TWI745474B - 化合物、含有該化合物樹脂之著色樹脂組成物、由該著色樹脂組成物所形成之濾色器及含有該濾色器之顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

由現有已知的著色樹脂組合物形成的濾色器有對比度不能充分滿足需要之情形。本發明係關於一種化合物、包含上述化合物樹脂的著色樹脂組合物、由上述著色樹脂組合物形成的濾色器及包含上述濾色器的顯示裝置。本發明的化合物由式(1)表示。

Description

化合物、含有該化合物樹脂之著色樹脂組成物、由該著色樹脂組成物所形成之濾色器及含有該濾色器之顯示裝置
本發明涉及化合物、包含上述化合物樹脂的著色樹脂組合物、由上述著色樹脂組合物形成的濾色器和包含上述濾色器的顯示裝置。
在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置和等離子體顯示器等顯示裝置中所使用的濾色器的製造中使用了著色樹脂組合物。作為這樣的著色樹脂組合物，已知包含由下述式表示的化合物作為著色劑的著色樹脂組合物。
Figure 106138133-A0202-12-0001-5
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2013-50693號公報
由現有已知的包含上述化合物的著色樹脂組合物所形成的濾色器有對比度不能充分地滿足需要之情形。
亦即，本發明包含以下的發明。
[1]一種由式(1)表示的化合物。
Figure 106138133-A0202-12-0002-6
 [式(1)中，R1至R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或者可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，至少一個表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被置換為-O-、-CO-或-NR5-。R1和R2可一起形成含氮原子的環，R3和R4可一起形成含氮原子的環。R5至R7相互獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。]
[2]如[1]所述的化合物，其中，R1表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2至R4相互獨立表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子，或 者R1和R3表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2和R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子。
[3]如[1]或[2]所述的化合物，其中，上述具有雜環基的碳數6至10的芳香族烴基為由式(1x)表示的基團。
Figure 106138133-A0202-12-0003-7
 [式(1x)中，Q1表示雜環基。＊表示與氮原子的鍵結端。]
[4]如[1]至[3]的任一項所述的化合物，其中，上述雜環基為含氮原子的雜環基。
[5]一種著色樹脂組合物，其包含[1]至[4]的任一項所述的化合物和樹脂。
[6]一種濾色器，係由[5]所述的著色樹脂組合物形成者。
[7]一種顯示裝置，其包含[6]所述的濾色器。
著色樹脂組合物通過包含本發明的化合物作為著色劑，能夠形成對比度優異的濾色器。
本發明的化合物由式(1)表示。以下有時將由式(1)表示的化合物稱為“化合物(1)”。本發明的化合物中也包含其互變異構體及它們的鹽。另外，以下例示的各成分和官能團能夠各自單獨地使用或組合地使用。
Figure 106138133-A0202-12-0004-8
 [式(1)中，R1至R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或者可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，至少一個表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被置換為-O-、-CO-或-NR5-。R1和R2可一起形成含有氮原子的環，R3和R4可一起形成含有氮原子的環。
R5至R7相互獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。]
作為R1至R4中的碳數6至10的芳香族烴基，例如可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基和丁基苯基等。
作為該芳香族烴基可具有的取代基，可列舉出鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8、-SO2NR9R10或雜環基，較佳為此等取代基將芳香族烴基中所含的氫原子取代。此等中，作為取代基，較佳為-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+和-SO2NR9R10，更佳為-SO3 -Z+、-SO2NR9R10和雜環基。作為此時的-SO3 -Z+，較佳為-SO3 -+N(R11)4。
惟，Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4個R11可以相同也可不同。
上述雜環基可以為飽和雜環基，也可以為不飽和雜環基，可以為單環式的雜環基，也可以為稠環式的雜環基。上述雜環基的碳數較佳為2至10，更佳為3至8。
作為雜環基，可列舉出含氮原子的雜環基、含氧原子但不含氮原子的雜環基、和含硫原子但不含氮原子的雜環基等。
作為含氮原子的雜環基，可列舉出氮雜環丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、硫代嗎啉基等含氮原子的飽和雜環基；吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1,3,5-三嗪基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯並咪唑基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、
Figure 106138133-A0202-12-0005-41
啶基、噁唑基、苯並噁唑基、噻唑基、苯並噻唑基等含氮原子的不飽和雜環基等。
作為含氧原子但不含氮原子的雜環，可列舉出氧雜環丁基、四氫呋喃基、四氫吡喃基、1,3-二噁烷基和1,4-二噁烷基等含氧原子但不含氮原子的飽和雜環基；呋喃基、2H-吡喃基、4H-吡喃基、1-苯並呋喃基色滿基、異色滿基等含氧原子但不含氮原子的不飽和雜環基等。
作為含硫原子但不含氮原子的雜環，可列舉出硫雜環丁基、硫雜環戊基、硫雜環己基、1,3-二硫雜環己基等含硫原子但不含氮原子的飽和雜環基；噻吩基、 4H-噻喃基、苯並噻吩基等含硫原子但不含氮原子的不飽和雜環基等。
其中，較佳為含氮原子的雜環基，更佳為含氮原子的飽和雜環基。
R8表示碳數1至20的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
R9和R10相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基，該飽和脂肪族烴基中所含的-CH2-可以被置換為-O-、-CO-、-NH-或-NR8-，R9和R10可相互結合而形成含氮原子的3至10元環的雜環。
R11表示氫原子、碳數1至20的飽和烴基或碳數7至10的芳烷基。
作為R1至R4和R8至R11中的碳數1至20的飽和烴基，例如可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3至20的脂環式飽和烴基。
R1至R4中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可將R1至R4的飽和烴基的氫原子取代的碳數6至10的芳香族烴基，可列舉出與作為R1至R4中的碳數6至10的芳香族烴基例示的基團同樣的基團。
R9和R10中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的羥基或鹵素原子取代。
作為R1和R2一起形成的環以及R3和R4一起形成的環，例如可列舉出以下的環。式中，＊表示鍵結端。
Figure 106138133-A0202-12-0007-9
作為-OR8者，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。
作為-CO2R8，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作為-SR8，例如可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。
作為-SO2R8，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基和二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。
作為-SO3R8，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基和二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9R10，例如可列舉出胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯 基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5，較佳為-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9，更佳為-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9。
作為R5至R7中的碳數1至6的烷基，可列舉出上述列舉的烷基中碳數1至6的烷基。作為R6、R7者，較佳為氫原子。
作為R11中的碳數7至10的芳烷基，可列 舉出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Z+為+N(R11)4、Na+或K+，較佳為+N(R11)4。
作為上述+N(R11)4，較佳為4個R11中至少2個為碳數5至20的飽和烴基。另外，4個R11的合計碳數較佳為20至80，更佳為20至60。
化合物(1)中，較佳為R1表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2至R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子，或者R1和R3表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2和R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子。
作為上述具有雜環基的碳數6至10的芳香族烴基，較佳為由式(1x)表示的基團。
Figure 106138133-A0202-12-0009-10
 [式(1x)中，Q1表示雜環基。＊表示與氮原子的鍵結端。]
作為由Q1表示的雜環基者，可列舉出與作為由R1表示的芳香族烴基的取代基例示的雜環基同樣的基團，較佳為含氮原子的雜環基，更佳為含氮原子的飽和雜環基。
由式(1x)表示的基團更佳為由式(1x-1)表示的基團。
Figure 106138133-A0202-12-0010-11
 [式(1x-1)中，L1表示碳數3至10的烷二基，該烷二基中所含的-CH2-可以被置換為-O-、-S-或-NH-。]
作為由L1表示的烷二基，可列舉出伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基等直鏈狀的烷二基。由L1表示的烷二基的碳數較佳為3至8，更佳為4至6。作為該烷二基中所含的-CH2-被置換為-O-、-S-或-NH-的基團，可列舉出＊-CH2CH2-O-CH2CH2-＊、＊-CH2CH2-S-CH2CH2-＊或＊-CH2CH2-NH-CH2CH2-＊等。其中，＊都表示與氮原子的鍵結端。
其中，較佳為烷二基中所含的-CH2-被置換為-O-的基團。
作為化合物(1)，較佳為由式(2)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(2)”)。化合物(2)可以為其互變異構物。
Figure 106138133-A0202-12-0010-12
 [式(2)中，R21至R24相互獨立地表示氫原子、-R26或可具 有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，至少一個表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基。R21和R22可一起形成含氮原子的環，R23和R24可一起形成含氮原子的環。
R26表示碳數1至20的飽和烴基。]
作為R21至R24中的碳數6至10的芳香族烴基者，可列舉出與作為上述R1至R4的芳香族烴基列舉出的基團同樣的基團。該芳香族烴基中所含的氫原子可以被-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+、-SO3R26、-SO2NHR26或雜環基取代。
作為上述雜環基，可列舉出與作為由R1表示的芳香族雜環基的取代基例示的雜環基同樣的基團，較佳為含氮原子的雜環基，更佳為含氮原子的飽和雜環基。
Z1+表示+N(R27)4、Na+或K+，4個R27可以相同也可不同。
R27表示碳數1至20的飽和烴基或苄基。
作為R21和R22一起形成的含氮原子的環以及R23和R24一起形成的含氮原子的環，可列舉出與R1和R2一起形成的環同樣的含氮原子的環。其中較佳為脂肪族雜環。作為該脂肪族雜環，例如可列舉出下述的脂肪族雜環。式中，＊表示鍵結端。
Figure 106138133-A0202-12-0011-13
作為R26和R27中的碳數1至20的飽和烴 基者，可列舉出與R8至R11中作為飽和烴基列舉出的基團同樣的基團。
R21至R24為-R26的情況下，較佳為-R26各自獨立為甲基或乙基。另外，作為-SO3R26和-SO2NHR26中的R26，較佳為碳數3至20的分支鏈狀烷基，更佳為碳數6至12的分支鏈狀烷基，進一步更佳為2-乙基己基。
Z1+為+N(R27)4、Na+或K+，較佳為+N(R27)4。
作為上述+N(R27)4，較佳為4個R27中至少2個為碳數5至20的飽和烴基。另外，4個R27的合計碳數較佳為20至80，更佳為20至60。
化合物(2)中，較佳為R21表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R22至R24相互獨立地表示氫原子或-R26，或者R21和R23表示具有雜環基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R22和R24相互獨立地表示氫原子或-R26。
作為上述具有雜環基的碳數6至10的芳香族烴基，較佳為由式(1x)表示的基團，更佳為由式(1x-1)表示的基團。
另外，作為化合物(1)，更佳為由式(3)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(3)”)。化合物(3)可以是其互變異構物。
Figure 106138133-A0202-12-0013-14
 [式(3)中，R31和R32相互獨立地表示碳數1至10的飽和烴基，該R31、R32的飽和烴基中所含的氫原子可以被碳數6至10的芳香族烴基或鹵素原子取代，該芳香族烴基中所含的氫原子可以被碳數1至3的烷氧基取代，上述R31、R32的飽和烴基中所含的-CH2-可以被置換為-O-、-CO-或-NR11-。
R33和R34相互獨立地表示碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷基硫烷基、碳數1至4的烷基磺醯基或雜環基，至少一個表示雜環基。
R31和R33可一起形成含氮原子的環，R32和R34可一起形成含氮原子的環。
p和q相互獨立地表示0至5的整數。p為2以上時，複數個R33可以相同也可不同，q為2以上時，複數個R34可以相同也可不同。不過，p和q的合計為1以上。
R11表示與上述相同的含義。]
作為R31和R32中的碳數1至10的飽和烴基，可列舉出R8中的飽和烴基中碳數1至10的基團。
作為可作為取代基具有的碳數6至10的芳香族烴基，可列舉出與R1中的基團相同的基團。
作為碳數1至3的烷氧基者，例如可列舉出：甲氧基、 乙氧基、丙氧基等。
R31和R32較佳為相互獨立地為碳數1至3的飽和烴基。
作為R33和R34中的碳數1至4的烷基，可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為R33和R34中的碳數1至4的烷基硫烷基，可列舉出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基和異丙基硫烷基等。
作為R33和R34中的碳數1至4的烷基磺醯基，可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基和異丙基磺醯基等。
作為R33和R34中的雜環基，可列舉出與作為由R1表示的碳數6至10的芳香族烴基的取代基例示的雜環基同樣的基團，較佳為含氮原子的雜環基，更佳為含氮原子的飽和雜環基。
作為R33和R34者，較佳為碳數1至4的烷基或雜環基，更佳為甲基或雜環基。
p和q較佳為0至2的整數，較佳為0或1。
化合物(3)中，R33和R34的至少1個為雜環基，較佳為R33和R34為雜環基。
化合物(3)較佳為由式(3-1)表示的化合物。
Figure 106138133-A0202-12-0015-15
 [式(3-1)中，R31和R32與上述同義。Q31和Q32相互獨立地表示雜環基。]
作為由Q31和Q32表示的雜環基者，可列舉出與作為由R1表示的芳香族烴基的取代基例示的雜環基同樣的基團，較佳為含氮原子的雜環基，更佳為含氮原子的飽和雜環基。
化合物(3)更佳為由式(3-2)表示的化合物。
Figure 106138133-A0202-12-0015-17
 [式(3-2)中，R31和R32與上述同義。L31和L32相互獨立地表示碳數3至10的烷二基，該烷二基中所含的-CH2-可以被置換為-O-、-S-或-NH-。]
作為由L31和L32表示的烷二基和烷二基中所含的-CH2-被置換為-O-、-S-或-NH-的基團者，可分別列舉出與作為由L1表示的烷二基和烷二基中所含的-CH2-被置換為-O-、-S-或-NH-的基團例示的基團同樣的基團，較 佳為烷二基中所含的-CH2-被置換為-O-的基團。由L31和L32表示的烷二基的碳數較佳為3至8，更佳為4至6。
作為化合物(1)，例如可列舉出由式(I)表示的化合物(I-1)至(I-252)。
Figure 106138133-A0202-12-0016-18
其中，H表示氫原子，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，iPr表示2-丙基，Bu表示正丁基，2EH表示2-乙基己基，(p1)至(p4)分別表示以下的基團。式中，＊表示鍵結端。
Figure 106138133-A0202-12-0022-24
(h1)至(h4)分別表示R3a與R4a一起形成了以下的環。式中，＊表示鍵結端。
Figure 106138133-A0202-12-0022-25
作為化合物(1)，較佳為化合物(I-1)至(I-7)、化合物(I-29)至(I-83)。
作為化合物(1)的製造方法，可列舉出使由式(1x)表示的化合物與由式(1z-1)表示的化合物和由式(1z-2)表示的化合物在有機溶劑的存在下或無溶劑下反應的方法。反應溫度較佳為30℃至180℃，更佳為50℃至110℃。反應時間較佳為1至12小時，更佳為3至8小時。
Figure 106138133-A0202-12-0022-26
 [式(1x)、式(1z-1)、式(1z-2)和式(1)中，R1至R7分別與上述同義。]
作為上述有機溶劑，可列舉出甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵代烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯烷酮等醯胺溶劑等。
由式(1z-1)表示的化合物和由式(1z-2)表示的化合物的使用量，相對於由式(1x)表示的化合物1莫耳，各自較佳為1莫耳以上且8莫耳以下，更佳為1莫耳以上且5莫耳以下。可使其各自階段性地反應，也可同時地使其反應。
化合物(1)為R1至R4的任一個是氫原子的化合物(以下有時稱為“化合物(1a)”)的情況下，可在有機溶劑的存在下或無溶劑下使化合物(1a)與由式(1z-3)表示的化合物進一步反應。反應溫度較佳為30℃至180℃，更佳為50℃至110℃。反應時間較佳為1至12小時，更佳為3至8小時。
R 12 -Br (1z-3)[式(1z-3)中，R12表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基。]
作為上述有機溶劑，可列舉出與作為使化合物(1x)與化合物(1z-1)和(1z-2)反應時的有機溶劑例示的 溶劑同樣的溶劑。
使化合物(1a)與由式(1z-3)表示的化合物反應時，可使碳酸鈉、碳酸鉀等鹼性物質共存。
對由反應混合物得到作為目標化合物的化合物(1)的方法並無特別限定，能夠採用公知的各種手法。例如，能夠將反應混合物與水混合，濾取經析出的結晶。將反應混合物與水混合時的溫度較佳為10℃以上且50℃以下。另外，之後，較佳為在相同溫度下攪拌0.5至2小時左右。濾取後的結晶較佳為用水等洗淨，接下來進行乾燥。另外，根據需要，可採用再結晶等公知的手法進一步精製。
本發明的著色樹脂組合物包含化合物(1)和樹脂。
就化合物(1)的含量而言，相對於樹脂100質量份，較佳為0.1至100質量份，更佳為1至50質量份，又更佳為1至20質量份。
<樹脂(B)>
對樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有來自從不飽和羧酸和不飽和羧酸酐中選擇的至少1種(a)(以下有時稱為“(a)”)的結構單元的樹脂。樹脂(B)較佳為更具有選自來自具有碳數2至4的環狀醚結構和烯屬不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為“(b)”)的結構單元、來自可與(a)共聚合的單體(c)(惟，與(a)和(b)不同)(以下有時稱為 “(c)”)的結構單元以及在側鏈具有烯屬不飽和鍵的結構單元中的至少一種結構單元。
作為(a)，具體地，例如可列舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等，較佳為地可列舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
(b)較佳為具有碳數2至4的環狀醚結構(例如選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷環和四氫呋喃環中的至少1種)和(甲基)丙烯醯氧基的單體。
應予說明，本說明書中，“(甲基)丙烯酸”表示選自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1種。“(甲基)丙烯醯基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表記也具有同樣的含義。
作為(b)，例如可列舉出：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等，較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷。
作為(c)，例如可列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，較佳為地可列舉出苯乙烯、乙烯基甲苯、 N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等。
具有在側鏈具有烯屬不飽和鍵的結構單元的樹脂能夠通過使(b)加成於(a)與(c)的共聚物，或者使(a)加成於(b)與(c)的共聚物而製造。該樹脂可以是使(a)加成於(b)與(c)的共聚物、進而使羧酸酐反應而成的樹脂。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重均分子量較佳為3000至100000，更佳為5000至50000，進一步更佳為5000至30000。
樹脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/數均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸值以固體成分換算計，較佳為50至170mg-KOH/g，更佳為60至150mg-KOH/g，進一步更佳為70至135mg-KOH/g。其中酸值是作為將樹脂(B)1g中和所需的氫氧化鉀的量(mg)測定出的值，例如能夠通過使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
就樹脂(B)的含有率而言，相對於固體成分的總量，較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，進一步更佳為17至55質量%。
<著色劑(A)>
本發明的著色樹脂組合物除了化合物(1)以外，亦可包含染料(A1)和顏料(A2)作為著色劑(A)。
對染料(A1)並無特別限定，能夠使用公知的 染料，例如可列舉出溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料，例如可列舉出色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中在顏料以外分類為具有色相的物質的化合物、染色筆記(色染社)中記載的公知的染料。另外，根據化學結構，可列舉出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮甲鹼染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。此等中較佳為有機溶劑可溶性染料。另外，作為染料，也較佳為日本特開2015-28121號公報、日本特開2013-7032號公報、日本特開2013-144724號公報、日本特開2013-53292號公報中記載的染料。
作為顏料(A2)，並無特別限定，能夠使用公知的顏料，例如可列舉出在色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料的顏料。
作為顏料，例如可列舉出C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料； C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料等。
本發明的著色樹脂組合物為藍色著色樹脂組合物的情況下，顏料較佳為選自藍色顏料和紫色顏料中的至少一種。本發明的著色樹脂組合物為紅色著色樹脂組合物的情況下，顏料較佳為選自黃色顏料、橙色顏料和紅色顏料中的至少一種。
就著色劑(A)的含有率而言，相對於固形份進一步更佳為1至50質量%。
就化合物(1)的含有率而言，在著色劑(A)的總量中，較佳為50質量%以上，更佳為80質量%以上，進一步更佳為90質量%以上。
其中，本說明書中的“固體成分的總量”是指從著色樹脂組合物的總量中去除了溶劑的含量後的量。固體成分的總量和相對於其的各成分的含量例如能夠採用液相色譜或氣相色譜等公知的分析手段測定。
本發明的著色樹脂組合物可包含聚合性化合物(C)和/或聚合引發劑(D)。以下有時將包含聚合性化合物和聚合引發劑的著色樹脂組合物稱為“著色固化性樹脂組合物”。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可利用由聚合引發劑(D)產生的活性自由基和/或酸進行聚合的化合物，例如可列舉出具有聚 合性的烯屬不飽和鍵的化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上烯屬不飽和鍵的聚合性化合物。作為如此之聚合性化合物，例如可列舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量較佳為150以上且2900以下，更佳為250以上且1500以下。
包含聚合性化合物(C)的情況下，就聚合性化合物(C)的含有率而言，相對於固體成分的總量，較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，進一步更佳為17至55質量%。
<聚合引發劑(D)>
聚合引發劑(D)只要是在光、熱的作用下產生活性自由基、酸等並且可引發聚合的化合物，則並無特別限定，能夠使用公知的聚合引發劑。作為產生活性自由基的聚合引發劑者，例如可列舉出N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉代苯 基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑等。
在包含聚合引發劑(D)的情況下，就聚合引發劑(D)的含量而言，相對於樹脂(B)和聚合性化合物(C)的合計量100質量份，較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。如果聚合引發劑(D)的含量在上述的範圍內，則具有高感度化、使曝光時間縮短的傾向，因此濾色器的生產率提高。
本發明的著色樹脂組合物可包含聚合引發助劑。
<聚合引發助劑(D1)>
聚合引發助劑(D1)為用於促進由聚合引發劑開始了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或者增感劑。包含聚合引發助劑(D1)的情況下，通常與聚合引發劑(D)組合使用。
作為聚合引發助劑(D1)者，可列舉出：4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮Michler's ketone)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻噸酮、N-苯基甘胺酸等。
使用這些聚合引發助劑(D1)的情況下，相對於樹脂(B)和聚合性化合物(C)的合計量100質量份，其含量較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。如果聚合引發助劑(D1)的量在該範圍內，則能夠進一步以高感 度形成著色圖案，濾色器的生產率傾向於提高。
本發明的著色樹脂組合物較佳為包含溶劑(E)。
<溶劑(E)>
對溶劑(E)並無特別限定，能夠使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉出：酯溶劑(分子內含-COO-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內含-O-且不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內含-COO-和-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內含-CO-且不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內含OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為溶劑(E)，可列舉出乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯和γ-丁內酯等酯溶劑(分子內含-COO-且不含-O-的溶劑)；乙二醇單丁基醚、二甘醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚等醚溶劑(分子內含-O-且不含-COO-的溶劑)；3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二甘醇單乙基醚乙酸酯等醚酯溶劑(分子內含-COO-和-O-的溶劑)；4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮 等酮溶劑(分子內含-CO-且不含-COO-的溶劑)；丁醇、環己醇、丙二醇等醇溶劑(分子內含OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶劑)；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺和N-甲基吡咯烷酮等醯胺溶劑等。
作為溶劑(E)，更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。
包含溶劑(E)的情況下，就溶劑(E)的含有率而言，相對於本發明的著色樹脂組合物的總量，較佳為70至95質量%，更佳為75至92質量%。換言之，著色樹脂組合物的固體成分的總量較佳為5至30質量%，更佳為8至25質量%。如果溶劑(E)的含量在上述的範圍內，則塗布時的平坦性變得良好，另外在形成了濾色器時色濃度沒有不足，因此具有顯示特性變得良好的傾向。
<其他成分>
本發明的著色脂組合物根據需要可包含流平劑、填充劑、其他高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
<著色樹脂組合物的製造方法>
本發明的著色樹脂組合物能夠通過將著色劑(A)、樹脂(B)以及根據需要使用的聚合性化合物(C)、聚合引發劑 (D)、溶劑(E)及其他成分混合而製備。
<濾色器的製造方法>
作為由本發明的著色樹脂組合物製造著色圖案的方法，可列舉出光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光刻法。
著色樹脂組合物通過包含本發明的化合物作為著色劑，能夠製作對比度特別優異的濾色器。該濾色器可用作在顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)和固體攝像元件中使用的濾色器。
[實施例]
以下列舉實施例對本发明更具體地說明，本發明當然不受下述實施例限制，亦可以在可適合前、後述主旨的範圍內適當地加以變形來實施，此等都包含在本發明的技術範圍內。
應予說明，以下只要無特別說明，“份”意味著“質量份”，“%”意味著“質量%”。
實施例1
將由式(1x-1)表示的化合物5.1份和4-嗎啉代苯胺4.9份(東京化成工業(股)製造)加入N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在70℃下攪拌了5小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌了1小時。對析出的結晶進行吸濾，用水100份清洗3次，將結晶減壓乾燥，得到了由式 (I-1)表示的化合物6.0份。
Figure 106138133-A0202-12-0034-29
Figure 106138133-A0202-12-0034-28
接下來，將由式(I-1)表示的化合物4.1份、1-溴丙烷4.4份(東京化成工業(股)製造)和碳酸鉀5.0份加入至N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在80℃下攪拌了4小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌1小時。對析出的結晶進行吸引過濾，用水100份清洗3次，對結晶進行減壓乾燥，得到了由式(I-4)表示的化合物4.5份。
Figure 106138133-A0202-12-0034-27
實施例2
將由式(1x-1)表示的化合物50.0份、異丙醇350份在 室溫下混合，在不超過20℃的溫度下將二乙胺(東京化成工業(股)製造)18.1份滴入混合物中，在20℃下攪拌了3小時。將反應液投入10%鹽酸2100份中。將得到的析出物作為吸濾的殘渣獲得，用離子交換水373份清洗乾燥，得到了23.6份由式(1y-1)表示的化合物。
Figure 106138133-A0202-12-0035-30
接下來，將由式(1y-1)表示的化合物6.6份、4-嗎啉代苯胺5.0份(東京化成工業(股)製造)和碳酸鉀10.4份加入至N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在80℃下攪拌了5小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌了1小時。對析出的結晶進行吸濾，用水100份清洗3次，對結晶進行減壓乾燥，得到了由式(I-30)表示的化合物6.0份。
Figure 106138133-A0202-12-0035-31
進而，將由式(I-30)表示的化合物4.1份、1-溴丙烷2.6份(東京化成工業(股)製造)和碳酸鉀2.9份加入N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在80℃下攪拌了1小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌了1 小時。對析出的結晶進行吸濾，用水100份清洗3次，對結晶進行減壓乾燥，得到了由式(I-54)表示的化合物4.0份。
Figure 106138133-A0202-12-0036-33
合成例1
在具有攪拌機、溫度計、回流冷卻器和滴液漏斗的燒瓶內，以0.02L/分鐘使氮流入而成為氮環境，放入丙二醇單甲基醚乙酸酯305份，邊攪拌邊加熱至70℃。接下來，將丙烯酸60份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯(將由式(I-1)表示的化合物和由式(II-1)表示的化合物以莫耳比50：50混合)440份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯140份，製備溶液，使用滴液漏斗，歷時4小時將該溶解液滴入保溫於70℃的燒瓶內。
Figure 106138133-A0202-12-0036-32
另一方面，使用另外的滴液漏斗歷時4小時將聚合引發劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯225份而成的溶液滴入燒瓶內。在 聚合引發劑的溶液滴入結束後，保持於70℃、4小時，然後冷卻到室溫，得到了重均分子量(Mw)為9.1×103、分散度為2.16、固體成分為34.8%、固體成分換算的酸值為81mg-KOH/g的樹脂B1溶液。樹脂B1具有下述所示的結構單元。
Figure 106138133-A0202-12-0037-34
合成例中得到的樹脂的重均分子量(Mw)和數均分子量(Mn)的測定使用GPC法、在以下的條件下進行。
裝置：K2479((股)島津製作所製造)
管柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
管柱溫度：40℃
溶劑：THF(四氫呋喃)
流速：1.0mL/min
檢測器：RI校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(股)製造)
將上述得到的聚苯乙烯換算的重均分子量和數均分子量之比(Mw/Mn)作為分散度。
實施例3、4和比較例1 (著色樹脂組合物的製備)
按照以下的組成將各成分混合，得到了著色樹脂組合物。
表6中，各成分表示以下的化合物。
(A-1)：由式(I-4)表示的化合物
(A-2)：由式(I-54)表示的化合物
(A-3)：由式(1-x)表示的化合物
Figure 106138133-A0202-12-0038-37
(B-1)：樹脂B1(固體成分換算)
(C-1)：二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商标)DPHA；日本化藥(股)製造)
(D-1)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商标)OXE 01；BASF公司製造)
(E-1)：N-甲基吡咯烷酮
(E-2)：丙二醇單甲基醚乙酸酯
<著色圖案的製作>
在5cm見方的玻璃基板(EAGLE 2000；康寧公司製造)上採用旋塗法塗布著色樹脂組合物後，在100℃下預烘焙3分鐘，得到了著色組合物層。放冷後，將形成了著色组合物層的基板與石英玻璃製光罩的間隔設為100μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，在大氣環境下、使用150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)進行光照射。作為光罩，使用形成有100μm線和間隙圖案的光罩。將光照射後的著色組合物層在包含非離子系表面活性劑0.12%和氫氧化鉀0.04%的水系顯像液中在24℃下浸漬顯像60秒，水洗後，在烘箱中、230℃下進行20分鐘後烘焙，得到了著色圖案。
<耐光性評估>
在實施例3、4和比較例1中得到的著色圖案上配置紫外線截止濾光器(COLORED OPTICAL GLASS L38；HOYA公司製造；截止380nm以下的光。)，使用耐光性試驗機(SUNTEST CPS+：東洋精機股份有限公司製造)照射24小時氙燈光。
測定照射後的著色圖案的色度，求出照射前後的色差。將結果示於表7中。
<對比度評估>
對於實施例3、4和比較例1中得到的著色圖案，使用對比度計(CT-1；壺坂電機(股)製造、色彩色差計BM-5A；TOPCON公司製造、光源；F-10、偏光膜；壺坂電機(股)製造)，將空白值設為30000，測定對比度。將結果示於表7中。
[產業上的可利用性]
藉由包含本發明的化合物作為著色劑，能夠製作對比度特別優異的濾色器。該濾色器可用作在顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)和固體攝像元件中使用的濾色器。
Figure 106138133-A0202-11-0003-4

Claims (4)

  1. 一種式(1)表示的化合物，
    Figure 106138133-A0305-02-0044-1
     式(1)中，R1表示選自由以下(p1)至(p4)組成之群中的任意一種基團，並且R2至R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子，或者R1和R3各自獨立的表示選自由以下(p1)至(p4)組成之群中的任意一種基團，並且R2至R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子，該飽和烴基中所含的-CH2-可被置換為-O-、-CO-或-NR5-，R3和R4可一起形成含氮原子的環，R5至R7相互獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基，
    Figure 106138133-A0305-02-0044-2
     式中，＊表示鍵結端。
  2. 一種著色樹脂組合物，其包含申請專利範圍第1項所述的化合物和樹脂。
  3. 一種濾色器，其係由申請專利範圍第2項所述的著色樹脂組合物形成者。
  4. 一種顯示裝置，其包含申請專利範圍第3項所述的濾色器。
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