CN103937285A - 一种黄色缩合型分散染料及其制备方法 - Google Patents

一种黄色缩合型分散染料及其制备方法 Download PDF

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牟忠岳
邱健
过介生
杨杰
胡效奎
徐叙明
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ZHEJIANG SHANYU DYESTUFF CHEMICAL CO Ltd
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Abstract

本发明涉及一种黄色缩合型分散染料及其制备方法，所述黄色缩合型分散染料的制备方法包括将喹哪啶类化合物和苯酐类化合物在少量回流性溶剂中加热进行缩合反应。本发明制备得到的黄色缩合型分散染料具有PH值范围宽，浸染效果好，升华牢度好的优点，且生产成本低。

Description

一种黄色缩合型分散染料及其制备方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及一种黄色缩合型分散染料及其制备方法。
背景技术
现有技术中存在的黄色分散染料种类很多，如C.I.Disperse Yellow54、C.I.DisperseYellow114、C.I.Disperse Yellow119、C.I.Disperse Yellow211、C.I.Disperse Yellow241等，这类染料色光艳丽、各项牢度良好、上色率高。但是54升华牢度一般，PH适应范围小，因此亟需要改进。
申请号为201010117996.6的中国专利申请涉及一种黄色环保分散染料组合物，有多种染色单体组分组成，其在日晒牢度、配伍性方面的优势突出。
申请号为200310114017.1的中国专利申请涉及一种偶氮二苯胺类黄色分散染料的制备方法，以对苯二胺为原料与2,4-二硝基氯化苯发生所和反应，得到的缩合物在盐酸和亚硝酸钠的混合溶液作用下发生重氮化后，与苯酚偶合生成偶氮二苯胺类化合物，再经后序工艺制得偶氮二苯胺类黄色分散染料。该工艺简单，制备得到的染料的染色牢度、分散性、扩散性等方面也得到改善。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种PH值范围宽的，浸染效果好的，升华牢度好，且生产成本低的一种黄色缩合型分散染料及其制备方法。
为达到上述目的，本发明提供一种黄色缩合型分散染料，其结构如式（1）所示，
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素、磺酸基、磺酸胺基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、磺酸基、磺酸胺基；
R3是氢、C1-6烷基。
优选的，R1、R2、R3中至少一个取代基为氢。
优选的，R1是氢、卤素、磺酸胺基。
优选的，R2是氢、卤素。
优选的，R3是氢、C1-6烷基。
优选的，所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（a）所示
其中R2、R3具有上述通式1的定义。
优选的，所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（b）所示
其中R2、R3具有上述通式1的定义。
优选的，所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（c）所示
其中R2、R3具有上述通式1的定义。
优选的，所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（d）所示
其中R3具有上述通式1的定义。
优选的，所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（e）所示
其中R3具有上述通式1的定义。
优选的，所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（f）所示
其中R1、R2具有上述通式1的定义。
本发明还提供上述黄色缩合型分散染料的制备方法，包括如下步骤：将式（2）所示的喹哪啶类化合物与式（3）所示的化合物在少量回流性溶剂中进行缩合，得到所述一种黄色缩合型分散染料。
其中R3具有上述通式（1）的定义；
其中R1和R2具有上述通式（1）的定义。
其中，上述重氮组分式（2）可以用现有技术中已知的方法制备得到，或市场上购买得到；偶合组分式（3）可以由现有技术中已知的有机合成方法合成得到，如浙江山峪染料化工有限公司自主合成得到。
本发明制备得到的黄色缩合型分散染料具有如下优点：
（一）浸染时的吸尽性、固色性、染浴稳定性、温度依存性都好；
（二）浸染时染浴PH值为3-9的范围时，得色浓度和色光基本无变化；
（三）染料的升华牢度在4-5级；
（四）染料发色强度高，色光鲜艳；原料易得且价廉，因此经济效益较好，生产成本低；
（五）本发明的黄色缩合型分散染料还适宜与其他分散染料一起复配混合，用于合成纤维的印染。
具体实施方式
本发明通过下面的实例来对本发明做进一步说明，但并不表示实施例对本发明的限制。
实施例1
将式（2）所示的苯胺类化合物
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R3是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
R4是氢、C1-6烷基、卤素、硝基；
也即具有上述式（1）的定义，在盐酸性介质中用亚硝酸盐进行重氮化，得到的重氮盐与式（3）所示的碱性化合物进行偶合反应，
其中R5是C1-6烷基，R6是C1-6烷基，也具有上述通式（1）的定义，压滤机过滤分离后得到式（1）所示的本发明所述单偶分散染料化合物。
实施例2
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠15.8g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70.6g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、甲基丙基吡啶酮45.3g式（3a）所示，
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至80度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c1）。
实施例3
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠15.8g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、乙氧基丙基吡啶酮47.2g式（3b）所示，
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至75-80度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c2）。
实施例4
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、异丙氧基丙基吡啶酮50g式（3c）所示，
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1.5小时，加热升温至70-75度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c3）。
实施例5
在烧怀中加入水50g，亚硝酸钠16g，2，3-二甲基苯胺24.2g式（2a）所示，搅拌15分钟后，备用。
向烧瓶中加入水100g，碎冰200g，盐酸70g(31%)，在搅拌下慢慢加入上述（2a）混合物，加完后保温反应1小时，加入氨基磺酸1g，过滤，得到2，3-二甲基苯胺重氮盐。
向烧瓶中加入水500g、丙氧基丙基吡啶酮50g式（3d）所示，
加入液碱30g(30%)，搅拌溶解后加入小冰块200g，将上述重氮盐溶液慢慢加入，加完后，搅拌反应1小时，加热升温至70度，保温1小时，过滤，水洗，得到产物，如下式（c3）。
上述染料经后处理，染聚酯后成艳绿光黄色。对上述6个实施例中的染料按GB/T3921-2008、GB/T3920-2008、GB/T5718-1997测试其牢度，得到各项牢度指标如下表1所示。
表1实施例的牢度指标
本领域技术人员将会认识到，在不偏离本发明的保护范围的前提下，可以对上述实施方式进行各种修改、变化和组合，并且认为这种修改、变化和组合是在独创性思想的范围之内的。

Claims (12)

1.一种黄色缩合型分散染料，其特征在于：所述的一种黄色缩合型分散染料通式为（1）
通式中：
R1是氢、C1-6烷基、卤素、磺酸基、磺酸胺基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、磺酸基、磺酸胺基；
R3是氢、C1-6烷基。
2.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于R1、R2、R3中至少一个取代基为氢。
3.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于R1是氢、卤素、磺酸胺基。
4.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于R2是氢、卤素。
5.如权利要求3所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于R3是氢、C1-6烷基。
6.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（a）所示
7.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（b）所示
8.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（c）所示
9.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（d）所示
10.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（e）所示
11.如权利要求1所述的一种黄色缩合型分散染料，其特征在于结构式如（f）所示
12.一种如权利要求1所述的黄色缩合型分散染料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将式（2）所示的喹哪啶类化合物与式（3）所示的苯酐类化合物在少量回流性溶剂中进行缩合，得到所述一种黄色缩合型分散染料，
通式中，
R1是氢、C1-6烷基、卤素、磺酸基、磺酸胺基；
R2是氢、C1-6烷基、卤素、磺酸基、磺酸胺基；
R3是氢、C1-6烷基。
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