KR101300673B1 - Ｎ-벤질-ｎ-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 비수용성 유체 제품 식별제로 사용 가능한 아조 염료 및 이의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 식별제 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명의 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 식별제는 비수용성 유체 제품에 높은 용해도를 보이며, 보관 안정성이 우수하고, 미량으로 검출이 가능하며, 비수용성 유체 제품 내에서 산 발색제와 반응하여 뚜렷한 발색을 나타낸다. 따라서, 이러한 식별제를 제품에 첨가시킬 경우, 식별제가 첨가되지 않은 제품과의 구별이 용이하므로, 자사 제품을 타사 제품과 구별하여 유통과정에서의 품질관리를 손쉽게 할 수 있다.
Description
본 발명은 비수용성 유체 제품 식별제로 사용 가능한, 하기 화학식 1로 표시되는 아조 염료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
아조기(-N=N-)를 발색단으로 하는 염료를 아조 염료라고 하며, 아조 염료는 현재 상용화된 염료 중 50 % 이상을 차지하고 있다. 근래에는 염료에 기능성을 부여하여 다양한 용도에 적합한 신규 아조염료를 개발하고자 하는 연구가 꾸준하게 진행되고 있다.
최근 발표된 연구(M. R. Yazdanbakhsh. et. al., J. Mol. Liquid. 151 : 107-112(2010))에 따르면 N-벤질-N-에틸아닐린을 커플러로 사용한 헤테로 아조 분산염료가 용매화 발색 현상을 나타내는 것으로 발표하였다.
예를 들면, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물의 최대흡수파장(λmax)이 클로로포름 용매에서는 503 nm 이나, 빙초산 용매에서는 614 nm로 111 nm 장파장 이동하는 것으로 보고하였다.
[화학식 2]
현재 비수용성 유체 제품들의 식별방법으로는 비수용성 유체 제품에 식별제를 가해준 다음 발색제로 산 또는 염기를 가하여 색을 발현시키는 방법, 근적외선 영역의 빛을 흡수하는 염료를 사용하여 정량하는 방법 등이 사용되고 있으나 시간경과에 따른 식별제의 효능이 약화되어 발색제의 색상이 사라지거나, 발색제가 쉽게 분해되어 취급이 어렵거나, 물 또는 유기 용매에서 식별제의 성분이 서서히 분해되어 정량 측정이 어려운 문제점이 있다.
취급이 용이하며, 보관 안정성이 높은 다양한 아조 염료들이 유기산 또는 무기산과 반응하여 석유제품을 표지하기 위한 식별제로 사용 가능함을 미국특허 6,514,917, 미국특허 5,737,871, 미국특허 5,490,872, WO 1995-017483 및 WO 1999-067346에서 보여주고 있다. 특히, 미국특허 6,514,917에서는 발색제로 석유제품과 혼화성인 유기인산 또는 술폰산 화합물을 사용하여 석유제품으로부터 수성 상으로 추출 없이 정량화 할 수 있는 방법을 보고하였다.
비수용성 유체 제품의 식별제로 유용한 물질로는 적용하는 대상 제품에 높은 용해도를 보이며, 보관 안정성이 우수하고, 미량으로 검출이 가능하며, 검출 방법이 편리하고, 다양한 비수용성 유체 제품에 사용 가능할 것이 요구되고 있다. 그러나, 기존의 아조 염료들은 석유제품, 용제류, 잉크류, 윤활유 등과 같은 비수용성 유체 제품 중 일부 제품에 대한 용해도, 발색도 면에서 식별제로 적용하기 어렵다는 문제가 있었다.
이에 본 발명자들은 비수용성 유체 제품에 뚜렷한 발색을 나타내며 수성 상으로 추출 없이 정량화 할 수 있는 용이한 화합물을 개발하고자 연구 노력한 결과, N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 황색 아조 분산염료를 수 종 합성하고, 이들이 비수용성 유체 제품의 식별제로 유용하게 사용될 수 있음을 확인함으로써 본 발명을 완성하게 되었다. 따라서, 본 발명은 신규한 비수용성 유체 제품 식별용 황색 아조 분산염료 및 이의 제조방법의 제공에 그 목적이 있다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제를 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 C1 ~ C12의 알킬기, C1 ~ C12의 알콕시기, C1 ~ C12의 히드록시알킬기, C1 ~ C12의 히드록시알콕시알킬기, C1 ~ C12의 알킬페닐기, C1 ~ C12의 알콕시페닐기, 니트로기, 시안기 또는 할로겐 원자이다.
또한 본 발명은
하기 화학식 3으로 표시되는 아닐린 유도체를 디아조화 하는 단계; 및
상기 디아조화된 아닐린 유도체와 하기 화학식 4로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 반응시키는 단계;
를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제의 제조방법을 그 특징으로 한다.
상기 화학식 1 및 3에서, R은 상기에서 정의한 바와 같다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제를 대상 제품에 용해시키고, 산 발색제로 제품을 발색시켜 비수용성 유체 제품을 식별하는 방법을 그 특징으로 한다.
본 발명의 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 식별제는 비수용성 유체 제품에 높은 용해도를 보이며, 보관 안정성이 우수하고, 미량으로 검출이 가능하며, 비수용성 유체 제품 내에서 도데실벤젠 설폰산 등의 유기산, 그리고 황산, 인산 등의 무기산과 반응하여 뚜렷한 발색을 나타낸다. 따라서, 자사 제품에 이러한 식별제를 첨가할 경우, 식별제가 첨가되지 않은 타사 제품 내지는 유사 휘발유와 같은 불법유통 제품과의 구별이 용이하므로, 유통과정에서 자사제품의 품질관리를 손쉽게 할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 아조 분산염료를 함유한 식별제 용액에 산 발색제가 첨가되기 전과 후의 UV-VIS 흡수스펙트럼 변화를 나타낸 그래프로서, 최대 흡수파장의 변화를 나타낸다.
이하에서는 본 발명을 더욱 자세하게 설명하겠다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 C1 ~ C12의 알킬기, C1 ~ C12의 알콕시기, C1 ~ C12의 히드록시알킬기, C1 ~ C12의 히드록시알콕시알킬기, C1 ~ C12의 알킬페닐기, C1 ~ C12의 알콕시페닐기, 니트로기, 시안기 또는 할로겐 원자이다.
치환기에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
'알킬기'는 1개에서 12개까지의 탄소원자를 가지는 직쇄상 또는 분쇄상의 지방족 포화 탄화수소기를 의미하며, 구체적으로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, n-헥실기, i-헥실기, n-헵틸기, i-헵틸기, n-옥틸기, i-옥틸기, n-노닐기, i-노닐기, n-도데실기, i-도데실기 등이 포함될 수 있다.
'알콕시기'는 1개에서 12개까지의 탄소원자를 가지는 직쇄상 또는 분쇄상의 지방족 알콕시기를 의미하며, 구체적으로는 메톡시기, 에톡시기, n-프로피옥시기, i-프로피옥시기, n-부톡시기, i-부톡시기, t-부톡시기, n-펜톡시기, i-펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
'히드록시알킬기'는 상기에서 정의된 알킬기에 히드록시기가 결합된 OH-알킬을 의미하며, 구체적으로는 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시n-프로필기, 히드록시n-부틸기, 히드록시i-부틸기, 히드록시n-펜틸기, 히드록시i-펜틸기, 히드록시n-헥실기, 히드록시i-헥실기 등이 포함될 수 있다.
'히드록시알콕시알킬기'는 히드록시알킬기에 알콕시기가 결합된 히드록시알킬-O-알킬을 의미하며, 구체적으로는 히드록시에톡시메틸기, 히드록시에톡시에틸기, 히드록시메톡시프로필기, 히드록시에톡시프로필기, 히드록시에톡시부틸기, 히드록시에톡시펜틸기, 히드록시에톡시헥실기 등이 포함할 수 있다.
'알킬페닐기'는 메틸페닐기, 에틸페닐기, n-프로필페닐기, n-부틸페닐기 등이 포함될 수 있다.
'알콕시페닐기'는 메톡시페닐기, 에톡시페닐기, n-프로피옥시페닐기, n-부톡시페닐기 등이 포함될 수 있다.
'할로겐 원자'는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다.
본 발명에 따른 유류 식별제에서 특히 바람직 한 화합물은 화학식 1에서 R이 C1 ~ C12의 알킬기, C1 ~ C12의 알콕시기인 것이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제의 제조방법에 관한 것으로, 이러한 비수용성 유체 식별제는 하기 화학식 3으로 표시되는 아닐린 유도체를 디아조화 한 다음, 이를 하기 화학식 4로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린과 반응시켜 제조할 수 있다.
상기 화학식 1 및 3에서, R은 상기에서 정의한 바와 같다.
보다 자세하게 설명하면, 먼저 상기 화학식 3으로 표시되는 아닐린 유도체를 디아조화하는 단계에서, 디아조화 방법은 0 ~ 10℃에서 아닐린 유도체를 물, 초산, 또는 초산과 프로피온산의 혼합용액에 분산시킨 후, 진한 염산과 NaNO2 또는 HO3SONO를 첨가하고 반응시킴으로써 수행한다. 이때, 혼합용액은 초산과 프로피온산이 5 : 1 의 부피비로 혼합된 것이 좋다.
이후, 디아조화된 아닐린 유도체를 상기 화학식 4로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린과 반응시키면, 화학식 1로 표시되는 황색 아조 분산염료를 얻을 수 있다. N-벤질-N-에틸아닐린을 별도의 용기에서 초산, 또는 초산과 프로피온산의 혼합용액에 용해시키고 0 ~ 10℃로 유지시켜 놓은 다음, 이러한 N-벤질-N-에틸아닐린 용액을 상기 디아조화된 아닐린 유도체 용액에 첨가하고 0 ~ 10℃에서 반응을 수행하는 것이 좋다. 이때 상기 초산과 프로피온산의 혼합용액은 초산과 프로피온산의 부피비가 5 : 1 인 것이 좋다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제로 대상 제품을 식별하는 방법에 관한 것이다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제는 대상 제품에 용해 시, 산 발색제와 반응하여 보라색의 발색을 나타낸다. 즉, 비수용성 유체 제품에서 본 발명의 식별제와 산 발색제가 반응하면 제품의 최대흡수파장이 410 nm 에서 장파장인 560 nm 로 이동하므로 제품의 색이 고유의 색(예. 노란색)에서 보라색으로 변한다. 따라서, 본 발명의 식별제를 함유한 비수용성 유체 제품과 식별제를 함유하지 않는 제품과의 구별이 가능하다. 즉, 비수용성 유체 제조사에서 본 발명의 식별제를 제품에 용해시킬 경우, 산 발색제를 사용하여 자사 제품을 타사 제품과 손쉽게 구별할 수 있어 유통과정에서의 자사 제품의 품질관리가 가능하다. 식별가능한 제품으로는 비수용성 유체라면 그 종류를 특별히 한정하지 않으며, 예를 들면 가솔린, 경유, 등유, 바이오디젤, 바이오에탄올, 크실렌, 잉크, 비수용성 윤활유, 용제류 등을 들 수 있으며, 이들 중 2종 이상의 혼합물에도 적용할 수 있다. 또한, 상기 산 발색제로는 도데실 설폰산 등의 유기산, 그리고 황산, 인산 등의 무기산을 들 수 있다. 바람직하기로는 도데실 설폰산을 산 발색제로 사용하는 것이 좋다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바 본 발명이 다음 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
실시예 1
디아조체로 4-부틸아닐린 5.37 g(0.036 mol)을 산 혼합용액(초산 : 프로피온산 = 5 : 1 부피비) 70 ml에 넣고 실온에서 20분 정도 교반 후, 35% 염산 7.7 ml(0.089 mol)을 가해주고 반응물을 5 ~ 10℃로 유지하였다. 그런 다음 3N NaNO2 13 ml(0.039 mol)을 반응온도가 승온되지 않도록 주의하면서 천천히 가해주고 5 ~ 10℃에서 1.5 시간 교반하여 디아조화를 완료하고 소량의 설파믹산을 가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
한편, 커플러로 N-벤질-N-에틸아닐린 7.6 g(0.036 mol)을 산 혼합용액(초산 : 프로피온산 = 5 : 1 부피비) 20 ml에 용해하고 이를 5 ~ 10℃로 유지한 다음, 상기에서 얻은 디아조액에 천천히 첨가하고 5 ~ 10℃에서 3.5 시간 동안 교반하였다. 반응용액에 아세트산나트륨(NaOAc) 25 g을 넣고 실온에서 30 분 동안 교반 후, 반응용액을 얼음물 250 g에 더하고 1 시간 교반한 다음 생성된 고체를 여과하였다. 생성물을 정제하기 위하여 이소프로필알콜 100 ml 에 분산 시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 건조하여 하기 화학식 5로 표시되는 황색의 고체 아조 분산염료인, 본 발명의 식별제를 얻었다.
[화학식 5]
실시예 2 ~ 5
상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시하되, 하기 표 1에 나타낸 바와 같은 아닐린 유도체를 사용하여 황색의 고체 아조 분산염료인, 본 발명의 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제를 얻었다.
하기 표 1에는 상기 실시예 1 내지 5의 상기 화학식 3으로 표시되는 아닐린 유도체, 아닐린 유도체 사용량 및 합성 수율을 기재하였다.
 |
|||
| 구분 | R | 디아조체 사용량(g) | 수율(%) |
| 실시예 1 | 4-C4H9 | 5.36 | 76.3 |
| 실시예 2 | 4-tert-C4H9 | 5.36 | 78.2 |
| 실시예 3 | 4-C12H25 | 9.40 | 41.4 |
| 실시예 4 | 4-CH3 | 3.85 | 69.9 |
| 실시예 5 | 4-OCH3 | 4.43 | 17.3 |
비교예 1
디아조체로 2-아미노-6-메톡시벤조티아졸 0.9 g(0.005 mol)을 산 혼합용액(초산 : 프로피온산 = 5 : 1 부피비) 10 ml에 넣고 실온에서 20분 정도 교반 후 반응물을 0 ~ 5℃로 유지하였다. 그런 다음 40% HO3SONO 1.05 ml(0.0053 mol)을 반응온도가 승온되지 않도록 주의하면서 천천히 가해주고, 반응물을 5 ~ 10℃에서 1.5 시간 동안 교반하여 디아조화를 완료하고 소량의 우레아를 가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
한편, 커플러로 N-벤질-N-에틸아닐린 1.05 g(0.005 mol)을 산 혼합용액(초산 : 프로피온산 = 5 : 1 부피비) 10 ml에 용해하고 이를 0 ~ 5℃로 유지한 다음 상기에서 얻은 디아조액에 천천히 첨가하고 0 ~ 5℃에서 2 시간 동안 교반하였다. 반응용액에 아세트산나트륨(NaOAc) 2.5 g을 넣고 실온에서 30 분 동안 교반 후, 반응물을 얼음물 50 g에 더하고 1 시간 교반한 다음 생성된 고체를 여과하였다. 생성물을 정제하기 위하여 이소프로필알콜 20 ml에 분산 시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 건조하여 하기 화학식 2로 표시되는 붉은색의 고체 아조 분산염료 1.78 g(수율 = 88.6 %)를 얻었다.
[화학식 2]
비교예 2
상기 비교예 1과 동일하게 실시하되, 디아조체로 3-아미노-5-메틸이속사졸 0.49 g(0.005 mol)을 사용하여 하기 화학식 6으로 표시되는 황색의 고체 아조 분산염료 1.20 g(수율 = 75 %)를 얻었다.
[화학식 6]
하기 표 2에는 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 2에서 제조한 각각의 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 아조 분산염료의 구조를 확인하기 위한 질량 스펙트럼(m/e) 및 1H NMR 스펙트럼 데이터를 정리하여 나타내었다.
| 구분 | m/e | 1H NMR* (δ ppm ) |
| 실시예 1 | 371 | A ; 0.92(3H, t), 1.25(3H, t), 1.36(2H, sixtet), 1.62(2H, qt), 2.66(2H, t), 3.64(2H, q), 4.70(2H, s), 6.84(2H, d), 7.23-7.35(7H, m), 7.73(2H, d), 7.78(2H, d) |
| 실시예 2 | 371 | C ; 1.26(3H, t), 1.33(9H, s), 3.56(2H, q), 4.61(2H, s), 6.75(2H, d), 7.20-7.34(5H, m), 7.45(2H, d), 7.74(2H, d), 7.81(2H, d) |
| 실시예 3 | 483 | C ; 0.86(3H, t), 1.24-1.28(20H, m), 1.57- 1.64(4H, m), 2.63(2H, t), 3.56(2H, q), 4.62(2H, s), 6.75(2H, d), 7.20- 7.34(7H, m), 7.73(2H, d), 7.81(2H, d) |
| 실시예 4 | 329 | C ; 1.25(3H, t), 2.38(3H, s), 3.55(2H, q), 4.61(2H, s), 6.75(2H, d), 7.20-7.31(7H, m), 7.72(2H, d), 7.80(2H, d) |
| 실시예 5 | 345 | A ; 1.25(3H, t), 3.63(2H, q), 3.86(3H, s), 4.70 (2H, s), 6.83(2H, d), 7.03(2H, d), 7.21-7.35(7H, m), 7.74(2H, d), 7.78(2H, d) |
| 비교예 1 | 402 | A ; 1.30(3H, t), 3.72(2H, q), 3.89(3H, s), 4.81 (2H, s), 6.94(2H, d), 7.09(1H, dd), 7.26-7.37(5H, m), 7.50(1H, d), 7.83-7.90(3H, m) |
| 비교예 2 | 320 | A ; 1.27(3H, t), 2.44(3H, s), 3.68(2H, q), 4.76 (2H, s), 6.36(1H, s), 6.87(2H, d), 7.24-7.36(5H, m), 7.80(2H, d) |
| * 1H NMR 측정 용매 ; CDCl3(C), Acetone-d 6 (A) | ||
실험예
: 황색
아조
분산염료의 산 반응특성 확인 실험
1) 식별제 용액 제조
실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 2에서 제조된 아조 분산염료를 적정량 취하여 크실렌으로 25 ml 용량 플라스크에 묽히고, 이중 1 ml을 취하여 크실렌으로 10 ml 용량 플라스크에 묽혀 식별제 용액을 제조하였다. 식별제 용액의 농도는 하기 표 3과 같다.
2) 산 발색제 용액 제조
도데실벤젠 설폰산 7 g에 크실렌 3 g을 가하여 발색제 용액을 제조하였다.
3) UV-VIS 흡수 분광강도 및 최대흡수 파장 측정
상기 1)에서 준비한 시료의 UV-VIS 몰 흡광계수(ε) 및 최대 흡수파장(λmax)을 측정한 다음, 여기에 상기 2)에서 제조한 산 발색제 용액 10 ㎕를 가해주고 1분 동안 교반한 후, 시료의 UV-VIS 몰 흡광계수(ε) 및 최대 흡수파장(λmax)을 측정하여 색상의 변화를 관찰하였다. UV-VIS 몰 흡광계수 및 최대흡수파장은 UV-VIS-NIR 분광광도계(시마즈 社, UV-3101 PC)를 이용하여 측정하였다. 측정결과는 하기 표 3 및 도 1과 같다.
| 구분 | 농 도 (mg /L) |
발색제 첨가 전 | 발색제 첨가 후 | 파장 변화 (nm) |
||
| λmax * | εmax/ Lmol-1cm-1 |
λmax * | εmax/ Lmol-1cm-1 |
|||
| 실시예 1 | 17.12 | 410 | 3.261 x 104 | 562 | 4.537 x 104 | 152 |
| 542 | 4.507 x 104 | |||||
| 실시예 2 | 14.84 | 409 | 3.235 x 104 | 563 | 4.633 x 104 | 154 |
| 542 | 4.590 x 104 | |||||
| 실시예 3 | 16.64 | 410 | 3.086 x 104 | 562 | 4.488 x 104 | 152 |
| 542 | 4.464 x 104 | |||||
| 실시예 4 | 15.00 | 409 | 3.216 x 104 | 562 | 4.464 x 104 | 153 |
| 539 | 4.424 x 104 | |||||
| 실시예 5 | 16.04 | 409 | 2.850 x 104 | 565 | 1.693 x 104 | 67 |
| 476 | 2.089 x 104 | |||||
| 비교예 1 | 15.40 | 489 | 4.252 x 104 | 512 | 3.310 x 104 | 23 |
| 비교예 2 | 17.28 | 408 | 3.152 x 104 | 451 | 2.052 x 104 | 43 |
| * UV 측정 용매 : 크실렌 | ||||||
알킬기가 치환된 아조 황색 분산염료인 실시예 1 ~ 4의 경우, 식별제 용액에 도데실벤젠 설폰산을 용액을 가해 주었을 때 뚜렷한 보라색의 발색과 함께 최대흡수파장이 150 nm 이상 장파장 이동함을 보여주었다.
메톡시기가 치환된 아조 황색 분산염료인 실시예 5의 경우, 도데실벤젠 설폰산을 용액을 가해 주었을 때, 상기 표 3과 같이 476 nm에서의 흡광도가 565 nm에서 보다 높았으며, 따라서 용액의 색상 변화는 관찰 할 수 있었으나 색상이 뚜렷하게 발현되지 않았다.
2-아미노-6-메톡시벤조티아졸을 디아조체로 사용한 비교예 1의 경우, 도데실벤젠 설폰산을 용액을 가해 주었을 때 23 nm 장파장 이동하여 용액의 색상 변화 정도가 적었으며, 또한 비교예 1의 화학식 2의 화합물은 크실렌 용매에서 발색되지 않았을 때 붉은색의 가시적인 색상을 부여하므로 식별제로 사용하기에 적합하지 않았다.
디아조체로 3-아미노-5-메틸이속사졸을 사용한 비교예 2의 경우, 도데실벤젠 설폰산을 용액을 가해 주었을 때 43 nm 장파장 이동하여 용액의 색상 변화 정도가 적었으며, 산 발색제를 가해 준 후에도 진한 노란색의 가시적인 색상을 나타내어 식별제로 적합하지 않았다.
따라서, 산 발색제인 도데실벤젠 설폰산의 첨가에 의하여 뚜렷한 색상을 발현하는 실시예 1 ~ 4의 알킬기가 치환된 아조 황색 분산염료가 산 반응성 식별제로 더 유용하게 사용 가능할 것으로 생각된다.
Claims (6)
- 황색 염료이며, 산 발색제에 의해 보라색으로 발색되는 하기 화학식 1로 표시되는 N-벤질-N-에틸아닐린 화합물을 함유하는 비수용성 유체 식별제.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R은 C1∼C6의 알킬기 또는 C1∼C6의 알콕시기이다)
- 제 1 항에 있어서, 상기 R은 메틸기, n-부틸기, t-부틸기 또는 메톡시기인 것을 특징으로 하는 N-벤질-N-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제.
- 삭제
- 제 1 항 또는 제 2 항의 유체 식별제를 식별대상 유체에 용해시키는 단계,
용액에 산 발색제를 첨가 및 혼합하는 단계, 및
용액이 산 발색제에 의해 보라색으로 발색되는지를 식별하는 단계
를 포함하는 것을 특징으로 하는 유체의 식별방법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 식별대상 유체가 가솔린, 경유, 등유, 바이오디젤, 바이오에탄올, 크실렌, 잉크 및 비수용성 윤활유 중에서 선택한 1종 이상인 것을 특징으로 하는 유체의 식별방법.
- 제 4 항에 있어서, 상기 산 발색제는 도데실벤젠 설폰산, 황산 또는 인산인 것을 특징으로 하는 유체의 식별방법.
Priority Applications (2)
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