KR102522309B1 - 크산텐 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 크산텐 화합물, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 착색제를 제공한다.

Description

크산텐 화합물, 및 이를 포함하는 착색제
본 발명은 신규한 크산텐(xanthene) 화합물, 및 이의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하는 컬러필터용 착색제 조성물, 및 이러한 컬러필터를 구비한 디스플레이 장치에 관한 것이다.
C.I. 애시드 레드(Acid Red) 52 등의 크산텐 염료 화합물은 각종 페인트, 수성 잉크, 유성 잉크, 잉크젯 잉크, 및 컬러필터 등 산업계에서 널리 사용되고 있다.
컬러필터는 다양한 분야에서 널리 사용되고 있으며, 특히 액정 디스플레이(liquid crystal display; LCD) 및 유기발광다이오드(organic light-emitting diode; OLED) 디스플레이 등의 디스플레이 장치에서 사용되고 있다.
컬러필터를 형성할 때는 안료 및/또는 염료를 포함하는 착색제 물질을 함유하는 착색 조성물이 종종 사용된다. 염료에 비해 안료는 일반적으로 열 및/또는 환경에 대하여 보다 나은 안정성을 보이는 반면, 달성가능한 휘도가 종종 불충분하다. 반면, 염료가 컬러필터의 착색제로서 사용되는 경우, 컬러필터의 휘도 측면에서는 만족스러운 결과가 얻어질 수 있으나, 이의 안정성, 특히 내열성, 및/또는 콘트라스트 비는 종종 불충분하다. C.I. 애시드 레드 52는 종종 컬러필터, 특히 청색 및 적색 컬러필터에서 조색제(auxiliary colorant)로서 사용된다.
본 발명의 목적은 신규한 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 다른 목적은 우수한 열 안정성을 보이는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 컬러필터 용도에서 우수한 조색제로서 적합하게 사용될 수 있는 신규한 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 우수한 휘도(brightness)를 나타내는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터 용도에서 우수한 콘트라스트 비(contrast ratio)를 달성할 수 있는 크산텐 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 따른 2개 또는 3개의 크산텐 모이어티(moiety)를 갖는 특정 화합물이 뛰어난 열 안정성을 나타낸다는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 본 발명자들은 또한 본 발명에 따른 크산텐 화합물이 컬러필터를 형성하는데 유리하게 사용될 수 있다는 사실도 발견하였다. 또한, 본 발명에 따른 상기 화합물은 상기 컬러필터 용도에서 우수한 휘도 및/또는 콘트라스트 비를 나타내는 것이 발견되었다.
본 발명에 있어서, "알킬기"란 특히 일반적으로 탄소원자 1개 내지 20개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기를 의미하는 것으로 이해된다. 알킬기의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 및 시클로헥실이 포함된다.
본 발명에 있어서, "알콕시기"란 특히 산소원자에 1가 결합된, 일반적으로 탄소원자 1개 내지 20개, 바람직하게는 탄소원자 1개 내지 8개를 갖는 직쇄, 분지쇄, 또는 환형 탄화수소기(Alk-O-)를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명에 있어서, "아릴기"란 특히 방향족 환으로부터 유도된 임의의 관능기 또는 치환체를 의미하는 것으로 이해된다. 구체적으로, 아릴기는 탄소원자 6개 내지 20개(특히 6개 내지 12개가 저비용으로 용이하게 합성할 수 있다는 점에서 바람직함)를 가질 수 있고, 아릴기의 수소원자의 일부 또는 전부는 다른 기들, 특히 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 티오알콕시기, 이종고리 화합물(heterocycle), 아미노기 또는 히드록실기에 의해 치환되거나 치환되지 않을 수 있다. 아릴기로는 바람직하게는 임의로 치환된 페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 및 페난트릴기 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, "이종고리 화합물(heterocycle)"이란 특히 하나 이상의 환의 구성성분으로서 하나 이상의 헤테로 원자를 갖는 환 화합물을 의미하는 것으로 이해된다. 빈번하게 사용되는 환 내의 헤테로 원자로서 황, 산소, 및 질소를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 포화 또는 불포화 상태일 수 있으며, 방향족이거나 비방향족일 수 있고, 3환, 4환, 5환, 6환 또는 7환 구조일 수 있다. 이종고리 화합물은 하나 이상의 다른 환 시스템과 추가로 축합될 수도 있다. 이종고리 화합물의 예로는 피롤리딘, 옥솔란, 티올레인(thiolane), 피롤, 푸란, 티오펜, 피페리딘, 옥산(oxane), 티안(thiane), 피리딘, 피란, 피라졸, 이미다졸, 티오피란, 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 이종고리 화합물은 임의로 상기 정의된 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 티오알콕시기, 아미노기 또는 아릴옥시기와 같은 다른 기로 치환될 수 있다.
본 발명에 있어서, "밀베이스(millbase) 조성물"이란 특히 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 성분들 중 적어도 일부를 포함하는 중간체 조성물을 의미하는 것으로 이해된다. 상기 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물은 밀베이스 조성물과 다른 성분들을 조합함으로써 제조될 수 있다. 본 발명에서, 밀베이스 조성물은 종종 컬러필터를 형성하기 위한 최종 조성물 중에 포함되는 1종 이상의 착색제 성분을 포함한다.
본 발명의 일 측면은, 하기 화학식 1을 갖는 화합물에 관한 것이다:
<화학식 1>
Figure 112018016104364-pct00001
상기 화학식 1에서, 각 크산텐 모이어티 중의 R1 내지 R4는 동일하거나 상이할 수 있다. 각 크산텐 모이어티 중 R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R1 내지 R4가 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직하다. R1 내지 R4의 예로는 임의로 치환된 탄소원자 1개 내지 10개의 알킬기, 예컨대 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 2-에틸헥실기, 2-메톡시에틸기, 2-에톡시에틸기, 2-시아노에틸기, 및 2,2,2-트리플루오로에틸기 등을 들 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 에틸기이다. R1과 R2, 또는 R3과 R4는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 하기의 구조가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다:
Figure 112018016104364-pct00002
상기 화학식 1에서, 각 크산텐 모이어티 중의 R13은 동일하거나 상이할 수 있다. 각 크산텐 모이어티 중의 R13은 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R13의 예로서 상기 R1 내지 R4에서 예시된 알킬기 및 수소를 들 수 있다. R13이 수소인 것인 바람직하다.
상기 화학식 1에서, "n"은 화합물 중의 크산텐 모이어티의 개수를 나타내며, 따라서, 2 또는 3의 정수이다. "n"이 2인 것인 특히 바람직하다.
본 발명에서, L은 각각 동일하거나 상이할 수 있는 2개 또는 3개의 크산텐 모이어티를 연결하는 연결기를 나타낸다. L은 분자 내의 크산텐 모이어티의 개수를 나타내는 "n"가의 원자가(valency)를 갖는다. 본 발명의 연결기 "L"은 하나 이상의 방향환을 포함한다. 이러한 방향족 환의 예로는 탄화수소-기재 방향족 환, 예컨대 벤젠 환, 나프탈렌 환, 테트랄린(tetralin) 환, 인덴(indene) 환, 플루오렌(fluorene) 환, 안트라센 환, 페난트렌 환, 비페닐, 및 터페닐, 및 5원환, 예컨대 푸란, 티오펜, 피롤, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 및 피라졸; 6원환, 예컨대 피란, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 및 피라진; 및 축합환, 예컨대 벤조푸란, 티오나프텐, 인돌, 카르바졸, 쿠마린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 퀴나졸린, 및 퀴녹살린;을 비롯한 이종고리 방향족 환(heterocyclic aromatic ring)을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 이러한 방향족 환은 치환기에 의해 더 치환될 수 있다. 이러한 치환기의 예로는 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 및 브롬, 알킬기, 카르복실기, 및 아미노기가 포함되나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 바람직하게는 "L"은 탄소원자 6개 내지 14개를 갖는 탄화수소-기재 방향족 환을 포함한다. 더 바람직하게는 "L"은 벤젠기 또는 나프탈렌기를 포함한다. 특히 바람직하게는 "L"은 2가의 페닐렌기이다.
본 발명의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 2 또는 3을 갖는다:
<화학식 2>
Figure 112018016104364-pct00003
<화학식 3>
Figure 112018016104364-pct00004
상기 화학식 2 및 3에서, R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R1 내지 R12가 알킬기로부터 선택되는 것이 바람직하다. R1 내지 R12의 예로는 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4의 예로서 언급된 알킬기를 들 수 있다. 더욱 바람직하게는 R1 내지 R12는 에틸기이다. R1과 R2, R3와 R4, R5와 R6, R7과 R8, R9와 R10, 또는 R11과 R12는 서로 결합하여 환 구조를 형성할 수 있다. 이러한 환 구조는 하나 이상의 헤테로 원자, 예컨대 질소, 황 및 산소를 포함할 수도 있다. 환 구조의 예로는 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4의 예로서 언급한 환 구조를 들 수 있다.
상기 화학식 2 및 3에서, R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 및 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택된다. R13 내지 R15의 예로는 상기에서 R1 내지 R4의 예로서 언급한 알킬기 및 수소를 들 수 있다. R13 내지 R15가 수소인 것인 바람직하다.
이론에 의해 제한되는 의도 없이, 본 발명에 따른 상기 화합물은 L과 상기 크산텐 모이어티(moiety) 사이의 -CH2-의 존재로 인해 현저히 우수한 안정성, 특히 열 안정성, 및/또는 특히 입체 장애(steric hindrance)의 관점으로부터 현저히 우수한 분산성을 갖는 것으로 여겨진다.
본 발명의 다른 측면은 본 발명의 크산텐 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 그러한 방법은 C.I. 애시드 레드 52를 하나 이상의 염소화제(chlorinating agent)와 반응시켜 C.I. 애시드 레드 52 중의 술폰산기 중 하나를 염화술포닐기로 전환하는 것, 및 상기 염화술포닐기를 갖는 중간체 화합물을 하나 이상의 디아민 또는 트리아민 화합물과 반응시키는 것을 포함한다. 상기 염소화제의 예로는 염화술폰산, 5염화인, 3염화인, 염화티오닐, 염화옥살릴(oxalyl chloride), 및 이들의 조합을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 상기 디아민 및 트리아민 화합물의 예로는 m-크실렌 디아민, p-크실렌 디아민, 및 1,3,5-트리스(아미노메틸)벤젠·트리히드로클로라이드를 들 수 있으나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 화합물은 염료로서 유리하게 사용될 수 있으며, 이는 임의의 1종 이상의 염료 또는 안료와 조합하여 사용될 수도 있다. 따라서, 본 발명의 또 다른 측면은 본 발명에 따른 화합물, 및 임의로 1종 이상의 다른 염료 또는 안료를 포함하는 착색제 물질을 제공한다. 이러한 염료 및 안료의 예는 WO 2012/144521 A1호 및 JP 2014-108975 A호 (그 개시내용이 각각 본원에 전체로서 참조로 포함됨)를 참조할 수 있다. 구체적으로는 본 발명의 화합물은 1종 이상의 청색 안료, 예컨대 ε형 구리 프탈로시아닌 입자, 또는 청색 염료, 예컨대 트리아릴메탄 화합물 등과 조합하여 착색제 물질로서 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 적색 착색제, 예컨대 퀴나크리돈 화합물 및 피그먼트 레드(Pigment Red) 254 등과 조합되어 착색제 물질로서 사용될 수 있다.
본 발명의 상기 화합물은 컬러필터의 형성을 위해 적합하게 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 추가의 일 측면은 본 발명에 따른 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는, 컬리필터 형성용 조성물에 관한 것이다. 상기 조성물은 임의로, 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택되는 1개 이상의 성분을 포함할 수 있다.
상기 안료, 염료, 바인더, 분산조제/분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 및 개시제를 비롯한, 상기 언급된 성분의 추가적인 세부사항은 예컨대 WO 2012/144521호, JP 2014-108975 A호, 및 WO 2013/050431호(이의 개시내용이 본원에 전체로서 참조로 포함됨)의 개시내용을 참조할 수 있다.
본 발명에서, 상기 분산제의 특정 유형은 BYK CHEMIE에서 판매하는 분산 첨가제들을 포함한다. 일 예로, BYK-LP N 21116, BYK-LP N 21324 및 BYK-LP N 6919와 같은 BYK-LP 시리즈, 및 DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001, DISPERBYK-2070, DISPERBYK-2150, DISPERBYK-2009, DISPERBYK-2010, DISPERBYK-2020, DISPERBYK-2025, DISPERBYK-2050, 및 DISPERBYK-2095와 같은 DISPERBYK 시리즈를 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서, 상기 바인더는 (메트)아크릴레이트 바인더류로부터 선택될 수 있다. 상기 (메트)아크릴레이트 바인더류의 구체적인 예들은, 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 (여기서, 에틸렌기의 수가 2 내지 14임), 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일 옥시메틸에틸 프탈산, 폴리프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트 (여기서, 프로필렌기의 수가 2 내지 14임), 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 및 α,β-불포화 카르복실산의 에스테르화에 의해 수득되는 다른 화합물들을 포함하나, 본 발명은 이에 제한되지 않는다. 상기 (메트)아크릴레이트 바인더를 도입함으로써, 상기 조성물로부터 제조되는 상기 컬러필터의 현상 과정에서 세정력(washability)이 개선될 수 있다. 본 발명에서, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 및 디펜타에리트리톨 헥사(메트)아크릴레이트와 같은 펜타에리트리톨 그룹을 적어도 하나 포함하는 상기 (메트)아크릴레이트 바인더가 바람직하게 사용될 수 있다. 본 발명에서, 적어도 하나의 펜타에리트리톨 그룹을 포함하는 상기 (메트)아크릴레이트 바인더가 세정력 향상과 더불어 분산성도 향상시킬 수 있다. 우레탄계, 에스테르계, 카르도(cardo)계, 에폭시계, 및 실록산계 바인더와 같은 하나 이상의 다른 바인더들이 본 발명에 따른 컬러 필터 형성을 위한 상기 조성물에 단독으로 또는 상기 (메트)아크릴레이트 바인더와 병용하여 사용될 수 있다.
본 발명에서, 상기 용매는 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 디에틸아세트아미드, γ-부티로락톤 케톤, γ-발레로락톤 케톤, m-크레졸, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜 디에틸에테르, 프로필렌글리콜 디프로필에테르, 프로필렌글리콜 디부틸에테르, 에틸 락테이트, 부틸 락테이트, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 본 발명에 따른 밀베이스 조성물로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트를 단독으로 또는 하나 이상의 다른 유기 용매와 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서, 상기 컬러필터 형성용 조성물은 컬러필터용 밀베이스 조성물일 수 있다. 상기 밀베이스 조성물은 바람직하게는 (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하고, 여기에서, 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 상기 화합물 또는 상기 착색제 물질을 포함한다. 대안으로, 상기 밀베이스 조성물은 (A) 착색제 물질; (B) 용매; (C) 바인더; 및 (D) 분산제를 포함할 수 있고, 여기에서 상기 착색제 물질 (A)는 본 발명의 상기 화합물 또는 상기 착색제 물질을 포함한다.
본 발명에서, 상기 (A) 착색제 물질은 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 15 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에서, 상기 (C) 바인더는 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 4 중량% 내지 8 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에서, 상기 (D) 분산제는 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 4 중량% 내지 8 중량%의 양으로 사용될 수 있다.
본 발명에서, 상기 (B) 용매의 양은 상기 밀베이스 조성물 중의 다른 성분들의 중량에 더하여, 상기 밀베이스 조성물의 총 중량의 나머지를 구성할 수 있다. 특히, 상기 (B) 용매의 양은 상기 밀베이스 조성물의 총 중량에 대하여 60 중량% 내지 97 중량%, 바람직하게는 69 중량% 내지 87 중량%일 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다. 이러한 컬러필터는 리소그래피 방법, 특히 이하의 단계들을 통해 제조될 수 있다: 본 발명에 따른 밀베이스 조성물에 추가적인 성분들을 조합하여 컬러필터 형성용 조성물을 조제, 이 조성물의 기재 상에의 도포, 건조, 노광, 및 현상. 상기 컬러필터는 디스플레이 장치, 예컨대 액정 디스플레이 장치, 발광 디스플레이 장치, 또는 고상 이미지 센서 장치(solid-state image sensing device), 예컨대 전하결합 장치(charge coupled device) 등의 제조에 적용될 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 청색 또는 적색용 조색제로서의 용도, 및 본 발명의 화합물 또는 착색제 물질의 컬러필터 제조에서의 용도, 특히 디스플레이 장치에서의 컬러필터의 청색 또는 적색부를 형성하는 데 있어서의 용도에 관한 것이다.
하기 실시예를 들어 본 발명을 좀 더 구체적으로 설명하는 바, 이에 본 발명의 범주가 실시예의 특별한 형태에 한정되는 것은 아니며 명백한 형태 및 변형을 포함하는 것으로 해석되어야 한다.
[ 실시예 ]
실시예 1: C.I . 애시드 레드 ( Acid Red ) 52의 염화술포닐 화합물 2로의 전환
Figure 112018016104364-pct00005
상기 화합물 1 (20 g, 34.47 mmol)을 DCM (200 mL) 중에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. 염화옥살릴 (14.5 mL, 172.35 mmol)을 서서히 적가한 후, DMF (0.5 mL)를 적가하였다. 온도를 상온으로 승온시키고, 16 시간 동안 교반하였다. 반응 후 증발시켰다. 톨루엔 (20 mL)을 첨가한 후, 다시 증발시켰다. 디에틸에테르 (200 mL)을 혼합물에 첨가하고, 30 분 동안 교반하였다. 생성된 고체를 여과하고, 디에틸에테르 100 mL로 세정하여 상기 화합물 2를 얻었다.
실시예 2: 크산텐 덴드리머 ( dendrimer ) 화합물 3의 합성
Figure 112018016104364-pct00006
Figure 112018016104364-pct00007
화학식: C 62 H 68 N 6 O 12 S 4
분자량: 1217.50
p-크실렌디아민 (5 g, 8.61 mmol) 및 TEA (3.6 mL, 25.83 mmol)를 DCM (50 mL) 중에 용해하고, 온도를 0℃로 냉각하였다. DCM (30 mL) 중에 용해한 상기 화합물 2 (10.5 g, 18.08 mol)을 적가하였다. 혼합물을 상온에서 16 시간 동안 교반하고, 감압하에 농축하였다. 잔여물을 SiO2 칼럼(DCM:MeOH = 9:1)으로 처리하여 상기 화합물 3을 얻었다.
실시예 3 ( 비교예 ): 화합물 4의 합성
Figure 112018016104364-pct00008
500 mL의 4-구 플라스크에 클로로포름 216 중량부, 및 디메틸 포름아미드 14.8 중량부를 넣고, 얼음 배스에서 교반하였다. 상기 플라스크에 상기 용액 온도가 12℃를 초과하지 않도록 티오닐 클로라이드 19 중량부를 적가하고, 얼음 배스에서 30 분 동안 교반하였다. 상기 얼음 배스를 제거한 후, 26.1 중량부의 C.I. 애시드 레드 52를 16 분 동안 첨가하고 35℃에서 3 시간 동안 교반하였다. 티오닐 클로라이드 2.2 중량부를 추가하고 35℃에서 1.5 시간 교반하였다. 그 후, 상기 반응 용액을 냉각시키고, 1,4-페닐렌디아민 2.4 중량부를 상기 용액 온도가 12℃를 초과하지 않도록 첨가하였다. 이어서, 트리에틸아민 (TEA) 46.6 중량부를 적가하고, 실온에서 14 시간 동안 교반하였다. 수-불용성층을 여과하여 제거한 뒤, 상기 반응 용매를 감압 하에서 제거하였다. 이어서 1000 중량부의 물을 추가한 후 15% 탄산나트륨 용액을 첨가하였다. 분산액(suspension)을 pH 7.0 내지 7.5를 유지하면서 1 시간 동안 교반한 후, 50 중량부의 습윤 케이크(wet cake)상태인 화합물 4를 얻기 위해 여과하였다. 상기 수득된 습윤 케이크를 다시 1000 중량부의 물로 분산시켜, 1 시간 동안 교반하였다. 상기 화합물 4 12 중량부 (3.2 g)를 여과 후 얻었다. 상기 화합물 4의 최대 흡수 파장은 561 nm (MeOH)이었다.
실시예 4: 청색 착색 조성물 1의 제조
믹서에서 혼합된, 실시예 2에서 얻은 크산텐 화합물 3 1.5 g 및 ε-형 구리 프탈로시아닌 입자 13.5 g을 DISPERBYK-2000 (BYK CHEMIE사 제품) 6.75 g, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트 7.5 g, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA) 120.75 g과 함께 비드밀(bead mill)에 넣고 지르코니아 비드 (크기: 0.05~2 mm)를 사용하여 40℃에서 6 시간 내지 8 시간 동안 분쇄하여 청색 착색 조성물 1을 얻었다.
실시예 5 ( 비교예 ): 청색 착색 조성물 2의 제조
실시예 2에서 얻은 크산텐 화합물 3 대신에 실시예 3에서 얻은 크산텐 화합물 4 1.5 g을 사용한 것을 제외하고 실시예 4를 반복함으로써 청색 착색 조성물 2를 얻었다.
성능 시험
(1) 필름의 제조: 상기 청색 착색 조성물을 스핀 코팅 (15 초 동안 200~300 rpm)으로 유리 기재 (Corning 사의 EAGLE-XG FUSION GLASS) 상에 코팅하여 약 2 μm 두께의 필름을 형성하였고, 90℃에서 90 초 동안 예비-소성(pre-baking)시켰다. 그 후, 상기 필름을 230℃에서 20 분 동안 제 1 포스트 베이킹(post baking)한 후, 상기 필름을 240℃에서 추가적으로 20 분 동안 2 차 포스트 베이킹하였다.
(2) 색상 및 휘도의 측정: 상기 필름에 대하여 Otsuka Photal MCPD 3000 색도계를 사용하여 분광 분석하여, x 색 좌표 (Bx) 및 밝기 (Y)를 얻었다. 그 결과, 타겟 By=0.093이었다.
(3) 콘트라스트(contrast)의 측정: 콘트라스트는 콘트라스트 시험기 Tsubosaka CT-1 (30,000 : 1)로 측정하였다.
성능 시험의 결과들을 표 1에 요약하였다.
[표 1 : 성능 시험 결과]
Figure 112018016104364-pct00009
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 상기 크산텐 덴드리머 화합물을 포함하는 상기 청색 착색 조성물이 상기 비교예의 크산텐 화합물을 포함하는 청색 착색 조성물에 비하여 우수한 초기 휘도 (+ 0.17), 향상된 휘도(+ 0.55) 의 내열성 및 현저한 콘트라스트 (+ 760, 8% 향상)를 나타냄을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1을 갖는, 화합물:
    <화학식 1>
    Figure 112020130908399-pct00010

    여기서
    각 크산텐 모이어티(moiety)에서 R1 내지 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소, 탄소원자 1개 내지 20개를 갖는 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되며;
    각 크산텐 모이어티에서 R13은 동일하거나 상이할 수 있고, 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1개 내지 20개를 갖는 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택되고;
    n은 2 또는 3의 정수이며; 및
    L은 적어도 하나의 방향족 환(ring)을 갖는 "n"가의 연결기임.
  2. 제 1 항에 있어서,
    n이 2인, 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    L이 2가의 페닐렌기인, 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2 또는 화학식 3을 갖는, 화합물:
    <화학식 2>
    Figure 112020130908399-pct00011

    <화학식 3>
    Figure 112020130908399-pct00012

    여기서
    R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 탄소원자 1개 내지 20개를 갖는 알킬기 및 아릴기로 구성되는 군으로부터 선택되고; 및
    R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 및 탄소원자 1개 내지 20개를 갖는 알킬기로 구성되는 군으로부터 선택됨.
  5. 제 4 항에 있어서,
    R1 내지 R12는 에틸기이고, R13 내지 R15는 수소인, 화합물.
  6. C.I. 애시드 레드(Acid Red) 52를 하나 이상의 염소화제(chlorinating agent)와 반응시켜 C.I. 애시드 레드 52 중의 술폰산기들 중 하나를 염화술포닐기로 전환하고, 상기 염화술포닐기를 갖는 중간체 화합물을 하나 이상의 디아민 또는 트리아민 화합물과 반응시키는 것
    을 포함하는, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물 및 선택적으로 적어도 1종의 다른 염료 또는 안료를 포함하는, 착색제 물질.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 화합물 또는 상기 착색제 물질이 청색 또는 적색용 조색제(auxiliary colorant)로서 사용되는 것인, 착색제 물질.
  9. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물, 및 선택적으로 안료, 염료, 바인더, 분산조제 또는 분산제, 중합가능한 모노머, 용매, 억제제, 중합 개시제, 및 이들의 임의의 조합으로 구성되는 군으로부터 선택된 1종 이상의 성분을 포함하는, 컬러필터 형성용 조성물.
  10. (A) 착색제 물질; (B) 용매; 및 (C) 바인더를 포함하는, 컬러필터용 밀베이스 조성물로서,
    상기 착색제 물질 (A)가 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인, 컬러필터용 밀베이스 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는, 디스플레이 장치용 컬러필터.
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