WO2022065357A1 - 着色組成物 - Google Patents
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Definitions
- saturated alicyclic hydrocarbon group examples include cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl, and 2-methylcyclohexyl group.
- alkoxy group as the substituent C examples include those described as the alkoxy groups in the substituent A and the substituent B, and the preferable range thereof is also the same.
- amino group as the substituent C examples include those described as the amino group in the substituent A and the substituent B, and the preferable range thereof is also the same.
- R 5 is preferably an alkyl group or a hydrogen atom which may have a substituent, more preferably an alkyl group, and further preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- the compound (I') can be produced by diazo-coupling the diazonium salt represented by the formula (q4) and the compound represented by the formula (pt3).
- the diazo coupling method the same method as the above-mentioned diazo coupling between the diazonium salt represented by the formula (q1) and the compound represented by the formula (pt2) can be adopted.
- At least one of X 6 to X 9 in compound (I) may be a compound (hereinafter referred to as compound (I'')) which is a hydrocarbon group having -SO 3 M or -SO 3 T 0.5 as a substituent.
- (A) is obtained after producing a compound (I') in which at least one of X 6p to X 9p is a hydrocarbon group having a sulfonic acid group as a substituent by the above-mentioned method.
- the compound (I') having a sulfonic acid group as a substituent is reacted with an alkali metal salt or an alkaline earth metal salt. By this reaction, the sulfonic acid group of compound (I') is converted to -SO 3 M or -SO 3 T 0.5 , and compound (I') can be produced.
- the content thereof is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, still more preferably 5 in the total amount of the colorant (A). It is preferably mass% or more, preferably 20 mass% or less, and more preferably 15 mass% or less.
- Examples of (c) include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth).
- the amount of the reaction catalyst used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
- the amount of the polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of (a), (b) and (c).
- the reaction conditions such as the charging method, the reaction temperature and the time can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to the polymerization and the like. As with the polymerization conditions, the charging method and the reaction temperature can be appropriately adjusted in consideration of the production equipment, the calorific value due to the polymerization, and the like.
- Ethyl propionate methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, propyl 2-methoxypropionate, methyl 2-ethoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate, methyl 2-methoxy-2-methylpropionate, Ethyl 2-ethoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monopropyl ether acetate, ethylene glycol monomethyl Examples thereof include ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate and diethylene glycol monobutyl ether acetate.
- alcohol solvent examples include methanol, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, glycerin and the like.
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Abstract
Description
[1] 式(I)で表される化合物を含む着色剤と、アルカリ可溶性樹脂とを含む着色組成物。
[式(I)中、
L1は、式(ph1)で表される基を表し、
Aは、式(ia)で表される基を表し、
Bは、式(ib)で表される基を表す。]
[式(ph1)中、X1は置換基或いは置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよい。nは0~4の整数を表す。nが2以上の整数を表す場合、複数のX1は同一であっても異なっていてもよい。nが2以上の整数を表し、且つX1が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するX1は互いに結合して環を形成してもよい。*はAとの結合手を表し、**はBとの結合手を表す。]
[式(ia)および式(ib)中、X6~X9はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-C<は-N<に置き換わっていてもよい。X6とX7は互いに結合して環を形成してもよく、X8とX9は互いに結合して環を形成してもよい。*はL1との結合手を表す。]
[2] L1が式(ph2)で表される基である[1]に記載の着色組成物。
[式(ph2)中、X2~X5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~4のアルキルチオ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。X2とX3、X4とX5は互いに結合して環を形成してもよい。*はAとの結合手を表し、**はBとの結合手を表す。]
[3] 式(ia)で表される基と、式(ib)で表される基が、それぞれ独立して、式(t1)~式(t5)で表される基のいずれかである[1]または[2]に記載の着色組成物。
[式(t1)~式(t5)中、R1~R16はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、複素環基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。*はL1との結合手を表す。]
[4] さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む[1]~[3]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[5] [1]~[4]のいずれか1項に記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
[6] [5]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明の着色組成物は、さらに、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)という場合がある。)及び重合開始剤(以下、重合開始剤(D)という場合がある。)を含むことが好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに、溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある。)を含むことが好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに、レベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある。)を含んでいてもよい。
なお、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)という場合がある)を含む。着色剤(A)が化合物(I)を含むことにより、得られるカラーフィルタのUVアッシング耐性が向上し、好ましくはUVアッシング耐性及び耐熱性が向上する。
[式(I)中、
L1は、式(ph1)で表される基を表し、
Aは、式(ia)で表される基を表し、
Bは、式(ib)で表される基を表す。]
[式(ph1)中、X1は置換基或いは置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよい。nは0~4の整数を表す。nが2以上の整数を表す場合、複数のX1は同一であっても異なっていてもよい。nが2以上の整数を表し、且つX1が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するX1は互いに結合して環を形成してもよい。*はAとの結合手を表し、**はBとの結合手を表す。]
[式(ia)および式(ib)中、X6~X9はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-C<は-N<に置き換わっていてもよい。X6とX7は互いに結合して環を形成してもよく、X8とX9は互いに結合して環を形成してもよい。*はL1との結合手を表す。]
[式(ph2)中、X2~X5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~4のアルキル基、アミノ基、アミド基、カルボキシル基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~4のアルキルチオ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。X2とX3、X4とX5は互いに結合して環を形成してもよい。*はAとの結合手を表し、**はBとの結合手を表す。]
[式(t1)~式(t5)中、R1~R16はそれぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、複素環基、シアノ基、又はハロゲン原子を表す。*はL1との結合手を表す。]
より好ましくは化合物(AI-1)~化合物(AI-682)において、A及びBが式(t6)~式(t15)で表される基のいずれかである化合物、
さらに好ましくは、化合物(AI-1)~化合物(AI-10)、化合物(AI-67)~化合物(AI-76)、化合物(AI-188)~化合物(AI-197)、化合物(AI-309)~化合物(AI-318)、化合物(AI-430)~化合物(AI-439)、化合物(AI-551)~化合物(AI-560)、化合物(AI-617)~化合物(AI-626)である。
[式(pt1)~式(pt3)、式(q1)~式(q4)、及び式(I’)中、
X1及びnは上記と同じ意味を表す。
X6p~X9pは、それぞれ独立して、置換基として、ヒドロキシ基、炭素数1~4のアルコキシ基、炭素数1~4のアルキルチオ基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基、シアノ基、ハロゲン原子、又は-SO3Hを有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-C<は-N<に置き換わっていてもよい。X6pとX7pは互いに結合して環を形成してもよく、X8pとX9pは互いに結合して環を形成してもよい。
Q1及びQ2は、それぞれ独立して、無機アニオン又は有機アニオンを表す。]
C.I.ソルベントレッド45、49、111、125、130、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、77、86;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、80、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、34、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、25、27、28、41、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、10、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、81、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214、231等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、62、64、65、71、72、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、190、192、202、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、291、295、296等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59、62、63等の緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25等のブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7等の黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲内にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
樹脂(B)はアルカリ可溶性樹脂である。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]~[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸等の、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
Xra及びXrbは、単結合、*-Rrc-、*-Rrc-O-、*-Rrc-S-又は*-Rrc-NH-を表す。
Rrcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Rra及びRrbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xra及びXrbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*-CH2-O-及び*-CH2CH2-O-が挙げられ、より好ましくは単結合、*-CH2CH2-O-が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(b)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(b)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2~45モル%
(b)に由来する構造単位;2~95モル%
(c)に由来する構造単位;1~75モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5~40モル%
(b)に由来する構造単位;5~80モル%
(c)に由来する構造単位;5~70モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(c)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(c)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60~130℃で、1~10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5~80モルが好ましく、より好ましくは10~75モルである。この範囲にすることにより、着色組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5~95モル%
(c)に由来する構造単位;5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10~90モル%
(c)に由来する構造単位;10~90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5~1モルが好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]からなる群から選択される少なくとも1種が好ましく、樹脂[K2]が特に好ましい。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種が好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色組成物は、例えば、着色剤(A)及び樹脂(B)、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。混合は公知又は慣用の装置や条件により行うことができる。
本発明の着色組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下の実施例において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD6130型)で確認した。
合成例1
<着色剤(A-1)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部に水4.0部、酢酸10部、メタノール10部、98%硫酸25部を加えて撹拌した。氷冷下、亜硝酸ナトリウム2.0部を水3.0部に溶解させた水溶液を反応溶液に加えて2時間撹拌し、ジアゾニウム塩を含む懸濁液を得た。一方で、バルビツール酸(α)3.0部にメタノール15部を加えた後、氷冷下25%水酸化ナトリウム水溶液100部を加えて撹拌した。ここに、前記ジアゾニウム塩を含む懸濁液を滴下した。滴下終了後、さらに室温で1時間撹拌することで橙色の懸濁液を得た。濾過して得た橙色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(1)で表される化合物を得た。
MS(ESI) m/z=453.0[M-H]-
<着色剤(A-2)の合成>
バルビツール酸(α)3.0部を1,3-ジシクロヘキシルバルビツール酸(α)5.1部に、バルビツール酸(β)0.8部を1,3-ジシクロヘキシルバルビツール酸(β)0.7部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-2)で表される化合物0.4部(収率15%)を得た。
MS(ESI) m/z=783.4[M+H]+
<着色剤(A-3)の合成>
バルビツール酸(α)3.0部を3-シアノ-1-ブチル-6-ヒドロキシ-4-メチル-2-ピリドン(α)1.8部に、バルビツール酸(β)0.8部を3-シアノ-1-ブチル-6-ヒドロキシ-4-メチル-2-ピリドン(β)1.4部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-3)で表される化合物3.9部(収率66%)を得た。
MS(ESI) m/z=609.2[M-H]-
<着色剤(A-4)の合成>
バルビツール酸(α)3.0部を3-メチル-1-フェニル-5-ピラゾロン(α)4.2部に、バルビツール酸(β)0.8部を3-メチル-1-フェニル-5-ピラゾロン(β)0.5部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-4)で表される化合物0.8部(収率53%)を得た。
MS(ESI) m/z=547.2[M+H]+
<着色剤(A-5)の合成>
バルビツール酸(α)3.0部を3-メチル-1-(4-スルホフェニル)-2-ピラゾリン-5-オン(α)4.9部に、バルビツール酸(β)0.8部を3-メチル-1-(4-スルホフェニル)-2-ピラゾリン-5-オン(β)0.7部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-5)で表される化合物1.2部(収率58%)を得た。
MS(ESI) m/z=705.0[M-H]-
<着色剤(A-6)の合成>
バルビツール酸(β)0.8部を3-シアノ-1-ブチル-6-ヒドロキシ-4-メチル-2-ピリドン1.2部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-6)で表される化合物1.9部(収率56%)を得た。
MS(ESI) m/z=533.0[M+H]+
<着色剤(A-7)の合成>
バルビツール酸(β)0.8部を3-メチル-1-フェニル-5-ピラゾロン1.0部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-7)で表される化合物1.5部(収率54%)を得た。
MS(ESI) m/z=499.1[M-H]-
<着色剤(A-8)の合成>
バルビツール酸(β)0.8部を3-メチル-1-(4-スルホフェニル)-2-ピラゾリン-5-オン0.5部に代えた以外は、合成例1と同様の方法で式(A-8)で表される化合物1.2部(収率37%)を得た。
MS(ESI) m/z=579.0[M-H]-
<着色剤(A-9)の合成>
1,3-ジシクロヘキシルバルビツール酸(β)0.7部を3-メチル-1-フェニル-5-ピラゾロン0.2部に代えた以外は、合成例2と同様の方法で式(A-9)で表される化合物0.3部(収率31%)を得た。
MS(ESI) m/z=664.0[M]-
<着色剤(A-10)の合成>
3-メチル-1-フェニル-5-ピラゾロン(α)4.2部を3-メチル-1-(4-スルホフェニル)-2-ピラゾリン-5-オン18部に代えた以外は、合成例4と同様の方法で式(A-10)で表される化合物35部(収率73%)を得た。
MS(ESI) m/z=625.1[M-H]-
<着色剤(A-11)の合成>
式(A-10)で表される化合物1.5部にクロロホルム15部及びN,N-ジメチルホルムアミド0.4部を投入し、撹拌下20℃以下に維持しながら、塩化チオニル0.6部を滴下して加えた。滴下終了後50℃に昇温して、同温度で3時間反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を撹拌下20℃以下に維持しながら、2-メチルシクロヘキシルアミン0.5部及びトリエチルアミン1.9部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で5時間反応させた。次いで得られた反応混合液をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく撹拌した。この混合物を、20%塩化ナトリウム水溶液45部中に撹拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、水で洗浄し、減圧下60℃で乾燥して、式(A-11)で表される化合物1.2部(収率74%)を得た。
MS(ESI) m/z=720.2[M-H]-
<着色剤(A-12)の合成>
2-メチルシクロヘキシルアミン0.5部を3,5-ジ-tert-ブチルアニリン2.1部に代えた以外は、合成例11と同様の方法で式(A-12)で表される化合物0.8部(収率58%)を得た。
MS(ESI) m/z=813.2[M]-
<着色剤(A-13)の合成>
2-メチルシクロヘキシルアミン0.5部をアニリン1.3部に代えた以外は、合成例11と同様の方法で式(A-13)で表される化合物1.2部(収率74%)を得た。
MS(ESI) m/z=701.1[M]-
<着色剤(A-14)の合成>
2-メチルシクロヘキシルアミン0.5部を1-アダマンタンアミン1.8部に代えた以外は、合成例11と同様の方法で式(A-14)で表される化合物0.9部(収率59%)を得た。
MS(ESI) m/z=759.2[M]-
<着色剤(A-15)の合成>
2-メチルシクロヘキシルアミン0.5部を1,3-ジメチルブチルアミン1.2部に代えた以外は、合成例11と同様の方法で式(A-15)で表される化合物0.9部(収率62%)を得た。
MS(ESI) m/z=709.2[M]-
<着色剤(A-16)の合成>
式(A-10)で表される化合物0.5部に水60部及びN,N-ジメチルホルムアミド60部を投入し、撹拌下、酢酸バリウム1.2部を加えた。60℃に昇温して、同温度で2時間反応させ、その後20℃に冷却した。冷却後の反応溶液を濾過し、メタノールで洗浄した後、減圧下60℃で乾燥することで、式(A-16)で表される化合物0.4部(収率76%)を得た。
<着色剤(A-17)の合成>
式(A-10)で表される化合物1.5部を式(A-5)で表される化合物1.2部に、N,N-ジメチルホルムアミド0.4部を0.3部に、塩化チオニル0.6部を9.4部に、2-メチルシクロヘキシルアミン0.5部を2.3部に、及びトリエチルアミン1.9部を5.3部に代えた以外は、合成例11と同様の方法で式(A-17)で表される化合物0.4部(収率28%)を得た。
MS(ESI) m/z=895.2[M-H]-
<着色剤(A-18)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部を2-メチル-4-ニトロアニリン3.0部に代えた以外は、合成例7と同様の方法で式(A-18)で表される化合物3.2部(収率65%)を得た。
MS(ESI) m/z=445.2[M-H]-
<着色剤(A-19)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部を2-メチル-4-ニトロアニリン6.0部に代えた以外は、合成例10と同様の方法で式(A-19)で表される化合物4.0部(収率90%)を得た。
MS(ESI) m/z=571.2[M-H]-
<着色剤(A-20)の合成>
式(A-10)で表される化合物1.5部を式(A-19)で表される化合物1.5部に代えた以外は、合成例11と同様の方法で式(A-20)で表される化合物0.3部(収率20%)を得た。
MS(ESI) m/z=666.3[M-H]-
<着色剤(A-21)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部を2-クロロ-4-ニトロアニリン3.0部に代えた以外は、合成例4と同様の方法で式(A-21)で表される化合物1.3部(収率40%)を得た。
MS(ESI) m/z=513.3[M+H]+
<着色剤(A-22)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部を2,6-ジクロロ-4-ニトロアニリン3部に代えた以外は、合成例4と同様の方法で式(A-22)で表される化合物0.3部(収率21%)を得た。
MS(ESI) m/z=545.3[M-H]-
<着色剤(A-23)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部を4-ニトロアニリン2.0部に代えた以外は、合成例4と同様の方法で式(A-23)で表される化合物2.4部(収率73%)を得た。
MS(ESI) m/z=479.5[M+H]+
<着色剤(A-24)の合成>
2,5-ジクロロ-4-ニトロアニリン5.0部を2,5-ジメトキシ-4-ニトロアニリン1.0部に代えた以外は、合成例4と同様の方法で式(A-24)で表される化合物0.3部(収率15%)を得た。
MS(ESI) m/z=537.2[M-H]-
特開2002-179979記載の内容に従い、式(a)で表される化合物を合成した。
特開2015-61907記載の内容に従い、式(x1)で表される化合物を合成した。
<樹脂合成例1>
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ-9-イルアクリレートの混合物(含有率は1:1)25部、シクロヘキシルマレイミド137部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分25.6%の共重合体(樹脂B-1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度2.1、固形分換算の酸価は111mg-KOH/gであった。樹脂B-1は下記構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPasの共重合体(樹脂B-2)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg-KOH/gであった。樹脂B-2は、以下の構造単位を有する。
装置 ;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK-GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001~0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
合成例1で得られた式(A-1)で表される化合物を4.5部、式(a)で表される化合物を0.5部、分散剤(BYK社製 BYKLPN-6919)(固形分換算)を5.7部、樹脂B-2(固形分換算)を9.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを74.3部、ジアセトンアルコール5.0部を混合し、0.2mmのジルコニアビーズ300部を入れて振盪し、ろ過によりジルコニアビーズを除去して分散液(P-1)を得た。
分散液作製例1における式(A-1)で表される化合物を、下記化合物に変更すること以外は、分散液作製例1と同様の方法で分散液(P-2)~(P-9)を得た。
分散液(P-2):合成例3で得られた式(A-3)で表される化合物
分散液(P-3):合成例4で得られた式(A-4)で表される化合物
分散液(P-4):合成例6で得られた式(A-6)で表される化合物
分散液(P-5):合成例7で得られた式(A-7)で表される化合物
分散液(P-6):合成例11で得られた式(A-11)で表される化合物
分散液(P-7):合成例18で得られた式(A-18)で表される化合物
分散液(P-8):合成例21で得られた式(A-21)で表される化合物
分散液(P-9):合成例23で得られた式(A-23)で表される化合物
〔着色組成物の調製〕
表8の組成となるように分散液(P)、着色剤(x1)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、溶剤(E)、レベリング剤(F)の成分を混合することにより、着色組成物を得た。
樹脂(B-1):樹脂B-1(固形分換算)
重合性化合物(C-1):ジペンタエリスリトールポリアクリレート:商品名A-9550:新中村化学工業(株)製
重合開始剤(D-1):N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン:商品名PBG-327:O-アシルオキシム化合物;常州強力電子新材料(株)製
溶剤(E-1):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤(E-2):乳酸エチル
レベリング剤(F-1):ポリエーテル変性シリコーンオイル:商品名トーレシリコーンSH8400:東レダウコーニング(株)製
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、実施例1~9及び比較例1で得られた着色組成物をスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を得た。放冷後、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、フォトマスクは使用せず、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後の着色組成物層を、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。放冷後、得られた着色塗膜の膜厚を、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。
得られた着色塗膜について、測色機(OSP-SP-200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x,y)と三刺激値Yとを測定した。
紫外線オゾン洗浄装置(UV-312 technovision.inc.製)にて、得られた着色塗膜に対して2000mW/cm3のUVを照射することにより、UVアッシング耐性を評価した。照射前後でxy色度座標(x,y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算した。結果を表9に示す。△Eab*は小さいほど色変化が小さいことを意味し、△Eab*が5以下であれば、その着色塗膜はカラーフィルタとして実用上問題ないといえる。また、着色塗膜のUVアッシング耐性が良好であれば、同じ着色組成物から作製された着色パターンも、UVアッシング耐性は良好であるといえる。
Claims (6)
- 式(I)で表される化合物を含む着色剤と、アルカリ可溶性樹脂とを含む着色組成物。
[式(I)中、
L1は、式(ph1)で表される基を表し、
Aは、式(ia)で表される基を表し、
Bは、式(ib)で表される基を表す。]
[式(ph1)中、X1は置換基或いは置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよい。nは0~4の整数を表す。nが2以上の整数を表す場合、複数のX1は同一であっても異なっていてもよい。nが2以上の整数を表し、且つX1が隣接する炭素原子に結合している場合、隣接する炭素原子に結合するX1は互いに結合して環を形成してもよい。*はAとの結合手を表し、**はBとの結合手を表す。]
[式(ia)および式(ib)中、X6~X9はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-、-CO-又は-NH-に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-CH=は、-N=に置き換わっていてもよく、該炭化水素基に含まれる-C<は-N<に置き換わっていてもよい。X6とX7は互いに結合して環を形成してもよく、X8とX9は互いに結合して環を形成してもよい。*はL1との結合手を表す。] - さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項1~3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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