KR20220076149A - 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서(CIS, cmos image sensor)용 청색 착색 조성물 - Google Patents

크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서(CIS, cmos image sensor)용 청색 착색 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서(CIS, cmos image sensor)용 청색 착색 조성물에 관한 것이다.

Description

크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서(CIS, cmos image sensor)용 청색 착색 조성물{A blue colored composition for coms image sensor comprising xanthene compound, cross-linking acrylic monomer, acrylic monomer having phosphoric acid group and solvent}
본 발명은 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서(CIS, cmos image sensor)용 청색 착색 조성물에 관한 것이다.
CIS(coms image sensor)는 카메라 렌즈를 통해 들어온 광신호를 전기 신호로 변환하여 표시하거나 저장할 수 있도록 하는 반도체 소자이다. CMOS 이미지 센서의 적용 부분은 디지털카메라, 스마트폰 카메라, 스마트 TV와 함께 자율주행차, 가상/증강현실 등 그 활용도가 광범위하여 수요가 기하급수적으로 증가하고 있다.
CMOS 이미지 센서는 이미지 감지 요소를 각각 갖는 복수의 픽셀 영역을 포함한다. 많은 현재의 이미지 센서들에서는, 컬러 필터들이 CMOS 이미지 센서의 이미지 감지 요소의 위에 배치된다. 컬러 필터들은, CMOS 이미지센서 내의 서로 다른 이미지 감지 요소들에 제공되는 입사광을 여과하도록 구성되어 있다. 예를 들어, CMOS 이미지 센서가, 제 1 이미지 감지 요소의 위에 배치된 적색광을 통과시키도록 구성된 제 1 컬러 필터와, 제 2 이미지 감지 요소의 위에 배치된 청색광을 통과시키도록 구성된 제 2 컬러 필터 등을 구비할 수 있다.
이러한 컬러필터는 착색제를 포함하는 착색 수지 조성물을 이용하여 원하는 착색 패턴을 형성하는 방법으로 제조된다. 종래 컬러필터용 착색제로는 주로 안료(Pigment)를 사용하였으나, 최근에는 안료의 부족한 색상 특성을 보완하고자 안료에 염료(Dye)를 배합한 하이브리드(Hybrid) 밀베이스의 사용이 증가하고 있다. 구체적으로, 염료는 착색력이 우수하고 투과율이 높아 안료의 부족한 색상 특성 및 휘도를 효과적으로 보완할 수 있는 착색제이다. 그러나, 염료는 안료에 비해 내열성이 취약하여 베이크 등 컬러필터 제조 공정에서의 고온 가열시 염료 성분이 소실되거나 색도가 변하기 쉽고, 휘도가 감소되는 문제를 지니고 있다. 또한 염료를 사용한 착색 감광성 수지 조성물은 건조 공정 중에 이물질의 석출을 유발하기도 하는데, 이처럼 도포막에서 이물질이 석출될 경우 명암비(Contrast ratio)가 현저히 악화되는 한계를 가진다.
최근 고휘도, 고색재현, 고명암비의 컬러필터에 대한 요구가 높아지면서 우수한 내열성, 내광성 및 내화학성을 갖는 컬러필터용 착색수지조성물에 대한 개발이 절실히 필요한 실정이다.
공개특허 WO 2015-002381 A1
본 발명은 상기한 바와 같은 종래 기술의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로, 본 발명의 목적은 염료를 사용하여도 향상된 내열성, 휘도 및 명암비(Contrast ratio)를 나타내는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물을 제공함에 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 청색 착색 조성물은 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 것이다.
본 발명의 일 양태에 따라, 상기 크산텐계 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[상기 화학식 1에서,
각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C30알킬 또는 C6-C30아릴이고;
각 크산텐 잔기 중의 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C30알킬이고;
n은 1 내지 3의 정수이고;
L은 적어도 하나의 방향환을 갖는 n가의 연결기이다.]
본 발명의 일 양태에 따라, 상기 화학식 1에서 n은 2일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따라, 상기 화학식 1에서 L은 2가의 페닐린기일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따라, 상기 가교아크릴단량체는 2이상의 (메트)아크릴기를 가지는 가교(메트)아크릴단량체라면 특별히 한정하지 않지만, 예를 들면, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일 옥시메틸에틸 프탈산, 폴리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 또는 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따라, 용매는 상기 본 발명의 성분들을 용해할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않지만, 예를 들면, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 디에틸아세트아미드, γ-부티로락톤 케톤, γ-발레로락톤 케톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 시클로헥사논 또는 시클로펜타논에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 일 양태에 따라, 상기 인산기를 가지는 아크릴 단량체는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[상기 화학식 2에서,
R21 내지 R23는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
R24은 C1-C10알킬렌이다.]
바람직하게는, R21 내지 R23는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬이고, R24은 C1-C5알킬렌일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 크산텐계 화합물과 상기 인산기를 가지는 아크릴 단량체는 1:0.001 내지 1:0.1 중량비로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1:0.003 내지 1:0.01 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 함량이 5~30중량%일 수 있으며, 바람직하게는 10~25중량% 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 크산텐계 화합물 1~15중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 3~10중량%일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 가교아크릴계단량체 1~40중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10~30중량%일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 인산기를 가지는 아크릴 단량체 0.001~1.5중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.001~0.5중량% 일 수 있다.
본 발명의 청색 착색 조성물은 우수한 내열성, 휘도 및 명암비를 구현한다. 구체적으로는, 크산텐계 염료와 인산기를 포함하는 아크릴 단량체를 사용함으로써, 기존의 염료 착색 조성물보다 우수한 초기 휘도를 나타낸다.
또한, 본 발명의 청색 착색 조성물은 향상된 내열성을 구현하여, 베이크 등 고온 가열 공정 후에도 우수한 휘도와 명암비를 나타낸다.
이하 제조예 및 실시예를 통해 본 발명에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만, 하기의 제조예 및 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 참조일 뿐, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다. 또한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는, 달리 정의되지 않는 한, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
본 명세서의 용어, “포함한다”는 “구비한다”, “함유한다”, “가진다” 또는 “특징으로 한다” 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 명세서의 용어, “알킬” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 모든 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소로부터 유도된 1개의 결합위치를 갖는 1가의 유기라디칼을 의미한다.
본 명세서의 용어, “아릴”은 하나의 수소 제거에 의한 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 유기 라디칼을 의미하며, 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 안트릴, 인데닐, 플루오레닐 등을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 용어, "밀베이스(millbase) 조성물"이란 특히 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 성분들 중 적어도 일부를 포함하는 중간체 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물은 밀베이스 조성물과 다른 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서, 밀베이스 조성물은 종종 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 1종 이상의 착색제 성분을 포함한다.
상기 배경기술에서 살핀 바와 같이, 본 발명자들은 염료를 사용하여도 향상된 내열성, 휘도 및 명암비(Contrast ratio)를 나타내는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물을 제공하기 위한 연구를 심화하였다. 그 결과, 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물을 사용할 경우, 염료를 포함함으로써 안료의 부족한 색상 특성 및 휘도를 보완할 수 있으며 염료 사용시 문제가 되었던 고온 제조 공정에서의 휘도 및 명암비 감소 문제를 해결할 수 있음을 확인하였다.
이하, 본 발명에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명의 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 크산텐계 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00003
[상기 화학식 1에서,
각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C30알킬 또는 C6-C30아릴이고;
각 크산텐 잔기 중의 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C30알킬이고;
n은 1 내지 3의 정수이고;
L은 적어도 하나의 방향환을 갖는 n가의 연결기이다.]
바람직하게, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 C1-C10알킬이고, 일예로는 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-시아노에틸기, 및 2,2,2-트리플루오로에틸기 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 에틸기이다.
보다 바람직하게, 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 임의로 치환된 C1-C10알킬이고, 일예로 상기 R1 내지 R4에서 예시된 알킬기 및 수소를 들 수 있으며, R13이 수소인 것인 특히 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 n은 화합물 중의 크산텐 잔기의 개수를 나타내며, 2 또는 3의 정수이고, n이 2인 것인 특히 바람직하다.
본 발명에서, L은 각각 동일하거나 상이할 수 있는 2개 또는 3개의 크산텐 잔기를 연결하는 연결기를 나타낸다. L은 분자 내의 크산텐 잔기의 개수를 나타내는 n가의 가수(valency)를 갖는다. 본 발명의 연결기 L은 하나 이상의 방향환을 포함한다. 이러한 방향족 환의 예로는 탄화수소-기재 방향족 환, 예컨대 벤젠환, 나프탈렌환, 테트랄린(tetralin) 환, 인덴(indene) 환, 플루오렌(fluorene) 환, 안트라센 환, 페난트렌 환, 비페닐, 및 터페닐, 및 5원환, 예컨대 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 및 피라졸; 6원환, 예컨대 피란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 및 피라진; 및 축합환, 예컨대 벤조푸란, 티오나프텐, 인돌, 카르바졸, 쿠마린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 퀴나졸린, 및 퀴녹살린;을 비롯한 이종고리 방향족 환(heterocyclic aromaticring)을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 이러한 방향족 환은 치환기에 의해 더 치환될 수 있다. 이러한 치환기의 예로는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 및 브롬, 알킬기, 카르복실기, 및 아미노기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 L은 탄소원자 6 내지 14개를 갖는 탄화수소-기재 방향족 환을 포함한다. 더 바람직하게는 L은 페닐렌기 또는 나프탈렌기를 포함한다. 특히 바람직하게는 L은 2가의 페닐렌기이다.
이론에 의해 제한되는 의도 없이, 본 발명에 따른 상기 화합물은 L과 상기 크산텐 모이어티(moiety) 사이의 -CH2-의 존재로 인해 현저히 우수한 안정성, 특히 열 안정성, 및/또는 특히 입체 장애(steric hinderance)의 관점으로부터 현저히 우수한 분산성을 갖는 것으로 여겨진다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 가교아크릴계단량체는 2이상의 (메트)아크릴기를 가지는 가교(메트)아크릴단량체라면 특별히 한정하지 않지만, 예를 들면, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일 옥시메틸에틸 프탈산, 폴리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 또는 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일 옥시메틸에틸 프탈산, 폴리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기에서 (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트와 메타크릴레이트를 모두 포함하는 의미이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 용매는 상기 본 발명의 성분들을 용해할 수 있는 것이라면 특별히 제한하지 않지만, 예를 들면, N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 디에틸아세트아미드, γ-부티로락톤 케톤, γ-발레로락톤 케톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 시클로헥사논 또는 시클로펜타논에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 인산기를 가지는 아크릴 단량체는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00004
[상기 화학식 2에서,
R21 내지 R23는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
R24은 C1-C10알킬렌이다.]
바람직하게는, R21 내지 R23는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C5알킬이고, R24은 C1-C5알킬렌일 수 있으며, 상기 R21 내지 R22는 수소인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 크산텐계 화합물과 상기 인산기를 가지는 아크릴 단량체는 1:0.001 내지 1:0.1 중량비로 포함할 수 있으며, 보다 바람직하게는 1:0.003 내지 1:0.01 중량비로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 함량이 5~30중량%일 수 있으며, 바람직하게는 10~25중량% 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 크산텐계 화합물 1~15중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 3~10중량%일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 가교아크릴계단량체 1~40중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 10~30중량%일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 인산기를 가지는 아크릴 단량체 0.001~1.5중량%로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.001~0.5중량% 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 색좌표 및 색보정등을 고려하여 본 발명에 다른 화학식 1의 화합물과 함께 선택적으로 1종 이상의 염료 화합물 또느 안료 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 염료 및 안료의 예는 WO 2012/144521 A1호 및 JP 2014-108975 A호 를 참조할 수 있다. 구체적으로는, 본 발명의 화합물은 1종 이상의 청색 안료, 예컨대 ε형 구리 프탈로시아닌 입자, 또는 청색 염료, 예컨대 트리아릴메탄 화합물 등과 조합하여 착색제 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 적색 착색제, 예컨대 퀴나크리돈 화합물 및 피그먼트 레드(Pigment Red) 254 등과 조합되어 착색제 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 분산제가 포함될 수 있으며, 상기 분산제의 특정 유형은 BYK CHEMIE에서 판매하는 분산 첨가제들을 포함한다. 일 예로, BYK-LPN 21116, BYK-LP N 21324 및 BYK-LP N 6919와 같은 BYK-LP 시리즈, 및 DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISPERBYK-2070, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-2010, DISPERBYK-2020, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2050, 및 DISPERBYK-2095와 같은 DISPERBYK 시리즈를 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 일 실시예에 따른 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 중합 개시제가 포함될 수 있으며, 상기 중합 개시제는 열경화 개시제, 광 개시제 또는 이들의 조합일 수 있으며 바람직하게는 광 개시제 의해 중합될 수 있다. 이러한 광 개시제는 가시광선 또는 자외선의 흡수결과, 예를 들어 상기 아크릴 단량체간의 중합 반응을 유도할 수 있는 반응 중간체를 형성하는 화합물이다. 광 개시제는 당업계에 공지되어 있으며, 예를 들어 문헌 [Roempp, Lexikon, Lacke und Druckfarben, Dr. Ulrich Zorll, Thimem Verlag Stuttgart-New York, 1998, p445/446] 으로부터 알 수 있다.
이하, 실시예 및 비교예를 바탕으로 본 발명의 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물 및 이의 제조방법에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐, 본 발명이 이에 의해 제한되는 것은 아니며 여러 형태로 구현될 수 있다.
[제조예 1]
화합물 1의 제조
Figure pat00005
공개특허 KR 10-2018-0020321를 참조할 수 있으며, 구체적으로 상기 화합물 1(20g, 34.47mmol)을 DCM(200mL)에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. 염화옥살릴(14.5mL, 172.35mmol)을 서서히 적가한 후, DMF (0.5mL)를 적가하였다. 온도를 상온으로 승온시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 반응 후 증발시켰다. 톨루엔 (20mL)을 첨가한 후, 다시 증발시켰다. 디에틸에테르 (200mL)을 혼합물에 첨가하고, 30 분 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하고, 디에틸에테르 100mL로 세정하여 상기 화합물 1을 얻었다.
HRMS(EI): m/z calculated for C27H29ClN2O6S2 576.12
크산텐 덴드리머(dendrimer) 화합물 2의 제조
Figure pat00006
공개특허 KR 10-2018-0020321를 참조할 수 있으며, 구체적으로 p-크실렌디아민(5g, 8.61mmol) 및 TEA(3.6mL, 25.83mmol)를 DCM(50mL) 중에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. 상시 실시예 1에서 제조한 화합물 2(10.5 g, 18.08 mol)을 DCM(30mL) 중에 용해하여 적가하였다. 혼합물을 상온에서 16시간 동안 교반하고, 감압하에 농축하였다. 잔여물을 SiO2 칼럼(DCM:MeOH=9:1)으로 처리하여 상기 화합물 2를 얻었다.
HRMS(EI): m/z calculated for C62H68N6O12S4 1216.38
[실시예 1] 청색 착색 조성물 1의 제조
제조예 1에서 얻는 크산텐 화합물 2(3g) 및 ε-형 구리 프탈로시아닌 입자(7g)를, DISPERBYK-2000(6.75g), 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(7.5g), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(120.75g), 2-메타크릴로일옥시에틸산 포스페이트(0.015g)와 함께 비드밀(bead mill)에 넣고 지르코니아 비드(크기: 0.05~2mm)를 사용하여 40℃에서 6시간 내지 8시간 동안 분쇄하여 청색 착색 조성물 1을 얻었다.
[비교예 1] 청색 착색 조성물 2의 제조
피그먼트 바이올렛23(3g) 및 ε-형 구리 프탈로시아닌 입자(7g)를 DISPERBYK-2000(6.75g), 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(7.5g), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(120.75g)과 함께 비드밀(bead mill)에 넣고 지르코니아 비드 (크기:0.05~2mm)를 사용하여 40℃에서 6시간 내지 8시간 동안 분쇄하여 청색 착색조성물 2를 얻었다.
[비교예 2] 청색 착색 조성물 3의 제조
제조예 1에서 얻는 크산텐 화합물 2(3g) 및 ε-형 구리 프탈로시아닌 입자(13.5g)를, DISPERBYK-2000(6.75g), 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(7.5g), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(120.75g)과 함께 비드밀(bead mill)에 넣고 지르코니아 비드(크기:0.05~2mm)를 사용하여 40℃에서 6시간 내지 8시간 동안 분쇄하여 청색 착색 조성물 3을 얻었다.
[실시예 2] 필름 1의 제조
상기 실시예 1에서 제조된 청색 착색 조성물 1을 스핀 코팅(15초 동안 200~300rpm)으로 유리 기재(Corning사의 EAGLE-XG FUSION GLASS) 상에 코팅하여 약 2μm 두께의 필름을 형성하였고, 100℃에서 180초 동안 예비-소성(pre-baking)시켰다. 그 후, 상기 필름을 200℃에서 5분 동안 제 1 포스트 베이킹(post baking)한 후, 상기 필름을 240℃에서 추가적으로 20분 동안 2차 포스트 베이킹 하였다.
[비교예 3 내지 4] 필름 2 내지 3의 제조
상기 비교예 1 및 2에서 제조된 청색 착색 조성물 2 및 3을 이용하여 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 필름을 제조하였다.
[성능시험]
1. 색상 및 휘도의 측정: 상기 필름에 대하여 Otsuka Photal MCPD 3000 색도계를 사용하여 분광분석하여, x색 좌표(Bx) 및 밝기(Y)를 얻었다. 그 결과, 타겟 By=0.07이었다.
2. 콘트라스트(contrast)의 측정: 콘트라스트 시험기 Tsubosaka CT-1(30,000:1)로 측정하였다.
성능 시험의 결과들을 하기 표 1에 요약하였다.
By=0.07 제 1 포스트
베이킹		 제 2 포스트
베이킹		 ΔY 콘트라스트
Bx Y Bx Y
실시예 2 0.1452 7.85 0.1461 7.75 -0.10 9,997
비교예 3 0.1452 6.65 0.1461 6.21 -0.44 9,173
비교예 4 0.1452 7.30 0.1461 7.13 -0.18 9,933
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명(실시예 2)과 같이 인계 화합물을 크산텐계 화합물에 대하여 0.5wt% 추가할 때, 상기 비교예 3 및 상기 비교예 4에 비하여 우수한 초기 휘도(+1.2/+0.55), 향상된 휘도(+1.54/+0.62)의 내열성 및 현저한 콘트라스트(+824/+64)를 나타냄을 알 수 있다.
또한, 본 발명(실시예 2)은 450nm에서 휘도가 7~8% 증가하여 더욱 선명한 청색을 부여할 수 있고, 650nm에서 휘도는 낮아져 다른 색에 의한 간섭을 낮출 수 있음을 확인했다.

Claims (12)

  1. 크산텐계 화합물, 가교아크릴계단량체, 인산기를 가지는 아크릴 단량체 및 용매를 포함하는 카메라이미지 센서(CIS, cmos image sensor)용 청색 착색 조성물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 크산텐계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00007

    상기 화학식 1에서,
    각 크산텐 잔기 중의 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C30알킬 또는 C6-C30아릴이고;
    각 크산텐 잔기 중의 R13은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C30알킬이고;
    n은 1 내지 3의 정수이고;
    L은 적어도 하나의 방향환을 갖는 n가의 연결기이다.
  3. 제 2항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 n은 2인 크산텐계 화합물을 포함하는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  4. 제 2항에 있어서,
    상기 화학식 1에서 L은 2가의 페닐렌기인 크산텐계 화합물을 포함하는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 가교아크릴계단량체는 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일 옥시메틸에틸 프탈산, 폴리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트 또는 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  6. 제 1항에 있어서,
    상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 디에틸아세트아미드, γ-부티로락톤 케톤, γ-발레로락톤 케톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 에틸 락테이트, 부틸락테이트, 시클로헥사논 또는 시클로펜타논에서 선택되는 어느 하나 이상을 포함하는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  7. 제 1항에 있어서,
    상기 인산기를 가지는 아크릴 단량체는 하기 화학식 2로 표시되는 것인 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00008

    상기 화학식 2에서,
    R21 내지 R23는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C10알킬이고;
    R24은 C1-C10알킬렌이다.
  8. 제 1항에 있어서,
    상기 크산텐계 화합물과 상기 인산기를 가지는 아크릴 단량체는 1:0.001 내지 1:0.1 중량비로 포함하는 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  9. 제 1항에 있어서,
    상기 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 함량이 5 내지 30중량%인 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  10. 제 1항에 있어서,
    상기 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 크산텐계 화합물 1~15중량%로 포함하는 것인 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 가교아크릴계단량체 5~40중량%로 포함하는 것인 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
  12. 제 1항에 있어서,
    상기 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물은 고형분 기준으로 인산기를 가지는 아크릴 단량체 0.001~1.5중량%로 포함하는 것인 카메라이미지 센서용 청색 착색 조성물.
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