KR20180051396A - 화합물, 상기 화합물 수지를 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치 - Google Patents

화합물, 상기 화합물 수지를 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치 Download PDF

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Abstract

종래부터 알려진 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 콘트라스트를 충분히 만족할 수 있는 것이 아닌 경우가 있었다. 본 발명은, 화합물, 상기 화합물 수지를 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다. 본 발명의 화합물은, 식(1)로 나타난다.

Description

화합물, 상기 화합물 수지를 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치{A compound, a colored photo resist composition, a color filter and a display device using the same}
본 발명은, 화합물, 상기 화합물 수지를 포함하는 착색 수지 조성물, 상기 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터 및 상기 컬러 필터를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
액정 표시 장치, 일렉트로 루미네선스 표시 장치 및 플라즈마 디스플레이 등의 표시장치에 사용되는 컬러 필터의 제조에는, 착색 수지 조성물이 이용되고 있다. 이러한 착색 수지 조성물로서는, 착색제로서 하기식으로 나타나는 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물이 알려져 있다.
(화학식 1)
Figure pat00001
일본공개특허공보 2013-50693호
종래부터 알려진 상기의 화합물을 포함하는 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터는, 콘트라스트를 충분히 만족할 수 있는 것이 아닌 경우가 있었다.
즉 본 발명은, 이하의 발명을 포함한다.
［1］화학식 1의 식(1)로 나타나는 화합물.
(화학식 1)
Figure pat00002
［화학식 1에서, R1~R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR5－로 치환되어 있어도 좋다. R1 및 R2는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R3 및 R4는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다. R5∼R7는, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.］
［2］R1이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2~R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내거나, 혹은, R1 및 R3이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2 및 R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내는,［1］에 기재된 화합물.
［3］상기 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기가, 화학식 2의 식(1x)로 나타나는기인［1］또는［2］에 기재된 화합물.
(화학식 2)
Figure pat00003
［식(1x) 중, Q1은, 복소환기를 나타내고; *는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.］
［4］상기 복소환기가, 질소 원자를 포함하는 복소환기인［1］~［3］중 어느 하나에기재된 화합물.
［5］［1］~［4］중 어느 하나에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 수지 조성물.
［6］［5］에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
［7］［6］에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.
착색 수지 조성물이, 착색제로서 본 발명의 화합물을 포함함으로써, 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 형성할 수 있다.
본 발명의 화합물은, 화학식 1의 식(1)로 나타난다. 이하, 식(1)로 나타나는 화합물을 「화합물(1)」이라고 하는 경우가 있다. 본 발명의 화합물에는, 그 호변 이성체나 그들의 염도 포함된다. 또한, 이하에 예시하는 각 성분 및 관능기는, 각각, 단독으로, 혹은 조합하여 사용할 수 있다.
(화학식 1)
Figure pat00004
［화학식 1에서, R1~R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR5－로 치환되어 있어도 좋다. R1 및 R2는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R3 및 R4는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.
　R5~R7은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.］
　R1~R4에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들면, 페닐기, 톨루일기, 자일릴기, 메시틸기, 프로필페닐기 및 부틸페닐기 등을 들 수 있다.
당해 방향족 탄화수소기가 가질수 있는 치환기로서는, 할로겐 원자, －R8, －OH, －OR8, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z+, －CO2H, －CO2R8, －SR8, －SO2R8, －SO3R8, －SO2NR9R10 또는 복소환기를 들 수 있고, 이들의 치환기가 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자를 치환하고 있는 것이 바람직하다. 이들 중에서도, 치환기로서는, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z+ 및 -SO2NR9R10이 바람직하고, －SO3 -Z+, －SO2NR9R10 및 복소환기가 보다 바람직하다. 이 경우의 －SO3 -Z+로서는, －SO3 +N(R11)4가 바람직하다.
　다만, Z+는, +N(R11)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R11은 동일해도 상이해도 좋다.
　상기 복소환기는, 포화 복소환기라도 불포화 복소환기라도 좋고, 단환식의 복소환기라도 축합환식의 복소환기라도 좋다. 상기 복소환기의 탄소수는, 2~10인 것이 바람직하고, 3~8인 것이 보다 바람직하다.
　복소환기로서는, 질소 원자를 포함하는 복소환기, 산소 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 복소환기, 및, 유황 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 복소환기 등을 들 수 있다.
질소 원자를 포함하는 복소환기로서는, 아제티디닐기, 피롤리디닐기, 피페리디닐기, 피페라디닐기, 모르폴리닐기, 티오모르폴리닐기 등의 질소 원자를 포함하는 포화 복소환기；피롤일기, 피라졸릴기, 이미다졸릴기, 1,2,3－트리아졸릴기, 1,2,4－트리아졸릴기, 피리디닐기, 피리다디닐기, 피리미디닐기, 피라디닐기, 1,3,5－트리아디닐기, 인돌리닐기, 이소인돌리닐기, 인돌릴기, 인돌리디닐기, 벤조이미다졸릴기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살린일기, 퀴나졸린일기, 신노리닐기, 프탈라진일기, 나프틸리디닐기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기 등의 질소 원자를 포함하는 불포화 복소환기 등을 들 수 있다.
산소 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 복소환으로서는, 옥세타닐기, 테트라하이드로프릴기, 테트라하이드로피라닐기, 1,3－디옥사닐기 및 1,4－디옥사닐기 등의 산소 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 포화 복소환기；프릴기, 2H－피라닐기, 4H－피라닐기, 1－벤조프릴기, 크로마닐기, 이소크로마닐기 등의 산소 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 불포화 복소환기 등을 들 수 있다.
　유황 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 복소환으로서는, 티에타닐기, 티오라닐기, 티아닐기, 1,3－디티아닐기 등의 유황 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 포화 복소환기；디에닐기, 4H－티오피라닐기, 벤조티에닐기 등의 유황 원자를 포함하고, 질소 원자를 포함하지 않는 불포화 복소환기 등을 들 수 있다.
　그 중에서도, 질소 원자를 포함하는 복소환기가 바람직하고, 질소 원자를 포함하는포화 복소환기가 보다 바람직하다.
　R8은, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
　R9 및 R10은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해 포화 지방족 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－, －NH－ 또는 －NR8－로 치환되어도 좋고, R9 및 R10은, 서로 결합하여 질소 원자를 포함하는 3~10원환의 복소환을 형성할 수 있다.
　R11은, 수소 원자, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 탄소수 7~10의 아르알킬기를 나타낸다.
　R1~R4 및 R8~R11에 있어서의 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄상 알킬기；이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기；사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 탄소수 3~20의 지환식 포화 탄화 수소기를 들 수 있다.
　R1~R4에 있어서의 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다. R1~R4의 포화 탄화수소기의 수소 원자를 치환하고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R1~R4에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있다.
R9 및 R10에 있어서의 당해 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 예를 들면, 치환기로서의 하이드록시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋다.
　R1 및 R2가 함께 형성하는 환, 및 R3 및 R4가 함께 형성하는 환으로서는, 예를 들면, 이하의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00005
－OR8로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2－에틸헥실옥시기 및 이코실옥시기 등의 알킬옥시기 등을 들 수 있다.
－CO2R8로서는, 예를 들면, 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기, 프로폭시카보닐기, tert－부톡시카보닐기, 헥실옥시카보닐기 및 이코실옥시카보닐기 등의 알킬옥시카보닐기 등을 들 수 있다.
－SR8로서는, 예를 들면, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 부틸술파닐기, 헥실술파닐기, 데실술파닐기 및 이코실술파닐기 등의 알킬술파닐기 등을 들 수 있다.
－SO2R8로서는, 예를 들면, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 부틸술포닐기, 헥실술포닐기, 데실술포닐기 및 이코실술포닐기 등의 알킬술포닐기 등을 들 수 있다.
　－SO3R8로서는, 예를 들면, 메톡시술포닐기, 에톡시술포닐기, 프로폭시술포닐기, tert－부톡시술포닐기, 헥실옥시술포닐기 및 이코실옥시술포닐기 등의 알킬옥시술포닐기 등을 들 수 있다.
－SO2NR9R10으로서는, 예를 들면, 술파모일기；
N－메틸술파모일기, N－에틸술파모일기, N－프로필술파모일기, N－이소프로필술파모일기, N－부틸술파모일기, N－이소부틸술파모일기, N－sec－부틸술파모일기, N－tert－부틸술파모일기, N－펜틸술파모일기, N－(1－에틸프로필)술파모일기, N－(1,1－디메틸프로필)술파모일기, N－(1,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(2,2－디메틸프로필)술파모일기, N－(1－메틸부틸)술파모일기, N－(2－메틸부틸)술파모일기, N－(3－메틸부틸)술파모일기, N－사이클로펜틸술파모일기, N－헥실술파모일기, N－(1,3－디메틸부틸)술파모일기, N－(3,3－디메틸부틸)술파모일기, N－헵틸술파모일기, N－(1－메틸헥실)술파모일기, N－(1,4－디메틸펜틸)술파모일기, N－옥틸술파모일기, N－(2－에틸헥실)술파모일기, N－(1,5－디메틸헥실)술파모일기, N－(1,1,2,2－테트라메틸부틸)술파모일기 등의 N－1 치환 술파모일기；
　N,N－디메틸술파모일기, N,N－에틸메틸술파모일기, N,N－디에틸술파모일기, N,N－프로필메틸술파모일기, N,N－이소프로필메틸술파모일기, N,N－tert－부틸메틸술파모일기, N,N－부틸에틸술파모일기, N,N－비스(1－메틸프로필)술파모일기, N,N－헵틸메틸술파모일기 등의 N,N－2 치환 술파모일기 등을 들 수 있다.
　R5로서는, －CO2H, －CO2 -Z+, －CO2R8, －SO3 -, －SO3 -Z+, －SO3H 또는 －SO2NHR9가 바람직하고, －SO3 -, －SO3 -Z+, －SO3H 또는 －SO2NHR9가 보다 바람직하다.
　R5~R7에 있어서의 탄소수 1~6의 알킬기로서는, 상기에서 든 알킬기 중, 탄소수 1~6의 것을 들 수 있다. R6, R7로서는, 수소 원자가 바람직하다.
　R11에 있어서의 탄소수 7~10의 아르알킬기로서는, 벤질기, 페닐에틸기, 페닐부틸기 등을 들 수 있다.
　Z+는, +N(R11)4, Na+ 또는 K+이고, 바람직하게는 +N(R11)4이다.
　상기 +N(R11)4로서는, 4개의 R11 중, 적어도 2개가 탄소수 5~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R11의 합계 탄소수는 20~80이 바람직하고, 20~60이 보다 바람직하다.
　화합물(1)에 있어서, R1이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2~R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내거나, 혹은, R1 및 R3이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2 및 R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내는 것이 바람직하다.
　상기 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 화학식 2의 식(1x)로 나타나는 기가 바람직하다.
(화학식 2)
Figure pat00006
［식(1x) 중, Q1은, 복소환기를 나타낸다. *는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.］
　Q1로 나타나는 복소환기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기의 치환기로서 예시한 복소환기와 동일한 기를 들 수 있고, 질소 원자를 포함하는 복소환기가 바람직하고, 질소 원자를 포함하는 포화 복소환기가 보다 바람직하다.
　식(1x)로 나타나는 기는, 화학식 3의 식(1x－1)로 나타나는 기인 것이 보다 바람직하다.
(화학식 3)
Figure pat00007
［화학식 3에서, L1은, 탄소수 3~10의 알칸디일기를 나타내고, 상기 알칸디일기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －S－ 또는 －NH－로 치환되어 있어도 좋다.］
　L1로 나타나는 알칸디일기로서는, 에틸렌기, 프로판－1,3－디일기, 부탄－1,4－디일기, 펜탄－1,5－디일기 등의 직쇄상의 알칸디일기를 들 수 있다. L1로 나타나는 알칸디일기의 탄소수는, 3~8인 것이 바람직하고, 4~6인 것이 보다 바람직하다. 당해 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －O－, －S－ 또는 －NH－로 치환된 기로서는, *－CH2CH2－O－CH2CH2－*, *－CH2CH2－S－CH2CH2－* 또는 *－CH2CH2－NH－CH2CH2－* 등을 들 수 있다. 다만, *는, 모두 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.
　그 중에서도, 일칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －O－로 치환된 기가 바람직하다.
　화합물(1)로서는, 식(2)로 나타나는 화합물(이하 「화합물(2)」이라고 하는 경우가 있다.)이 바람직하다. 화합물(2)는, 그 호변 이성체라도 좋다.
(화학식 4)
Figure pat00008
［식(2) 중, R21~R24는, 서로 독립적으로, 수소 원자, －R26 또는 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. R21 및 R22는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R23 및 R24는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.
　R26은, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.］
　R21~R24에 있어서의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 상기 R1~R4의 방향족 탄화수소기로서 든 것과 동일한 기를 들 수 있다. 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, －SO3 -, －SO3H, －SO3 -Z1+, －SO3R26, －SO2NHR26 또는 복소환기로 치환되어 있어도 좋다.
　상기 복소환기로서는, R1로 나타나는 방향족 복소환기의 치환기로서 예시한 복소환기와 동일한 기를 들 수 있고, 질소 원자를 포함하는 복소환기가 바람직하고, 질소 원자를 포함하는 포화 복소환기가 보다 바람직하다.
　Z1+는, +N(R27)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, 4개의 R27은 동일해도 상이해도 좋다.
　R27은, 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기 또는 벤질기를 나타낸다.
　R21 및 R22가 함께 형성하는 질소 원자를 포함하는 환, 및, R23 및 R24가 함께 형성하는 질소 원자를 포함하는 환으로서는, R1 및 R2가 함께 형성하는 환과 동일한 것을 들 수 있다. 그 중에서도, 지방족 복소환이 바람직하다. 당해 지방족 복소환으로서는, 예를 들면, 하기의 것을 들 수 있다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00009
R26 및 R27에 있어서의 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기로서는, R8~R11에서 포화 탄화수소기로서 든 것과 동일한 기를 들 수 있다.
　R21~R24가 －R26인 경우, －R26은, 각각 독립적으로, 메틸기 또는 에틸기인 것이 바람직하다. 또한, －SO3R26 및 －SO2NHR26에 있어서의 R26으로서는, 탄소수 3~20의 분기쇄상 알킬기가 바람직하고, 탄소수 6~12의 분기쇄상 알킬기가 보다 바람직하고, 2－에틸헥실기가 더욱 바람직하다.
　Z1+는, +N(R27)4, Na+ 또는 K+이고, 바람직하게는 +N(R27)4이다.
　상기 +N(R27)4로서는, 4개의 R27 중, 적어도 2개가 탄소수 5~20의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다. 또한, 4개의 R27의 합계 탄소수는 20~80이 바람직하고, 20~60이 보다 바람직하다.
　화합물(2)에 있어서, R21이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R22~R24가, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 －R26을 나타내거나, 혹은, R21 및 R23이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R22 및 R24가, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 －R26을 나타내는 것이 바람직하다.
　상기 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, 식(1x)로 나타나는 기가 바람직하고, 식(1x－1)로 나타나는 기가 보다 바람직하다.
　또한, 화합물(1)로서는, 식(3)으로 나타나는 화합물(이하 「화합물(3)」이라고 하는 경우가 있다.)도 바람직하다. 화합물(3)은, 그 호변 이성체라도 좋다.
(화학식 5)
Figure pat00010
［식(3) 중, R31 및 R32는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기를 나타내고, 당해R31, R32의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋고, 당해 방향족 탄화수소기에 포함되는 수소 원자는, 탄소수 1~3의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋고, 상기 R31, R32의 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR11－로 치환되어 있어도 좋다.
　R33 및 R34는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~4의 알킬기, 탄소수 1~4의 알킬술파닐기, 탄소수 1~4의 알킬술포닐기 또는 복소환기를 나타내고, 적어도 1개는 복소환기를 나타낸다.
　R31 및 R33은, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고, R32 및 R34는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있다.
　p 및 q는, 서로 독립적으로, 0~5의 정수를 나타낸다. p가 2 이상일 때, 복수의 R33은 동일해도 상이해도 좋고, q가 2이상일 때, 복수의 R34는 동일해도 상이해도 좋다. 다만, p 및 q의 합계는 1이상이다.
　R11은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.］
　R31 및 R32에 있어서의 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기로서는, R8에 있어서의 것 중 탄소수 1~10의 기를 들 수 있다.
　치환기로서 갖고 있어도 좋은 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기로서는, R1에 있어서의 것과 동일한 기를 들 수 있다.
　탄소수 1~3의 알콕시기로서는, 예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 등을 들 수 있다.
R31 및 R32는, 서로 독립적으로, 탄소수 1~3의 포화 탄화수소기인 것이 바람직하다.
　R33 및 R34에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 이소프로필기, 이소부틸기, sec－부틸기, tert－부틸기 등을 들 수 있다.
　R33 및 R34에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬술파닐기로서는, 메틸술파닐기, 에틸술파닐기, 프로필술파닐기, 부틸술파닐기 및 이소프로필술파닐기 등을 들 수 있다.
　R33 및 R34에 있어서의 탄소수 1~4의 알킬술포닐기로서는, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 프로필술포닐기, 부틸술포닐기 및 이소프로필술포닐기 등을 들 수 있다.
　R33 및 R34에 있어서의 복소환기로서는, R1로 나타나는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기의 치환기로서 예시한 복소환기와 동일한 기를 들 수 있고, 질소 원자를 포함하는 복소환기가 바람직하고, 질소 원자를 포함하는 포화 복소환기가 보다 바람직하다.
　R33 및 R34로서는, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 복소환기가 바람직하고, 메틸기 또는 복소환기가 보다 바람직하다.
　p 및 q는, 0~2의 정수가 바람직하고, 0또는 1이 바람직하다.
　화합물(3)에 있어서, R33 및 R34중 적어도 1개는 복소환기이고, R33 및 R34가 복소환기인 것이 바람직하다.
　화합물(3)은, 식(3－1)로 나타나는 화합물인 것이 바람직하다.
(화학식 6)
Figure pat00011
[식(3－1) 중, R31 및 R32는, 상기와 동일한 의미이다. Q31 및 Q32는, 서로 독립적으로, 복소환기를 나타낸다.]
　Q31 및 Q32로 나타나는 복소환기로서는, R1로 나타나는 방향족 탄화수소기의 치환기로서 예시한 복소환기와 동일한 기를 들 수 있고, 질소 원자를 포함하는 복소환기가 바람직하고, 질소 원자를 포함하는 포화 복소환기가 보다 바람직하다.
화합물(3)은, 식(3－2)로 나타나는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
(화학식 7)
Figure pat00012
[식(3－2) 중, R31 및 R32는, 상기와 동일한 의미이다. L31 및 L32는, 서로 독립적으로, 탄소수 3~10의 알칸디일기를 나타내고, 당해 알칸디일기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －S－ 또는 －NH－로 치환되어 있어도 좋다.]
　L31 및 L32로 나타나는 알칸디일기 및 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －O－, －S－ 또는 －NH－로 치환된 기로서는, 각각, L1로 나타나는 알칸디일기 및 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －O－, －S－ 또는 －NH－로 치환된 기로서 예시한 기와 동일한 기를 들 수 있고, 알칸디일기에 포함되는 －CH2－가 －O－로 치환된 기가 바람직하다. L31 및 L32로 나타나는 알칸디일기의 탄소수는, 3~8인 것이 바람직하고, 4~6인 것이 보다 바람직하다.
　화합물(1)로서는, 예를 들면, 식(I)로 나타나는 화합물(I－1)~(I－252)를 들 수 있다.
(화학식 1)
Figure pat00013
(표 1)
Figure pat00014
(표 2)
Figure pat00015
(표 3)
Figure pat00016
(표 4)
Figure pat00017
(표 5)
Figure pat00018
다만, H는 수소 원자, Me는 메틸기, Et는 에틸기, Pr는 n－프로필기, iPr은 2－프로필기, Bu는 n－부틸기, 2EH는 2－에틸헥실기를 나타내고, (p1)~(p4)는, 각각, 이하의 기를 나타낸다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00019
(h1)~(h4)는, 각각, R3a와 R4a가, 함께 이하의 환을 형성하고 있는 것을 나타낸다. 식 중, *는 결합손을 나타낸다.
Figure pat00020
화합물(1)로서는, 화합물(I－1)~(I－7), 화합물(I－29)~(I－83)이 바람직하다.
화합물(1)의 제조 방법으로서는, 식(1x)로 나타나는 화합물과 식(1z－1)로 나타나는 화합물 및 식(1z－2)로 나타나는 화합물을, 유기 용매의 존재하 또는 무용매로 반응시키는 방법을 들 수 있다. 반응 온도는, 30~180인 것이 바람직하고, 50~110인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1~12시간인 것이 바람직하고, 3~8시간인 것이 보다 바람직하다.
Figure pat00021
［식(1x), 식(1z－1), 식(1z－2) 및 식(1) 중, R1~R7은, 각각 상기와 동일한 의미이다.］
상기 유기 용매로서는, 톨루엔, 자일렌 등의 탄화수소 용매；클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로포름 등의 할로겐화 탄화수소 용매；메탄올, 에탄올, 부탄올 등의 알코올 용매；니트로벤젠 등의 니트로 탄화수소 용매；메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매；1－메틸－2－피롤리돈 등의 아미드 용매；등을 들 수 있다.
식(1z－1)로 나타나는 화합물 및 식(1z－2)로 나타나는 화합물의 사용량은, 식(1x)로 나타나는 화합물 1몰에 대하여, 각각 바람직하게는 1몰 이상 8몰 이하이고, 보다 바람직하게는 1몰 이상 5몰 이하이다. 각각 단계적으로 반응시켜도 좋고, 동시에 반응시켜도 좋다.
화합물(1)이, R1~R4중 어느 하나가 수소 원자인 화합물(이하, 「화합물(1a)」라고 하는 경우가 있다.)인 경우, 화합물(1a)와 식(1z－3)으로 나타나는 화합물을, 유기 용매의 존재하 또는 무용매로 추가로 반응시켜도 좋다. 반응 온도는, 30~180인 것이 바람직하고, 50~110인 것이 보다 바람직하다. 반응 시간은, 1~12시간인 것이 바람직하고, 3~8시간인 것이 보다 바람직하다.
(화학식 8)
Figure pat00022
［식(1z－3) 중, R12는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기를 나타낸다.］
상기 유기 용매로서는, 화합물(1x)와 화합물(1z－1) 및 (1z－2)를 반응시킬 때의 유기 용매로서 예시한 용매와 동일한 용매를 들 수 있다.
　화합물(1a)와 식(1z－3)으로 나타나는 화합물을 반응시킬 때, 탄산 나트륨, 탄산 칼륨 등의 염기성 물질을 공존시켜도 좋다.
　반응 혼합물로부터 목적 화합물인 화합물(1)을 취득하는 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지의 여러 가지의 수법을 채용할 수 있다. 예를 들면, 반응 혼합물을 물과 혼합하여, 석출된 결정을 여과 취득할 수 있다. 반응 혼합물과 물을 혼합할 때의 온도는, 바람직하게는 10 이상 50 이하이다. 또한, 이 후, 동 온도에서 0.5~2시간정도 교반하는 것이 바람직하다. 여과 취득한 결정은, 물 등으로 세정하고, 그 다음에 건조하는 것이 바람직하다. 또한 필요에 따라서, 재결정 등의 공지의 수법에 의해 추가로 정제할 수 있다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 화합물(1) 및 수지를 포함한다.
　화합물(1)의 함유량은, 수지 100질량부에 대하여, 0.1~100질량부인 것이 바람직하고, 1~50질량부인 것이 보다 바람직하고, 1~20질량부인 것이 더욱 바람직하다.
＜수지(B)＞
　수지(B)는, 특별히 한정되지 않지만, 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카본산 및 불포화 카본산 무수물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종(a)(이하 「(a)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위를 갖는 수지가 보다 바람직하다. 수지(B)는, 추가로 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 단량체(b)(이하 「(b)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, (a)와 공중합 가능한 단량체(c)(다만, (a) 및 (b)는 상이하다.)(이하 「(c)」라고 하는 경우가 있다)에 유래하는 구조 단위, 및, 측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 구조 단위를 갖는 것이 바람직하다.
(a)로서는, 구체적으로는, 예를 들면, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산, 이타콘 산 무수물, 3,4,5,6－테트라하이드로프탈산 무수물, 숙신산 모노[2－(메타)아크릴로일옥시에틸] 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 아크릴산, 메타크릴산, 무수 말레인산을 들 수 있다.
　(b)는, 탄소수 2~4의 환상 에테르 구조(예를 들면, 옥시란환, 옥세탄환 및 테트라하이드로푸란환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종)와 (메타)아크릴로일옥시기를 갖는 단량체가 바람직하다.
　또한, 본 명세서에 있어서, 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 동일한 의미를 갖는다.
　(b)로서는, 예를 들면, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄, 테트라하이드로푸르푸릴(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데실(메타)아크릴레이트, 3－에틸－3－(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄을 들 수 있다.
(c)로서는, 예를 들면, 메틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 2－메틸사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리사이클로[5.2.1.02,6]데칸－8－일(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2－하이드록시에틸(메타)아크릴레이트, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드, 스티렌, 비닐톨루엔 등을 들 수 있고, 바람직하게는, 스티렌, 비닐톨루엔, N－페닐말레이미드, N－사이클로헥실말레이미드, N－벤질말레이미드 등을 들 수 있다.
　측쇄에 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 구조 단위를 갖는 수지는, (a)와 (c)의 공중합체에 (b)를 부가시키거나, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시킴으로써 제조할 수 있다. 당해 수지는, (b)와 (c)의 공중합체에 (a)를 부가시키고 추가로 카본산 무수물을 반응시킨 수지라도 좋다.
수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 3,000~100,000이고, 보다 바람직하게는 5,000~50,000이고, 더욱 바람직하게는 5,000~30,000이다.
　수지(B)의 분산도[중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)]는, 바람직하게는 1.1~6이고, 보다 바람직하게는 1.2~4이다.
　수지(B)의 산가는, 고형분 환산으로, 바람직하게는 50~170mg－KOH/g이고, 보다 바람직하게는 60~150, 더욱 바람직하게는 70~135mg－KOH/g이다. 여기에서 산가는 수지(B) 1g을 중화하기 위해 필요한 수산화 칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이고, 예를 들면 수산화 칼륨 수용액을 이용하여 적정함으로써 구할 수 있다.
　수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 7~65질량%이고, 보다 바람직하게는 13~60 질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55 질량%이다.
＜착색제(A)＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A)로서 화합물(1) 외에, 염료(A1)과 안료(A2)를 포함하고 있어도 좋다.
　염료(A1)은, 특별히 한정되지 않고 공지의 염료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 용제 염료, 산성 염료, 직접 염료, 매염 염료 등을 들 수 있다. 염료로서는, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트 이외에서 색상을 갖는 것으로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 잔텐 염료, 프탈로시아닌 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴륨 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료 및 니트로 염료 등을 들 수 있다. 이들 중, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다. 또한, 염료로서는, 일본공개특허공보 2015-28121호, 일본공개특허공보 2013-7032호, 일본공개특허공보 2013-144724호, 일본공개특허공보 2013-53292호 공보에 기재되어 있는 염료도 바람직하다.
　안료(A2)로서는, 특별히 한정되지 않고 공지의 안료를 사용할 수 있고, 예를 들면, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 안료를 들 수 있다.
　안료로서는, 예를 들면, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 194, 214 등의 황색 안료；
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73등의 오렌지색 안료；
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265 등의 적색 안료；
C.I. 피그먼트 블루 15, 15：3, 15：4, 15：6, 60등의 청색 안료；
C.I. 피그먼트 바이올렛 1,19,23,29,32,36,38 등의 바이올렛색 안료；
등을 들 수 있다.
　본 발명의 착색 수지 조성물이 청색 착색 수지 조성물인 경우, 안료는, 청색 안료 및 바이올렛색 안료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다. 본 발명의 착색 수지 조성물이 적색 착색 수지 조성물인 경우, 안료는, 황색 안료, 오렌지색 안료 및 적색 안료로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
착색제(A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 바람직하게는 0.1~60질량%이고, 보다 바람직하게는 0.5~55 질량%이고, 더욱 바람직하게는 1~50 질량%이다.
　화합물(1)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 50질량% 이상인 것이 바람직하고, 80질량% 이상인 것이 보다 바람직하고, 90질량% 이상인 것이 더욱 바람직하다.
　여기서, 본 명세서에 있어서의 「고형분의 총량」이란, 착색 수지 조성물의 총량으로부터 용제의 함유량을 제외한 양을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 예를 들면, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지의 분석 수단으로 측정할 수 있다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합성 화합물(C) 및/또는 중합 개시제(D)를 포함하고 있어도 좋다. 이하, 중합성 화합물 및 중합 개시제를 포함하는 착색 수지 조성물을 「착색 경화성 수지 조성물」이라고 하는 경우가 있다.
＜중합성 화합물(C)＞
　중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 라디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이고, 예를 들면, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 화합물 등을 들 수 있고, 바람직하게는 (메타)아크릴산 에스테르 화합물이다.
　그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 갖는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 150이상 2,900 이하, 보다 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.
중합성 화합물(C)를 포함하는 경우, 중합성 화합물(C)의 함유율은, 고형분의 총량에 대하여, 7~65질량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 13~60질량%이고, 더욱 바람직하게는 17~55질량%이다.
＜중합 개시제(D)＞
　중합 개시제(D)는, 빛이나 열의 작용에 의해 활성 라디칼, 산 등을 발생하여, 중합을 개시할 수 있는 화합물이면 특별히 한정되는 일은 없고, 공지의 중합 개시제를 이용할 수 있다. 활성 라디칼을 발생하는 중합 개시제로서는, 예를 들면, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)부탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민, N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)－3－사이클로펜틸프로판－1－온－2－이민, 2－메틸－2－모르폴리노－1－(4－메틸술파닐페닐)프로판－1－온, 2－디메틸아미노－1－(4－모르폴리노페닐)－2－벤질부탄－1－온, 1－하이드록시사이클로헥실페닐케톤, 2,4－비스(트리클로로메틸)－6－피페로닐－1,3,5－트리아진, 2,4,6－트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드, 2,2'－비스(2－클로로페닐)－4,4＇,5,5＇－테트라페닐비이미다졸 등을 들 수 있다.
　중합 개시제(D)를 포함하는 경우, 중합 개시제(D)의 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부이고, 보다 바람직하게는 1~20 질량부이다. 중합 개시제(D)의 함유량이, 상기의 범위 내에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되는 경향이 있기 때문에 컬러 필터의 생산성이 향상한다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 중합 개시 조제를 포함하고 있어도 좋다.
＜중합 개시 조제(D1)＞
　중합 개시 조제(D1)은, 중합 개시제에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물의 중합을 촉진하기 위해서 이용되는 화합물, 혹은 증감제이다. 중합 개시 조제(D1)를 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.
　중합 개시 조제(D1)로서는, 4,4＇－비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미히라즈 케톤), 4,4＇－비스(디에틸아미노)벤조페논, 9,10－디메톡시안트라센, 2,4－디에틸티옥산톤, N－페닐글리신 등을 들 수 있다.
　이들의 중합 개시 조제(D1)를 이용하는 경우, 그 함유량은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량 100질량부에 대하여, 바람직하게는 0.1~30질량부, 보다 바람직하게는 1~20질량부이다. 중합 개시 조제(D1)의 양이 이 범위 내에 있으면, 더욱 고감도로 착색 패턴을 형성할 수 있어, 컬러 필터의 생산성이 향상되는 경향이 있다.
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 용제(E)를 포함하는 것이 바람직하다.
＜용제(E)＞
　용제(E)는, 특별히 한정되지 않고, 당해 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다. 예를 들면, 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제, 디메틸술폭사이드 등을 들 수 있다.
　용제(E)로서는, 락트산 에틸, 락트산 부틸, 2－하이드록시이소부탄산 메틸, 아세트산n－부틸, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 피루브산 에틸, 아세토아세트산 메틸, 사이클로헥산올아세테이트 및 γ－부티로락톤 등의 에스테르 용제(분자 내에 －COO－를 포함하고, －O－를 포함하지 않는 용제)；
　에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3－메톡시－1－부탄올, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르 등의 에테르 용제(분자 내에 －O－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；
　3－메톡시프로피온산 메틸, 3－에톡시프로피온산 에틸, 3－메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 에테르에스테르 용제(분자 내에 －COO－와 －O－를 포함하는 용제)；
　4－하이드록시－4－메틸－2－펜탄온, 헵탄온, 4－메틸－2－펜탄온, 사이클로헥산온등의 케톤 용제(분자 내에 －CO－를 포함하고, －COO－를 포함하지 않는 용제)；
부탄올, 사이클로헥산올, 프로필렌글리콜 등의 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하고, －O－, －CO－ 및 －COO－를 포함하지 않는 용제)；
　N,N－디메틸포름아미드, N,N－디메틸아세트아미드 및 N－메틸피롤리돈 등의 아미드 용제 등을 들 수 있다.
　용제(E)로서는, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산 에틸, N－메틸피롤리돈 및 3－에톡시프로피온산 에틸이 보다 바람직하다.
　용제(E)를 포함하는 경우, 용제(E)의 함유율은, 본 발명의 착색 수지 조성물의 총량에 대하여, 바람직하게는 70~95질량%이고, 보다 바람직하게는 75~92질량%이다. 환언하면, 착색 수지 조성물의 고형분의 총량은, 바람직하게는 5~30질량%, 보다 바람직하게는 8~25질량%이다. 용제(E)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 도포시의 평탄성이 양호하게 되고, 또한 컬러 필터를 형성했을 때에 색 농도가 부족하지 않기 때문에 표시 특성이 양호해지는 경향이 있다.
＜그 외의 성분＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 필요에 따라서, 레벨링제, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등, 당해 기술 분야에서 공지의 첨가제를 포함할 수 있다.
＜착색 수지 조성물의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 수지 조성물은, 착색제(A), 수지(B), 및 필요에 따라서 이용되는 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 용제(E) 및 그 외의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다.
＜컬러 필터의 제조 방법＞
　본 발명의 착색 수지 조성물로부터 착색 패턴을 제조하는 방법으로서는, 포트리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다.
　착색 수지 조성물이, 착색제로서 본 발명의 화합물을 포함함으로써, 특히 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.
　이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 원래부터 하기 실시예에 의해 제한을 받는 것이 아니고, 전,후기의 취지에 적합 할 수 있는 범위에서 적당하게 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하고, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
　또한, 이하에 있어서는, 특별히 언급이 없는 한, 「부」는 「질량부」를, 「%」는 「질량%」를 의미한다.
실시예 1
　식(1x－1)로 나타나는 화합물 5.1부 및 4－모르폴리노아닐린 4.9부(도쿄카세이고교(주) 제)를 N－메틸－2－피롤리돈 30부 중에 가하고, 70에서 5시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하고, 물 100부에서 3회 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－1)로 나타나는 화합물 6.0부를 얻었다.
(화학식 9)
Figure pat00023
(화학식 10)
Figure pat00024
이어서, 식(I－1)로 나타나는 화합물 4.1부, 1－브로모프로판 4.4부(도쿄카세이고교(주) 제) 및 탄산 칼륨 5.0부를 N－메틸－2－피롤리돈 30부내에 더하고, 80에서 4시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하여, 물 100부에서 3회 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－4)로 나타나는 화합물 4.5부를 얻었다.
(화학식 11)
Figure pat00025
실시예 2
식(1x－1)로 나타나는 화합물 50.0부, 이소프로필알코올 350부를 실온에서 혼합하고, 혼합물에 디에틸아민(도쿄카세이고교(주) 제) 18.1부를, 20를 초과하지 않는 온도에서 적하하고, 20에서 3시간 교반했다. 반응액을 10% 염산 2100에 투입했다. 얻어진 석출물을 흡인 여과의 잔사로서 취득하고, 이온 교환수 373부에서 세정 건조하여, 식(1y－1)로 나타나는 화합물을 23.6부 얻었다.
(화학식 12)
Figure pat00026
다음으로, 식(1y－1)로 나타나는 화합물 6.6부, 4－모르폴리노아닐린 5.0부(도쿄카세이고교(주) 제) 및, 탄산 칼륨 10.4부를 N－메틸－2－피롤리돈 30부내에 더하여, 80에서 5시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하고, 물 100부에서 3회 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－30)으로 나타나는 화합물 6.0부를 얻었다.
(화학식 13)
Figure pat00027
추가로, 식(I－30)으로 나타나는 화합물 4.1부, 1－브로모프로판 2.6부(도쿄카세이고교(주) 제) 및 탄산 칼륨 2.9부를 N－메틸－2－피롤리돈 30부내에 더하여, 80에서 1시간 교반했다. 상기의 반응액을 실온까지 냉각 후, 물 100부를 더하여, 1시간 교반했다. 석출된 결정을 흡인 여과하고, 물 100부에서 3회 세정하고, 결정을 감압 건조하여, 식(I－54)로 나타나는 화합물 4.0부를 얻었다.
(화학식 14)
Figure pat00028
합성예 1
교반기, 온도계, 환류 냉각기 및, 적하 로트를 구비한 플라스크 내에 질소를 0.02L/분으로 흐르게 하여 질소 분위기로 하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 305부를 넣고, 교반하면서 70까지 가열했다. 이어서, 아크릴산 60부, 3,4－에폭시트리사이클로[5.2.1.02,6]데실아크릴레이트(식(I－1)로 나타나는 화합물 및 식(II－1)로 나타나는 화합물을, 몰비로, 50：50으로 혼합.) 440부를, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 140부에 용해하여 용액을 조제하고, 당해 용해액을, 적하 로트를 이용하여 4시간에 걸쳐, 70로 보온한 플라스크 내에 적하했다.
Figure pat00029
한편, 중합 개시제 2,2＇－아조비스(2,4－디메틸발레로니트릴) 30부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 225부에 용해한 용액을, 다른 적하 로트를 이용하여 4시간에 걸쳐 플라스크 내에 적하했다. 중합 개시제의 용액의 적하가 종료한 후, 4시간, 70로 유지하고, 그 실온까지 냉각하고, 중량 평균 분자량(Mw)은, 9.1×103, 분산도가 2.16, 고형분 34.8%, 고형분 환산의 산가는 81mg－KOH/g인 수지 B1용액을 얻었다. 수지 B1는 하기에 나타내는 구조 단위를 갖는다.
Figure pat00030
합성예에서 얻어진 수지의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수 평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법을 이용하여, 이하의 조건으로 행했다.
　장치；K2479((주) 시마즈세이사쿠쇼 제)
　칼럼；SHIMADZU　Shim－pack　GPC－80M
　칼럼 온도；40
　용매；THF(테트라 하이드로 프랑)
　유속；1.0mL/min
　검출기；RI교정용 표준 물질；TSK STANDARD POLYSTYRENE F－40, F－4, F－288, A－2500, A－500(토소(주) 제)
　상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 비(Mw/Mn)를 분산도로 했다.
　실시예 3, 4 및 비교예 1
(착색 수지 조성물의 조제)
　이하의 조성으로 각 성분을 혼합하여 착색 수지 조성물을 얻었다.
(표 6)
Figure pat00031
표 1중, 각 성분은 이하의 화합물을 나타낸다.
(A－1)：식(I－4)로 나타나는 화합물
(A－2)：식(I－54)로 나타나는 화합물
(A－3)：식(1－x)로 나타나는 2)：식(I－54)로 나타나는 화합물
(화학식 15)
Figure pat00032
(B－1)：수지 B1(고형분 환산)
(C－1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(카야랏드(등록상표) DPHA；니폰카야쿠(주) 제)
(D－1)：N－벤조일옥시－1－(4－페닐술파닐페닐)옥탄－1－온－2－이민(이르가큐어(등록상표) OXE 01；BASF사 제)
(E－1)：N－메틸피롤리돈
(E－2)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
＜착색 패턴의 제작＞
　5 ㎝ 모서리의 유리 기판(이글 2000；코닝사 제) 상에, 착색 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100에서 3분간 프리베이킹하여 착색 조성물층을 얻었다. 방랭 후, 착색 조성물층이 형성된 기판과 석영 유리제 포토마스크의 간격을 100㎛로 하여, 노광기(TME－150RSK；탑콘(주) 제)를 이용하여, 대기 분위기하, 150mJ/㎠의 노광량(365㎚ 기준)으로 광 조사했다. 포토마스크로서는, 100㎛ 라인 앤드 스페이스 패턴이 형성된 것을 사용했다. 광 조사 후의 착색 조성물층을, 비이온계 계면 활성제 0.12%과 수산화 칼륨 0.04%를 포함하는 수계 현상액에 24에서 60초간 침지 현상하고, 물 세정 후, 오븐 내, 230에서 20분간 포스트베이킹을 행하여, 착색 패턴을 얻었다.
＜내광성 평가＞
　실시예 3, 4 및 비교예 1에서 얻어진 착색 패턴 상에 자외선 컷 필터(COLORED OPTICAL GLASS L38；호야사 제；380㎚ 이하의 빛을 컷한다.)를 배치하고, 내광성 시험기(SUNTEST CPS＋：도요세이키사 제)로 제논 램프빛을 24시간 조사했다.
　조사 후의 착색 패턴의 색도를 측정하여, 조사 전후의 색차를 구했다. 결과를 표 7에 나타낸다.
＜콘트라스트 평가＞
　실시예 3, 4 및 비교예 1에서 얻어진 착색 패턴에 대해서, 콘트라스트계(CT－1；츠보사카덴키(주) 제, 색채 색차계 BM－5A；탑콘사 제, 광원；F－10, 편광 필름；츠보사카덴키(주) 제)를 이용하여, 블랭크값을 30000으로 하여 콘트라스트를 측정했다. 결과를 표 7에 나타낸다.
(표 7)
Figure pat00033
착색제로서 본 발명의 화합물을 포함함으로써, 특히 콘트라스트가 우수한 컬러 필터를 제작할 수 있다. 당해 컬러 필터는, 표시 장치(예를 들면, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.

Claims (7)

  1. 화학식 1로 표시되는 화합물.
    (화학식 1)
    Figure pat00034


    ［화학식 1에서,
    R1~R4는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 치환기를 가질수 있는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 적어도 1개는 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 상기 포화 탄화수소기에 포함되는 －CH2－는, －O－, －CO－ 또는 －NR5－로 치환될 수 있으며;
    R1 및 R2는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있고;
    R3 및 R4는, 함께 질소 원자를 포함하는 환을 형성할 수 있으며;
    R5~R7은, 서로 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소수 1~6의 알킬기를 나타낸다.］
  2. 제1항에 있어서,
    R1이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2~R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내거나; 또는,
    R1 및 R3이, 치환기로서 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, R2 및 R4가, 서로 독립적으로, 치환기를 가질수 있는 탄소수 1~20의 포화 탄화수소기, 또는, 수소 원자를 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 복소환기를 갖는 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기가, 화학식 2로 나타나는 기인 화합물.
    (화학식 2)
    Figure pat00035

    ［화학식 2에서, Q1은 복소환기를 나타내고; *는 질소 원자와의 결합손을 나타낸다.］
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 복소환기가, 질소 원자를 포함하는 복소환기인 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 수지 조성물.
  6. 제5항에 기재된 착색 수지 조성물로 형성되는 컬러 필터.
  7. 제6항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시장치.
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