JP2022067058A - 化合物 - Google Patents

Abstract

【課題】フォトリソグラフ法でカラーフィルタにおける着色パターンを製造する際の、使用された現像液の排水処理を軽減する化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。TIFF2022067058000064.tif47118［Ｒ3～Ｒ10は、独立に、Ｈ、置換/無置換のＣ１～Ｃ８の炭化水素基、又はハロゲン原子；環Ｔ1は、芳香族複素環；Ｒ11、Ｒ14及びＲ15は、独立に、置換/無置換のフェニル基；Ｒ12及びＲ13は、独立に、Ｈ又は置換/無置換のＣ１～Ｃ２０の炭化水素基；－ＳＯ3-は、式（Ｉ）が有するＨのいずれか１つを置換している。］【選択図】なし

Description

本発明は、着色剤として有用な化合物、該化合物を含む着色硬化性樹脂組成物、該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び該カラーフィルタを含む表示装置に関するものである。

液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色組成物から製造される。このような着色組成物に用いられる着色剤として、式（ｘ）で表される化合物が知られている（特許文献１）。

特開２０１８－１２７５９６号公報

着色組成物からカラーフィルタにおける着色パターンを製造する際、フォトリソグラフ法が用いられる場合がある。フォトリソグラフ法では、フォトマスクを介して露光された着色組成物層に現像液を接触させ、着色組成物層の一部を溶解除去することで着色パターンが形成される。しかし、着色組成物が溶解した現像液は、通常、着色を低減するための排液処理などを施す必要があり、工程上の負担になっている。そこで、本発明は、現像液の排水処理を軽減するのに有用な化合物を提供することを課題とする。

本発明の要旨は以下の通りである。
［１］ 式（Ｉ）で表される化合物。

［式（Ｉ）中、
Ｒ³～Ｒ¹⁰は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。
環Ｔ¹は、芳香族複素環を表す。
Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
Ｒ¹²及びＲ¹³は、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
ただし、Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基が有していてもよい置換基、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるフェニル基が有していてもよい置換基、並びにＲ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃Ｍ（Ｍは、水素イオン、金属イオン、またはアンモニウムイオンを表す）を含まない。
－ＳＯ₃ ^-は、式（Ｉ）が有する水素原子のいずれか１つを置換している。］
［２］ 環Ｔ¹が窒素原子を含む５員環である［１］に記載の化合物。
［３］ 環Ｔ¹がチアゾール環またはオキサゾール環である［２］に記載の化合物。
［４］ ［１］～［３］のいずれかに記載の化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
［５］ ［４］に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［６］ ［５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。

本発明によれば、現像液の排水処理を軽減するのに有用な化合物、すなわち現像液の排水処理性に優れた化合物を提供できる。

＜化合物＞
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）という場合がある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の互変異性体も含まれる。

［式（Ｉ）中、
Ｒ³～Ｒ¹⁰は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化水素基、又はハロゲン原子を表す。
環Ｔ¹は、芳香族複素環表す。
Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
Ｒ¹²及びＲ¹³は、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
ただし、Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基が有していてもよい置換基、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるフェニル基が有していてもよい置換基、並びにＲ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃Ｍ（Ｍ
は、水素イオン、金属イオン、またはアンモニウムイオンを表す）を含まない。
－ＳＯ₃ ^-は、式（Ｉ）が有する水素原子のいずれか１つを置換している。］

Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基としては、炭素数１～８の脂肪族鎖状炭化水素基、炭素数３～８の脂環式炭化水素基、炭素数６～８の芳香族炭化水素基、及びこれらを組み合わせた炭素数４～８の基等が挙げられる。

前記脂肪族鎖状炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよい。

前記飽和脂肪族鎖状炭化水素基（以下、アルキル基という場合がある）としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；等が挙げられる。前記飽和脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、１～８であり、１～６であることが好ましく、より好ましくは１～４である。

前記不飽和脂肪族鎖状炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基）、及びブテニル基（例えば、１－ブテニル基、３－ブテニル基）等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、３－ブチニル基）等のアルキニル基；等が挙げられる。前記不飽和脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、２～８であり、２～６であることが好ましく、より好ましくは２～４である。

炭素数３～８の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２－メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。前記脂環式炭化水素基の炭素数は、３～７であることが好ましい。

炭素数６～８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基等が挙げられる。

上記炭化水素基を組み合わせた炭素数４～８の基としては、ベンジル基、（４－メチルフェニル）メチル基、及びフェネチル基等のアラルキル基；シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基；等が挙げられる。

Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基としては、炭素数１～８の飽和脂肪族
鎖状炭化水素基であることが好ましく、より好ましくは炭素数１～４の飽和脂肪族鎖状炭化水素基、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖状アルキル基である。

Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数１～６のアルキルスルファニル基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等の炭素数１～６のアルキルスルフィニル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等の炭素数１～６のアルキルカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。

Ｒ³～Ｒ¹⁰で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子及び塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

環Ｔ¹で表される芳香族複素環としては、単環でも縮合環でもよい。環Ｔ¹で表される芳香族複素環の炭素数は、好ましくは３～１０であり、より好ましくは３～８である。また、芳香族複素環は、５～１０員環であることが好ましく、５～９員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む５員環；フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない５員環；ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む６員環；等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環；ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない環；等が挙げられる。

Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるフェニル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１～６のアルキル基；フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基等の炭素数６～８の芳香族炭化水素基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１～６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；ニトロ基；シアノ基；メチルスルファニル基、エチルスルファニル基等の炭素数１～６のアルキルスルファニル基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等の炭素数１～６のアルキルスルフィニル基；スルファモイル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基等の炭素数１～６のアルキルスルホニル基；アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基等の炭素数１～６のアルキルカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１～６のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。

Ｒ¹¹で表されるフェニル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～８の芳香族炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はメチルスルホニル基であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、又は炭素数６～８の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）であることが特に好ましい。

Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるフェニル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～８の芳香族炭化水素基、炭素数１～６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はメチルスルホニル基であることが好ましく、ハロゲン原子（好ましくはフッ素原子）又は炭素数１～４のアルキル基であることがより好ましい。

Ｒ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基としては、炭素数１～２０の脂肪族鎖状炭化水素基、炭素数３～２０の脂環式炭化水素基、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、及びこれらを組み合わせた炭素数４～２０の基等が挙げられる。

前記脂肪族鎖状炭化水素基は、飽和又は不飽和であってもよい。

前記飽和脂肪族鎖状炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２－エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。前記飽和脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、１～２０であり、１～１０であることが好ましく、より好ましくは１～６、さらに好ましくは１～４である。

前記不飽和脂肪族鎖状炭化水素基としては、エテニル基、プロペニル基（例えば、１－プロペニル基、２－プロペニル基）、及びブテニル基（例えば、１－ブテニル基、３－ブテニル基）等のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基（例えば、１－プロピニル基、２－プロピニル基）、ブチニル基（例えば、１－ブチニル基、３－ブチニル基）等のアルキニル基；等が挙げられる。前記不飽和脂肪族鎖状炭化水素基の炭素数は、２～２０であり、２～６であることが好ましく、より好ましくは２～４である。

炭素数３～２０の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、２－メチルシクロヘキシル基、シクロデシル基等が挙げられる。脂環式炭化水素基の炭素数は、３～１０であることが好ましく、より好ましくは３～７である。

炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２，４－ジイソプロピルフェニル基、ｏ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｍ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、３，５－ジ（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基の炭素数としては、６～１２であることが好ましく、より好ましくは６～１０である。

上記炭化水素基を組み合わせた炭素数４～２０の基としては、ベンジル基、（４－メチルフェニル）メチル基、及びフェネチル基等のアラルキル基；シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロブチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基等の脂環式炭化水素基が結合したアルキル基；等が挙げられる。

Ｒ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基としては、各々独立に、炭素数１～２０の飽和脂肪族鎖状炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、各々独立に、炭素数１～６の飽和脂肪族鎖状炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、各々独立に、炭素数１～４の直鎖状アルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。

Ｒ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基としては、Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基が有していてもよい置換基として説明した基と同様である。

化合物（Ｉ）において、－ＳＯ₃ ^-は、式（Ｉ）が有する水素原子のいずれか１つを置換している。
－ＳＯ₃ ^-で置換される水素原子としては、
Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される水素原子のいずれか；Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基が有する水素原子のいずれか；Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるフェニル基が有する水素原子のいずれか；或いはＲ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有する水素原子のいずれか；であることが好ましい。
ただし、化合物（Ｉ）が有する－ＳＯ₃ ^-の数は１であり、化合物（Ｉ）は電気的に中性である。

Ｒ³～Ｒ¹⁰としては、合成の容易さの観点から、各々独立に、水素原子又は炭素数１～４の飽和脂肪族鎖状炭化水素基であることが好ましく、各々独立に、水素原子又はメチル基であることがより好ましい。

環Ｔ¹の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む５員環の芳香族複素環がより好ましく、チアゾール環又はオキサゾール環であることがさらに好ましく、式（ｔ１）又は式（ｔ２）で表される基であることが特に好ましい。
また、耐光性及び耐熱性をより良好にする観点からは、環Ｔ¹はチアゾール環であることが好ましく、より好ましくは式（ｔ１）で表される基である。

［式（ｔ１）中、＊はカルボカチオンとの結合手を表し、＊＊はＲ¹¹との結合手を表し、＊＊＊は窒素原子との結合手を表す。］

［式（ｔ２）中、＊はカルボカチオンとの結合手を表し、＊＊はＲ¹¹との結合手を表し、＊＊＊は窒素原子との結合手を表す。］

Ｒ¹¹としては、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基、炭素数６～８の芳香族炭化水素基、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはメチルスルホニル基で置換されていてもよいフェニル基であることが好ましく、下記式で表される基であることがより好ましい。下記式中、＊は結合手を表す。

特に、Ｒ¹¹は、ハロゲン原子を有するフェニル基であることが好ましい。耐光性の観点からは、Ｒ¹¹で表されるフェニル基が有するハロゲン原子の個数は、好ましくは１～５、より好ましくは２～４、さらに好ましくは２～３である。該ハロゲン原子は、フッ素原子であることが好ましい。また、該ハロゲン原子は、ベンゼン環の炭素原子に直接結合していることが好ましい。

Ｒ¹²及びＲ¹³としては、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和脂肪族鎖状炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１～４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はメチルスルホニル基で置換されていてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、或いは炭素数１～２０の飽和脂肪族鎖状炭化水素基であることがより好ましく、各々独立に、炭素数１～６の飽和脂肪族鎖状炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることがさらに好ましく、各々独立に、炭素数１～４の直鎖状アルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることが特に好ましい。
中でも、Ｒ¹²が置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ¹³が置換基を有していてもよい炭素数１～２０の飽和脂肪族鎖状炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６～２０の芳香族炭化水素基である態様が好ましく、Ｒ¹²が炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ¹³が炭素数１～６の飽和脂肪族鎖状炭化水素基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である態様がより好ましく、Ｒ¹²が炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であり、Ｒ¹³が炭素数１～４の直鎖状アルキル基又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である態様が特に好ましい。

Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵としては、各々独立に、式（ａ１）で表される基であることが好ましい。

［式（ａ１）中、Ｒ^1a～Ｒ^5aは、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、ヒドロキシ基、又はメチルスルホニル基を表す。］

Ｒ^1a～Ｒ^2aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１～４のアルキル基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数１～４の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。

Ｒ^3a～Ｒ^5aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることがより好ましく、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが更に好ましい。

化合物（Ｉ）としては、下記表１～表７に示すＮｏ．１～４００の基を各々有する、式（Ｉ－１）及び式（Ｉ－２）で表される化合物等が挙げられる。

ただし、式（Ｉ－１）及び式（Ｉ－２）で表される化合物は、各々独立に、－ＳＯ₃ ^-を１つ有しており、該－ＳＯ₃ ^-は式（Ｉ－１）及び式（Ｉ－２）で表される化合物が有する水素原子のいずれか１つを置換している。

表１～表７中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｕはｎ－ブチル基を表し、Ｐｈ１～Ｐｈ５は、それぞれ下記式で表される基を表す。下記式中、＊は結合手を表す。

中でも、式（Ｉ）で表される化合物としては、Ｎｏ．１６１～Ｎｏ．４００の基を有する式（Ｉ－１）又は式（Ｉ－２）で表される化合物が好ましく、より好ましくはＮｏ．２４１～Ｎｏ．３２０の基を有する式（Ｉ－１）又は式（Ｉ－２）で表される化合物である。

化合物（Ｉ）は、式（ＩＩ）で表されるカチオンの塩（この塩を、以下、化合物（ＩＩ）ということがある）をスルホン化することにより製造することができる。

化合物（ＩＩ）としては、例えば、式（ＩＩ）で表されるカチオンの塩酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、過塩素酸塩、ＢＦ₄塩、ＰＦ₆塩等が挙げられる。

化合物（ＩＩ）は、例えば、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物と、式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物とを、反応させることにより製造することができる。かかる反応は、有機溶媒の存在下で行ってもよいし、無溶媒下で行ってもよい。

［式（Ｂ－Ｉ）及び式（Ｃ－Ｉ）中、環Ｔ¹、Ｒ³～Ｒ¹⁵は、それぞれ前記と同じ意味を表す。］

式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物の使用量は、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．５モル以上８モル以下であり、より好ましくは０．８モル以上３モル以下である。

反応温度は、３０℃～１８０℃が好ましく、８０℃～１３０℃がより好ましい。反応時間は、１時間～１２時間が好ましく、３時間～８時間がより好ましい。

前記反応は、収率の点から、有機溶媒中でおこなうことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１－メチル－２－ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上１０質量部以下である。

上記反応は、収率の点から、縮合剤の存在下に実施することが好ましい。縮合剤としては、リン酸、ポリリン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩化チオニル等が挙げられる。
縮合剤の使用量は、式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは０．２質量部以上５質量部以下である。

反応混合物から化合物（ＩＩ）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応混合物をろ過して得られた固体を、カラムクロマトグラフィー等で精製する方法等を挙げることができる。

式（Ｂ－Ｉ）で表される化合物の製造方法としては、公知の種々の手法、例えば、西ドイツ国特許出願Ｐ３９２８２４３．０号に記載されている手法が挙げられる。

式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物は、式（Ｃ－Ｖ）で表される化合物と、式（Ｃ－ＶＩ）で表される化合物を反応させることで製造できる。

［式（Ｃ－Ｖ）及び式（Ｃ－ＶＩ）中、Ｒ³～Ｒ¹⁰は、それぞれ前記と同じ意味を表す。
Ｒ^c1は、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵と同じであり、Ｒ^c2及びＲ^c3はハロゲン原子である。］

式（Ｃ－ＶＩ）中、Ｒ^c2及びＲ^c3で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、原料入手の容易さの観点から、フッ素原子、塩素原子が好ましい。

式（Ｃ－Ｖ）で表される化合物の使用量は、式（Ｃ－ＶＩ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは２モル以上５モル以下であり、より好ましくは２モル以上３モル以下である。
反応温度は、２０℃～１８０℃が好ましく、３０℃～９０℃がより好ましい。反応時間は、１０分～１０時間が好ましく、３０分～２時間がより好ましい。

上記反応は、収率の点から、有機溶媒中でおこなうことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、１－メチル－２－ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式（Ｃ－ＶＩ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは１質量部以上２０質量部以下であり、より好ましくは２質量部以上１０質量部以下である。

上記反応は、収率の点から、パラジウム化合物、ホスフィン化合物および塩基性化合物の存在下に実施することが好ましい。

パラジウム化合物としては、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、ビス（２，４－ペンタンジオナト）パラジウム（ＩＩ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等が挙げられる。
パラジウム化合物の使用量は、式（Ｃ－ＶＩ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．０００１モル以上０．５モル以下であり、より好ましくは０．００１モル以上０．１モル以下である。

ホスフィン化合物としては、ｄｐｐｆ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、ＢＩＮＡＰ、ＸＰｈｏｓ、ＳＰｈｏｓ、ＭｅＰｈｏｓ等が挙げられる。
ホスフィン化合物の使用量は、式（Ｃ－ＶＩ）で表される化合物１モルに対して、それぞれ好ましくは０．００１モル以上０．５モル以下であり、より好ましくは０．００３モル以上０．１モル以下である。

塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、ｔ－ブトキシナトリウム、ｔ－ブトキシカリウム等が挙げられる。
塩基性化合物の使用量は、式（Ｃ－ＶＩ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは１モル以上５モル以下であり、より好ましくは１モル以上３モル以下である。

反応混合物から式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば、反応終了後、反応混合物をろ過することによって、式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物の固体を取り出すことができる。また上記ろ過により生じたろ液に式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物が残存している場合には、ろ液に塩酸等の酸性水溶液及びトルエン等の有機溶媒を投入し、分液して有機層を得た後、得られた有機層を炭酸ナトリウム水溶液等のアルカリ性水溶液で分液洗浄し、次いで蒸留を行うことで、ろ液から式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物の固体を取り出すことができる。反応混合物から得られた式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物の固体、及びろ液から得られた式（Ｃ－Ｉ）で表される化合物の固体は、必要に応じて、アセトニトリル等で洗浄してもよい。

化合物（ＩＩ）のスルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），ｖｏｌ．５９，＃１１，ｐ．３２３２－３２３６に記載されている手法が挙げられる。

＜着色硬化性樹脂組成物＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、化合物（Ｉ）を含む。化合物（Ｉ）は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある。）として使用することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある。）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある。）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある。）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある。）を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤（以下、レベリング剤（Ｆ）という場合がある。）を含んでもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。

＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）が化合物（Ｉ）を含有することにより、現像液の排水処理性が良好となり、好ましくは、現像液の排水処理性、並びに得られるカラーフィルタの耐光性及び／又は耐熱性が良好となる。

化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、５０質量％以上であることが好ましく、より好ましくは７０質量％以上、さらに好ましくは８５質量％以上であり、また１００質量％であってもよい。

着色剤（Ａ）は、化合物（Ｉ）以外に、化合物（Ｉ）とは異なる着色剤を含んでいてもよい。化合物（Ｉ）とは異なる着色剤は、染料（以下、染料（Ａ１）という場合がある。）、及び顔料（以下、顔料（Ａ２）という場合がある。）のいずれでもよく、化合物（Ｉ）とは異なる着色剤は、これら染料（Ａ１）及び顔料（Ａ２）の一方又は両方を含んでいてもよい。

染料（Ａ１）は、化合物（Ｉ）を包含しない限り、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。

具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー４、５、１４、１８、３５、３６、３７、４５、５８、５９、５９：１、６３、６７、６８、６９、７０、７８、７９、８３、９０、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５０、５１、５２、５７、６６、７３、７６、８０、８７、８８、９１、９２、９４、９５、９７、９８、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０、２８１、２８９、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９、３８２、３８３、３８８、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、９、１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３０、３４、３８、４９、７２、１０２；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、１８、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３４、３８、４０、４１、４２、４３、４５、４８、５１、５４、５９、６０、６２、７０、７２、７４、７５、７８、８０、８２、８３、８６、８７、８８、９０、９０：１、９１、９２、９３、９３：１、９６、９９、１００、１０２、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１２、１１３、１１７、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２９、１３０、１３１、１３８、１４０、１４２、１４３、１４７、１５０、１５１、１５４、１５８、１６１、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７５、１８２、１８３、１８４、１８７、１９２、１９９、２０３、２０４、２０５、２１０、２１３、２２９、２３４、２３６、２４２、２４３、２５６、２５９、２６７、２６９、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４：１、３３５、３４０；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン１、３、５、６、７、８、９、１１、１３、１４、１５、１６、２２、２５、２７、２８、４１、５０、５０：１、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、２、３、６、８、１５、２２、２５、２８、２９、４０、４１、４２、４７、５２、５５、５７、７１、７６、７７、７８、８０、８１、８４、８５、８６、９０、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０６、１０７、１０８、１０９、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１３７、１４９、１５０、１５３、１５５、１５６、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１７０、１７１、１７２、１７３、１８８、１８９、１９０、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０７、２０９、２１０、２１２、２１３、２１４、２２２、２２５、２２６、２２８、２２９、２３６、２３７、２３８、２４２、２４３、２４４、２４５、２４６、２４７、２４８、２４９、２５０、２５１、２５２、２５６、２５７、２５９、２６０、２６８、２７４、２７５、２９３；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２５、２７、３１、３２、３４、３７、６３、６５、６６、６７、６８、６９、７２、７７、７９、８２等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１、１０；
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー１、３、５、７、９、１９、２１、２２、２４、２５、２６、２８、２９、４０、４１、４５、４７、５４、５８、５９、６０、６４、６５、６６、６７、６８、８１、８３、８８、８９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２；
Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド９；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド３６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２９、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、４２、４３、４５、４６、４８、５２、５３、５６、６２、６３、７１、７４、７６、７８、８５、８６、８８、９０、９４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２７、２８、３０、３１、３２、３３、３６、３７、３９、４０、４１、４４、４５、４７、４８、４９、５３、５８；
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー１、２、３、７、８、９、１２、１３、１５、１６、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２６、３０、３１、３２、３９、４０、４１、４３、４４、４８、４９、５３、６１、７４、７７、８３、８４；
Ｃ．Ｉ．モーダントグリーン１、３、４、５、１０、１３、１５、１９、２１、２３、２６、２９、３１、３３、３４、３５、４１、４３、５３等のＣ．Ｉ．モーダント染料、
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。

これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。

顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８１、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４、２３１などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６２、６４、６５、７１、７２、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９０、１９２、２０２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３、２９１、２９５、２９６などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。

顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。

前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。

着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上６０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以上５５質量％以下であり、さらに好ましくは９質量％以上５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有率が前記の範囲内であると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。

ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。

＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）はアルカリ可溶性樹脂である。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］～［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位と、炭素数２～４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（ａ）に由来する構造単位と（ｂ）に由来する構造単位と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（ａ）に由来する構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（ａ）に由来する構造単位に（ｂ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ５］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体；
樹脂［Ｋ６］；（ｂ）に由来する構造単位に（ａ）を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と（ｃ）に由来する構造単位とを有する共重合体。

（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３－ビニルフタル酸、４－ビニルフタル酸、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１，４－シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル－５－ノルボルネン－２，３－ジカルボン酸、５－カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－カルボキシ－６－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α－（ヒドロキシメチル）アクリル酸等の、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。

尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。

（ｂ）は、例えば、炭素数２～４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２～４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。

（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。

（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－１）（以下「（ｂ１－１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１－２）（以下「（ｂ１－２）」という場合がある）が挙げられる。

（ｂ１－１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β－メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β－エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｏ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｍ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、α－メチル－ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６－ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６－トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。

（ｂ１－２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２－エポキシ－４－ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｒ１）で表される化合物及び式（Ｒ２）で表される化合物等が挙げられる。

［式（Ｒ１）及び式（Ｒ２）中、Ｒ^ra及びＲ^rbは、水素原子、又は炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘ^ra及びＸ^rbは、単結合、＊－Ｒ^rc－、＊－Ｒ^rc－Ｏ－、＊－Ｒ^rc－Ｓ－又は＊－Ｒ^rc－ＮＨ－を表す。
Ｒ^rcは、炭素数１～６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］

炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、１－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、２－ヒドロキシ－１－メチルエチル基、１－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒ^ra及びＲ^rbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。

アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、ペンタン－１，５－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基等が挙げられる。
Ｘ^ra及びＸ^rbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊－ＣＨ₂－Ｏ
－及び＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられ、より好ましくは単結合、＊－ＣＨ₂ＣＨ₂－Ｏ－が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。

式（Ｒ１）で表される化合物としては、式（Ｒ１－１）～式（Ｒ１－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｒ１－１）、式（Ｒ１－３）、式（Ｒ１－５）、式（Ｒ１－７）、式（Ｒ１－９）又は式（Ｒ１－１１）～式（Ｒ１－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｒ１－１）、式（Ｒ１－７）、式（Ｒ１－９）又は式（Ｒ１－１５）で表される化合物がより好ましい。

式（Ｒ２）で表される化合物としては、式（Ｒ２－１）～式（Ｒ２－１５）のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式（Ｒ２－１）、式（Ｒ２－３）、式（Ｒ２－５）、式（Ｒ２－７）、式（Ｒ２－９）又は式（Ｒ２－１１）～式（Ｒ２－１５）で表される化合物が好ましく、式（Ｒ２－１）、式（Ｒ２－７）、式（Ｒ２－９）又は式（Ｒ２－１５）で表される化合物がより好ましい。

式（Ｒ１）で表される化合物及び式（Ｒ２）で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、２種以上を併用してもよい。式（Ｒ１）で表される化合物及び式（Ｒ２）で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式（Ｒ１）で表される化合物：式（Ｒ２）で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは５：９５～９５：５、より好ましくは２０：８０～８０：２０である。

（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３－メチル－３－メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシメチルオキセタン、３－メチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－メチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３－エチル－３－アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。

（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。

（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１－２）がより好ましい。

（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２－メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジ（２’－ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシ－５－エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ヒドロキシメチル－５－メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５－フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、５，６－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドベンゾエート、Ｎ－スクシンイミジル－４－マレイミドブチレート、Ｎ－スクシンイミジル－６－マレイミドカプロエート、Ｎ－スクシンイミジル－３－マレイミドプロピオネート、Ｎ－（９－アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α－メチルスチレン、ｍ－メチルスチレン、ｐ－メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ－メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３－ブタジエン、イソプレン、２，３－ジメチル－１，３－ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等が好ましい。

樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。

樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。

具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。

なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。

樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１～７５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５～４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５～８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～７０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。

樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２～６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０～９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０～５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０～９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。

樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。

次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２～４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０～１３０℃で、１～１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましく、より好ましくは１０～７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１～５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。

樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５～９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５～９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０～９０モル％
であることがより好ましい。

さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５～８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１－１）が好ましい。

樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３－ビニルフタル酸無水物、４－ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６－テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６－テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６－ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５～１モルが好ましい。

樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ－シクロヘキシルマレイミド／２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート共重合体、３－メチル－３－（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］からなる群から選択される少なくとも１種が好ましく、樹脂［Ｋ２］が特に好ましい。

樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００以上１００，０００以下であり、より好ましくは５，０００以上５０，０００以下であり、さらに好ましくは５，０００以上３０，０００以下である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。

樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１以上６以下であり、より好ましくは１．２以上４以下である。

樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下であり、より好ましくは６０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは７０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以上１３５ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下である。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。

樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７質量％以上６５質量％以下であり、より好ましくは１３質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１７質量％以上５８質量％以下である。樹脂（Ｂ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。

＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。

中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２－（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートからなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。

重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。

重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７質量％以上６５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは１３質量％以上６０質量％以下であり、さらに好ましくは１７質量％以上５５質量％以下である。重合性化合物（Ｃ）の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。

＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。

前記Ｏ－アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。

前記Ｏ－アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－｛２－メチル－４－（３，３－ジメチル－２，４－ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］エタン－１－イミン、Ｎ－アセトキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ－１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ３２７（常州強力電子新材料（株）製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ－アシルオキシム化合物は、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）ブタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン、Ｎ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミン及びＮ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロペンチルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ－ベンゾイルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）オクタン－１－オン－２－イミン及びＮ－アセチルオキシ－１－（４－フェニルスルファニルフェニル）－３－シクロヘキシルプロパン－１－オン－２－イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種がより好ましい。これらのＯ－アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。

前記アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。

式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－メチル－２－モルホリノ－１－（４－メチルスルファニルフェニル）プロパン－１－オン、２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－２－ベンジルブタン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－［（４－メチルフェニル）メチル］－１－［４－（４－モルホリニル）フェニル］ブタン－１－オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－〔４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－イソプロペニルフェニル）プロパン－１－オンのオリゴマー、α，α－ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。

前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシフェニル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（４－メトキシナフチル）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ピペロニル－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－(４－メトキシスチリル)－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。

前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６－７５３７２号公報、特開平６－７５３７３号公報等参照。）、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラフェニルビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，４’，５，５’－テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８－３８４０３号公報、特開昭６２－１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’－位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７－１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。

さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’－テトラ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、２－エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０－ブチル－２－クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。

酸発生剤としては、例えば、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４－アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、４－アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ－トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。

重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ－アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ－アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。

重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下であり、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。

＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。

前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ－Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。

前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０－ジメトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジメトキシアントラセン、９，１０－ジエトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジエトキシアントラセン、９，１０－ジブトキシアントラセン、２－エチル－９，１０－ジブトキシアントラセン等が挙げられる。

前記チオキサントン化合物としては、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、１－クロロ－４－プロポキシチオキサントン等が挙げられる。

前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ－フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ－ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。

これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１質量部以上３０質量部以下、より好ましくは１質量部以上２０質量部以下である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。

＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－を含み、－Ｏ－を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に－Ｏ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に－ＣＯＯ－と－Ｏ－とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に－ＣＯ－を含み、－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、－Ｏ－、－ＣＯ－及び－ＣＯＯ－を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。

エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２－ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ－ブチロラクトンなどが挙げられる。

エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３－メトキシ－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。

エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸メチル、２－メトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシプロピオン酸プロピル、２－エトキシプロピオン酸メチル、２－エトキシプロピオン酸エチル、２－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、２－エトキシ－２－メチルプロピオン酸エチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。

ケトン溶剤としては、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン（ジアセトンアルコール）、アセトン、２－ブタノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、４－メチル－２－ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。

アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。

芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。

アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド及びＮ－メチルピロリドンなどが挙げられる。

上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノン及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む溶剤が好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、及び４－ヒドロキシ－４－メチル－２－ペンタノンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む溶剤がより好ましい。

溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０質量％以上９５質量％以下であり、より好ましくは７５質量％以上９２質量％以下である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは５質量％以上３０質量％以下、より好ましくは８質量％以上２５質量％以下である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。

＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。

シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。

前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ－７１８－Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（ＡＧＣ（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。

前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。

レベリング剤（Ｆ）の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有率に、前記顔料分散剤の含有率は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。

＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。

＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、溶剤（Ｅ）、並びに必要に応じて用いられるレベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。

着色剤（Ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部または全部と混合し、平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた状態で用いてもよい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製することが好ましい。ビーズミル用いる場合、ビーズの直径は０．０５ｍｍ以上０．５ｍｍ以下が好ましく、ビーズの材質はガラス、セラミック、金属等が挙げられる。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。

カラーフィルタ（硬化膜）の膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１μｍ以上３０μｍ以下であり、好ましくは０．１μｍ以上２０μｍ以下であり、さらに好ましくは０．５μｍ以上６μｍ以下である。

基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にＨＭＤＳ処理を施した基板を使用してもよい。

フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、３０℃以上１２０℃以下が好ましく、５０℃以上１１０℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒以上６０分以下であることが好ましく、３０秒以上３０分以下であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、５０～１５０Ｐａの圧力下、２０～２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。

次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。露光に用いられる光源としては、２５０～４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。

露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１質量％以上１０質量％以下であり、より好ましくは０．０３質量％以上５質量％以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。

さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、８０℃以上２５０℃以下が好ましく、１００℃以上２４５℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、１分以上１２０分以下が好ましく、２分以上３０分以下がより好ましい。

このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。

次に合成例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。

以下の合成例において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。

〔着色剤合成例１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２６．４部およびアセトニトリル１５６部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。２，６－ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）４０．０部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間攪拌した。Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（東京化成工業（株）製）３０．６部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間撹拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム７９．２部をイオン交換水１２０部に溶解させた水溶液を投入し、３０％水酸化ナトリウム水溶液６０．４部を投入した後、室温にて１８時間撹拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水６００部を加えた後１時間撹拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル１２０部にて洗浄した後イオン交換水５６０部にて洗浄した。撹拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水１５６部、９９％酢酸３５．０部（和光純薬工業（株）製）及びトルエン１５６部を投入し、室温にて２時間撹拌した。ここに３０％水酸化ナトリウム水溶液８０．８部を１０分かけて滴下したのち５分撹拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水１５６部を加え分液洗浄した後、イオン交換水１５６部と３５％塩酸０．１部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後３５℃減圧下にて乾燥し式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物を白色固体として得た。収量は４３．４部、収率は５８．０％であった。

〔着色剤合成例２〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３２．２部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分撹拌した。次いで、２－フルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（東京化成工業（株）製）４０．５部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分撹拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分撹拌した。次いで、室温下でクロロ酢酸３１．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を１規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量の硫酸ナトリウムを加えて３０分撹拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ－Ｉ－２）で表される化合物を４９．９部得た。収率５１％であった。

〔着色剤合成例３〕
Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（東京化成工業（株）製）の代わりにジフェニルアミン（東京化成工業（株）製）を用いて着色剤合成例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｂ－Ｉ－３）で表される化合物が得られた。

〔着色剤合成例４〕
Ｎ－エチル－ｏ－トルイジン（東京化成工業（株）製）の代わりにＮ－メチルアニリン（東京化成工業（株）製）を用いて着色剤合成例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｂ－Ｉ－４）で表される化合物が得られた。

〔着色剤合成例５〕
２，６－ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）の代わりにビフェニル－３－カルボニルクロリド（シグマアルドリッチ社製）を用いて着色剤合成例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｂ－Ｉ－５）で表される化合物が得られた。

〔着色剤合成例６〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、２’，６’－ジフルオロアセトフェノン１００部、ジクロロメタン１１２７部、塩化アルミニウム１．５部を加えて、氷水浴にて冷却した後、次いで臭素１１３部を加え２５℃で１６時間撹拌した。次いで反応混合液を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液１５００部に加えて混合撹拌し、分液して有機層を得た。得られた有機層に硫酸ナトリウムを適量加えて乾燥し、エバポレートして粗体を１６２部得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：ジクロロメタン／石油エーテル ５／９５）で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｂ－Ｉ－６ａ）で表される化合物１４１部を得た。

式（Ｂ－Ｉ－６ａ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]⁺２３５．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２３４．０

〔着色剤合成例７〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ－Ｉ－６ａ）で表される化合物１１５部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１０８６部、ウレア２９４部を加えて、８０℃で５時間撹拌した。エバポレートし、粗体を３６０部得た。これを１．５Ｎ塩酸１０００部に溶解し、酢酸エチル８９７部で洗浄した。水層を１０％炭酸水素ナトリウム水溶液で塩基性とし、これを酢酸エチル８９７部で抽出した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを適量加えて乾燥し、エバポレートして粗体を５４部得た。得られた粗体を冷エタノール５５部に懸濁させて１時間撹拌し、濾過して得られた湿固体を６０℃で減圧乾燥して、式（Ｂ－Ｉ－６ｂ）で表される化合物２０部を得た。

式（Ｂ－Ｉ－６ｂ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺１９７．２
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： １９６．０

〔着色剤合成例８〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ－Ｉ－６ｂ）で表される化合物１９部、１－ブロモトルエン２０部、１，２－ジメトキシエタン３４７部、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２２部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル１．８部、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１．８部を加えて、１００℃で１６時間撹拌した。次いで、反応液に酢酸エチル４４９部を加えて希釈し、セライト濾過して、得られた濾液をエバポレートした。得られた粗体３８部をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：酢酸エチル／石油エーテル １２／８８）で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｂ－Ｉ－６ｃ）で表される化合物１２部を得た。

式（Ｂ－Ｉ－６ｃ）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺２８７．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ２８６．３

〔着色剤合成例９〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ－Ｉ－６ｃ）で表される化合物１０部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９４部を加えて氷水浴で冷却した後、水素化ナトリウム（６０％オイル分散体）２．１部を加えて１時間撹拌した。これにヨードエタン１０．９部を加えて、２５℃にて２時間撹拌した。反応液を氷水６００部に加えて、次いで１．５Ｎ塩酸２５０部を加えて酸性とし、酢酸エチル６００部を加えて分液した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを適量加えて乾燥し、エバポレートして式（Ｂ－Ｉ－６）で表される化合物１２部を得た。

式（Ｂ－Ｉ－６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺３１５．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ３１４．１

〔着色剤合成例１０〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（東京化成工業（株）製）０．２７部、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（シグマアルドリッチ社製）０．５７部、ナトリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）４２．１部及び４，４’－ジクロロベンゾフェノン（東京化成工業（株）製）５０部を投入した後、２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）４８．３部とトルエン４３２部との混合溶液をフラスコに滴下した。この反応液をオイルバスにて８０℃に加熱しながら２時間撹拌した。反応液を氷浴にて冷却した後、ろ過を行い固体とろ液とを得た。この固体を粗体Ａ１、ろ液をろ液Ａ１とする。得られた粗体Ａ１をトルエン５０部にて洗浄し、次いでイオン交換水２５０部にて２度洗浄し固体を得た。この固体を粗体Ｂ１とする。丸底フラスコにろ液Ａ１、トルエン５０部、イオン交換水２２９部及び３５％塩酸２０．８部を投入し１時間撹拌した後、分液して有機層を得た。得られた有機層をイオン交換水２３８部と炭酸ナトリウム１２．５部との混合液にて分液洗浄した後、硫酸マグネシウム１５０部にて乾燥し、固体をろ別して除去した。得られた有機層を蒸留して固体を得た。この固体を粗体Ｃ１とする。撹拌装置を備えたフラスコに粗体Ｂ１と粗体Ｃ１とを投入し、粗体Ｂ１と粗体Ｃ１との総質量に対し４倍質量のアセトニトリルを投入し１時間撹拌した。該混合液をろ過して得られた固体を、粗体Ｂ１と粗体Ｃ１との総質量に対し１倍質量のアセトニトリルにて洗浄した。洗浄後の固体を減圧下６０℃にて乾燥し、式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物を得た。収量は７５．９部、収率は９０．６％であった。

〔着色剤合成例１１〕
２，６－ジメチルアニリン（東京化成工業（株）製）の代わりに２，４，６－トリメチルアニリン（東京化成工業（株）製）を用いて着色剤合成例１０と同様の反応を行ったところ、式（Ｃ－Ｉ－２）で表される化合物が得られた。

〔着色剤合成例１２〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物１．４部、式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物１．５部、およびトルエン２．３部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン０．８部を加え１００℃で７時間半撹拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、トルエン１０部を加えて濾過し、粗体を得た。得られた粗体に酢酸エチル３７部を加えて懸濁液とし、２５℃にて３０分撹拌した後、固体を濾別した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム／メタノール ２００／１～１０／１）で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩ－１）で表される化合物２．５部を得た。

式（ＩＩ－１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７３３．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７３３．３

〔着色剤合成例１３〕
式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｂ－Ｉ－２）で表される化合物を用いて着色剤合成例１２と同様の反応を行ったところ、式（ＩＩ－２）で表される化合物が得られた。

式（ＩＩ－２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７１５．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１５．３

〔着色剤合成例１４〕
式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｃ－Ｉ－２）で表される化合物を用いて着色剤合成例１２と同様の反応を行ったところ、式（ＩＩ－３）で表される化合物が得られた。

式（ＩＩ－３）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７６１．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７６１．３

〔着色剤合成例１５〕
式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｂ－Ｉ－３）で表される化合物を用いて着色剤合成例１２と同様の反応を行ったところ、式（ＩＩ－４）で表される化合物が得られた。

式（ＩＩ－４）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７６７．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７６７．３

〔着色剤合成例１６〕
式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｂ－Ｉ－４）で表される化合物を用いて着色剤合成例１２と同様の反応を行ったところ、式（ＩＩ－５）で表される化合物が得られた。

式（ＩＩ－５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７０５．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７０５．３

〔着色剤合成例１７〕
式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物の代わりに式（Ｂ－Ｉ－５）で表される化合物を用いて着色剤合成例１２と同様の反応を行ったところ、式（ＩＩ－６）で表される化合物が得られた。

式（ＩＩ－６）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７７３．７
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７７３．４

〔着色剤合成例１８〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物１２部、式（Ｂ－Ｉ－６）で表される化合物９部、オキシ塩化リン１３部、トルエン１２１部を加えて、１００℃にて３時間撹拌した。反応液をエバポレートし、粗体を２８部得た。得られた粗体をジクロロメタン６６３部に溶解し、１０％炭酸水素ナトリウム水溶液５００部を加えて分液した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを適量加えて乾燥し、エバポレートして粗体を２６部得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：ジクロロメタン／アセトン ７５／２５の後、ジクロロメタン／メタノール ９２／８）で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、６０℃で減圧乾燥して、式（ＩＩ－７）で表される化合物１５部を得た。

式（ＩＩ－７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ－Ｃｌ]⁺７１７．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７１７．３

〔実施例１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（ＩＩ－１）で表される化合物０．５部および硫酸９．２部を投入した後、２５℃で４時間撹拌した。次いで反応混合物を氷水３０部にゆっくり加えて懸濁液とし、３０分撹拌後に濾過し、粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム／メタノール １０／１）で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ－１－３０１）で表される化合物０．１５部を得た。

式（Ｉ－１－３０１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺８１３．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８１２．３

〔実施例２〕
式（ＩＩ－１）で表される化合物の代わりに式（ＩＩ－２）で表される化合物を用いて実施例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｉ－１－２２１）で表される化合物が得られた。

式（Ｉ－１－２２１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺７９５．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９４．３

〔実施例３〕
式（ＩＩ－１）で表される化合物の代わりに式（ＩＩ－３）で表される化合物を用いて実施例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｉ－１－３０２）で表される化合物が得られた。

式（Ｉ－１－３０２）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺８４１．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４０．３

〔実施例４〕
式（ＩＩ－１）で表される化合物の代わりに式（ＩＩ－４）で表される化合物を用いて実施例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｉ－１－２４５）で表される化合物が得られた。

式（Ｉ－１－２４５）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺８４７．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８４６．３

〔実施例５〕
式（ＩＩ－１）で表される化合物の代わりに式（ＩＩ－５）で表される化合物を用いて実施例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｉ－１－２６９）で表される化合物が得られた。

式（Ｉ－１－２６９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺７８５．５
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７８４．２

〔実施例６〕
式（ＩＩ－１）で表される化合物の代わりに式（ＩＩ－６）で表される化合物を用いて実施例１と同様の反応を行ったところ、式（Ｉ－１－３８１）で表される化合物が得られた。

式（Ｉ－１－３８１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺８５３．３
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ８５２．３

〔実施例７〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（ＩＩ－７）で表される化合物２．５部および硫酸４６部を投入した後、２５℃で５時間攪拌した。次いで反応混合物を氷水１５０部にゆっくり加えて懸濁液とし、３０分撹拌後に濾過し、粗体を得た。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶剤：クロロホルム／メタノール １０／１）で精製し、得られたフラクションを減圧濃縮し、６０℃で減圧乾燥して、式（Ｉ－２－３０１）で表される化合物０．８５部を得た。

式（Ｉ－２－３０１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ⁺： ｍ／ｚ＝[Ｍ＋Ｈ]⁺７９７．０
Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ： ７９６．３

〔着色剤合成例１９〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式（Ｃ－Ｉ－１）で表される化合物５０部及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１８８部を投入し、氷浴にて冷却しながら３０分撹拌した。該フラスコにカリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド（東京化成工業（株）製）４０部を投入し、氷浴にて冷却しながらさらに１時間撹拌した。反応液を氷冷したままヨードエタン（東京化成工業（株）製）５５．６部を滴下した。反応液をオイルバスを用いて３５℃に昇温し５時間撹拌した後、室温まで放冷した。撹拌装置を備えた別のフラスコに１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部を投入し、撹拌しながら前記反応液を滴下した。３０分撹拌した後ろ過し固体を得た。得られた固体をイオン交換水５００部にて３回洗浄し、減圧下６０℃にて乾燥し式（ｘ－１）で表される化合物５３．０部を得た。収率は９３．５％であった。

〔着色剤合成例２０〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ－Ｉ－１）で表される化合物１３．２部、式（ｘ－１）で表される化合物１９．０部およびトルエン３８部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン９．２部を加え１００℃で７時間攪拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、メチルエチルケトン２９部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物にイオン交換水１１４部と３５％塩酸水溶液１０部との混合溶液を注ぎ、分液操作で水層を除去した。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去した後、減圧下６０℃で乾燥することで、式（ｘ－２）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は３９．４部であった。

〔着色剤合成例２１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式（ｘ－２）で表される化合物３８．４部及びメチレンクロライド１１２部を投入し３０分撹拌した。反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、クロロスルホン酸（東京化成工業（株）製）３１．６部を加えた後、反応溶液を室温に昇温し９時間撹拌した。次いで反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド６４部とイオン交換水４．９部との混合溶液にて希釈した。希釈した反応溶液をトルエン１１２０部の中に注いだ後、３０分撹拌すると粘性固体が沈殿した。デカンテーションにより油層を排出した後、得られた粘性固体にトルエン３２０部を加え３０分撹拌した。デカンテーションにより油層を排出し得られた粘性固体に２０％食塩水８３２部を加え１時間撹拌した後、ろ過により青色固体をろ取した。得られた青色固体を２０％食塩水５７６部にて洗浄し、３５℃にて減圧乾燥した。撹拌装置を備えたフラスコに得られた該固体とメタノール１２８部とを投入し３０分撹拌した後ろ過を行い、固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ａ３とする。ろ取された固体をメタノール１９２部にて洗浄し、ろ過により固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ｂ３とする。ろ液Ａ３とろ液Ｂ３を混合しエバポレーターにて溶媒を除去したのち、４０℃にて減圧乾燥し式（ｘ－３）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は３８．３部であった。

〔比較例１〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（ｘ－３）で表される化合物２８．０部、塩化バリウム二水和物４３．２部及びイオン交換水３５６部を加え、４０℃にて２時間撹拌した後、反応懸濁液をろ過した。撹拌装置を備えたフラスコにろ取された固体とイオン交換水３５０部とを投入し３０分撹拌した後、懸濁液をろ過した。得られた固体をイオン交換水２８０部にて洗浄した後、６０℃減圧下にて乾燥し式（ｘ）で表される化合物を青紫色固体として得た。得量は２４．５部、収率は８１．７％であった。

＜排水処理評価＞
実施例１～７及び比較例１で得られた化合物の０．００９６ｇ／Ｌアセトニトリル溶液を各々調製し、測定用試料とした。各測定用試料をＵＶ－ＶＩＳ（日本分光製Ｖ－６５０、石英セル、光路長；１ｃｍ）にセットして、吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルから極大吸収度となる波長を読み取り、これを極大吸収波長λ_maxとした。結果を表８に示す。

実施例１～７及び比較例１で得られた化合物１２．５ｍｇを、現像液（非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液）２５ｍＬに各々添加し、混合してモデル廃水とした。各モデル廃水１ｇを蒸留水１９９ｇで希釈し、検体とした。検体に希硫酸を加えてｐＨ６～８に調整した。これにＰＡＣ（ポリ塩化アルミニウム；朝日化学工業（株）製）４ｇを加えて、撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨ６～８に調整し、有機高分子凝集剤（ＦＫフロック １０２Ｄ；クボタ化水（株）製）０．０８ｇを加えて、撹拌した。撹拌を停止して６０分後、上澄み液についてＵＶ－ＶＩＳ（日本分光製Ｖ－６５０、石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。得られた吸収スペクトルから、極大吸収波長λ_maxにおける吸光度を読み取った。極大吸収波長λ_maxにおける吸光度が小さいと、現像液の排水処理後の溶液に残る着色剤が少なく、すなわち現像液の排水処理性が良好であることを示す。なお、極大吸収波長λ_maxにおける吸光度が０．０５以下の場合は〇、０．０５を超える場合は×とし、結果を表８に示した。

〔樹脂合成例１〕
還流冷却器、滴下ロート及び撹拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、撹拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルアクリレート及び３，４－エポキシトリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－９－イルアクリレートの混合物（含有比はモル比で１：１）２５部、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド１３７部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２－アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度計（２３℃）で測定した粘度２３ｍＰａｓ、固形分２５．６％の共重合体（樹脂Ｂ－１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８．０×１０³、分散度２．１、固形分換算の酸価は１０９ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。樹脂Ｂ－１は、以下の構造単位を有する。

前記樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定については、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ ＧＰＣ－８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
被検液濃度；２５ｍｇ／ｍＬ（溶剤；ＴＨＦ）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ Ｆ－４０、Ｆ－４、Ｆ－２８８、Ａ－２５００、Ａ－５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比を分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。

〔実施例８〕
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
着色剤（Ａ－１）：実施例１で得られた
式（Ｉ－１－３０１）で表される化合物 １１部
樹脂（Ｂ－１）：樹脂Ｂ－１（固形分換算） ６５部
重合性化合物（Ｃ－１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製） ３５部
重合開始剤（Ｄ－１）：下記式（Ｄ－１）で表される化合物
（常州強力電子新材料（株）製「ＴＲ－ＰＢＧ３２７」） ３部
レベリング剤（Ｆ－１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル
（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製） ０．１部
溶剤（Ｅ－１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート １５９部
溶剤（Ｅ－２）：Ｎ－メチルピロリドン ５７１部
溶剤（Ｅ－３）：乳酸エチル ３７部
を混合して着色硬化性樹脂組成物１を得た。

〔実施例９～１３、比較例２〕
＜着色硬化性樹脂組成物の調製＞
前記着色硬化性樹脂組成物１における着色剤（Ａ－１）を、着色剤（Ａ－２）～（Ａ－７）に変更すること以外は、前記実施例８と同様にして、表９に示す通り、実施例９～１３及び比較例２の着色硬化性樹脂組成物を得た。
着色剤（Ａ－２）：実施例２で得られた式（Ｉ－１－２２１）で表される化合物
着色剤（Ａ－３）：実施例３で得られた式（Ｉ－１－３０２）で表される化合物
着色剤（Ａ－４）：実施例４で得られた式（Ｉ－１－２４５）で表される化合物
着色剤（Ａ－５）：実施例５で得られた式（Ｉ－１－２６９）で表される化合物
着色剤（Ａ－６）：実施例７で得られた式（Ｉ－２－３０１）で表される化合物
着色剤（Ａ－７）：比較例１で得られた式（ｘ）で表される化合物

＜カラーフィルタ（着色パターン）の作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ－１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ²の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後、オーブン中２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。

＜膜厚測定＞
得られた着色塗膜について、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。

＜耐光性評価＞
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ ＯＰＴＩＣＡＬ ＧＬＡＳＳ Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、その上面から耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後の色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ^*ａｂを計算した。結果を表１０に示す。△Ｅ^*ａｂが小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。

＜耐熱性評価＞
１．△Ｅ^*ａｂ
得られた着色塗膜を、オーブン中２３０℃で３０分間加熱した。加熱前後の色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ Ｚ ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅ^*ａｂを計算した。結果を表１１に示す。△Ｅ^*ａｂが小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。

２．吸光度保持率
得られた着色塗膜を、オーブン中２３０℃で３０分間加熱した。加熱前後に測定した分光から極大吸光度を求め、下記式に従って極大吸光度の保持率を計算した。結果を表１１に示す。
吸光度保持率＝ポストベーク後の極大吸光度／プリベーク後の極大吸光度
吸光度保持率が高いほど、耐熱性は良好であるといえる。

本発明によれば、現像液の排水処理性に優れた化合物を提供できる。

Claims (6)

1. 式（Ｉ）で表される化合物。
   

   

   
   ［式（Ｉ）中、
   Ｒ³～Ｒ¹⁰は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８の炭化
   水素基、又はハロゲン原子を表す。
   環Ｔ¹は、芳香族複素環を表す。
   Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵は、各々独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
   Ｒ¹²及びＲ¹³は、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０の炭化水素基を表す。
   ただし、Ｒ³～Ｒ¹⁰で表される炭素数１～８の炭化水素基が有していてもよい置換基、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴及びＲ¹⁵で表されるフェニル基が有していてもよい置換基、並びにＲ¹²及びＲ¹³で表される炭素数１～２０の炭化水素基が有していてもよい置換基は、－ＳＯ₃Ｍ（Ｍ
   は、水素イオン、金属イオン、またはアンモニウムイオンを表す）を含まない。
   －ＳＯ₃ ^-は、式（Ｉ）が有する水素原子のいずれか１つを置換している。］
2. 環Ｔ¹が窒素原子を含む５員環である請求項１に記載の化合物。
3. 環Ｔ¹がチアゾール環またはオキサゾール環である請求項２に記載の化合物。
4. 請求項１～３のいずれかに記載の化合物を含む着色剤、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、及び溶剤を含む着色硬化性樹脂組成物。
5. 請求項４に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
6. 請求項５に記載のカラーフィルタを含む表示装置。