CN103087544A - 一种对苯二胺系双偶氮有机颜料及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了不含诱变性中间体联苯胺的对苯二胺系双偶氮有机颜料及其制备方法，具有如下结构通式：
Description
技术领域
本发明涉及颜料技术领域，特别涉及一种对苯二胺系双偶氮有机颜料的制备方法。
背景技术
最重要的一组经典黄色有机颜料是双偶氮乙酰乙酰苯胺颜料(联苯胺黄)，最重要的橙色颜料是双偶氮吡唑啉酮颜料(联苯胺橙)。这些颜料的大多数是由3，3’-二氯联苯胺作为重氮组分，乙酰乙酰苯胺及吡唑啉酮作为偶合组分生产的，其中重要例子包括颜料黄12、13、83及颜料橙13、34。现在人们对颜料毒性，特别是联苯胺(DCB)的诱变性越来越担忧。然而，如果工作场所采取严格的操作规程的话，这种二元胺世界范围内作为中间物质用于工业颜料生产仍然是可以使用的。没有可信证据说明联苯胺黄橙颜料本身存在重大毒性危害。然而，有报道说，含有联苯胺黄的高分子材料在200℃以上热处理时，特别在240～300℃更高温度延长处理时间时，能造成颜料的裂解，释放芳胺，包括联苯胺(DCB)，所以现在人们对它们在可能遭受高温物品上的应用产生关注，例如热塑性塑料。所以，人们仍然对涉及更加安全的中间体的使用替代联苯胺颜料感兴趣。
德国政府于1994年7月颁发了“禁止使用以联苯胺及其衍生物为代表的22种芳香胺制造的染颜料”的法规，联苯胺和3，3’-二氯联苯胺名列22种芳香胺之中。这无疑对染料的制造和应用造成很大的影响，同时一也把禁用染料的代用工作又提到一个新的高度。只有以不含这些禁用中间体和在特殊条件下不会分解出这些中间体的偶氮染料来代用才是唯一的出路。因此代用染料的研究工作也集中在这些芳香胺以及由它们制造的偶氮染料上。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：针对现有的联苯胺系颜料的致癌性，提供一种以1，4-苯二胺为中间体的有机颜料的制备方法，由于1，4-苯二胺易得，价格低以及可能的非诱变性，本发明化合物可能替代以联苯胺为中间体的有机颜料。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种对苯二胺系双偶氮有机颜料，具有如下结构通式：
其中，R1、R2、R3、R4分别为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烷氧基、卤素、氰基或磺酸基中的一种。
新型黄色双偶氮有机颜料的制备方法，包括以下步骤：
(1)将1，4-苯二胺加入到磷酸中搅拌降温到0℃以下，将亚硝酸钠加入到浓硫酸中加热到溶解后立即降温，在-5～0℃时，将得到的亚硝酸加入到1，4-苯二胺磷酸溶液中，所述的磷酸中的H3PO4、1，4-苯二胺、亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐的加入摩尔比为24～32∶1∶2.0～2.1，重氮化反应完全，得重氮液；
(2)搅拌状态下，在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂，溶解后，在温度10～20℃时，加入无水醋酸钠，搅拌至清，所述碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为4～7∶200～350∶1∶7～11，滴加入醋酸配成的溶液，直到偶合组分析出，得到pH为6.5～7.0的偶合液；
(3)将上述重氮盐逐滴加入到偶合组分中，同时加入2～3mol/L氢氧化钠溶液，使得pH保持在6.5～7.0范围内，温度保持10～20℃反应20～30分钟，加热到90～95℃保温1～1.5小时，抽虑，水洗得到黄色双偶氮有机颜料。
其中，所述的碱溶液为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铵溶液，所述的亚硝酸盐溶液为亚硝酸钠、亚硝酸钾或亚硝酸铵溶液。
重氮液的制备时，所述的磷酸为83～95wt％。
重氮盐的制备时，加入的亚硝酸盐与浓硫酸的摩尔比是1∶7～14；偶合液制备时加入的醋酸配成的溶液为18～22wt％。
所述1，4-苯二胺与乙酰乙酰苯类偶合剂的加入摩尔比为1∶2.0～2.1。
所述的偶合液的制备时，在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠，所述的碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为4～7∶200～350∶1∶7～11。
具体实施方法
本发明将以下面实施例作进一步说明，但本发明的内容并不受此实施例的限制。
实施例一
2，2′-(1，4-苯基二-2-联氨-1-亚基)双(N-苯基-3-氧代-丁酰胺)的合成
(1)1，4-苯二胺1.35g经研磨，加入到85％浓磷酸(20mL)中，搅拌，溶液在冰/盐浴中冷却到-3℃。将亚硝酸钠(1.9g)加入到冷水浴下的浓硫酸(15mL)中。将得到的混合溶液加热到55℃直到亚硝酸盐溶解，然后在冰/盐浴中冷却。将获得的亚硝基硫酸酸液缓慢的加入到1，4-苯二胺磷酸溶液中，同时温度保持在-3℃。溶液搅拌2小时，加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸。
(2)在150mL水中，加入5.5g氢氧化钠，搅拌下，加入乙酰乙酰苯胺4.87g和无水乙酸钠20g，搅拌直到得到清液。逐滴加入20wt％醋酸溶液，直到偶合组份析出，pH值达到7.0，调整温度为15℃。
(3)将(1)中得到的重氮溶液逐滴加入到(2)中得到的偶合液中进行偶合，同时加入2mol/L的NaOH水溶液，保持pH值在6.5-7.0范围内。偶合完毕，搅拌20分钟并加热至95℃，保温1.5小时，经过滤，水洗，干燥后得到黄色粉末4.77g，产率为78.8％。产物熔点为278-280℃。用HPLC分析产品纯度为99.9％。
结构分析如下：
1H-NMR(500MHz，CDCl3)δ：2.46(s，6H，2×CH3CO)，7.14～7.63(m，10H，2×PhH)，7.45(s，4H，PhH)，11.46(s，2H，2×NH)，14.89(s，2H，2×N＝NH)；
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实施例二
2，2′-(1，4-苯基二-2-联氨-1-亚基)双[N-(4-甲基苯基)-3-氧代丁酰胺]的合成
(1)1，4-苯二胺1.35g经研磨，加入到85％浓磷酸(25mL)中，搅拌，溶液在冰/盐浴中冷却到-5℃。将亚硝酸钠(1.9g)加入到冷水浴下的浓硫酸(12mL)中。将得到的混合溶液加热到60℃直到亚硝酸盐溶解，然后在冰/盐浴中冷却。将获得的亚硝基硫酸酸液缓慢的加入到1，4-苯二胺磷酸溶液中，同时温度保持在-5℃。溶液搅拌1.5小时，加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸。
(2)在125mL水中，加入5.5g氢氧化钠，搅拌下，加入对甲基乙酰乙酰苯胺4.78g和无水乙酸钠15g搅拌直到得到清液。逐滴加入18wt％醋酸溶液，直到偶合组份析出，pH值达到7.0，调整温度为15℃。
(3)将(1)中得到的重氮溶液逐滴加入到(2)中得到的偶合液中进行偶合，同时加入2mol/L的NaOH水溶液，保持pH值在6.5-7.0范围内。偶合完毕，搅拌20分钟并加热至95℃，保温1小时，经过滤，水洗，干燥后得到黄色粉末4.86g，产率为75.8％。产物熔点为295-301℃。用HPLC分析产品纯度为98.3％。
结构分析如下：
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可以理解地是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案，本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种对苯二胺系双偶氮有机颜料，结构式如下：
其中，R1、R2、R3、R4分别为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烷氧基、卤素、氰基或磺酸基中的一种。
2.一种权利要求1所述的新型黄色双偶氮有机颜料及其制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)将1，4-苯二胺加入到磷酸中搅拌降温到0℃以下，将亚硝酸钠加入到浓硫酸中加热到溶解后立即降温，在-5～0℃时，将得到的亚硝酸加入到1，4-苯二胺磷酸溶液中，所述的磷酸中的H3PO4、1，4-苯二胺、亚硝酸盐溶液中的亚硝酸盐的加入摩尔比为24～32∶1∶2.0～2.1，重氮化反应完全，得重氮液；
(2)搅拌状态下，在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂，溶解后，在温度10～20℃时，加入无水醋酸钠，搅拌至清，所述碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为4～7∶200～350∶1∶7～11，滴加入醋酸配成的溶液，直到偶合组分析出，得到pH为6.5～7.0的偶合液；
(3)将上述重氮盐逐滴加入到偶合组分中，同时加入2～3mol/L氢氧化钠溶液，使得pH保持在6.5～7.0范围内，温度保持10～20℃反应20～30分钟，加热到90～95℃保温1～1.5小时，抽虑，水洗得到黄色双偶氮有机颜料。
3.根据权利要求书2所述的新型黄色双偶氮有机颜料及其制备方法，其特征在于：所述的碱溶液为氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化铵溶液，所述的亚硝酸盐溶液为亚硝酸钠、亚硝酸钾或亚硝酸铵溶液。
4.根据权利要求书2所述的新型黄色双偶氮有机颜料及其制备方法，其特征在于：所述的磷酸为83～95wt％。
5.根据权利要求书2所述的新型黄色双偶氮有机颜料及其制备方法，其特征在于：重氮盐的制备时，加入的亚硝酸盐与浓硫酸的摩尔比是1∶7～14；偶合液制备时加入的醋酸配成的溶液为18～22wt％。
6.根据权利要求书2所述的新型黄色双偶氮有机颜料及其制备方法，其特征在于：所述的1，4-苯二胺与乙酰乙酰苯类偶合剂的加入摩尔比为1∶2.0～2.1。
7.根据权利要求书2所述的新型黄色双偶氮有机颜料及其制备方法，其特征在于：所述的偶合液的制备时，在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠，所述的碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为4～7∶200～350∶1∶7～11。
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