CN103952004B - 一种高温型分散棕染料化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高温型分散棕染料及其制备方法。所述的高温型分散棕染料通过如下方法制备得到：将苯胺类化合物在酸性介质中用亚硝酸盐进行重氮化，再与喹啉酮类偶合组份进行偶合。本发明制备得到的高温型分散棕染料化合物用于涤/棉织物的染色，具有良好的应用性能。
Description
技术领域
本发明涉及分散染料技术领域，具体是涉及一种高温型分散棕染料化合物及其制备方法。
背景技术
现有技术中存在类似的单偶氮分散染料，如分散黄79，这类染料色光艳丽、上色率高。但是该染料升华牢度一般，单色应用不受限制，可在多组份配色过程中，易造成色光少量跑偏。
申请号为200710068063.0提供了一种单偶氮化合物、制备方法及其用途。申请号为201210013541.9提供了一种单偶氮化合物及其制备方法和应用。但是它们存在制备工艺复杂、成本高或是耐碱性不足等问题。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种pH值范围宽的，浸染效果好的，升华牢度及水洗牢度好，且生产成本低的高温型分散棕染料化合物。
为达到上述目的，本发明提供一种高温型分散棕染料化合物，其结构如式(1)所示，
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R5是氢、C1-6烷基、C1-6羟基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基丙基、乙氧基丙基、正丙氧基丙基或异丙氧基丙基；
优选的，R1、R2、R3、R4中至少两个取代基为甲基；
优选的，R1和R2是甲基；
优选的，R5是C1-6烷基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基丙基、乙氧基丙基、正丙氧基丙基或异丙氧基丙基；
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(a)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(b)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(c)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(d)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(e)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(f)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(g)所示
优选的，所述的高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(h)所示
本发明还提供上述高温型分散棕染料化合物制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将式(2)所示的苯胺类化合物，在酸性介质中用亚硝酸盐进行重氮化，得到的重氮盐与式(3)所示的化合物进行偶合，得到所述高温型分散棕染料化合物，其中式(2)和式(3)如下所示，
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R5是氢、C1-6烷基、C1-6羟基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基丙基、乙氧基丙基、正丙氧基丙基或异丙氧基丙基；
其中，上述重氮组分式(2)可以用现有技术中已知的方法制备得到，或市场上购买得到；偶合组分式(3)可以由现有技术中已知的有机合成方法合成得到，如浙江山峪染料化工有限公司自主合成得到。
本发明制备得到的高温型分散棕染料化合物具有如下的优点：
(一)浸染时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性都好；
(二)浸染时染浴pH值为3-8的范围时，得色浓度和色光基本无变化；
(三)染料发色强度高，色光鲜艳；原料易得且价廉，因此经济效益较好，生产成本低；
(四)本发明的高温型分散棕染料化合物还适宜与其他分散染料一起复配混合，用于合成纤维的印染。
具体实施方式
本发明通过下面的实例来对本发明做进一步说明，但并不表示实施例对本发明的限制。
实施例1
将式(2)所示的苯胺类化合物
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素或硝基；
也即具有上述式(1)的定义，在盐酸性介质中用亚硝酸盐进行重氮化，得到的重氮盐与式(3)所示的碱性化合物进行偶合反应，
其中R5是氢、C1-6烷基、C1-6羟基、甲氧基丙基、甲氧基乙氧基丙基、乙氧基丙基、正丙氧基丙基或异丙氧基丙基；也具有上述通式(1)的定义，压滤机过滤分离后得到式(1)所示的本发明所述单偶分散染料化合物。
实施例2
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠15.8g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70.6g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、N-H喹啉酮36g式(a)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至80度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(1-1)。
实施例3
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠15.8g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、甲基喹啉酮38g式(3-2)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至75-80度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(b)。
实施例4
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2a)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、乙基喹啉酮41g式(3-3)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至70-75度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(c)。
实施例5
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、丙基喹啉酮43g式(3-4)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(d)。
实施例6
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、甲氧基丙基喹啉酮46g式(3-5)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(e)。
实施例7
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、乙氧基丙基喹啉酮48.5g式(3-6)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(f)。
实施例8
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、丙氧基丙基喹啉酮50g式(3-7)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(g)。
实施例9
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式(2-1)所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31％)，在搅拌下慢慢加入上述(2-1)混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、异丙氧基丙基喹啉酮50g式(3-8)所示，
加入液碱30g(30％)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式(h)。
上述染料经后处理，染聚酯后成艳绿光黄色。对上述9个实施例中的染料按GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997测试其牢度，得到各项牢度指标如下表1所示。
表1 实施例的各项牢度指标
本领域技术人员将会认识到，在不偏离本发明的保护范围的前提下，可以对上述实施方式进行各种修改、变化和组合，并且认为这种修改、变化和组合是在独创性思想的范围之内的。
Claims (8)
1.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(a)所示
2.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(b)所示
3.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(c)所示
4.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(d)所示
5.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(e)所示
6.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(f)所示
7.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(g)所示
8.一种高温型分散棕染料化合物，其特征在于结构式如(h)所示
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Effective date of registration: 20181115 Address after: 223500 heggou town (Chemical Industrial Park), Gunan County, Lianyungang, Jiangsu Patentee after: JIANGSU DIAN CHEMICAL Co.,Ltd. Address before: 318000 three mountain village, Jiaojiang District, Taizhou, Zhejiang Patentee before: ZHEJIANG SHANYU TECHNOLOGY CO.,LTD. |
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Effective date of registration: 20231013 Address after: 333300 Tashan Industrial Zone, Leping Industrial Park, Jingdezhen City, Jiangxi Province Patentee after: LEPING SAFELY PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Address before: 223500 heggou town (Chemical Industrial Park), Gunan County, Lianyungang, Jiangsu Patentee before: JIANGSU DIAN CHEMICAL Co.,Ltd. |
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Denomination of invention: A high-temperature dispersed brown dye compound and its preparation method Effective date of registration: 20231117 Granted publication date: 20151028 Pledgee: Agricultural Bank of China Limited Leping sub branch Pledgor: LEPING SAFELY PHARMACEUTICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2023980066395 |