CN103881412A - 一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法 - Google Patents

一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法 Download PDF

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牟忠岳
邱健
过介生
杨杰
胡效奎
徐叙明
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Abstract

本发明涉及一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法。所述的单偶氮分散染料化合物通过如下方法制备得到：将苯胺类化合物在酸性介质中用亚硝酸盐，或在硫酸介质中用亚硝酰硫酸进行重氮化，再与吡啶酮类偶合组份进行偶合。本发明制备得到的单偶氮分散染料化合物用于涤/棉织物的染色，具有良好的应用性能。

Description

一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及分散染料技术领域，具体是涉及一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法。
背景技术
现有技术中存在多种单偶氮分散染料，如C.I.Disperse Yellow114、C.I.DisperseYellow119、C.I.Disperse Yellow211、C.I.Disperse Yellow241等，这类染料色光艳丽、各项牢度良好、上色率高。但是该染料耐碱性一般，单色应用不受限制，可在多组份配色过程中，易造成色光少量跑偏。
申请号为200710068063.0提供了一种单偶氮化合物、制备方法及其用途。申请号为201210013541.9提供了一种单偶氮化合物及其制备方法和应用。但是它们存在制备工艺复杂、成本高或是耐碱性不足等问题。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种PH值范围宽的，浸染效果好的，耐光牢度及水洗牢度好，且生产成本低的单偶氮分散染料化合物及其制备方法。
为达到上述目的，本发明提供一种单偶氮分散染料化合物，其结构如式（1）所示，
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R5是C1-6烷基；
R6是C1-6烷基。
优选的，R1、R2、R3、R4中至少两个取代基为甲基。
优选的，R1和R2是甲基；
优选的，R5是C1-6烷基；
优选的，R6是C1-6烷基；
优选的，所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（a）所示
Figure BDA0000480705860000021
其中R3、R4具有上述通式1的定义。
优选的，所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（b）所示
Figure BDA0000480705860000022
其中R3、R4具有上述通式1的定义。
优选的，所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（c）所示
其中R3、R4具有上述通式1的定义。
优选的，所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（d）所示
Figure BDA0000480705860000024
其中R3、R4具有上述通式1的定义。
本发明还提供上述单偶氮分散染料化合物的制备方法，包括如下步骤：将式（2）所示的苯胺类化合物，在酸性介质中用亚硝酸盐，或在硫酸介质中用亚硝酰硫酸进行重氮化，得到的重氮盐与式（3）所示的化合物进行偶合，得到所述单偶氮分散染料化合物，
Figure BDA0000480705860000025
其中R1、R2、R3和R4具有上述通式（1）的定义。
Figure BDA0000480705860000031
其中R5和R6具有上述通式（1）的定义。
其中，上述重氮组分式（2）可以用现有技术中已知的方法制备得到，或市场上购买得到；偶合组分式（3）可以由现有技术中已知的有机合成方法合成得到，如浙江山峪染料化工有限公司自主合成得到。
本发明制备得到的单偶氮分散染料化合物具有如下的优点：
（一）浸染时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性都好；
（二）浸染时染浴PH值为3-9的范围时，得色浓度和色光基本无变化；
（三）染料发色强度高，色光鲜艳；原料易得且价廉，因此经济效益较好，生产成本低；
（四）本发明的单偶氮分散染料化合物还适宜与其他分散染料一起复配混合，用于合成纤维的印染。
具体实施方式
本发明通过下面的实例来对本发明做进一步说明，但并不表示实施例对本发明的限制。
实施例1
将式（2）所示的苯胺类化合物
Figure BDA0000480705860000032
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
也即具有上述式（1）的定义，在盐酸性介质中用亚硝酸盐进行重氮化，得到的重氮盐与式（3）所示的碱性化合物进行偶合反应，
其中R5是C1-6烷基，R6是C1-6烷基，也具有上述通式（1）的定义，压滤机过滤分离后得到式（1）所示的本发明所述单偶分散染料化合物。
Figure BDA0000480705860000042
实施例2
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠15.8g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70.6g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、甲基丙基吡啶酮45.3g式（3a）所示，
Figure BDA0000480705860000044
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至80度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c1）。
实施例3
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠15.8g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
Figure BDA0000480705860000052
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、乙氧基丙基吡啶酮47.2g式（3b）所示，
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至75-80度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c2）。
Figure BDA0000480705860000054
实施例4
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
Figure BDA0000480705860000061
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、异丙氧基丙基吡啶酮50g式（3c）所示，
Figure BDA0000480705860000062
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至70-75度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c3）。
Figure BDA0000480705860000063
实施例5
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
Figure BDA0000480705860000064
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、丙氧基丙基吡啶酮50g式（3d）所示，
Figure BDA0000480705860000071
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c3）。
Figure BDA0000480705860000072
上述染料经后处理，染聚酯后成艳绿光黄色。对上述6个实施例中的染料按GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997测试其牢度，得到各项牢度指标如下表1所示。
表1实施例的各项牢度指标
Figure BDA0000480705860000073
本领域技术人员将会认识到，在不偏离本发明的保护范围的前提下，可以对上述实施方式进行各种修改、变化和组合，并且认为这种修改、变化和组合是在独创性思想的范围之内的。

Claims (10)

1.一种单偶氮分散染料化合物，其特征在于：所述的单偶氮分散染料化合物通式如（1）所示：
Figure FDA0000480705850000011
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R5是C1-6烷基；
R6是C1-6烷基。
2.如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于R1、R2、R3、R4中至少两个取代基为甲基。
3.如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于R1和R2是甲基。
4.如权利要求3所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于R5是C1-6烷基。
5.如权利要求3所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于R6是C1-6烷基。
6.如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（a）所示
Figure FDA0000480705850000012
7.如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（b）所示
Figure FDA0000480705850000013
8.如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（c）所示
9.如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物，其特征在于结构式如（d）所示
Figure FDA0000480705850000022
10.一种如权利要求1所述的单偶氮分散染料化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将式（2）所示的苯胺类化合物，在酸性介质中用亚硝酸盐，或在硫酸介质中用亚硝酰硫酸进行重氮化，得到的重氮盐与式（3）所示的化合物进行偶合，得到所述单偶氮分散染料化合物，其中式（2）和式（3）如下所示，
Figure FDA0000480705850000023
通式中：
R3是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R5是C1-6烷基；
R6是C1-6烷基。
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