JPS60228570A - ジスアゾ化合物、その製法及び使用法 - Google Patents
ジスアゾ化合物、その製法及び使用法Info
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- JPS60228570A JPS60228570A JP60070165A JP7016585A JPS60228570A JP S60228570 A JPS60228570 A JP S60228570A JP 60070165 A JP60070165 A JP 60070165A JP 7016585 A JP7016585 A JP 7016585A JP S60228570 A JPS60228570 A JP S60228570A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明に新規なジスアゾ化合物特に顔料及びその！！！
造に関する。例えば対称ジスアゾイじ合物ばかりでなく
非対称ジスアゾ化合資も製造することができる。
造に関する。例えば対称ジスアゾイじ合物ばかりでなく
非対称ジスアゾ化合資も製造することができる。
ドイツ特許出願公開第２２３２５２４号姿報（ＧＢ−Ａ
−第１３７０５４３号）には、ビスジアゾ成分として１
．４−フェニレンジアミンをそしてカップリング成分と
してアヤト酢酸アリーリド及びピラゾロンを含有するジ
スアゾ顔料が記載されている。このジスアゾ顔料は、ジ
アミン１モルをエノール化又はエノール化性ケトメチレ
ン化合物２モルと共に有機溶剤中で亜硝酸又はそのエス
テルで処理することによって製造される。これ框両アミ
ノ基がジアゾ１とされるその製法に基いて常に対称的に
つくられるので、１．４−フェニレンジアミン残基にカ
ップリング成分の２個の同一残基が存在するＣ核化合物
は全知方法により不十分な収率によりそしてその上顔料
としての使用に一般に不適当である粒度で得られること
が不利である。更に公知のジスアゾ化合物はその性質例
えば特に隠ぺい力及び光沢、併し又耐移行性、日光堅牢
性及び熱安定性に関して不十分である。それ故該化合物
は例えば多くの合成樹脂着色特にポリ塩ｔｔｓビニル、
ポリオレフィン又は塗料に制限的にしか使用されない。
−第１３７０５４３号）には、ビスジアゾ成分として１
．４−フェニレンジアミンをそしてカップリング成分と
してアヤト酢酸アリーリド及びピラゾロンを含有するジ
スアゾ顔料が記載されている。このジスアゾ顔料は、ジ
アミン１モルをエノール化又はエノール化性ケトメチレ
ン化合物２モルと共に有機溶剤中で亜硝酸又はそのエス
テルで処理することによって製造される。これ框両アミ
ノ基がジアゾ１とされるその製法に基いて常に対称的に
つくられるので、１．４−フェニレンジアミン残基にカ
ップリング成分の２個の同一残基が存在するＣ核化合物
は全知方法により不十分な収率によりそしてその上顔料
としての使用に一般に不適当である粒度で得られること
が不利である。更に公知のジスアゾ化合物はその性質例
えば特に隠ぺい力及び光沢、併し又耐移行性、日光堅牢
性及び熱安定性に関して不十分である。それ故該化合物
は例えば多くの合成樹脂着色特にポリ塩ｔｔｓビニル、
ポリオレフィン又は塗料に制限的にしか使用されない。
上記の堅牢性の改善は、これを基剤とする顔料を一般的
に製造することができるために、再三再四要求されてい
る。
に製造することができるために、再三再四要求されてい
る。
本発明の対象は一般式■
（式中Ｘ及びＹは同一か又は異なっておりそして水素、
臭素又は塩素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、ニ
トロ−、トリフルオルメチル−、カルボメトキシ−又は
カルボエトキシ基を意味し、Ａ及びＡＨ夫々水素、メチ
ル。
臭素又は塩素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、ニ
トロ−、トリフルオルメチル−、カルボメトキシ−又は
カルボエトキシ基を意味し、Ａ及びＡＨ夫々水素、メチ
ル。
−又はエチル基でありそしてヘテロ芳香族環系の６−又
は７−位に於ける２１及び２２ハ夫々水素、臭素又は塩
素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、カルボメトキ
シ−、カルボエトキシ−又はニトロ基である） で示されるジスアゾ化合物を製造するために、一般式■ （式中ＢｒＬアミノー又ｔ−ｚニトロ基でありそしてＸ
及びＹｔ’ｌ同一か又は異な１ておりそして上記の意味
を有する） で示される化合物に於て、 ａ） Ｂが丁ミノ基である場合、この１．４−ジアミノ
ベンゼンを水性媒体中でモノジアゾ化しそして一般式Ｉ Ｂ （式中Ａ及びｚに夫々Ａ１及びＡ２又はｚｌ及びｚ２に
上で記載した意味を有する］ テ示８ ｔＬる５−ア七ドアセチル了ミノベンゾイミダ
ゾロンの系列からなる化合物とカップリングし゛〔一般
式■ （式中Ｘ、Ｙ、Ａ及びｚＨ上記の意味を有するン で示されるアミノアゾ１Ｃ合物とするか又はｂ） Ｂが
二）ａ基であり、Ｘ及びＹｉＸ上記の意味を有するが但
し菖トロ置換分でない場合、この４−二トロアニリンを
ジアゾ化しそしてジアゾニウム化合物を一般式■−その
際Ａ及びｚは上記の意味を有するが但しニトロ置換分で
ない−のベンゾイミダゾロン誘導体上にカップリングし
、次に一般式■ （式中Ｘ、Ｙ、Ａ及びｚｔｚ上記の意味を有する） で示される得られるニトロアゾ化合物を還元して一般式
■のアミノアゾτじ合物としそしてＣ）夫々得うれる、
一般式■のアミ１７１１１．合物を再びジアゾＩＩＺ
Ｌそして一般式■の同−又は別に置換された１と金物に
力・ノブリングしそして得られる反応生成物を常法で後
処理しそして引き続いて８０〜２００Ｃに於ける熱後処
理に付することを特徴とする上記製法である、 両方性後先づアミノアゾ慣し金物が得られるから、これ
からカップリング成分に就で目的に合致して対称及び又
非対称ジスアゾ１し金物を製造することができる。
は７−位に於ける２１及び２２ハ夫々水素、臭素又は塩
素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、カルボメトキ
シ−、カルボエトキシ−又はニトロ基である） で示されるジスアゾ化合物を製造するために、一般式■ （式中ＢｒＬアミノー又ｔ−ｚニトロ基でありそしてＸ
及びＹｔ’ｌ同一か又は異な１ておりそして上記の意味
を有する） で示される化合物に於て、 ａ） Ｂが丁ミノ基である場合、この１．４−ジアミノ
ベンゼンを水性媒体中でモノジアゾ化しそして一般式Ｉ Ｂ （式中Ａ及びｚに夫々Ａ１及びＡ２又はｚｌ及びｚ２に
上で記載した意味を有する］ テ示８ ｔＬる５−ア七ドアセチル了ミノベンゾイミダ
ゾロンの系列からなる化合物とカップリングし゛〔一般
式■ （式中Ｘ、Ｙ、Ａ及びｚＨ上記の意味を有するン で示されるアミノアゾ１Ｃ合物とするか又はｂ） Ｂが
二）ａ基であり、Ｘ及びＹｉＸ上記の意味を有するが但
し菖トロ置換分でない場合、この４−二トロアニリンを
ジアゾ化しそしてジアゾニウム化合物を一般式■−その
際Ａ及びｚは上記の意味を有するが但しニトロ置換分で
ない−のベンゾイミダゾロン誘導体上にカップリングし
、次に一般式■ （式中Ｘ、Ｙ、Ａ及びｚｔｚ上記の意味を有する） で示される得られるニトロアゾ化合物を還元して一般式
■のアミノアゾτじ合物としそしてＣ）夫々得うれる、
一般式■のアミ１７１１１．合物を再びジアゾＩＩＺ
Ｌそして一般式■の同−又は別に置換された１と金物に
力・ノブリングしそして得られる反応生成物を常法で後
処理しそして引き続いて８０〜２００Ｃに於ける熱後処
理に付することを特徴とする上記製法である、 両方性後先づアミノアゾ慣し金物が得られるから、これ
からカップリング成分に就で目的に合致して対称及び又
非対称ジスアゾ１し金物を製造することができる。
本発明の対象は又一般式ｌ一式中Ｘ、Ａ、Ａ２．２′及
び２２ハ既記の意味を有しそしてＹＨ水素原子、メチル
−、メトキシ−、エトキシ−、ニトロ−、カルボメトキ
シ−又はカルボエトキシ基である−の新規なジスアゾｔ
ｔＳ合物である。
び２２ハ既記の意味を有しそしてＹＨ水素原子、メチル
−、メトキシ−、エトキシ−、ニトロ−、カルボメトキ
シ−又はカルボエトキシ基である−の新規なジスアゾｔ
ｔＳ合物である。
このｌｔ、合物に好ましくは製造の際粒度≦Ｑ、２５ｐ
ｍで得られる、 又一般式１− 式中ｘ ＳＡ’、 Ａ２、Ｚ’ ＆ ヒ
ｚ２ｒｚ既記の意味を有し、併しＹｒＬ塩素又は臭素で
ある−のジスアゾ化合物−その製造の際粒度≦Ｑ、２５
で得られる−４−も本発明の権利範囲内にある。
ｍで得られる、 又一般式１− 式中ｘ ＳＡ’、 Ａ２、Ｚ’ ＆ ヒ
ｚ２ｒｚ既記の意味を有し、併しＹｒＬ塩素又は臭素で
ある−のジスアゾ化合物−その製造の際粒度≦Ｑ、２５
で得られる−４−も本発明の権利範囲内にある。
本発明による方法は非常に良好な収率のほかに就中、粒
度及び粒度分布に関して技術水準か。
度及び粒度分布に関して技術水準か。
ら公知な化合物より著しく優れていることで優れている
。例えばドイツ特許出願論量第２２！１２５２４号公報
の表側１９及び２０の後処理に、粒子が本発明による化
合物の平均粒度より平均約７８０える。
。例えばドイツ特許出願論量第２２！１２５２４号公報
の表側１９及び２０の後処理に、粒子が本発明による化
合物の平均粒度より平均約７８０える。
ドイツ特許出願公開第２２３２５２４号会報の化合物に
顔料として完全に不適当である。何となれば粗結晶性粒
子の粉砕に慣用の方法により可能でないか又は高経費下
しか可能でない。
顔料として完全に不適当である。何となれば粗結晶性粒
子の粉砕に慣用の方法により可能でないか又は高経費下
しか可能でない。
核中でハロゲン化された１、４−ジスアミノベンゼンの
モノジアゾｆｉｌ、ｒＬドイツ特許第５Ｂ６５５５号明
細書から公知である。この方法の場合には化合物をアミ
ノ基のジアゾｆｌＺに必要な量の鉱酸及び亜硝酸で一方
でジアゾ化しそしてこの様に得られるジスアゾ１し金物
を塩の添加により固体形態で沈殿する。
モノジアゾｆｉｌ、ｒＬドイツ特許第５Ｂ６５５５号明
細書から公知である。この方法の場合には化合物をアミ
ノ基のジアゾｆｌＺに必要な量の鉱酸及び亜硝酸で一方
でジアゾ化しそしてこの様に得られるジスアゾ１し金物
を塩の添加により固体形態で沈殿する。
併し又一般式■の１．４−ジアミノベンゼンのモノジア
ゾ化は例えばドイツ特許出願公開第２５５５５１５号公
報により、当該１．４−ジアミノベンゼンを水中又は水
及び水と混和可能な溶剤例えばメタノール、エタノール
、アヤトン、ジオキサン、ホルムアミド、ジメチルボル
ムアミド、ジメチルスルホ中シト、テトラヒドロフラン
、エチレングリコール、ジエチレングリコールジメチル
エーテル及び／又ｔ４Ｎ−メチルピロリドンからなる混
合物中で１〜４好ましくは１．５〜五５のｐＨ−範囲で
鉱酸例えばＷｃ＃又は燐酸特にハロゲン化水素酸例えば
塩酸の存在下又は低分子の有機酸例えば蓚酸又はクロル
酢酸特に酢酸の存在下又に鉱酸と低分子の有機酸の混合
物例えば燐酸及びプロピオン酸又は塩酸及び酢酸又は硫
酸及び酢酸からなる混合物の存在下ジアゾ化することに
よって行うことができる。
ゾ化は例えばドイツ特許出願公開第２５５５５１５号公
報により、当該１．４−ジアミノベンゼンを水中又は水
及び水と混和可能な溶剤例えばメタノール、エタノール
、アヤトン、ジオキサン、ホルムアミド、ジメチルボル
ムアミド、ジメチルスルホ中シト、テトラヒドロフラン
、エチレングリコール、ジエチレングリコールジメチル
エーテル及び／又ｔ４Ｎ−メチルピロリドンからなる混
合物中で１〜４好ましくは１．５〜五５のｐＨ−範囲で
鉱酸例えばＷｃ＃又は燐酸特にハロゲン化水素酸例えば
塩酸の存在下又は低分子の有機酸例えば蓚酸又はクロル
酢酸特に酢酸の存在下又に鉱酸と低分子の有機酸の混合
物例えば燐酸及びプロピオン酸又は塩酸及び酢酸又は硫
酸及び酢酸からなる混合物の存在下ジアゾ化することに
よって行うことができる。
一般式■の４−ニトロアニリン又に一般式■の了ミノア
ゾ１と金物のジアゾ化は例えばアルカリ亜硝酸塩又はア
ルキル基中に１〜５個のＣ−原子を有する低級アルキル
亜硝酸塩で十分に強いｒＲ％に鉱酸例えば硫酸又は塩酸
、併し又ニド１０シル硫酸の存在下けうことができる。
ゾ１と金物のジアゾ化は例えばアルカリ亜硝酸塩又はア
ルキル基中に１〜５個のＣ−原子を有する低級アルキル
亜硝酸塩で十分に強いｒＲ％に鉱酸例えば硫酸又は塩酸
、併し又ニド１０シル硫酸の存在下けうことができる。
ジアゾ１この際の温度は広範囲に例えば−１０Ｃ〜＋５
０Ｃの広範囲で変動し得る。併し珠にＯＣ〜＋５Ｃでジ
アゾ化する。
０Ｃの広範囲で変動し得る。併し珠にＯＣ〜＋５Ｃでジ
アゾ化する。
又ジアゾ１じの時間は著しく変えることができる。通例
５〜１２０分を必要とする。
５〜１２０分を必要とする。
ジアゾ１じ及び／又は引き続いてのカップリングの際例
えば好都合な粒度分布の達成及び／又に反応速ずの制御
のために表面活性剤例えば非イオン、陰イτン活性又は
陽イオン活性分散剤を添加するのが有利であり得る。
えば好都合な粒度分布の達成及び／又に反応速ずの制御
のために表面活性剤例えば非イオン、陰イτン活性又は
陽イオン活性分散剤を添加するのが有利であり得る。
この様な表面活性剤に例えば陰イオン活性物質例えば脂
肪酸タウリド、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イ
セチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキ
ルナフタリンスルホネート、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテルスルフェート及び脂肪アルコールポリ
クリコールエーテルスルフニー）、脂肪Ｒ２例、ｔハハ
ルミチンー、ステアリン−及びすレイン酸、石けん例え
ば脂肪酸、ナフテン酸及び樹脂酸例えばアビエチン酸の
アルカリ塩、アルカリ可溶性樹脂例えばコロホニウム変
性マレニート樹脂、陽イオン活性物質例えばオ四アンモ
ニウム塩、オ三アミンのＮ−、キシド又はその塩、脂肪
アミン及びそのオキシエチル化誘導体、 非イオン物質例えば脂肪アルコールポリグリコールエー
テル（オキシエチルｔｔ 脂肪アルコール）、脂肪酸ポ
リグリコールエステル、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル及びジアルキルポリグリコールエーテルで
ある。
肪酸タウリド、脂肪酸−Ｎ−メチルタウリド、脂肪酸イ
セチオネート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキ
ルナフタリンスルホネート、アルキルフェノールポリグ
リコールエーテルスルフェート及び脂肪アルコールポリ
クリコールエーテルスルフニー）、脂肪Ｒ２例、ｔハハ
ルミチンー、ステアリン−及びすレイン酸、石けん例え
ば脂肪酸、ナフテン酸及び樹脂酸例えばアビエチン酸の
アルカリ塩、アルカリ可溶性樹脂例えばコロホニウム変
性マレニート樹脂、陽イオン活性物質例えばオ四アンモ
ニウム塩、オ三アミンのＮ−、キシド又はその塩、脂肪
アミン及びそのオキシエチル化誘導体、 非イオン物質例えば脂肪アルコールポリグリコールエー
テル（オキシエチルｔｔ 脂肪アルコール）、脂肪酸ポ
リグリコールエステル、アルキルフェノールポリグリコ
ールエーテル及びジアルキルポリグリコールエーテルで
ある。
表面活性剤は単独で又は混合物として添加することがで
きる。量は広範囲に変動することができ、その際一般に
収率１ｏｏ％に対し０．１〜２０重量％好ましくは２〜
１０重量％で使用される。
きる。量は広範囲に変動することができ、その際一般に
収率１ｏｏ％に対し０．１〜２０重量％好ましくは２〜
１０重量％で使用される。
カップリングの際カップリング成分を好ましくは水性ア
ルカリ液に浴かして酸で再び沈殿させ、最後に得られる
懸濁液でカップリングを１０〜８０好ましくは１０〜５
５Ｃで実施する様に行なうのが好ましい。カップリング
は又有機浴剤例えば氷酢酸、低級アルカノール、ジオギ
サン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン又ｔ１１Ｎ−メチルピロリドン
の存在下実施することができる。
ルカリ液に浴かして酸で再び沈殿させ、最後に得られる
懸濁液でカップリングを１０〜８０好ましくは１０〜５
５Ｃで実施する様に行なうのが好ましい。カップリング
は又有機浴剤例えば氷酢酸、低級アルカノール、ジオギ
サン、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン又ｔ１１Ｎ−メチルピロリドン
の存在下実施することができる。
一般式Ｖのニトロアゾ化合物−これにその置換分に基い
て安定なアゾ橋を有する−の還元に一般に慣用法により
例、ｔば鉄−又は面木化物−還元により又は別の還元剤
により、併し又水素で接触的に行われる、還元が行われ
る浴剤としてに、水のほかに還元に対し不活性な全ての
有機浴剤例えばアルカノール、非プロトン性溶剤例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、芳香族炭化水素例えばトルエン及び徨
々なΦシレンが適する。
て安定なアゾ橋を有する−の還元に一般に慣用法により
例、ｔば鉄−又は面木化物−還元により又は別の還元剤
により、併し又水素で接触的に行われる、還元が行われ
る浴剤としてに、水のほかに還元に対し不活性な全ての
有機浴剤例えばアルカノール、非プロトン性溶剤例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チルピロリドン、芳香族炭化水素例えばトルエン及び徨
々なΦシレンが適する。
接触的に実施された還元−例えば水素／ラネーニッケル
による−の後浴剤をろ別し、アミノアゾ化合物を水性塩
酸と室温で金属ニッケルが塩１じニラクルに変るまで攪
拌し、引き続いてろ過し、無塩及び中性になるまで洗浄
しそして乾燥する。了ミノアゾ化合物が溶剤に浴ける場
合触媒を還元後ろ別しそしてアミノアゾ１ヒ金物を単離
する。
による−の後浴剤をろ別し、アミノアゾ化合物を水性塩
酸と室温で金属ニッケルが塩１じニラクルに変るまで攪
拌し、引き続いてろ過し、無塩及び中性になるまで洗浄
しそして乾燥する。了ミノアゾ化合物が溶剤に浴ける場
合触媒を還元後ろ別しそしてアミノアゾ１ヒ金物を単離
する。
十分な着色力を達成するために反応生成物をオニカップ
リング後数時間例えば還流ｉｔに旦又は加圧下１００ｃ
以上の湿質で場合により有機溶剤例えば低級アルカノー
ル例えばエタノール又バインブタノール、ハロゲン化芳
香族炭化７［例えば塩１どベンゼン又に種々なジクロル
ベンゼン例えば０−ジクロルベンゼン、更にジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シドの存在下又は樹脂面けんの存在下加熱するのがしば
しば有利である。
リング後数時間例えば還流ｉｔに旦又は加圧下１００ｃ
以上の湿質で場合により有機溶剤例えば低級アルカノー
ル例えばエタノール又バインブタノール、ハロゲン化芳
香族炭化７［例えば塩１どベンゼン又に種々なジクロル
ベンゼン例えば０−ジクロルベンゼン、更にジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキ
シドの存在下又は樹脂面けんの存在下加熱するのがしば
しば有利である。
カップリング後湿潤プレスケーキ又に乾燥粉末を８０〜
２００好ましくは１２０〜１６ｏｃで水性懸濁液中で場
合により有機溶剤例えばアルコール就中１〜６個のＣ−
原子を有する低級アルカノール、ピリジン、氷酢酸、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
スルホキシド、ハロゲン１じ芳香族炭化水素例えばクロ
ルベンゼン又はジクロルベンゼン例えばｏ−ジクロルベ
ンゼン又はニトロベンゼンノ存在下熱後処理に付しそし
て／又は引き続いて顔料の磨砕を磨砕助剤の添加下げな
う場合に、本発明による生成物を用いて妹に純粋で、良
好に分散可能なそして着色力の良い顔料が得られる。
２００好ましくは１２０〜１６ｏｃで水性懸濁液中で場
合により有機溶剤例えばアルコール就中１〜６個のＣ−
原子を有する低級アルカノール、ピリジン、氷酢酸、ジ
メチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチル
スルホキシド、ハロゲン１じ芳香族炭化水素例えばクロ
ルベンゼン又はジクロルベンゼン例えばｏ−ジクロルベ
ンゼン又はニトロベンゼンノ存在下熱後処理に付しそし
て／又は引き続いて顔料の磨砕を磨砕助剤の添加下げな
う場合に、本発明による生成物を用いて妹に純粋で、良
好に分散可能なそして着色力の良い顔料が得られる。
顔料の製造は又担体材料例えば重晶石の存在下行うこと
ができる。
ができる。
本発明による化合物は水にそして通常の有機溶剤に不溶
でありそして分散した形態で高分子の有機材料の顔料着
色に適し、その際この材料が可塑性組成物、溶融物とし
て又は紡糸溶液、塗料又は印刷インキの形態で存在する
かどうかが重要ではない。本ｆじ金物は印刷インキ、レ
ーキ及びデスバージョンペイント及び他の材料例、ｔｉ
Ｌ’Ｍ、セルロースエーテル及ヒーエステル、ポリ了ミ
ド、ポリウレタン、ポリアクリルニトリル、ポリエステ
ル例えばボリダリフールテレフタレート、ビスコース、
アセチルセルロース、ニトロセルロース、天然又は合成
樹脂例えばアミノブラスト特に尿素−及びメラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリオレフィン例えばポリエチレン及びポ
リプロピレン及びポリアクリル酸エステル、ゴム、カゼ
イン、シリコーン及び珪素樹脂の顔料着色又は着色に使
用することができる。更に本化合物は基体特に繊維材料
又は別のシート状構造体例えば紙上での顔料捺染に適す
る。
でありそして分散した形態で高分子の有機材料の顔料着
色に適し、その際この材料が可塑性組成物、溶融物とし
て又は紡糸溶液、塗料又は印刷インキの形態で存在する
かどうかが重要ではない。本ｆじ金物は印刷インキ、レ
ーキ及びデスバージョンペイント及び他の材料例、ｔｉ
Ｌ’Ｍ、セルロースエーテル及ヒーエステル、ポリ了ミ
ド、ポリウレタン、ポリアクリルニトリル、ポリエステ
ル例えばボリダリフールテレフタレート、ビスコース、
アセチルセルロース、ニトロセルロース、天然又は合成
樹脂例えばアミノブラスト特に尿素−及びメラミン−ホ
ルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フ
ェノール樹脂、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ
塩化ビニル、ポリオレフィン例えばポリエチレン及びポ
リプロピレン及びポリアクリル酸エステル、ゴム、カゼ
イン、シリコーン及び珪素樹脂の顔料着色又は着色に使
用することができる。更に本化合物は基体特に繊維材料
又は別のシート状構造体例えば紙上での顔料捺染に適す
る。
顔料は非常に着色力が良く、≦０．２５ ｐｍ の粒度
を有し、１じ学薬剤就中浴剤の影響に対し著しく安定で
あり、申し分のない耐移行性、高い熱安定性及び非常に
良好な口元−堅牢性及び耐候性を有する。
を有し、１じ学薬剤就中浴剤の影響に対し著しく安定で
あり、申し分のない耐移行性、高い熱安定性及び非常に
良好な口元−堅牢性及び耐候性を有する。
法例中では％に重量％を意味する。
例
１ｕ）１．４−ジアミノペンゼ＞ １０．８ ｆを水１
０〇−及び５ｎ塩酸４〇−中に溶かしそして５Ｃに冷却
するｅ １時間以内に２０−亜硝酸ナトリウム溶液５α
５ｄ′Ｉｒ：滴加する。この場合ｐＨ−値に２から５．
５に上昇する。添加の最後に僅かな亜硝酸塩過剰が認め
られる。
０〇−及び５ｎ塩酸４〇−中に溶かしそして５Ｃに冷却
するｅ １時間以内に２０−亜硝酸ナトリウム溶液５α
５ｄ′Ｉｒ：滴加する。この場合ｐＨ−値に２から５．
５に上昇する。添加の最後に僅かな亜硝酸塩過剰が認め
られる。
３０分間後冷却しそして混合物を木炭及びけいそう土で
清澄ずじする。
清澄ずじする。
５−γセトアヤチルアミ／ベン／イミダｌロン２４Ｆを
苛性ノーダ液（３５％）１８−及び水５０ローよりなる
混合物中に俗解する。
苛性ノーダ液（３５％）１８−及び水５０ローよりなる
混合物中に俗解する。
水１００−への米酢＠Ｉ Ｑ、５−の滴加にょ９９のｐ
Ｈ−値にし、その際カップリング成分は完乍に沈殿する
。沈殿物に３ｕ分以内にジアゾ成分の浴液を滴加し、そ
の際９のｐＨ−値を５％炭酸す） １７９ムー浴液約２
００−の交互添加により保つ、カップリング終了後稀釈
塩＃（２Ｘ）でｐＨ７にしそＬ４３０分間９５Ｃで加熱
する。橙色沈殿をろ別し、無塩になるまで洗浄しそして
乾燥し、その開式 で示される融点２８８Ｃを有する橙色粉末５０．５ｔ（
−理論値の８６．１％）が得られる。
Ｈ−値にし、その際カップリング成分は完乍に沈殿する
。沈殿物に３ｕ分以内にジアゾ成分の浴液を滴加し、そ
の際９のｐＨ−値を５％炭酸す） １７９ムー浴液約２
００−の交互添加により保つ、カップリング終了後稀釈
塩＃（２Ｘ）でｐＨ７にしそＬ４３０分間９５Ｃで加熱
する。橙色沈殿をろ別し、無塩になるまで洗浄しそして
乾燥し、その開式 で示される融点２８８Ｃを有する橙色粉末５０．５ｔ（
−理論値の８６．１％）が得られる。
１ ｂ） 例１ ａの４−丁ミノフェニル了ゾｆｔｌ物
１７、６ ｆを米酢＠１０〇−及び塩酸（３１％）２〇
−中で１時間攪拌する。１０Ｃで５ｎ−亜硝酸ナトリウ
ム溶液１０−を滴加しそして１時間小過剰の亜硝酸塩の
存在下後攪拌し、氷水５００−を加え、その際ジアゾニ
ウム塩溶液は俗解する。過剰の亜硝酸塩を少しばかりの
丁ミドスルホン酸で分解スる。
１７、６ ｆを米酢＠１０〇−及び塩酸（３１％）２〇
−中で１時間攪拌する。１０Ｃで５ｎ−亜硝酸ナトリウ
ム溶液１０−を滴加しそして１時間小過剰の亜硝酸塩の
存在下後攪拌し、氷水５００−を加え、その際ジアゾニ
ウム塩溶液は俗解する。過剰の亜硝酸塩を少しばかりの
丁ミドスルホン酸で分解スる。
５−アヤトアセチルアミノベンゾイミダゾロン１２Ｆを
水２０〇−及び苛性ソーダ液（５５Ｘ）１０−からをる
混合物中に浴かす。
水２０〇−及び苛性ソーダ液（５５Ｘ）１０−からをる
混合物中に浴かす。
この浴液を氷水２０〇−及び氷酢酸６−に加え、その際
カップリング成分は再び沈殿する。
カップリング成分は再び沈殿する。
引き続いて混合物を４ｎ−酢酸ナトリウム浴液５０−で
５のｐＨ−値にする。
５のｐＨ−値にする。
得られるジアゾニウム塩溶液を１時間以内に沈殿したカ
ップリング成分に摘入しそして全添加後なお２時間室温
でそして１時間９０Ｃで後攪拌する。この場合最初赤褐
色の顔料に橙色になる。引き続いて吸引ろ過し、無塩に
なるまで洗浄しそして乾燥する。収量２６．５２（理論
値の８ｕ９％）色相５ （Ｃ，工、色相表示チャート）
、Ｉ粗顔料をジメチルスルホキシド３５〇−中で５時間
１８０ｃで処理し、吸引ろ過し、メタノールで洗浄しそ
して乾燥する。得られる非常に着色力の良い、一般式１
− 式中Ｘ 、 Ｙ ％’ Ａ’、Ａ２、Ｚ’＆ＵＺ２
ｒｌ水素原子である−の顔料にマイグレーションに著し
く強り、橙色色調の印刷インキ、塗料及び合成樹脂に加
工することができる。
ップリング成分に摘入しそして全添加後なお２時間室温
でそして１時間９０Ｃで後攪拌する。この場合最初赤褐
色の顔料に橙色になる。引き続いて吸引ろ過し、無塩に
なるまで洗浄しそして乾燥する。収量２６．５２（理論
値の８ｕ９％）色相５ （Ｃ，工、色相表示チャート）
、Ｉ粗顔料をジメチルスルホキシド３５〇−中で５時間
１８０ｃで処理し、吸引ろ過し、メタノールで洗浄しそ
して乾燥する。得られる非常に着色力の良い、一般式１
− 式中Ｘ 、 Ｙ ％’ Ａ’、Ａ２、Ｚ’＆ＵＺ２
ｒｌ水素原子である−の顔料にマイグレーションに著し
く強り、橙色色調の印刷インキ、塗料及び合成樹脂に加
工することができる。
２ａＪ 例１ ａ） により製造された４−アミノフェ
ニルアゾ化合物を文法の方法で合成する：５−丁セ丁子
ドアセチルアミノベンゾイミダゾロン上アゾ１シ４−ニ
トロアニリンをカップリングして得られる４−ニトロフ
ェニルアゾ化合物５０ｆｔ−Ｎ−メチルピロリドン５０
〇−中でラネー−ニッケル３ｔで８ＤＣ及び水素圧５０
バールに於て水素イしする０次に橙色懸濁液をＨ−メチ
ルピロリドンで５１に稀釈し、１００Ｃで浴解しそして
ニッケル触媒をろ別する。次に浴液を減圧下８０〜１０
０Ｃで容積的１ｔに濃縮し、橙色生成物を吸引ろ過し、
エタノールで洗浄しそして乾燥する。
ニルアゾ化合物を文法の方法で合成する：５−丁セ丁子
ドアセチルアミノベンゾイミダゾロン上アゾ１シ４−ニ
トロアニリンをカップリングして得られる４−ニトロフ
ェニルアゾ化合物５０ｆｔ−Ｎ−メチルピロリドン５０
〇−中でラネー−ニッケル３ｔで８ＤＣ及び水素圧５０
バールに於て水素イしする０次に橙色懸濁液をＨ−メチ
ルピロリドンで５１に稀釈し、１００Ｃで浴解しそして
ニッケル触媒をろ別する。次に浴液を減圧下８０〜１０
０Ｃで容積的１ｔに濃縮し、橙色生成物を吸引ろ過し、
エタノールで洗浄しそして乾燥する。
収量４ｉ７ｆ、融点２８８Ｃ（理論値の９４．９％）、
Ｎ−メチルピロリドンの代りに又別の溶剤例えばジメチ
ルホルムアミドを使用することができる。水素ｆｔ後又
アミノアゾ化合物をろ別し、ニッケル触媒が分解するま
で水及び塩酸と攪拌し、引き続いてろ過しそしてニッケ
ルがなくなるまで洗浄することができる。
Ｎ−メチルピロリドンの代りに又別の溶剤例えばジメチ
ルホルムアミドを使用することができる。水素ｆｔ後又
アミノアゾ化合物をろ別し、ニッケル触媒が分解するま
で水及び塩酸と攪拌し、引き続いてろ過しそしてニッケ
ルがなくなるまで洗浄することができる。
２ ｂ） 得られる４−アミノフェニルアゾ化合物を例
１ ｂ） によりジアゾ１Ｆ、シそして再び５−アヤト
了セチル了ミノベンゾイミダゾール上にカップリングし
、その際例１ ｂ） によるジスアゾ１じ金物が得られ
る。
１ ｂ） によりジアゾ１Ｆ、シそして再び５−アヤト
了セチル了ミノベンゾイミダゾール上にカップリングし
、その際例１ ｂ） によるジスアゾ１じ金物が得られ
る。
本発明による方法により製造することができる別のジス
アゾ丁と金物を例として次表に示す：
アゾ丁と金物を例として次表に示す：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式Ｉ （式中ｘＨ水素、臭素又は塩素、メチル−、メトキシ−
、エトキシ−、ニトロ−、トリフルオルメチル−、カル
ボメトキシ−又はカルボエトキシ基を意味し、Ｙは水素
、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、ニトロ−、トリ
フルオルメチル−、カルボメトキシ−又はカルボエトキ
シ基であり、Ａ及びＡ鉱夫々水素、メチル−又はエチル
基でありそして２及びｚはヘアロ芳香族環系の６−又に
７−位に於て夫々水素、臭素又は塩素、メチル−、メト
キシ−、エトヤシ−、カルボメトキシ−、カルボエトキ
シ−又はニトロ基である） で示されるジスアゾ化合物。 ２、一般Ｅｌ中ＸＳＹ、Ａ’、Ａ２、Ｚ及ヒＺ２カ水素
原子を意味する特許請求の範囲第１項記載のジスアゾ化
合物。 五 一般式Ｉ中Ｘが塩素原子を、ＹＳＡｌＡ。 ｚｌ及び２が水素原子を意味する特許請求の範囲第１項
記載のジスアゾ化合物。 ４、一般式Ｉ中Ｘ及びＹがメチル基を意味しそしてＡ１
、Ａ２、ｚｌ及びｚ２が水素原子を意味する特許請求の
範囲第１項記載のジスアゾ化合物。 ５、一般式１中Ｘ、Ｙ、Ａ’、Ａ２、Ｚ’ ＆ ヒＺ２
カ水素原子をそしてＡがメチル基を意味する特許請求の
範囲第１項記載のジスアゾ−し金物。 ＆ 一般式Ｉ中Ｘが塩素原子を、ＹＳＡＳＡが水素原子
を、２′及び７が７−位に在る塩素原子を意味する特許
請求の範囲第１項記載のジスアゾ化合物。 Ｚ 一般式ｌ中Ｘが塩素原子を、Ｙ％Ａ、Ａが水素原子
を、２及び２が６−位に在るメトキシ基を意味する特許
請求の範囲第１項記載のジスアゾ１じ金物。 ａ ジスアゾイに金物が製造後電子顕微鏡により測定し
た粒度≦Ｑ、２５μｍ を有する特許請求の範囲第１項
〜オフ項のいづれかに記載のジスアゾ１じ金物。 ９一般式Ｉ中Ｘ、Ａ１Ａ１Ｚ及び２、特許請求の範囲第
１項記載の意味を有し、Ｙが塩素又は臭素でありそして
製造後電子顕微鏡により測定した粒度≦０．２５μｍ
を有する特許請求の範囲第１項記載のジスアゾ１じ金物
。 １０、 一般式Ｉ （式中Ｘ及びＹｉＸ同一か又は異なっておりそして水素
、臭素又は塩素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、
ニトロ−、トリフルオルメチル−、カルボメトキシ−又
はカルボエトキシ基を意味し、Ａ及びＡｉ）夫々水素、
メチル−又はエチル基でありそしてｚｌ及びｚ気へテロ
芳香族環系の６−又は７−位に於て夫々水素、臭素又は
塩素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、カルボエト
キシー、カルボエトキシ−又はニトロ基である） で示されるジスアゾ化合物を製造するために、一般式Ｕ （式中Ｂはアミノ−又はニドα基であ□そしてＸ及びＹ
Ｈ同一か又は異なっておりそして上記の意味を有する） で示される化合物に於て、 ａ） Ｂがアミノ基である場合、この１．４−シアミノ
ベンゼンを水性媒体中でモノジアゾ化しそして一般式ｍ ＩＢ で示される５−アセトアセチルアミノベンゾイミダゾロ
ンの系列からなる化合物とカップリングして一般一■ （式中ＸＳＹ、Ａ及びｚｒＬ上記の意味を有する） で示されるアミノアゾ化合物とするが又はｂ） Ｂがニ
トロ基であり、ｘ及びＹは上記の意味を有するが但しニ
トロ置換外でない場合、この４−二トロアニリンをジア
ゾ化しそしてジアゾニウム化合物を一般式Ｉ−その際Ａ
及びｚＨ上記の意味を有するが但しニトロ置換外でない
−のベンゾイミダゾロン誘導体にカップリングし、次に
一般式Ｖ （式中Ｘ、Ｙ、Ａ及びｚは上記の意味を有する） で示される得られるニトロアゾ化合物を還元して一般式
■のアミノアゾ化合物としそして Ｃ） 夫々得られる、一般式■の了ミノアゾ１し合物を
再びジアゾ化しそして一般式■の同−又は別に置換され
た化合物にカップリングしそして得られる反応生成物を
常法で後処理しそして引き続いて８０〜２００Ｃに於け
る熱後処理に付することを特徴とする上記製法。 １１、カップリングを夫々収率１００％に対し０．１〜
２０好ましくは２〜１０重量％の量の陽イオン又は非イ
オン分散剤の存在下実施する特許請求の範囲第２項記載
の方法、 １２６ 一般式Ｖのニトロアゾ化合物の還元を鉄−又に
硫水化物−還元又は水素により接触的に行う特許請求の
範囲第２項又は第５項記載の方法。 １５、熱後処理を有機溶剤又μその水性混合物中で実施
する特許請求の範囲第２項〜第４項のいづれかに記載の
方法。 １４、後処理を１２０〜１６０Ｃで実施する特許請求の
範囲第２項〜第５項の匹づれかに記載の方法。 １５、一般式夏 （式中ｘｒＬ水素、臭素又は塩素、メチル−、メトキシ
−、エトキシ−、ニトロ−、トリフルオルメチル−、カ
ルボメトキシ−又はカルボエトキシ基を意味し、Ｙは水
素、メチル−、メトキシ−、エトキシ−、ニトロ−、ト
リフルオルメチル−、カルボメトキシ−又はカルボエト
キシ基であり、Ａ及びＡＨ夫々水素、メチル−又にエチ
ル基でありそして２及び２２はへテロ芳香族環系の６−
又は７−位に於て夫々水素、臭素又は塩素、メチル−、
メトキシ−、エトキシ−、カルボメトキシ−、カルボエ
トキシ−又はニトロ基である） で示されるジスアゾ化合物を顔料として使用する方法。 １＆ 印刷インキ、レーキ、デスバージョンペイントの
顔料着色、合成樹脂例えばポリ塩ｆとビニル及びポリオ
レフィン、ゴム、天然及び合成樹脂の着色、更に基体例
えば繊維材料及び別のシート状構造体例、ｔは紙上の顔
料捺染及び紡糸原液の着色に使用する特許請求の範囲第
１５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3412730.5 | 1984-04-05 | ||
| DE19843412730 DE3412730A1 (de) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60228570A true JPS60228570A (ja) | 1985-11-13 |
| JPH0826234B2 JPH0826234B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=6232690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60070165A Expired - Lifetime JPH0826234B2 (ja) | 1984-04-05 | 1985-04-04 | ジスアゾ化合物の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4686287A (ja) |
| EP (1) | EP0158888B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0826234B2 (ja) |
| DE (2) | DE3412730A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103087544A (zh) * | 2011-11-07 | 2013-05-08 | 南京工业大学 | 一种对苯二胺系双偶氮有机颜料及其制备方法 |
| WO2022065357A1 (ja) * | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 住友化学株式会社 | 着色組成物 |
| KR20230126896A (ko) * | 2022-02-24 | 2023-08-31 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE4007535A1 (de) * | 1990-03-09 | 1991-09-12 | Hoechst Ag | Wasserunloesliche azofarbmittel, ihre herstellung und verwendung |
| JP2008507996A (ja) | 2004-06-24 | 2008-03-21 | カリプソー メディカル テクノロジーズ インコーポレイテッド | 誘導型放射線療法又は手術を用いて患者の肺を治療するシステム及び方法 |
| AU2006280019A1 (en) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Soane Labs, Llc | Hair hold formulations |
| CA2641309A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Nanopaper Llc | Functionalization of paper components with an amine-containing polymer |
| US20090165976A1 (en) * | 2006-02-03 | 2009-07-02 | Nanopaper, Llc | Expansion agents for paper-based materials |
| US7820563B2 (en) * | 2006-10-23 | 2010-10-26 | Hawaii Nanosciences, Llc | Compositions and methods for imparting oil repellency and/or water repellency |
| US20080271865A1 (en) * | 2006-10-27 | 2008-11-06 | Nanopaper, Llc | Pigments for colored paper |
| CN101849208B (zh) * | 2007-09-07 | 2012-11-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含可电泳移动有机着色剂的包封分散体 |
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|---|---|---|---|---|
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| FR848290A (fr) * | 1938-06-30 | 1939-10-26 | Cie Nat Matieres Colorantes | Produits intermédiaires, colorants azoïques en dérivant et leurs procédés de préparation |
| GB784781A (en) * | 1952-12-03 | 1957-10-16 | Hoechst Ag | Manufacture of water-insoluble azo-dyestuffs |
| GB922383A (en) * | 1959-10-26 | 1963-03-27 | Ici Ltd | New substituted azobenzenes and their use in fungicidal compositions |
| DE1266422B (de) * | 1962-07-28 | 1968-04-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminoazofarbstoffen |
| CH551473A (de) * | 1971-07-05 | 1974-07-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von neuen disazopigmenten. |
| BE788571A (fr) * | 1971-09-08 | 1973-03-08 | Hoechst Ag | Colorants azoiques insolubles dans l'eau |
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| DE2651919A1 (de) * | 1976-11-13 | 1978-05-18 | Hoechst Ag | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel |
| DE2658396C3 (de) * | 1976-12-23 | 1979-08-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Neue Disazoverbiitdungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel |
| JPS5721460A (en) * | 1980-07-10 | 1982-02-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of disazo yellow pigment |
-
1984
- 1984-04-05 DE DE19843412730 patent/DE3412730A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-03-28 DE DE8585103728T patent/DE3575570D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-03-28 EP EP85103728A patent/EP0158888B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-03 US US06/719,255 patent/US4686287A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-04 JP JP60070165A patent/JPH0826234B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JPS5273828A (en) * | 1975-12-10 | 1977-06-21 | Hoechst Ag | Monodiazotation of aromatic diamines |
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| WO2022065357A1 (ja) * | 2020-09-28 | 2022-03-31 | 住友化学株式会社 | 着色組成物 |
| KR20230126896A (ko) * | 2022-02-24 | 2023-08-31 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 |
Also Published As
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|---|---|
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| DE3575570D1 (de) | 1990-03-01 |
| US4686287A (en) | 1987-08-11 |
| EP0158888A2 (de) | 1985-10-23 |
| JPH0826234B2 (ja) | 1996-03-13 |
| DE3412730A1 (de) | 1985-10-17 |
| EP0158888A3 (en) | 1987-02-04 |
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