CN103131204A - 含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料及其制备方法 - Google Patents
含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料及其制备方法,化学结构式如下:
Description
技术领域
本发明涉及颜料技术领域,特别涉及一种含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料及其制备方法。
背景技术
联苯胺曾经是重要的染料中间体,其两个氨基均可重氮化,可与各种偶合组分进行对称和不对称偶合,制成各种色泽的多偶氮染料。以它为原料制得的直接染料产量曾占总产量的一半左右,具有红、兰、绿、棕、灰、黑等各种色谱,合成简单,价格低廉,着色浓厚,遮盖力强,使用范围广。联苯胺虽然具有作为染料中间体的许多优点,但其严重的致癌性已成为主要矛盾。德国政府于1994年7月颁发了“禁止使用以联苯胺及其衍生物为代表的22种芳香胺制造的染颜料”的法规,联苯胺和3,3’-二氯联苯胺名列22种芳香胺之中。
最重要的一组经典黄色有机颜料是双偶氮乙酰乙酰苯胺颜料(联苯胺黄),大多数是由3,3’-二氯联苯胺作为重氮组分,乙酰乙酰苯胺作为偶合组分生产的,其中重要例子包括颜料黄12、13和83。现在人们对颜料毒性,特别是联苯胺(DCB)的诱变性越来越担忧。然而,如果工作场所采取严格的操作规程的话,这种二元胺世界范围内作为中间物质用于工业颜料生产仍然是可以使用的。没有可信证据说明联苯胺黄橙颜料本身存在重大毒性危害。然而,有报道说,含有联苯胺黄的高分子材料在200℃以上热处理时,特别在240~300℃更高温度延长处理时间时,能造成颜料的裂解,释放芳胺,包括联苯胺(DCB),所以现在人们对它们在可能遭受高温物品上的应用产生关注,例如热塑性塑料。所以,人们仍然对涉及更加安全的中间体的使用替代联苯胺颜料感兴趣。只有以不含这些禁用中间体和在特殊条件下不会分解出这些中间体的偶氮染料来代用才是唯一的出路。因此代用染料的研究工作也集中在这些芳香胺以及由它们制造的偶氮染料上。CN1803931A公开了一种非致癌中间体N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺的重氮化方法,为不含致癌中间体颜料的合成奠定了一定基础。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是:针对现有的联苯胺系颜料的致癌性,提供一种以含非致癌性的磺酰胺桥化合物N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺为中间体的有机颜料的制备方法,由于磺酰胺桥化合物的非致癌性,本发明化合物可能替代以联苯胺为中间体的有机颜料。
本发明的技术方案以下述方式实现的:
一种含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料,结构式如下:
其中R1、R2、R3、R4、R5分别为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烷氧基、卤素、氰基或磺酸基中的一种。
含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料的制备方法,包括以下步骤:
(1)将N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺和亚硝酸盐按摩尔比1∶2~3比例溶于稀氢氧化钠溶液,再倒入0~5℃的稀盐酸溶液中,维持pH在1~5、反应温度保持在0~5℃得N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺的重氮盐溶液;
(2)搅拌状态下,在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂,溶解后,在温度10~20℃时,加入无水醋酸钠,搅拌至清,所述碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为10~15∶500~600∶1∶20~25,滴加入醋酸配成的溶液,直到偶合组分析出,得到pH为6.5~7.0的偶合液;
(3)将N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺的重氮盐溶液加入到乙酰乙酰苯胺类偶合液中进行偶合,温度控制在5~15℃,偶合完毕后,搅拌加热悬浮液至90~95℃保温1~1.5小时,过滤、水洗、干燥、研磨得到含磺酰胺桥黄色双偶氮颜料。
反应式为:
其中R1、R2、R3、R4、R5分别为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烷氧基、卤素、氰基或磺酸基中的一种。
其中,所述的N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺与乙酰乙酰苯类偶合剂的加入摩尔比为1∶2.0~2.1。
所述的偶合液的制备时,在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠,所述的碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为10~15∶500~600∶1∶20~25。
所述的将重氮液加入到偶合液中的加入方式为滴加。
具体实施方法
本发明将以下面实施例作进一步说明,但本发明的内容并不受此实施例的限制。
实施例一
(1)称取1g N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺,溶解于稀氢氧化钠溶液中,加入亚硝酸钠0.34g,搅拌溶解,再将所得溶液倒入用冰水冷却至0-5℃的稀盐酸溶液,按36%盐酸∶水=1∶3(体积比),用淀粉碘化钾试纸检测反应液,同时用薄层色谱测定终点;整个反应过程pH控制在1~5,用刚果红试纸检查变蓝反应终止,反应温度一直保持在低温,达到终点后,加入氨基磺酸除去过量的亚硝酸。
(2)在25mL水中,加入1g氢氧化钠,开搅拌,加入乙酰乙酰苯胺0.9g,当完全溶解时,加入无水乙酸钠20g连续搅拌直到得到清液。逐滴加入20%醋酸溶液,直到偶合组份析出,pH值达到7.0。
(3)将上述重氮溶液逐滴加入到偶合液中进行偶合,保持pH值在7.0,温度保持在15℃。偶合完毕,搅拌20分钟并加热至95℃,保温1.5小时,经过滤,水洗,干燥后得到黄色粉末。
实施例二
(1)重氮盐的制备同实施例一
(2)偶合反应同实施例一,不同的是偶合温度控制在10℃,整个偶合过程控制pH为6.5。
实施例三
(1)重氮盐的制备同实施例一
(2)偶合反应同实施例一,不同的是偶合温度控制在5℃,整个偶合过程控制pH为6。
产物结构及分析如下:
1H NMR(δppm,DMSO-d6,300MHz):13.19(s,2H,f);10.92(s,2H,d);10.05(s,2H,i);7.68-7.57(m,12H,c、g、h);7.38-7.33(4H,b);7.16-7.11(2H,a);6.93(s,2H,j);2.51-2.48(3H,e)IR(cm-1,KBr):1667(C=O),1597(C=O)cm-1。
紫外可见光谱:λmax=398nm;ε=2.73×10-4L·mol-1·cm-1
可以理解地是,以上关于本发明的具体描述,仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案,本领域的普通技术人员应当理解,仍然可以对本发明进行修改或等同替换,以达到相同的技术效果;只要满足使用需要,都在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料及其制备方法,结构式如下:
其中R1、R2、R3、R4、R5分别为H、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、烷氧基、卤素、氰基或磺酸基中的一种。
2.一种权利要求1所述的含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料的制备方法,其特征在于:
偶合液的制备时,搅拌状态下,在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂,溶解后,在温度10~20℃时,加入无水醋酸钠,搅拌至清,所述碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为10~15∶500~600∶1∶20~25,滴加入醋酸配成的溶液,直到偶合组分析出,得到pH为6.5~7.0的偶合液;
3.一种权利要求1所述的含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料的制备方法,其特征在于:
偶合时,将N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺的重氮盐溶液加入到乙酰乙酰苯胺类偶合液中进行偶合,温度控制在5~15℃,偶合完毕后,搅拌加热悬浮液至90~95℃保温1~1.5小时,过滤、水洗、干燥、研磨得到含磺酰胺桥黄色双偶氮颜料。
4.根据权利要求书3所述的含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料的制备方法,其特征在于:所述的N,N’-1,4-苯基二-(4-氨基)苯磺酰胺与乙酰乙酰苯类偶合剂的加入摩尔比为1∶2.0~2.1。
5.根据权利要求书2所述的含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料的制备方法,其特征在于:所述的偶合液的制备时,在碱溶液中加入乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠,所述的碱溶液中的碱、碱溶液中的水、乙酰乙酰苯胺类偶合剂和无水醋酸钠的加入摩尔比为10~15∶500~600∶1∶20~25。
6.根据权利要求书3所述的含磺酰胺桥的乙酰乙酰苯胺系双偶氮颜料的制备方法,其特征在于:偶合时,将重氮液加入到偶合液中的加入方式为滴加。
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