JP6934875B2 - 着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 - Google Patents

着色剤化合物及びこれを含む着色剤材料 Download PDF

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Description

本出願は、２０１５年１２月２８日に出願された韓国特許出願第１０−２０１５−０１８７９８５号に基づく優先権を主張し、この出願の全内容はあらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。参照により本明細書に組み込まれる特許、特許出願、及び刊行物のいずれかの開示が用語を不明瞭にさせ得る程度まで本出願の記載と矛盾する場合、本記載が優先するものとする。
本発明は、トリアリールメタン構造を基本とする新規な着色剤化合物及びその合成方法に関する。また、本発明は、着色剤化合物を含有するカラーフィルターのための着色剤組成物、及びこのようなカラーフィルターを備えたディスプレイデバイスにも関する。
カラーフィルターは、様々な用途において広く使用され、特に液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）及び有機発光ディスプレイ（ＯＬＥＤ）等などのディスプレイデバイスに使用される。ディスプレイ技術の急速な進歩のために、特に輝度、コントラスト比、及び色再現性の点で、カラーフィルターの更なる改善が当技術分野において必要とされる。
カラーフィルターを形成する際、多くの場合、顔料及び／又は染料を含む着色剤材料を有する着色組成物が用いられる。通常、顔料は、熱及び／又は環境に対してより良好な安定性を示すが、達成可能な輝度は、多くの場合、染料と比較して不十分である。一方、カラーフィルター着色剤として染料を用いる場合、十分なカラーフィルターの輝度を得ることができるものの、その安定性、特に光安定性及び熱安定性、耐薬品性、並びに／又はコントラスト比は、多くの場合不十分である。
特に、トリアリールメタン構造を有する染料材料は、カラーフィルター用途のための良好な候補であると考えられる。しかし、その安定性、特には光安定性及び熱安定性は、カラーフィルターの製造工程に耐えるほど十分には高くない。
また、多くの場合、かなりの量のトリアリールメタン染料が、カラーフィルター製造における光照射工程後の現像工程の際に洗い流される（例えば現像溶液への溶出）。
本発明の目的は、優れた熱安定性を有するトリアリールメタン構造を含む化合物を提供することである。別の目的は、ディスプレイ用途におけるカラーフィルター製造の高温プロセスに耐え、更に十分な輝度及び／又はコントラスト比を示す着色剤化合物、特に青色着色剤化合物を提供することである。本発明の更なる目的は、カラーフィルター製造の現像工程の際にほとんど洗い流されないトリアリールメタン構造を含む化合物を提供することである。本発明のまた別の目的は、優れた耐光性を有するトリアリールメタン構造を含む化合物を提供することである。
実際、驚くべきことに、本発明者らは、本発明の化合物が顕著な光安定性及び非常に優れた耐薬品性を示すことを見出した。また、本発明による化合物は、優れた輝度及び／又はコントラスト比を有するカラーフィルターの形成に有利に使用できることも判明した。更に、本発明の化合物が、カラーフィルター製造の光照射工程の後の現像工程に十分に耐えられることが見出された。
本発明では、「アルキル基」は、特に通常１〜２０の炭素原子を有する直鎖、分枝鎖、又は環状の炭化水素基を意味すると理解される。アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルが挙げられる。アルキル基の水素原子の一部又は全ては、ハロゲン原子、アミノ基、又は水酸基などのその他の基で置換されていてもいなくてもよい。
本発明では、「アルコキシ基」は、特に酸素（Ａｌｋ−Ｏ−）に単結合した、１〜２０の炭素原子、好ましくは１〜８の炭素原子を通常有する直鎖、分枝鎖、又は環状の炭化水素基を意味すると理解される。
本発明では、「アルキレン基」は、特にはアルキル基から誘導される二価のラジカルを意味すると理解される。アルキレン基の代表的な例としては、メチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−ＣＨ２−ＣＨ２−）、及びプロピレン基（−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−）などの、−（ＣＨ２）ｊ−基（ｊは１〜２０、好ましくは１〜１０である）が挙げられる。
本発明では、「アリール基」は、特に芳香環由来の任意の官能基又は置換基を意味すると理解される。特に、アリール基は、６〜２０（低コストでの合成の容易さのため、好ましくは６〜１２）の炭素原子を有することができ、この場合、アリール基の水素原子の一部又は全てが、その他の基、特に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、チオアルコキシ基、複素環、アミノ基、又は水酸基で置換されていてもいなくてもよい。アリール基は、好ましくは、任意選択的に置換されたフェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基である。
本発明では、「アリーレン基」は、特にはアリール基から誘導される二価のラジカルを意味すると理解される。アリーレン基の代表的な例はフェニレン基（−Ｃ６Ｈ４−）である。
本発明では、「複素環」は、特にその１つ以上の環の要素として少なくとも１つのヘテロ原子を有する環状化合物を意味すると理解される。環内の頻出するヘテロ原子としては、硫黄、酸素、及び窒素が挙げられる。複素環は、飽和又は不飽和、芳香族又は非芳香族であってもよく、また３員、４員、５員、６員、又は７員環であってもよい。複素環は、その他の１つ以上の環系と更に縮合させることができる。複素環の例としては、ピロリジン、オキソラン、チオラン、ピロール、フラン、チオフェン、ピペリジン、オキサン、チアン、ピリジン、ピラン、ピラゾール、イミダゾール、及びチオピラン、並びにこれらの誘導体が挙げられる。複素環は、上で定義されるアルキル基、アルコキシ基、アリール基、チオアルコキシ基、アミノ基、又はアリールオキシ基などのその他の基で更に置換されていてもよい。
本発明では、「ハロゲン化」は、特に以下の化学基の水素原子の少なくとも１つがハロゲン原子によって、好ましくはフッ素及び塩素から選択されるハロゲン原子（より好ましくはフッ素）によって置換されていることを意味すると理解される。全ての水素原子がハロゲン原子によって置換されている場合、ハロゲン化された化学基は、パーハロゲン化されている。例えば、「ハロゲン化アルキル基」としては、（パー）フルオロ化されたメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、又はｔｅｒｔ−ブチルなどの（パー）フルオロアルキル基、及び例えば−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、へプタフルオロイソプロピル（−ＣＦ（ＣＦ３）２）、ヘキサフルオロイソプロピル（−ＣＨ（ＣＦ３）２）、又は−ＣＦ２（ＣＦ２）４ＣＦ３が挙げられる。
本発明では、「ミルベース組成物」は、特にカラーフィルターを形成するための最終組成物に含まれる成分の少なくとも一部を含む中間組成物を意味すると理解される。カラーフィルターを形成するための最終組成物は、ミルベース組成物をその他の成分と組み合わせることによって配合することができる。本発明では、ミルベース組成物は、多くの場合、カラーフィルターを形成するための最終組成物に含まれる少なくとも着色剤成分を含む。
本発明の一態様は、以下の式（Ｉ）：
Figure 0006934875
を有する化合物に関する。
本発明では、Ｘは、独立して、酸素原子、−ＮＨ−、又は硫黄原子である。特に、Ｘは、好ましくは硫黄原子である。
本発明では、各Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、並びに少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基（−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−）を含まない基、からなる群から選択される。アルキル基及びアリール基は、その他の基で置換されていてもよい。アルキル基は、１〜８の炭素原子、より好ましくは１〜４の炭素原子を有することが好ましい。アルキル基は、１つ以上のハロゲン原子、特にフッ素原子、又はアミノ基で置換されていてもよい。アリール基は、フッ素原子、任意選択的に１〜４の炭素原子を有するフッ素化アルキル基、任意選択的に１〜４の炭素原子を有するフッ素化アルコキシ基、及び水酸基などの１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基は、好ましくは次の式：
−Ｒ１３−Ｒ１４ （ＩＩ）
を有する。
本発明では、Ｒ１４は、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）、特にはビニル基（−ＣＨ＝ＣＨ２）及び−Ｃ（−ＡＬＫ）＝ＣＨ２（式中のＡＬＫはアルキル基から選択され、特にはメチル基である）であり、Ｒ１３は化合物の中で置換されているアミン基へＲ１４を連結させる連結基である。Ｒ１３は、アルキル又はアリールを主体とする連結基であってもよい。Ｏ、Ｓ、ＮＨ、及びＮ（ＣＨ３）などの１つ以上のヘテロ原子基がＣＨ２−ＣＨ２結合の間に挿入されていてもよい。アルキル又はアリールを主体とする連結基は、アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、ハロゲン化アリーレン基、ヘテロ原子、複素環ラジカル、ハロゲン化複素環ラジカル、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択することができる。本発明でＲ１３とすることができる典型的な組み合わせのタイプとしては：
−アルキレン−アリーレン−、
−アルキレン−アリーレン−アルキレン−、及び
−アリーレン−アルキレン−アリーレン−、
が挙げられる。
Ｒ１３の具体的な例としては、−ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４−、−Ｃ３Ｈ６−、−Ｃ４Ｈ８−、−Ｃ５Ｈ１０−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４Ｏ−、−Ｃ３Ｈ６Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４ＮＨ−、−Ｃ３Ｈ６ＮＨ−、−Ｃ６Ｈ４−、及び−Ｃ１０Ｈ６−が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
式（ＩＩ）の具体的な例としては：
Figure 0006934875
（式中、ｎは１以上、好ましくは１〜１８の整数である）
が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明では、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基は、少なくとも（メタ）アクリレート基を含まない。（メタ）アクリレート基は、ＫＯＨ溶液などの現像溶液と多くの場合反応し、その結果（メタ）アクリレート構造の加水分解が生じ、そのため現像工程の際に簡単に洗い流されてしまう場合がある。また、（メタ）アクリレート基を含む化合物の熱安定性も、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基を本発明の化合物中に組み込むことによって達成されるものほど良好ではない。
本発明では、Ｒ２１は、独立して、水素原子、アルキル基、及びアリール基からなる群から選択される。アルキル基及びアリール基は、その他の基で置換されていてもよい。アルキル基は、１〜８個の炭素原子、より好ましくは１〜４個の炭素原子を有することが好ましい。アルキル基は、１つ以上のハロゲン原子、特にフッ素原子、又はアミノ基で置換されていてもよい。アリール基は、フッ素原子、任意選択的に１〜４個の炭素原子を有するフッ素化アルキル基、任意選択的に１〜４個の炭素原子を有するフッ素化アルコキシ基、及び水酸基などの１つ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい。好ましくは、Ｒ２１は、独立して、アルキル基又はハロゲン原子で置換されたアリール基から選択される。Ｒ２１の具体例としては、フッ素化ベンゼンや塩化ベンゼンなどのハロゲン化ベンゼン、アルキル置換ベンゼン、及びアルコキシ置換ベンゼンが挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明では、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、及びＲ３８のそれぞれは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、及び水酸基からなる群から選択される。アルキル基及びアルコキシ基は、その他の基で置換されていてもよい。Ｒ３４及びＲ３５は、一緒に結合されて−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−、又は−ＳＯ２−を形成していてもよい。Ｒ３１〜Ｒ３８は、水素原子であることが好ましい。
本発明では、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４４のそれぞれは、独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、及び少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基、からなる群から選択される。アルキル基及びアリール基は、その他の基で置換されていてもよい。その例としては、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−シアノエチル基、及び２，２，２−トリフルオロエチル基など、１〜１０個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル基が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。フッ素含有基、特に少なくとも１つのフッ素原子で置換されたアルキル基又はアリール基を本発明において使用してもよい。Ｒ４１及びＲ４２、又はＲ４３及びＲ４４のそれぞれは、一緒に結合して環構造を形成していてもよい。こうした環構造は、窒素、硫黄、及び酸素などの１つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい。環の例には、以下の構造が含まれるが、本発明はこれに限定されるものではない。
Figure 0006934875
本発明のある実施形態では、Ｒ４１〜Ｒ４４はエチル基である。本発明では、Ｒ４１とＲ４２のうちの少なくとも１つ、及びＲ４３とＲ４４のうちの少なくとも１つは、それぞれ置換されていてもよいアリール基から選択することができる。アリール基の具体的な例としては、他の基で置換されていてもよいベンゼン基が挙げられる。好ましくは、Ｒ４１とＲ４２のうちのいずれか１つは置換されていてもよいベンゼン基から選択され、残りの一方はアルキル基から選択され、Ｒ４３とＲ４４のうちのいずれか１つは置換されていてもよいベンゼン基から選択され、残りの一方はアルキル基から選択される。
式（Ｉ）では、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、Ｒ４４、Ｒ１１、及びＲ１２のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基、から選択される。
好ましくは、Ｒ１１とＲ１２のうちのいずれか１つは、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基、から選択され、残りの一方が置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよいアリール基から選択される。残りの一方としてのＲ１１又はＲ１２の具体的な例としては、アルキル基（特にはエチル基及びプロピル基）、ハロゲン化ベンゼン（フッ素化ベンゼン及び塩化ベンゼン等）、アルキル置換ベンゼン、及びアルコキシ置換ベンゼンが挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
本発明では、「ａ」は、対アニオン「Ａｎ」の価数を表し、そのためこれは１以上の整数である。「ａ」は、１の整数であってもよい。「ａ」は、好ましくは２以上、より好ましくは２又は３、最も好ましくは２の整数である。
本発明では、「ｍ」はカチオン部分の数を表し、そのためこれは１以上の整数である。「ｍ」と「ａ」との間では、通常次の式１：
ｍ＝ａ （式１）
が満たされる。
本発明では、「Ａｎ」は、任意の対アニオンを意味する。対アニオンの種類は、本発明において特に限定されず、有機アニオンであっても無機アニオンであってもよい。こうした対アニオンの例については、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる特開２０１４−１０８９７５号公報を参照することができる。本発明では、好ましくは、Ａｎａ−は、ハライド、ホウ酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、スルホンイミドアニオン、リン酸アニオン、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される。少なくとも１つのスルホン酸基を含むアニオン性化合物、特に２つ以上のスルホン酸基を含むアニオン性化合物が本発明において特に好ましい。特には、ビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドアニオンなどのスルホンイミドアニオンを本発明で使用することができる。本発明の特定の実施形態では、対アニオン（Ａｎ）は、カルボン酸基、硫酸基、リン酸基、及びスルホン酸基などの少なくとも１つのアニオン性官能基を含むアニオン性染料又は顔料化合物を含むことができる。染料及び顔料の例は、ＰＣＴ国際特許出願公開の国際公開第２０１２／１４４５２１Ａ１号パンフレット及び特開２０１４−１０８９７５号公報の中でみることができる。いかなる特定の理論にも束縛されることを望むものではないが、対アニオン（Ａｎ）としてのアニオン性染料又は顔料化合物を選択することにより、本発明の化合物の熱安定性は、その分子量の増加により少なくとも部分的に更に改善され得ると考えられる。
本発明の別の態様は、本発明の化合物の合成方法に関する。そのような方法は、以下の式（ＩＩＩ）の化合物と式（ＩＶ）の化合物：
Figure 0006934875
を反応させることを含む。
式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）中、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４のそれぞれは、上で定義されたものと同じ意味を有する。必要に応じて、望まれる対アニオンを導入してもよい。
化合物の合成方法の更なる詳細については、下の実施例を参照することができる。
本発明の化合物は、青色着色剤として有利に使用され、その使用は、任意選択的に、少なくとも１つの更なる染料又は顔料と組み合わせることができる。従って、本発明の更なる態様は、本発明による化合物と、任意選択的に少なくとも別の染料又は顔料とを含む着色剤材料を提供する。染料及び顔料の例は、それぞれ両方の開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれるＰＣＴ国際特許出願公開の国際公開第２０１２／１４４５２１Ａ１号パンフレット及び特開２０１４−１０８９７５号公報の中でみることができる。特に、本発明の化合物は、ε−型銅フタロシアニン粒子などの青色顔料、又は顔料バイオレント（ｖｉｏｌｅｎｔ）（ＰＶ）−２３などの紫色顔料と組み合わせて着色剤材料として使用することができ、顔料は、任意選択的に少なくとも１つのスルホン酸基を含む。
本発明の化合物は、カラーフィルターの形成に適切に用いることができる。従って、本発明の更に別の態様は、本発明の化合物又は着色剤材料を含むカラーフィルターを形成するための組成物に関する。組成物は、任意選択的に、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組合せからなる群から選択される少なくとも１つの成分を含んでいてもよい。
顔料、染料、バインダー、分散助剤／分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、及び開始剤を含む前述の成分の更なる詳細は、例えば、国際公開第２０１２／１４４５２１号パンフレット、特開２０１４−１０８９７５号公報、及びＰＣＴ国際特許出願公開の国際公開第２０１３／０５０４３１号パンフレットの開示の中でみることができ、その開示内容全体が参照により本明細書に組み込まれる。
本発明では、カラーフィルターを形成するための組成物は、カラーフィルター用ミルベース組成物であってもよい。好ましくは、ミルベース組成物は、（Ａ）着色剤材料と、（Ｂ）溶媒と、（Ｃ）バインダーとを含み、着色剤材料（Ａ）は、本発明の化合物又は本発明の着色剤材料を含む。
また、本発明は、本発明の化合物又は着色剤材料を含むカラーフィルターに関する。このようなカラーフィルターは、リソグラフィー法によって、特には以下の工程：本発明によるミルベース組成物をその他の更なる成分（フォトレジスト（ＰＲ）材料等）と組み合わせてカラーフィルターを形成するための組成物を形成する工程、基板上にカラーフィルターを形成するための組成物を塗布する工程、乾燥する工程、光照射する工程、及び現像溶液で現像する工程；によって製造することができる。光照射工程の際、本発明の化合物中の不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）は重合し、その結果本発明の化合物由来の繰り返し単位を含む高分子材料を形成することができる。そのため、本発明のまた別の態様は、本発明の化合物由来の繰り返し単位を少なくとも１つ含む高分子材料に関する。そのような高分子材料は、基板上によりしっかりと固定することができるため、現像溶液（例えばＫＯＨを主成分とする溶液）を使用する現像工程の際に簡単には洗い流されない。カラーフィルターは、液晶ディスプレイデバイス、発光ディスプレイデバイス、又は電荷結合素子（ＣＣＤ）などの固体撮像素子等などのディスプレイデバイスの作製のために適用できる。
従って、また、本発明は、着色剤としての、好ましくは青色着色剤としての本発明の化合物の使用、並びにカラーフィルターの作製のための、特にカラーフィルターの青色部分を形成するための本発明の化合物又は着色剤材料の使用に関する。
本発明の更なる態様は、以下の式（ＩＩＩ）：
Figure 0006934875
を有する化合物に関する。
式（ＩＩＩ）中、各Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ２１のそれぞれは、上で定義したものと同じ意味を有しており、Ｒ１１とＲ１２のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｏ）を含みエステル基を含まない基、から選択される。
以下の実施例は、より詳細に本発明を説明することを意図しているが、本発明を限定する意図はない。
実施例１−１：化合物１の合成
Figure 0006934875
ＫＳＣＮ（２０ｇ、３３８．３５ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのアセトンに溶解し、温度を０℃に冷却した。塩化ベンゾイル（３７．３ｍｌ、３２１．４３ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌し、その後これを０℃まで冷却した。イソプロピルアミン（２０ｇ、３３８．３５ｍｍｏｌ）を滴下し、その後これを室温で１．５時間撹拌した。混合物を１５００ｍｌのＨ２Ｏの中にゆっくり添加した。生成した固体を濾過し、５００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄することで化合物１を得た。
実施例１−２：化合物２の合成
Figure 0006934875
化合物１（３０ｇ、１３４．９４ｍｍｏｌ）を２ＮのＮａＯＨ５００ｍｌに溶解し、１５時間還流した。反応が完了した後、これを濾過し、５００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄することで化合物２を得た。
実施例１−３：化合物３の合成
Figure 0006934875
化合物２（９ｇ、７６．１４ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトフェノン（１２．９４ｇ、８３．７５ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（１２．９７ｇ、１５２．２８ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのアセトニトリル（ＡＣＮ）の中に溶解し、溶液を６０℃で２時間撹拌した。反応が完了した後、温度を室温まで冷却した。２００ｍｌのＤＣＭ及び２００ｍｌのＨ２Ｏを添加し、抽出を２回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮後に化合物３が得られた。
実施例１−４：化合物４の合成
Figure 0006934875
化合物３（１０．３ｇ、４７．１７ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＤＭＦの中に溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＮａＨ（２．０７ｇ、５２．８９ｍｍｏｌ）を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で３０分間撹拌し、温度を再び０℃に冷却した。４−ビニルベンジルクロリド（６．６５ｍｌ、４７．１７ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下した。混合物を室温で２時間攪拌した。反応が完了した後、混合物を０℃まで冷却し、１００ｍｌのＨ２Ｏをゆっくり滴下して反応をクエンチした。３００ｍｌのＥＡ及び３００ｍｌのＨ２Ｏを添加し、抽出を２回行った。有機層を３００ｍｌのＨ２Ｏで３回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝２０：１）を行うことで化合物４を得た。
実施例１−５：化合物５の合成
Figure 0006934875
化合物４（１０．７ｇ、３１．９８ｍｍｏｌ）及び４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（１１．４１ｇ、３５．１８ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、ＰＯＣｌ３（９ｍｌ、９５．９４ｍｍｏｌ）を加えた。温度を１００℃まで上昇させた後、これを１５時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。その後温度を氷浴中で４℃まで冷却し、１００ｍｌのＩＰＡをゆっくり滴下してクエンチした。２００ｍｌのＨ２Ｏを混合物に添加し、３００ｍｌのＤＣＭを添加して３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（ＤＣＭ：ＥＡ：ＭｅＯＨ＝５：５：１）を行うことで化合物５を得た。
実施例１−６：化合物６の合成
Figure 0006934875
化合物５（１７．４ｇ、２５．６８ｍｍｏｌ）及びビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドリチウム塩（１１．０５ｇ、３８．５２ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、室温で２時間撹拌した。撹拌しながら、５００ｍｌのＨ２Ｏに混合物をゆっくり滴下した。３００ｍｌのＤＣＭを添加し、抽出を行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物６が得られた。
実施例２−１：化合物７の合成
Figure 0006934875
４，４’−ジクロロフェノン（１０ｇ、３９．８２ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルアニリン（１２．５２ｍｌ、９９．５５ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（２．２９ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（２．３ｇ、３．９８ｍｍｏｌ）、及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１３．２８ｇ、１１９．４６ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、１００℃で撹拌した。反応が完了した後、温度を室温まで冷却した。混合物をＣｅｌｉｔｅフィルターでろ過した。濾過した有機物を２００ｍｌのＤＣＭ及び２００ｍｌのＨ２Ｏの中に入れて有機層を抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝９：１）を行うことで化合物７を得た。
実施例２−２：化合物８の合成
Figure 0006934875
化合物４（３．２９ｇ、１１．１７ｍｍｏｌ）及び化合物７（４．７ｇ、１１．１７ｍｍｏｌ）を２５０ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、ＰＯＣｌ３（３．１２ｍｌ、３３．５１ｍｍｏｌ）を添加した。温度を１００℃まで上昇させた後、これを１５時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。その後、温度を氷浴中で４℃まで冷却し、１０ｍｌのＩＰＡをゆっくり滴下してクエンチした。５０ｍｌのＨ２Ｏを混合物に添加し、５０ｍｌのＤＣＭを添加して３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（ＤＣＭ：ＥＡ：ＭｅＯＨ＝５：５：１）を行うことで化合物８を得た。
実施例２−３：化合物９の合成
Figure 0006934875
化合物８（２．３ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）及びビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドリチウム塩（１．３５ｇ、４．７ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、室温で２時間撹拌した。撹拌しながら、２００ｍｌのＨ２Ｏに混合物をゆっくり滴下した。生成した固体を濾過した。濾過した固体を５０ｍｌのＤＣＭの中に溶解し、５０ｍｌのＨ２Ｏで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物９が得られた。
実施例３−１：化合物１０の合成
Figure 0006934875
ベンゾフェノン（１５ｇ、５９．７ｍｍｏｌ）、Ｎ−エチルアニリン（２０．２５ｍｌ、１１９．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１ｍｏｌ％）、配位子（１ｍｏｌ％）、及びＫＯｔＢｕ（２０ｇ、１７９．１ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのトルエン（無水）の中に溶解し、混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。５０ｍｌのＨ２Ｏ及び１００ｍｌのＤＣＭを用いて抽出を行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝７：１〜５：１）を行うことで化合物１０を得た。
実施例３−２：化合物１１の合成
Figure 0006934875
ＫＳＣＮ（６０ｇ、６１５．９５ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌのアセトンの中に溶解させ、温度を０℃まで冷却した。塩化ベンゾイル（６５ｍｌ、５５９．９６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。ｏ−トルイジン（６９．５２ｍｌ、５５９．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。３０００ｍｌのＨ２Ｏに混合物をゆっくり添加した。得られた固体を濾過し、１０００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄し、化合物１１を得た。
実施例３−３：化合物１２の合成
Figure 0006934875
化合物１１（１５１．３８ｇ、５５９．９６ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌのＮａＯＨ（４Ｎ）の中に溶解し、９０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。濾過及び１０００ｍｌのＨ２Ｏでの洗浄により化合物１２を得た。
実施例３−４：化合物１３の合成
Figure 0006934875
化合物１２（６３．３ｇ、３８０．７７ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトフェノン（５８．８６ｇ、３８０．７７ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（７９．９７ｇ、９５１．９２ｍｍｏｌ）を、１０００ｍｌのＡＣＮの中に溶解し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。５００ｍｌのＨ２Ｏ及び５００ｍｌのＤＣＭで抽出を２回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物１３が得られた。
実施例３−５：化合物１４の合成
Figure 0006934875
化合物１３（１００ｇ、３７５．４３ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのＤＭＦの中に溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＮａＨ（６０％）（２２．５２ｇ、５６３．１４ｍｍｏｌ）を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、温度を０℃まで冷却した。４−ビニルベンジルクロリド（５２．９ｍｌ、３７５．４３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、３００ｍｌのＨ２Ｏの温度を０℃まで冷却し、混合物を３００ｍｌのＨ２Ｏの中へゆっくり添加して反応をクエンチした。３００ｍｌのＥＡを加え、抽出を３回行った。有機層を１００ｍｌのＨ２Ｏで３回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝４０：１）を行うことで化合物１４を得た。
実施例３−６：化合物１５の合成
Figure 0006934875
化合物１４（１９．６１ｇ、５１．２７ｍｍｏｌ）及び化合物１０（中間体）（２０ｇ、５１．２７ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、ＰＯＣｌ３（１４．３３ｍｌ、１５３．８１ｍｍｏｌ）を添加した。温度を１００℃まで上昇させ、混合物を１５時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で４℃まで冷却し、１００ｍｌのＩＰＡをゆっくり滴下してクエンチした。２００ｍｌのＨ２Ｏを混合物にゆっくりと添加し、３００ｍｌのＤＣＭで抽出を３回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮した後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理を３回（１回目処理：ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１；２回目処理：ＤＣＭ：ＥＡ：ＭｅＯＨ＝５：５：１〜３：３：１；３回目処理：ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１５：１〜１０：１〜７：１）行うことで化合物１５を得た。
実施例３−７：化合物１６の合成
Figure 0006934875
化合物１５（１７ｇ、２０．０１ｍｍｏｌ）及びビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドリチウム塩（８．６１ｇ、３０．０１ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、混合物を室温で２時間撹拌した。１０００ｍｌのＨ２Ｏを撹拌下で混合物にゆっくりと滴下した。得られた固体を濾過し、２００ｍｌのＤＣＭの中に溶解した。２００ｍｌのＨ２Ｏを用いて抽出を２回行った。２００ｍｌのＨ２Ｏを添加して有機層を洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物１６を得た。
実施例４−１：化合物１７の合成
Figure 0006934875
ベンゾフェノン（１００ｇ、３９８．２３ｍｍｏｌ）、ｏ−トルイジン（９５．７ｍｌ、７９６．４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１ｍｏｌ％）、配位子（１ｍｏｌ％）、及びＫＯｔＢｕ（１１４．８ｇ、１１９４．６９ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、混合物を１１０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。５００ｍｌのＨ２Ｏ及び５００ｍｌのＤＣＭを用いて抽出を行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝５：１〜２：１）を行うことで化合物１７を得た。
実施例４−２：化合物１８（中間体）の合成
Figure 0006934875
化合物１７（８０ｇ、２０３．８２ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのＤＭＦの中に溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＮａＨ（６０％）（２０．３８ｇ、５０９．５６ｍｍｏｌ）を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。ヨードメタン（３１．７２ｍｌ、５０９．５６ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、３００ｍｌのＨ２Ｏの温度を０℃まで冷却し、混合物を３００ｍｌのＨ２Ｏにゆっくり添加して反応をクエンチした。得られた固体を濾過することで化合物１８（中間体）を得た。
実施例４−３：化合物１９の合成
Figure 0006934875
ＫＳＣＮ（６０ｇ、６１５．９５ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌのアセトンに溶解し、温度を０℃まで冷却した。塩化ベンゾイル（６５ｍｌ、５５９．９６ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。ｏ−トルイジン（６９．５２ｍｌ、５５９．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。混合物を３０００ｍｌのＨ２Ｏの中にゆっくり添加した。得られた固体を濾過し、１０００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄することで化合物１９を得た。
実施例４−４：化合物２０の合成
Figure 0006934875
化合物１９（１５１．３８ｇ、５５９．９６ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌのＮａＯＨ（４Ｎ）に溶解し、９０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。濾過し、１０００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄することにより化合物２０を得た。
実施例４−５：化合物２１の合成
Figure 0006934875
化合物２０（６３．３ｇ、３８０．７７ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトフェノン（５８．８６ｇ、３８０．７７ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（７９．９７ｇ、９５１．９２ｍｍｏｌ）を１０００ｍｌのＡＣＮに溶解し、６０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。５００ｍｌのＤＣＭ及び５００ｍｌのＨ２Ｏを添加し、抽出を２回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物２１を得た。
実施例４−６：化合物２２の合成
Figure 0006934875
化合物２１（４００ｇ、３７５．４３ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのＤＭＦに溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＮａＨ（６０％）（２２．５２ｇ、５６３．１４ｍｍｏｌ）を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。４−ビニルベンジルクロリド（５２．９ｍｌ、３７５．４３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、３００ｍｌのＨ２Ｏの温度を０℃まで冷却し、混合物を３００ｍｌのＨ２Ｏにゆっくり添加して反応をクエンチした。３００ｍｌのＥＡを加え、抽出を３回行った。有機層を１００ｍｌのＨ２Ｏで３回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝４０：１）を行うことで化合物２２を得た。
実施例４−７：化合物２３の合成
Figure 0006934875
化合物２２（１９．６１ｇ、５１．２７ｍｍｏｌ）及び化合物１８（中間体）（２０ｇ、５１．２７ｍｍｏｌ）を５００ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、ＰＯＣｌ３（１４．３３ｍｌ、１５３．８１ｍｍｏｌ）を添加した。温度を１００℃まで上昇させ、混合物を１５時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で４℃まで冷却し、１００ｍｌのＩＰＡをゆっくり滴下してクエンチした。２００ｍｌのＨ２Ｏをゆっくり添加し、３００ｍｌのＤＣＭで抽出を３回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理を３回（１回目処理：ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１；２回目処理：ＤＣＭ：ＥＡ：ＭｅＯＨ＝５：５：１〜３：３：１；３回目処理：ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１５：１〜１０：１〜７：１）行うことで化合物２３を得た。
実施例４−８：化合物２４の合成
Figure 0006934875
化合物２３（１７ｇ、２０．０１ｍｍｏｌ）及びビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドリチウム塩（８．６１ｇ、３０．０１ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、混合物を室温で２時間撹拌した。１０００ｍｌのＨ２Ｏを撹拌下で混合物にゆっくりと滴下した。得られた固体を濾過し、２００ｍｌのＤＣＭに溶解した。２００ｍｌのＨ２Ｏを用いて抽出を２回行った。有機層を２００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物２４を得た。
実施例５−１：化合物２５の合成
Figure 0006934875
４，４’−ジクロロベンゾフェノン（１５ｇ、５９．２３ｍｍｏｌ）、２，６−ジメチルアニリン（１４．７ｍｌ、１１９．４６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（１ｍｏｌ％）、配位子（１ｍｏｌ％）、及びＫＯｔＢｕ（１７．２ｇ、１７９．１９ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、１１０℃で１０時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。５００ｍｌのＨ２Ｏ及び５００ｍｌのＤＣＭを用いて抽出を行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮、並びにＤＣＭ及びＨｅｘを用いた再結晶の後に化合物２５が得られた。
実施例５−２：化合物２６（中間体）の合成
Figure 0006934875
化合物２５（２５ｇ、５９．４４ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのＤＭＦに溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＮａＨ（６０％）（５．９４ｇ、１４８．６１ｍｍｏｌ）を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。ブロモエタン（１１．１ｍｌ、１４８．６１ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、混合物を０℃まで冷却し、３００ｍｌのＨ２Ｏを混合物にゆっくり添加して反応をクエンチした。３００ｍｌのＥＡを加え、抽出を３回行った。有機層を３００ｍｌのＨ２Ｏで３回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１０：１）を行うことで化合物２６を得た。
実施例５−３：化合物２７の合成
Figure 0006934875
ＫＳＣＮ（８．８１ｇ、９０．７７ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのアセトンに溶解し、温度を０℃まで冷却した。塩化ベンゾイル（９．５７ｍｌ、８２．５２ｍｍｏｌ）を滴下した。混合物を室温で１．５時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。２，６−ジメチルアニリン（１０．１６ｍｌ、８２．５２ｍｍｏｌ）を滴下し、混合物を室温で１．５時間撹拌した。５００ｍｌのＨ２Ｏを混合物にゆっくり添加した。得られた固体を濾過し、１０００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄し、化合物２７を得た。
実施例５−４：化合物２８の合成
Figure 0006934875
化合物２７（２３．４６ｇ、８２．４９ｍｍｏｌ）を２００ｍｌのＮａＯＨ（４Ｎ）の中に懸濁し、混合物を８０℃で撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。濾過し、５００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄することにより化合物２８を得た。
実施例５−５：化合物２９の合成
Figure 0006934875
化合物２８（１０ｇ、５４．９１ｍｍｏｌ）、２−クロロアセトフェノン（８．４８ｇ、５４．９１ｍｍｏｌ）、及びＮａＨＣＯ３（１１．５３ｇ、１３７．２７ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＡＣＮに溶解し、混合物を６０℃で２時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。２００ｍｌのＤＣＭ及び２００ｍｌのＨ２Ｏを添加し、抽出を２回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物２９を得た。
実施例５−６：化合物３０の合成
Figure 0006934875
化合物２９（４．６ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＤＭＦに溶解し、温度を０℃まで冷却した。ＮａＨ（６０％）（０．７２ｇ、１８．０４ｍｍｏｌ）を複数回に分けてゆっくり添加した。混合物を室温で１時間撹拌し、温度を再び０℃まで冷却した。４−ビニルベンジルクロリド（２．３１ｍｌ、１６．４ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。混合物を室温で撹拌した。反応が完了した後、１００ｍｌのＨ２Ｏの温度を０℃まで冷却し、混合物を１００ｍｌのＨ２Ｏにゆっくり添加して反応をクエンチした。２００ｍｌのＥＡを加え、抽出を３回行った。有機層を１００ｍｌのＨ２Ｏで３回洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝４０：１）を行うことで化合物３０を得た。
実施例５−７：化合物３１の合成
Figure 0006934875
化合物３０（６ｇ、１５．０５ｍｍｏｌ）及び化合物２６（中間体）（７．１７ｇ、１５．０５ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、ＰＯＣｌ３（４．２ｍｌ、４５．１５ｍｍｏｌ）を添加した。温度を１００℃まで上昇させ、混合物を１５時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。温度を更に氷浴中で４℃まで冷却し、１０ｍｌのＩＰＡをゆっくり滴下してクエンチした。２００ｍｌのＨ２Ｏを混合物にゆっくり添加し、３００ｍｌのＤＣＭを用いて抽出を３回行った。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮した後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理を３回（１回目処理：ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１；２回目処理：ＤＣＭ：ＥＡ：ＭｅＯＨ＝５：５：１〜３：３：１；３回目処理：ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１５：１〜１０：１〜７：１）行うことで化合物３１を得た。
実施例５−８：化合物３２の合成
Figure 0006934875
化合物３１（１１ｇ、１２．３３ｍｍｏｌ）及びビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドリチウム塩（１０．６２ｇ、３７．０１ｍｍｏｌ）を１５０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、混合物を室温で２時間撹拌した。１０００ｍｌのＨ２Ｏを撹拌下で混合物にゆっくりと滴下した。得られた固体を濾過し、２００ｍｌのＤＣＭに溶解した。２００ｍｌのＨ２Ｏを用いて抽出を２回行った。有機層を２００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、化合物３２を得た。
実施例６（比較）：化合物（Ａ−Ｉ−１）の合成
次の化合物（Ａ−Ｉ−１）を、韓国特許出願公開第１０−２０１４−００２６２８４号明細書の実施例１に従って合成した。
Figure 0006934875
実施例７（比較）：メタクリレート基を含む化合物の合成
実施例７−１：化合物３３の合成
Figure 0006934875
２−ヒドロキシエチルメタクリレート（９．３２ｍｌ、７６．８４ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのＡＣＮに溶解し、ＴＥＡ（３２．１３ｍｌ、２３０．５２ｍｍｏｌ）を添加した。３０ｍｌのＡＣＮに入れたｐ−ＴｓＣｌ（２１．９８ｇ、１１５．２６ｍｍｏｌ）を溶液に添加した。混合物を室温で３時間攪拌した。反応が完了した後、２００ｍｌのＨ２Ｏ及び２００ｍｌのＤＣＭを添加して抽出した。有機層を１ＮのＨＣｌで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝５：１〜３：１）を行うことで化合物３３を得た。
実施例７−２：化合物３４の合成
Figure 0006934875
ＮａＨ（６０％）（１．３７ｇ、３４．３５ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのＤＭＦに溶解し、温度を０℃まで冷却した。化合物３（５ｇ、２２．９０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、室温で３０分間撹拌した。混合物を０℃まで冷却し、化合物３３（９．７６ｇ、３４．３５ｍｍｏｌ）をゆっくり添加して室温で撹拌した。反応が完了した後、混合物を０℃まで冷却し、１００ｍｌのＨ２Ｏをゆっくり滴下して反応をクエンチした。１００ｍｌのＥＡを加え、抽出を２回行った。有機層を１００ｍｌのＨ２Ｏで洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮後、残渣に対してＳｉＯ２カラム処理（Ｈｅｘ：ＥＡ＝１８：１）を行うことで化合物３４を得た。
実施例７−３：化合物３５の合成
Figure 0006934875
化合物３４（１．２ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）及び４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（１．７６ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）を３０ｍｌのトルエン（無水）に溶解し、ＰＯＣｌ３（１．７ｍｌ、１８．１５ｍｍｏｌ）及び２．５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン（ＤＴＢＨＱ）（８０ｍｇ、０．３６３ｍｍｏｌ）を添加した。温度を１００℃まで上昇させた後、これを１５時間撹拌した。反応完了後、温度を室温まで冷却した。その後、温度を氷浴中で４℃まで冷却し、１０ｍｌのＩＰＡをゆっくり滴下してクエンチした。１００ｍｌのＨ２Ｏを混合物にゆっくり添加し、１００ｍｌのＤＣＭを添加して３回抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下で濃縮した後、残渣に対して１回目のＳｉＯ２カラム処理（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１０：１）及び２回目のＳｉＯ２カラム処理（ＤＣＭ：ＥＡ：ＭｅＯＨ＝５：５：１〜３：３：１）を行うことで化合物３５を得た。
実施例７−４：化合物３６の合成
Figure 0006934875
化合物３５（３．１６ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）及びビス（トリフルオロメタン）スルホンアミドリチウム塩（２．０２ｇ、７．０３ｍｍｏｌ）を５０ｍｌのＭｅＯＨに溶解し、室温で２時間撹拌した。撹拌しながら、１００ｍｌのＨ２Ｏに混合物をゆっくり滴下した。生成した固体を濾過し、５０ｍｌのＤＣＭに溶解し、５０ｍｌのＨ２Ｏを添加して２回抽出した。有機層を５０ｍｌのＨ２Ｏに添加して洗浄した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ濾過した。減圧下での濃縮の後に化合物３６が得られた。
実施例８：青色着色剤組成物１の調製
ミキサーの中で混錬した実施例１で得られた１．５ｇの化合物６及び１３．５ｇのε型銅フタロシアニン粒子を、６．７５ｇのＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２０００（ＢＹＫ ＣＨＥＭＩＥから入手可能）、７．５ｇのジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、及び１２０．７５ｇのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）と共にビーズミルの中に入れ、ジルコニアビーズ（サイズ：０．０５〜２ｍｍ）を使用して４０℃で６〜８時間粉砕することで青色着色剤ミルベースを得た。青色着色剤ミルベースを、フォトレジスト（ＰＲ）材料と共に混合（ミルベース：ＰＲ＝３０重量％：７０重量％）することで青色着色剤組成物１を調製した。
実施例９：青色着色剤組成物２の調製
青色着色剤組成物２は、化合物６の代わりに実施例２で得た化合物９を使用したことを除いては実施例８を繰り返すことによって得た。
実施例１０：青色着色剤組成物３の調製
青色着色剤組成物３は、化合物６の代わりに実施例３で得た化合物１６を使用したことを除いては実施例８を繰り返すことによって得た。
実施例１１：青色着色剤組成物４の調製
青色着色剤組成物４は、化合物６の代わりに実施例４で得た化合物２４を使用したことを除いては実施例８を繰り返すことによって得た。
実施例１２：青色着色剤組成物５の調製
青色着色剤組成物５は、化合物６の代わりに実施例５で得た化合物３２を使用したことを除いては実施例８を繰り返すことによって得た。
実施例１３（比較例）：青色着色剤組成物６の調製
青色着色剤組成物６は、化合物６の代わりに実施例６で得た化合物（Ａ−Ｉ−１）を使用したことを除いては実施例５を繰り返すことによって得た。
実施例１４（比較例）：青色着色剤組成物７の調製
青色着色剤組成物７は、化合物６の代わりに実施例７で得たメタクリレート基を含む化合物（化合物３６）を使用したことを除いては実施例５を繰り返すことによって得た。
性能試験
（１）フィルムの作製：
青色着色剤組成物をスピンコーティング（２００〜３００ｒｐｍ、１５秒間）によってガラス基板（Ｃｏｒｎｉｎｇから入手可能なＥＡＧＬＥ−ＸＧ ＦＵＳＩＯＮ ＧＬＡＳＳ）にコーティングして約２ミクロンの厚さのフィルムを形成し、９０℃で９０秒間予備焼成した。次いで、フィルムを２秒間、４０ｍＪ／ｃｍ２の強度で光照射（ＵＶ照射）に曝露し、その後ＫＯＨ溶液で現像した。その後、フィルムを２３０℃で２０分間、後焼成した。
（２）耐光性の評価：
上の（１）に従って作製したフィルムに対して更に２０時間、４００Ｗ／ｍ２の強度で光照射（ＵＶ照射）した。その後、Ｏｔｓｕｋａ Ｐｈｏｔａｌ ＭＣＰＤ ３０００比色計を使用してフィルムの分光分析を行うことでｘ及びｙの色座標（ｘ，ｙ）及び輝度（Ｙ）を得た。２０時間の光照射前後のそれぞれの値を比較することによりΔＹ、Δｘ、Δｙ、及びΔＥ＊ａｂを測定した。結果を表１にまとめる。
Figure 0006934875
（３）耐薬品性の評価：
実施例８〜１２及び比較例１３を、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）を使用することにより有機溶媒に対する安定性に関して評価した。上の（１）に従って作製したフィルムを、ＮＭＰの中に１５分間更に浸漬した。ＮＭＰに対する耐薬品性をΔＥ＊ａｂにより評価した。結果を表２に示す。
Figure 0006934875
（４）溶出試験：
フィルムの色を、ＫＯＨ溶液で現像する前と後に観察した。青色着色剤組成物３及び４から作製したフィルムの色は、ＫＯＨ溶液での現像の後に濃い青色から薄い青色へと変化した（洗い流された）一方で、青色着色剤組成物１及び２から作製したフィルムの濃い青色は、有意に変化しないかわずかしか変化しなかった。
上に示されているように、それぞれ実施例８〜１２に対応する本発明の化合物６、９、１６、２４、及び３２は、化合物（Ａ−Ｉ−１）よりも大きく改善された光安定性（ΔＥ＊ａｂ）及び非常に優れた耐薬品性を示す。更に、多量の化合物（Ａ−Ｉ−１）及び化合物３６が洗い流された事実と対照的に、本発明の化合物６、９、１６、２４、及び３２は、現像工程時にほとんど洗い流されなかった。

Claims (12)

  1. 以下の式（Ｉ）：
    Figure 0006934875
    （式中、
    Ｘは、独立して、酸素原子、−ＮＨ−、又は硫黄原子であり；
    各Ｒ１１及びＲ１２は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、及び少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基、からなる群から選択され；
    Ｒ２１は、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、及び置換されていてもよいアリール基からなる群から選択され；
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ３６、Ｒ３７、及びＲ３８のそれぞれは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、スルホニル基、及び水酸基からなる群から選択され；
    Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４４のそれぞれは、独立して、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基、及び少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基、からなる群から選択され、Ｒ４１とＲ４２、又はＲ４３とＲ４４のそれぞれは、一緒に結合して環構造を形成していてもよいが、
    Ｒ１１、及びＲ１２のうちの少なくとも１つは、少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基から選択されることを条件とし；
    少なくとも１つの不飽和炭素−炭素二重結合（Ｃ＝Ｃ）を含みエステル基を含まない基が、次の構造：
    Figure 0006934875
    （式中、ｎは１以上の整数である）
    のうちの少なくとも１つを満たし；
    Ａｎは、対アニオンであり；
    ｍは１以上の整数であり、ａは１以上の整数であるが、次の式：
    ｍ＝ａ （式１）
    を満たすことを条件とする）
    を有する化合物。
  2. Ｒ４１とＲ４２のうちの少なくとも１つ及びＲ４３とＲ４４のうちの少なくとも１つが、置換されていてもよいアリール基からそれぞれ選択される、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｘが硫黄原子である、請求項１又は２に記載の化合物。
  4. Ｒ２１が置換されていてもよいアリール基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. Ａｎａ−が、ハライド、ホウ酸アニオン、カルボン酸アニオン、硫酸アニオン、スルホン酸アニオン、スルホンイミドアニオン、リン酸アニオン、及びこれらの任意の組合せからなる群から選択される、請求項１〜４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. Ａｎａ−が、少なくとも１つのスルホン酸基を含むアニオン性化合物である、請求項１〜５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 以下の式（ＩＩＩ）の化合物と式（ＩＶ）の化合物とを反応させることを含む、
    Figure 0006934875
    （式中、Ｘ、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１、Ｒ３１〜Ｒ３８、及びＲ４１〜Ｒ４４のそれぞれは、請求項１と同じ意味を有する）
    請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物の合成方法。
  8. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物由来の繰り返し単位を少なくとも１つ含む高分子材料。
  9. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物又は請求項８に記載の高分子材料と、任意選択的な少なくとも別の染料又は顔料とを含有する着色剤材料。
  10. 請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物又は請求項９に記載の着色剤材料と、顔料、染料、バインダー、分散助剤又は分散剤、重合性モノマー、溶媒、抑制剤、重合開始剤、及びそれらの任意の組み合わせからなる群から選択される少なくとも１つの任意選択的な成分とを含む、カラーフィルターを形成するための組成物。
  11. （Ａ）着色剤材料と、（Ｂ）溶媒と、（Ｃ）バインダーとを含み、着色剤材料（Ａ）は、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物又は請求項９に記載の着色剤材料を含む、カラーフィルターのためのミルベース組成物。
  12. ディスプレイデバイスのためのカラーフィルターを作製するための、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物又は請求項９に記載の着色剤材料の使用。
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