KR101935658B1 - 신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컬러필터 - Google Patents

신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명의 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다;
[화학식 1]
Figure 112017030924190-pat00040
,
상기 화학식 1에서 A는
Figure 112017030924190-pat00041
또는
Figure 112017030924190-pat00042
를 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타내는 것이고, 내열성이 우수하며 황색을 나타내는 본 발명의 화합물을 LCD 컬러필터에 이용할 수 있다.

Description

신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컬러필터 {NOVEL COMPOUND , FABRICATION METHOD OF NOVEL COMPOUND, AND COLOR FILTER COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는 신규한 고내열성 안료 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
안료는 물에 녹지 않는 극히 작은 입자로서 색상을 나타낸다. 무기안료 및 유기안료와의 성질을 일반적으로 비교하면 무기계는 내광 및 내열성이 크고, 유기 용매에 안정한 장점이 있으나, 착색력이 약하고 색의 선명도가 떨어지는 단점이 있다. 반면 유기계는 착색력은 뛰어나지만, 내열성 및 내광성이 떨어진다.
페리논(Perinone)계 안료는 1924 년 Hoechst AG 사의 Eckert 와 Greune 에 의해 최초로 개발되어 황색 - 적색계 배트 염료(Vat dye)로 사용되었다. 페릴렌(Perylene)계 화합물과 마찬가지로 페리논계 안료도 무수물(anhydride)과 다이아민(diamine) 유도체의 반응으로부터 얻어진다. 나프탈렌 테트라카복실 산(Naphthalene tetracarboxylic acid)과 o-페닐렌디아민(o-phenylenediamine)의 반응으로부터 시스(cis)체와 트랜스(trans)체가 얻어지지만 개발 당시에는 두 이성질체를 분리할 수 있는 기술이 개발되어 있지 않았으므로 시스, 트랜스의 혼합물을 면섬유 용 배트 염료로 사용했으며, 1950 년 이후 페리논 유도체는 내열성 형광 재료로도 사용되고 있으며 이들의 형광성을 이용한 EL(Elevtro-luminescence) 소자도 개발되었다. 1924 년 최초로 합성된 후 현재까지 고분자의 착색, 에멀젼 페인트, 섬유의 프린트 등에 사용되고 있다. 또한, 적색 - 황색계 안료로서 개발되어 폴리에스테르 섬유의 염색 및 플라스틱의 착색 재료로 사용되고 있다.
한편, 액정표시장치(Liquid Crystal Display, LCD)는 인가전압에 따른 액정 투과도의 변화를 이용하여 각종 장치에서 발생하는 여러 가지 전기적인 정보를 시각 정보로 변화시켜 전달하는 전기소자이다. 액정표시장치는 여러 층으로 구성되어 있고, 액정표시장치의 이미지 재현은 백라이트로부터 나온 광이 컬러필터 층을 통과하면서 이루어진다. 액정표시장치의 컬러필터 층은 빛의 삼원색인 RGB로 구성되어 있다. 그 중 녹색(G) 컬러필터 층은 녹색 안료가 기본적으로 사용되나, 컬러필터의 색 재현율을 향상시키기 위해 같은 황색(Yellow, Y)계열의 색소 등을 조색하기도 한다. 액정표시장치의 컬러필터를 제조하는 공정은 주로 고온에서 이루어지나 기존의 색소들은 열에 대한 안정성이 높지 않아, 고내열성이 우수한 색소에 대한 연구 개발이 더 필요한 실정이다. 때문에, 고내열성을 갖고 우수한 색재현성을 갖는 컬러필터에 이용 가능한 새로운 황색 색소에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 목적은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 컬러 필터를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 목적을 위한 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다;
[화학식 1]
Figure 112017030924190-pat00001
,
상기 화학식 1에서 A는
Figure 112017030924190-pat00002
또는
Figure 112017030924190-pat00003
을 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타낸다.
일 실시예에서 신규한 화합물은 황색을 나타내는 안료 화합물일 수 있다.
일 실시예에서 350 nm 내지 500 nm의 파장 범위에서 흡수 피크를 나타낼 수 있다.
일 실시예에서 300 ℃ 이하의 온도에서, 초기 중량 대비 중량 감소율이 15 % 미만일 수 있다.
일 실시예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중에서 어느 하나로 나타낼 수 있다;
[화학식 2]
Figure 112017030924190-pat00004
[화학식 3]
Figure 112017030924190-pat00005
[화학식 4]
Figure 112017030924190-pat00006
[화학식 5]
Figure 112017030924190-pat00007
[화학식 6]
Figure 112017030924190-pat00008
본 발명의 다른 목적을 위한 제조방법은 프탈릭산(phthalic)계 화합물 및 나프탈렌(naphthalene) 유도체로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상과 페나진(phenazine)유도체를 빙초산(glacial acetic acid)에 첨가하여 반응시키는 단계;를 포함한다.
일 실시예에서 상기 프탈릭산계 화합물 및 나프탈렌 유도체는 무수 프탈릭산(phthalic anhydride), 3-니트로프탈릭산 무수물(3-nitrophthalic anhydride), 4-니트로프탈릭산 무수물(4-nitrophthalic anhydride), 테트라클로로프탈릭산 무수물 7(tetraclorophthalic anhydride 7) 및 2,3-나프탈렌디카르복실산 무수물(2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride)을 포함할 수 있다.
일 실시예에서 상기 페나진 유도체는 2,3-디아미노페나진(2,3-Diaminophenazine)을 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적을 위한 컬러필터는 하기 화학식 1로 나타내는 안료 화합물을 포함한다;
[화학식 1]
Figure 112017030924190-pat00009
,
상기 화학식 1에서 A는
Figure 112017030924190-pat00010
또는
Figure 112017030924190-pat00011
를 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타낸다.
본 발명을 통해서 내열성이 우수하고 황색을 나타내는 신규한 화합물을 제공할 수 있고, 본 발명의 신규한 화합물을 LCD 컬러필터(Liquid Crystal Display color filter)용 황색 안료로 사용할 수 있다.
도 1은 화합물의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 2a 내지 도 2e는 화합물의 내열성 평가를 나타낸 도면들이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
프탈로페리논(Phthaloperinone)계 안료는 o-페닐렌디아민(o-phenylenediamine) 및 1,8-디아미노나프탈렌(1,8-diaminonaphthalene)과 같은 페리-디아민(peri-diamine)류 화합물과 무수 프탈산(phthalic anhydride) 및 무수 나프탈산(naphthalic anhydride)과 같은 무수물과의 축합반응으로 얻어진다. 최초의 프탈로페리논계 안료는 무수 나프탈산과 o-페닐렌디아민의 반응으로부터 합성되었다.
본 발명의 일 목적을 위한 신규한 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다;
[화학식 1]
Figure 112017030924190-pat00012
,
상기 화학식 1에서 A는
Figure 112017030924190-pat00013
또는
Figure 112017030924190-pat00014
를 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타낸다.
본 발명의 신규한 화합물은 하기의 나타낸 페나진(phenazine) 구조를 포함할 수 있고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로 수소, 탄소, 질소산화물 및 할로겐 원소로 이루어진 군에서 적어도 하나 이상을 선택하여 나타낼 수 있다.
[페나진]
Figure 112017030924190-pat00015
예를들어, 상기 질소산화물은 이산화질소(NO2)일 수 있고, 상기 할로겐 원소는 염소(Cl)일 수 있다.
일 실시예에서 신규한 화합물은 황색(yellow)을 나타내는 안료 화합물일 수 있다.
일 실시예에서 350 nm 내지 500 nm의 파장 범위에서 흡수 피크를 나타낼 수 있다. 상기 흡수 피크는 예를 들어 400 nm 정도의 파장 범위 부근에서 나타낼 수 있다.
일 실시예에서 300 ℃ 이하의 온도에서, 초기 중량 대비 중량 감소율이 15 % 미만일 수 있다. 고온에서 초기 중량 대비 중량 감소율이 작을수록 내열성이 우수하다고 볼 수 있다.
일 실시예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중에서 어느 하나로 나타낼 수 있다;
[화학식 2]
Figure 112017030924190-pat00016
[화학식 3]
Figure 112017030924190-pat00017
[화학식 4]
Figure 112017030924190-pat00018
[화학식 5]
Figure 112017030924190-pat00019
[화학식 6]
Figure 112017030924190-pat00020
본 발명의 다른 목적을 위한 제조방법은 프탈릭산(phthalic)계 화합물 및 나프탈렌(naphthalene) 유도체로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상과 페나진(phenazine)유도체를 빙초산(glacial acetic acid)에 첨가하여 반응시키는 단계;를 포함한다.
상기 반응은 이에 제한되는 것은 아니나, 1 시간 이상 수행될 수 있고, 예를 들어 3 시간 동안 수행될 수 있다.
상기 빙초산은 이에 제한되는 것은 아니나, 10 ml 이상 사용될 수 있고, 예를 들어 20 ml가 사용될 수 있다.
이에 제한되는 것은 아니나, 상기 프탈릭산계 화합물 및 나프탈렌 유도체로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나와 상기 페나진 유도체는 동일한 몰 비율로 사용될 수 있고, 예를 들어 각각 0.0014 몰 씩 사용될 수 있다.
상기 반응 종료 후에는 반응물을 냉각시켜 감압여과 할 수 있고, 한 번 이상 세척 후 건조시킬 수 있다. 상기 세척에는 예를 들어 메탄올이 사용될 수 있다.
일 실시예에서 상기 프탈릭산계 화합물 및 나프탈렌 유도체는 무수 프탈릭산(phthalic anhydride), 3-니트로프탈릭산 무수물(3-nitrophthalic anhydride), 4-니트로프탈릭산 무수물(4-nitrophthalic anhydride), 테트라클로로프탈릭산 무수물 7(tetraclrorophthalic anhydride 7) 및 2,3-나프탈렌디카르복실산 무수물(2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride)을 포함할 수 있다.
일 실시예에서 상기 페나진 유도체는 2,3-디아미노페나진(2,3-Diaminophenazine)을 포함할 수 있다.
이하 본 발명의 실시예들에 대해 상술한다. 다만, 하기 실시예들은 본 발명의 일부 실시 형태에 불과한 것으로서, 본 발명이 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 아니 된다.
신규한 화합물의 제조 : 화합물 a의 제조
2,3-디아미노페나진 0.0014 몰(0.3 g) 및 무수 프탈릭산 0.0014 몰 (0.21 g)을 빙초산 20 ml에 첨가한 후, 3 시간 동안 환류 시킨다. 반응 종료 후 냉각시켜 감압 여과한다. 메탄올(Methanol)로 수 회 세척 후 건조시켜 화합물 a를 얻는다. 상기 반응은 다음 반응식 1과 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 1]
Figure 112017030924190-pat00021
화합물 b 내지 e 또한, 위와 같은 제조방법을 통해 제조한다.
화합물 b의 제조
2,3-디아미노페나진 0.0014 몰 및 3-니트로프탈릭산 무수물 0.0014 몰을 빙초산 20 ml에 첨가한 후, 3 시간 동안 환류 시킨다. 반응 종료 후, 냉각시켜 감압 여과한다. 메탄올로 수 회 세척 후 건조시켜 화합물 b를 얻는다. 상기 반응은 하기 반응식 2와 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 2]
Figure 112017030924190-pat00022
화합물 c의 제조
2,3-디아미노페나진 0.0014 몰 및 4-니트로프탈릭산 무수물 0.0014 몰을 빙초산 20 ml에 첨가한 후, 3 시간 동안 환류 시킨다. 반응 종료 후, 냉각시켜 감압 여과한다. 메탄올로 수 회 세척 후 건조시켜 화합물 c를 얻는다. 상기 반응은 하기 반응식 3과 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 3]
Figure 112017030924190-pat00023
화합물 d의 제조
2,3-디아미노페나진 0.0014 몰 및 테트라클로로프탈릭산 무수물 7 0.0014 몰을 빙초산 20 ml에 첨가한 후, 3 시간 동안 환류 시킨다. 반응 종료 후, 냉각시켜 감압 여과한다. 메탄올로 수 회 세척 후 건조시켜 화합물 d를 얻는다. 상기 반응은 하기 반응식 4와 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 4]
Figure 112017030924190-pat00024
화합물 e의 제조
2,3-디아미노페나진 0.0014 몰 및 2,3-나프탈렌디카르복실산 무수물 0.0014 몰을 빙초산 20 ml에 첨가한 후, 3 시간 동안 환류 시킨다. 반응 종료 후, 냉각시켜 감압 여과한다. 메탄올로 수 회 세척 후 건조시켜 화합물 e를 얻는다. 상기 반응은 하기 반응식 5와 같이 나타낼 수 있다.
[반응식 5]
Figure 112017030924190-pat00025
본 발명의 화합물 a 내지 e의 수율, 원소분석 및 Mass 결과를 표 1에 나타내었다.

구분
수율(Yield)
(%)
Mass
(M+)
몰(Mol.)
formula
분석(analysis)

이론치
(calcd)
분석치
(found)

화합물 a
73
322
C20H10N4O		 C: 74.53
H: 3.13
N: 17.38		 C: 74.89
H: 3.10
N: 17.21

화합물 b
70
367
C20H9N5O3 		C: 65.40
H: 2.47
N: 19.07		 C: 65.12
H: 2.51
N: 18.99

화합물 c
78
367
C20H9N5O3 		C: 65.40
H: 2.47
N: 19.07		 C: 65.12
H: 2.27
N: 19.38

화합물 d
82
460
C20H6Cl4N4O		 C :52.21
H: 1.31
N: 12.18		 C: 53.01
H: 1.47
N: 12.78

화합물 e
79
372
C26H11N3O5 		C: 77.41
H: 3.25
N: 15.05		 C: 78.01
H: 3.45
N: 15.69
도 1은 화합물의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면이다. 구체적으로 디메틸포름아미드(DMF, dimethylformamide)를 용매로 이용하여 화합물의 흡수 스펙트럼을 나타낸 것으로, 본 발명의 화합물 a 내지 e는 유기용매에 대한 용해도가 낮기 때문에, 디메틸포름아미드를 용매로 이용하여 일부 용해시켜 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 1을 참조하면, 도 1의 a 내지 e는 각각 화합물 a 내지 e의 흡수 스펙트럼을 나타낸 것으로 화합물 a, 화합물 c 및 화합물 e는 400 nm 부근에서 최대 흡광 피크를 나타내었고, 화합물 b 및 화합물 d는 350 nm 내지 500 nm 의 넓은 범위에서 흡광 피크를 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 이를 통해서 신규한 화합물 a 내지 e는 황색을 나타내는 것을 알 수 있다. 본 발명의 화합물 a 내지 e는 유기용매에 대한 용해성이 충분하지 않기 때문에 몰 흡광계수는 나타낼 수 없었다.
도 2a 내지 도 2e는 화합물의 내열성 평가를 나타낸 도면들이다. 구체적으로 도 2a 내지 도 2e는 각각 화합물 a 내지 e의 내열성을 평가하기 위해 열분석 방법 중에 하나인 TGA(Thermogravimetric Analysis) 결과를 나타낸 것으로, 고온으로 온도가 증가시켰을 때의 중량 감소율을 측정하여 열중량을 분석한 결과이다. 300 ℃ 정도에서 측정된 화합물 a 내지 e의 중량 감소율을 비교하였다. 도 2a 는 화합물 a의 중량 감소율을 측정한 것으로 화합물 a의 중량 감소율은 7 %인 것을 알 수 있다. 도 2b는 화합물 b의 중량 감소율이 11 %인 것을 알 수 있고, 도 2c는 화합물 c의 중량 감소율을 나타낸 것으로 7 % 정도의 중량 감소율을 나타냈다. 도 2d는 화합물 d의 중량 감소율을 나타낸 것으로 3 % 정도의 중량 감소율을 나타내고, 도 2e는 화합물 e의 중량 감소율을 나타낸 것으로 3％ 정도의 중량 감소율을 나타냈다. 중량 감소율을 비교해 보면, 그래프의 곡선 변화를 비교해보면 화합물 a, 화합물 d 및 화합물 e가 내열성이 더욱 우수한 것을 알 수 있다.
본 발명의 신규한 화합물의 특성을 분석해 본 결과, 종합적으로 본 발명의 화합물 a 내지 e는 페나진(phenazine)구조를 포함하는 신규한 페리논계 안료 화합물로서, 황색의 색상을 나타내고, 열에 안정하여 우수한 내열성을 나타낸다. 이러한 본 발명의 화합물의 특성에 기인하여, 본 발명의 화합물을 적색 또는 녹색 색소와 조색하여 우수한 색 재현성 및 우수한 휘도를 나타낼 수 있고, 또한 열에 안정하기 때문에 액정표시장치용 컬러필터에도 이용될 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명의 또 다른 목적을 위한 컬러필터는 하기 화학식 1로 나타내는 안료 화합물을 포함한다;
[화학식 1]
Figure 112017030924190-pat00026
,
상기 화학식 1에서 A는
Figure 112017030924190-pat00027
또는
Figure 112017030924190-pat00028
를 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타낸다.
상기 컬러필터는 액정표시장치용 컬러필터일 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 나타내는 안료 화합물을 포함하는,
    컬러필터;
    [화학식 1]
    Figure 112018089938471-pat00029
    ,
    상기 화학식 1에서 A는
    Figure 112018089938471-pat00030
    또는
    Figure 112018089938471-pat00031
    를 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 안료 화합물은 황색(yellow)을 나타내는 안료 화합물인 것을 특징으로 하는,
    컬러필터.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 안료 화합물은 350nm 내지 500nm의 파장 범위에서 흡수 피크를 나타내는 것을 특징으로 하는,
    컬러필터.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 안료 화합물은 300℃ 이하의 온도에서, 초기 중량 대비 중량 감소율이 15 % 미만인 것을 특징으로 하는
    컬러필터.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중에서 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는,
    컬러필터;
    [화학식 2]
    Figure 112018089938471-pat00032


    [화학식 3]
    Figure 112018089938471-pat00033


    [화학식 4]
    Figure 112018089938471-pat00034


    [화학식 5]
    Figure 112018089938471-pat00035


    [화학식 6]
    Figure 112018089938471-pat00036

  6. 프탈릭산(phthalic)계 화합물 및 나프탈렌(naphthalene) 유도체로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나 이상과 페나진(phenazine)유도체를 빙초산(glacial acetic acid)에 첨가하여 반응시키는 단계;를 포함하는,
    하기 화학식 1로 나타내는,
    신규한 화합물의 제조방법;
    [화학식 1]
    Figure 112018089938471-pat00049
    ,
    상기 화학식 1에서 A는
    Figure 112018089938471-pat00050
    또는
    Figure 112018089938471-pat00051
    를 나타내고, 상기 R1 내지 R4는 서로 같거나 다를 수 있으며, 수소(H), 질소산화물(nitrogen oxide) 또는 할로겐(halogen) 원소를 나타내고, 상기 *는 결합 위치를 나타낸다.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 프탈릭산계 화합물 및 나프탈렌 유도체는 무수 프탈릭산(phthalic anhydride), 3-니트로프탈릭산 무수물(3-nitrophthalic anhydride), 4-니트로프탈릭산 무수물(4-nitrophthalic anhydride), 테트라클로로프탈릭산 무수물 7(tetraclrorophthalic anhydride 7) 및 2,3-나프탈렌디카르복실산 무수물(2,3-naphthalenedicarboxylic anhydride)을 포함하는 것을 특징으로 하는,
    신규한 화합물의 제조방법.
  8. 제6항에 있어서,
    상기 페나진 유도체는 2,3-디아미노페나진(2,3-Diaminophenazine)을 포함하는 것을 특징으로 하는,
    신규한 화합물의 제조방법.
  9. 삭제
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