KR101845190B1 - 신규한 화합물 및 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터 - Google Patents

신규한 화합물 및 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터 Download PDF

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김성훈
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경북대학교 산학협력단
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Abstract

본 발명의 신규한 화합물 및 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터에서, 본 발명의 신규한 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 나타낸다;
[화학식 1]
Figure 112017010755910-pat00030

[화학식 2]
Figure 112017010755910-pat00031

[화학식 3]
Figure 112017010755910-pat00032

상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내고, A는 황 또는 산소를 나타내며, 상기 화학식 3에서, R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터{NOVEL COMPOUND AND COLORFILTER FOR LIQUID CRYSTAL DISPLAY COMPRISING THE COMPOUND}
본 발명은 신규한 구조를 갖는 화합물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 신규한 구조를 갖는 화합물과 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터에 관한 것이다.
색소는 가시광선을 선택적으로 흡수 또는 반사함으로써 고유한 색을 나타내는 물질이다. 색을 제공하기 위한 색료로서는 안료와 염료로 구분할 수 있다. 안료(pigment)는 색소를 갖는 미립자로서 물이나 그 밖의 용제에 녹지 않는 분말상의 착색제이다. 안료는 무기 물질을 주체로 하는 무기계 안료와 유기 물질을 주체로 하는 유기계 안료로 크게 구분되고, 무기계 안료와 유기계 안료를 비교하면, 일반적으로 무기계 안료는 내광성, 내열성이 크고 유기 용매에 안정한 장점이 있으나, 착색력이 약하고 색의 선명도는 떨어지는 단점이 있는 반면, 유기계 안료는 착색력은 뛰어나지만 내열성, 내광성이 무기계 안료보다 뒤떨어지는 단점이 있다. 유기 안료의 하나인 이소인돌린계 안료는 황색(yellow), 주황색(orange), 적색(red), 갈색(brown) 계열의 색상을 나타내는 안료로, 다른 유기계 안료들과 비교하여 상대적으로 열이나 기후에 안정하기는 하다는 장점이 있지만, 기존의 유기 안료들은 열에 대해 안정성이 높지 않기 때문에, 고온에서 이루어지는 공정에 취약하다는 단점이 있다.
한편, 액정표시장치(Liquid Crystal Display, LCD)는 인가전압에 따른 액정 투과도의 변화를 이용하여 각종 장치에서 발생하는 여러 가지 전기적인 정보를 시각정보로 변화시켜 전달하는 전기소자이다. 액정표시장치는 여러 층으로 구성되어 있고, 액정표시장치의 이미지 재현은 백라이트로부터 나온 광이 컬러필터 층을 통과하면서 이루어진다. 액정표시장치의 컬러필터 층은 빛의 삼원색인 RGB로 구성되어 있다. 그 중 녹색(G) 컬러필터 층은 녹색 안료가 기본적으로 사용되나, 컬러필터의 색 재현율을 향상시키기 위해 같은 황색(Yellow, Y)계열의 색소 등을 조색하기도 한다.
액정표시장치의 컬러필터를 제조하는 공정은 주로 고온에서 이루어지나 기존의 색소들은 열에 대한 안정성이 높지 않아, 고내열성이 우수한 색소에 대한 연구 개발이 더 필요한 실정이다. 때문에, 고내열성을 갖고 우수한 색재현성을 갖는 액정표시장치용 컬러필터로 구성 가능한 새로운 황색 색소에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 목적은 열에 안정하고 신규한 구조를 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물을 포함하는 액정표시장치용 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 위한 신규한 화합물은 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112017010755910-pat00001
[화학식 2]
Figure 112017010755910-pat00002
[화학식 3]
Figure 112017010755910-pat00003
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내고, A는 황 또는 산소를 나타내며, 상기 화학식 3에서, R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017010755910-pat00004
[화학식 5]
Figure 112017010755910-pat00005
[화학식 6]
Figure 112017010755910-pat00006
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 7로 나타낼 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112017010755910-pat00007
일 실시예에서, 상기 화합물은 500 nm 내지 525 nm의 파장 범위에서 흡광 피크를 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 300 ℃ 이하의 온도에서, 초기 중량 대비 중량 감소율이 3% 미만일 수 있다.
본 발명의 다른 목적을 위한 액정표시장치용 컬러필터는 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 나타내는 신규한 화합물을 포함한다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 3은 상기 화학식 7로 나타낼 수 있다.
본 발명의 신규한 화합물 및 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터에 따르면, 본 발명은 상기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 나타내는 신규한 구조를 갖는 화합물을 제공할 수 있다. 본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물은 황색을 나타내고, 열에 안정하며, 이러한 특성에 기인하여, 본 발명의 신규한 화합물을 포함하는 액정표시장치용 컬러필터를 제공할 수 있다. 본 발명의 액정표시장치용 컬러필터는 본 발명의 신규한 화합물을 포함하고 있어 열에 안정하여 향상된 내구성을 나타낼 수 있고, 우수한 황색 색상으로부터 기인하여 우수한 색재현율과 휘도를 나타낼 수 있다.
도 1a 내지 1e는 각각 본 발명의 실시예들에 따른 화합물 1 내지 5의 흡광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 2a 내지 2e는 각각 본 발명의 실시예들에 따른 화합물 1 내지 5의 열 중량 분석 결과를 나타내는 도면이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물은 수소 결합이 가능한 -C=O, -NH 기를 포함하고, 하기 화학식 1 내지 화학식 3 중 어느 하나로 나타낸다.
[화학식 1]
Figure 112017010755910-pat00008
[화학식 2]
Figure 112017010755910-pat00009
[화학식 3]
Figure 112017010755910-pat00010
이때, 상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내고, A는 황 또는 산소를 나타내며, 상기 화학식 3에서, R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다.
알킬기(alkyl group)는 지방족 포화 탄화수소에서 유도된 1가의 치환기로, 메틸기(methyl group), 에틸기(ethyl group), 프로필기(propyl group) 등을 예로 들 수 있다.
상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 모두 수소이고, A가 산소인 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 나타낼 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112017010755910-pat00011
또한, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 모두 수소이고, A가 황인 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 나타낼 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112017010755910-pat00012
뿐만 아니라, 상기 화학식 1에서 R1 및 R2가 모두 에틸기이고, A가 황인 경우, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6으로 나타낼 수 있다.
[화학식 6]
Figure 112017010755910-pat00013
한편, 상기 화학식 3에서, R3이 수소인 경우, 상기 화학식 3은 하기 화학식 7로 나타낼 수 있다.
[화학식 7]
Figure 112017010755910-pat00014
상기 화학식들로 나타내는 본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물은 인돌계 화합물들을 반응시켜 중간 화합물을 생성하고, 상기 중간 화합물을 바르비투르산계 화합물, 인단디온계 화합물, 퀴놀린계 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
일례로, 상기 인돌계 화합물로서 디이미노인돌린(diiminoindoiline)과 옥시인돌(oxindole)을 반응시키는 경우, 상기 중간 화합물은 하기 화학식 8로 나타내는 구조를 가질 수 있다;
[화학식 8]
Figure 112017010755910-pat00015
보다 자세한 본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물의 제조 방법은 하기에서 실시예들을 들어 설명하기로 한다.
본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물은 500 nm 내지 525 nm의 파장 범위에서 흡광 피크를 나타낼 수 있고, 황색을 나타낸다. 또한, 본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물은 300 ℃ 이하의 온도에서 초기 중량 대비 중량 감소율이 3% 미만일 수 있으며, 즉, 300 ℃의 고온에서도 내열성을 가질 수 있으며, 이러한 특성에 기인하여, 본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물을 액정표시장치용 컬러필터를 구성할 수 있다.
액정표시장치용 컬러필터는 광원이 제공하는 광을 입사광으로 받아 광을 흡수 및/또는 반사, 산란하여 입사광과 다른 파장을 갖는 광으로 출사하는 액정표시장치의 부재로, 매트릭스를 구성하는 유기 화합물과 컬러를 나타내는 화합물, 즉, 안료와 같은 색소를 포함할 수 있다.
본 발명의 액정표시장치용 컬러필터는 상기 화학식 1 내지 화학식 3으로 나타내는 신규한 화합물을 포함한다.
상기 화학식 1 내지 화학식 3으로 나타내는 화합물은 상기 본 발명의 신규한 구조를 갖는 화합물에서 설명한 것과 실질적으로 동일하므로, 이에 중복되는 상세한 설명은 생략하기로 한다.
본 발명의 액정표시장치용 컬러필터는 우수한 황색 색상을 나타내는 본 발명의 화합물을 포함하고 있으므로, 이를 적색이나 녹색 색소와 함께 조색함으로써 향상된 휘도를 나타낼 수 있고, 또한 본 발명의 화합물은 열에 안정하기 때문에 이를 포함하는 액정표시장치용 컬러필터의 내열성이 향상될 수 있다.
즉, 본 발명의 상기 화합물을 포함하는 액정표시장치용 컬러필터는 우수한 휘도 및 색재현율을 나타내고, 향상된 내열성으로부터 우수한 내구성을 나타낼 수 있다.
이하에서는, 본 발명을 구체적인 실시예들을 들어, 보다 상세히 설명하기로 한다.
중간 화합물의 합성
인돌계 화합물로서, 1,3-다이이미노이소인돌린(1,3-Diiminoisoindoline) 1 g(0.007 mol), 옥시인돌(oxindole) 0.8 g(0.006 mol)을 메탄올 1 mL에 첨가한 후, 40 ℃ 내지 50 ℃의 온도 조건에서 5시간 동안 반응시켰다. 그 다음, 생성물을 감압여과하고, 메탄올로 세척한 후 건조하여, 중간 화합물을 수율 75%로 1.2 g를 수득하였다.
상기 중간 화합물은 황색의 고체로, 질량(mass)은 M+ 261, 화학식은 C16H11N3O, 원소분석은 이론치: C=73.55, H=4.24, N=16.08, 분석치: C=73.74, H=4.12, N=15.98이다.
화합물 1의 합성
상기 중간 화합물 0.52 g(0.002 mol)과 바르비투르산계 화합물로서 바르비투르산(barbituric acid) 0.26 g(0.002 mol)을 빙초산(glacial acetic acid) 20 mL에 첨가한 후, 3시간 동안 환류한 다음, 냉각하였다. 이어서, 생성물을 감압여과하였고, 메탄올로 수회 세척 후, 건조하여, 본 발명의 일 실시예에 따른 화합물 1을 제조하였다.
상기 화합물 1은 90%의 수율로 0.68 g을 수득하였고, 상기 화합물 1의 질량은 M+ 372, 화학식은 C20H12N4O4, 원소분석은 이론치: C=64.52, H=3.25, N=15.05, 분석치: C=63.84, H=3.28, N=14.49이다.
화합물 2의 합성
화합물 2는 바르비투르산이 아닌 티오바르비투르산(thiobarbituric acid)을 이용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 조건 및 공정을 수행하여 제조하였다.
상기 화합물 2는 79%의 수율로 수득하였고, 상기 화합물 2의 질량은 M+ 372, 원소분석은 이론치: C=61.85, H=3.11, N=14.43, 분석치: C=61.82, H=3.13, N=14.08이다.
화합물 3의 합성
화합물 3은 바르비투르산이 아닌 1,3-디에틸-2-티오바르비투르산(1,3-diethyl-2-thiobarbituric acid)을 이용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 조건 및 공정을 수행하여 제조하였다.
상기 화합물 3은 67%의 수율로 수득하였고, 상기 화합물 3의 질량은 M+ 444, 원소분석은 이론치: C=64.85, H=4.54, N=12.60, 분석치: C=65.37, H=4.55, N=12.08이다.
화합물 4의 합성
화합물 4는 비투르산계 화합물이 아닌, 인단디온계 화합물로서 1,3-인단디온(1,3-indandione)을 이용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 조건 및 공정을 수행하여 제조하였다.
상기 화합물 4는 50%의 수율로 수득하였고, 상기 화합물 4의 질량은 M+ 390, 원소분석은 이론치: C=76.91, H=3.61, N=7.18, 분석치: C=76.55, H=3.55, N=7.11.이다.
화합물 5의 합성
화합물 5는 비투르산계 화합물이 아닌, 퀴놀린계 화합물로서 2,4-다이하이드록시퀴놀린(2,4-dihydroxyquinoline)을 이용한 것을 제외하고는 상기 화합물 1을 제조한 것과 실질적으로 동일한 조건 및 공정을 수행하여 제조하였다.
상기 화합물 5는 55%의 수율로 수득하였고, 상기 화합물 5의 질량은 M+ 405, 원소분석은 이론치: C=74.07, H=3.73, N=10.36, 분석치: C=73.33, H=3.74, N=9.84이다.
화합물 1 내지 5의 흡광 흡펙트럼
본 발명에 따른 화합물 1 내지 5의 흡광 스펙트럼을 확인하였다. 상기 화합물 1 내지 5는 유기 용매에 대한 용해성이 충분하지 않기 때문에 몰 흡광계수는 구할 수 없었고, 상기 화합물 1 내지 5를 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate, PGMEA))에 일부 용해한 후, 흡광 스펙트럼을 측정하였다. 그 결과를 도 1a 내지 1e에 나타낸다.
도 1a 내지 1e는 각각 본 발명의 실시예들에 따른 화합물 1 내지 5의 흡광 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
도 1a 내지 1e를 참조하면, 상기 화합물 1 내지 5의 흡광 스펙트럼에서 최대 흡광 피크는 화합물 1은 510 nm, 화합물 2는 515nm, 화합물 3은 517 nm, 화합물 4는 513nm, 그리고 화합물 5는 517nm에서 나타나는 것을 확인할 수 있다.
이것은 본 발명의 화합물 1 내지 5가 황색을 나타냄을 의미한다.
화합물 1 내지 5의 열중량분석(TGA)
또한, 본 발명에 따른 화합물 1 내지 5의 열중량 분석(TGA)을 수행하였고, 그 결과를 도 2a 내지 도 2e에 나타낸다.
도 2a 내지 2e는 각각 본 발명의 실시예들에 따른 화합물 1 내지 5의 열중량 분석을 나타내는 도면이다.
도 2a 내지 2e를 참조하면, 본 발명의 화합물 1 내지 5의 TGA 결과로부터, 300 ℃에서의 중량 감소율이 화합물 1은 2%, 화합물 2는 1%, 화합물 3은 0%, 화합물 4는 0%, 그리고 화합물 5는 1%를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 이것은 본 발명의 화합물 1 내지 5가 300 ℃의 온도에서도 열에 안정함을 나타낸다.
따라서, 상기에서 검토한 바와 같이, 본 발명의 화합물 1 내지 5는 열에 안정하고 황색의 색상을 나타내는 화합물이므로, 이러한 본 발명의 화합물의 특성에 기인하여, 본 발명의 화합물을 적색 또는 녹색 색소와 조색하여 우수한 색 재현성 및 휘도를 나타낼 수 있고, 열에 안정한 액정표시장치용 컬러필터로 구성할 수 있음을 확인할 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물로서,
    상기 화합물의 최장 흡광 피크가 500 nm 내지 525 nm의 파장 범위에 나타나고,
    황색을 나타내는 것을 특징으로 하는, 화합물;
    [화학식 1]
    Figure 112017128032918-pat00016

    [화학식 3]
    Figure 112017128032918-pat00018

    상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내고, A는 황 또는 산소를 나타내며,
    상기 화학식 3에서, R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는, 신규한 화합물;
    [화학식 4]
    Figure 112017010755910-pat00019

    [화학식 5]
    Figure 112017010755910-pat00020

    [화학식 6]
    Figure 112017010755910-pat00021

  3. 제1항에 있어서,
    화학식 3은 하기 화학식 7로 나타내는 것을 특징으로 하는, 신규한 화합물;
    [화학식 7]
    Figure 112017010755910-pat00022

  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    300 ℃ 이하의 온도에서, 초기 중량 대비 중량 감소율이 3% 미만인 것을 특징으로 하는,
    신규한 화합물.
  6. 하기 화학식 1 또는 화학식 3으로 나타내는 화합물로서, 상기 화합물의 최장 흡광 피크가 500 nm 내지 525 nm의 파장 범위에 나타나고, 황색을 나타내는 것을 특징으로 화합물을 포함하는, 액정표시장치용 컬러필터;
    [화학식 1]
    Figure 112017128032918-pat00023

    [화학식 3]
    Figure 112017128032918-pat00025

    상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 또는 알킬기를 나타내고, A는 황 또는 산소를 나타내며,
    상기 화학식 3에서, R3은 수소 또는 알킬기를 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서,
    화학식 1은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는, 액정표시장치용 컬러필터;
    [화학식 4]
    Figure 112017010755910-pat00026

    [화학식 5]
    Figure 112017010755910-pat00027

    [화학식 6]
    Figure 112017010755910-pat00028

  8. 제6항에 있어서,
    화학식 3은 하기 화학식 7로 나타내는 것을 특징으로 하는, 액정표시장치용 컬러필터;
    [화학식 7]
    Figure 112017010755910-pat00029
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP1424063A1 (fr) 2002-11-29 2004-06-02 L'oreal Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant des dérivés de 3-(2-azacycloalkylidène)-1,3-dihydro-indol-2-one utilisations

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