CN111896536A - 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 - Google Patents

一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111896536A
CN111896536A CN201910369666.7A CN201910369666A CN111896536A CN 111896536 A CN111896536 A CN 111896536A CN 201910369666 A CN201910369666 A CN 201910369666A CN 111896536 A CN111896536 A CN 111896536A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
base indicator
reaction
value
shows
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910369666.7A
Other languages
English (en)
Inventor
杨琴
肖红艳
任二辉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sichuan University
Original Assignee
Sichuan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sichuan University filed Critical Sichuan University
Priority to CN201910369666.7A priority Critical patent/CN111896536A/zh
Publication of CN111896536A publication Critical patent/CN111896536A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N21/78—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator producing a change of colour
    • G01N21/80—Indicating pH value
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/75—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated
    • G01N21/77—Systems in which material is subjected to a chemical reaction, the progress or the result of the reaction being investigated by observing the effect on a chemical indicator
    • G01N2021/775—Indicator and selective membrane

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑类偶氮化合物酸碱指示剂，酸性条件下显示黄色，碱性条件下显示红色，能溶于N,N‑二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙腈等溶剂。该指示剂酸性条件下显示黄色，显色范围为pH值≤6.5，碱性条件下显示红色，显色范围为pH值≥7.3，pH在6.95~7.38时直观颜色跃变，对应其紫外可见最大吸收波长与摩尔吸光系数变化显著。其制备工艺简单，成本低，安全环保，指示灵敏，颜色的突变范围窄，颜色变化直观明显便于观察，具备很好的实用性。

Description

一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法
技术领域
本发明属于酸碱指示剂合成领域，具体涉及一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法。
背景技术
20世纪30年代，已开始系统研究杂环化合物用于偶氮染料。由杂环化合物制成的偶氮染料具有丰满的染色浓度，优越的色光鲜艳度和良好的耐光牢度，以及极高的深色效应。杂环偶氮染料根据杂环组分的不同分为杂环作为重氮组分的偶氮染料与杂环作为偶合组分的偶氮染料。作为重氮组分的杂环化合物主要是吸电子性的亲电杂环，比如2—氨基噻唑、5—氨基咪唑、5—氨基吡唑、3—氨基噻吩、含硝基的杂环等杂环化合物。作为偶合组分的杂环化合物主要有吡唑酮、亚氨基吡唑、含氮基其它杂环化合物等。
发明内容
酸碱指示剂是一类常用的化学试剂，目前主要有硝基酚类、酚酞类、磺代酚酞类、偶氮化合物类等类型，其中酚酞是最为普遍的酸碱指示剂。以2-氨基苯并噻唑与苯酚为原材料，经重氮化反应偶合反应制备了一种新的杂环偶氮结构酸碱指示剂，其制备工艺简单，成本低，工艺环保，指示灵敏，颜色的突变范围窄，颜色变化直观明显。
发明目的：本发明的目的是提供一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂，该指示剂为一种新的杂环偶氮化合物，具备制备工艺简单，成本低，工艺环保，指示灵敏，颜色的突变范围窄，颜色变化明显的优点。本发明的另一目的在于提供一种上述酸碱指示剂的制备方法。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下。
一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂，在酸性条件下显示黄色，在碱性条件下显示红色。
所述的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂能溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙腈等溶剂。
一种所述的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂是以2-氨基苯并噻唑与苯酚为原材料，2-氨基苯并噻唑经重氮化反应得到中间产物，再在碱性低温条件下，与苯酚发生偶合反应制得。
该合成反应式如下。
Figure 394218DEST_PATH_IMAGE001
。
该合成方法具体步骤如下。
(1)重氮化反应：取2-氨基苯并噻唑1.5g（0.01mol），冰乙酸3.7mL，浓硫酸4.6mL，分先后加入置于冰水浴并配有搅拌子的50mL烧瓶中，开始搅拌；保持反应温度在0~5℃，用NaNO2溶液（NaNO20.76g，水6.1mL，预先置于冰水浴）逐滴加入烧瓶，反应1小时得到液1。
(2)偶合反应：取苯酚0.94g（0.01mol），NaOH 0.4g（0.01mol），水15mL，加入配有搅拌子，置于冰水浴中的100mL三口瓶中，开始搅拌。预先放置在冰水浴中的液1缓慢滴入三口瓶，NaOH溶液调节反应液pH值在8~9。反应2小时后，转入常温条件（15~20℃），调节pH值至5~6，搅拌反应1小时。
(3)重结晶：反应结束，液体经抽滤，得到固体混合物。经DMF和少量乙醇，重结晶；再多次醇洗、水洗，70℃烘干得到产物。
所述的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂在制备酸碱指示剂中的应用。
苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂酸性条件下显示黄色，显色范围为pH值≤6.5，碱性条件下显示红色，显色范围为pH值≥7.3，pH在6.95~7.38时直观颜色跃变，对应其紫外可见最大吸收波长与摩尔吸光系数变化明显。
有益效果：本发明提供的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂，具有酸性条件下显示黄色，碱性条件下显示红色，pH从6.95到7.38时，其紫外可见最大吸收波长与摩尔吸光系数突变。该指示剂溶于N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、等溶剂。具有制备工艺简单，成本低，安全环保，指示灵敏，颜色的突变范围很窄，颜色变化明显。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作出详细说明，这些示例都是例证性质的，仅用来对本发明进行具体描述，而不是对本发明的具体限制。
实施例苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂的制备。
重氮化反应：取2-氨基苯并噻唑1.5g（0.01mol），冰乙酸3.7mL，浓硫酸4.6mL，分先后加入置于冰水浴并配有搅拌子的50mL烧瓶中，开始搅拌；保持反应温度在0~5℃，用NaNO2溶液（NaNO20.76g，水6.1mL，预先置于冰水浴）逐滴加入烧瓶，反应1小时得到液1；偶合反应：取苯酚0.94g（0.01mol），NaOH 0.4g（0.01mol），水15mL，加入配有搅拌子，置于冰水浴中的100mL三口瓶中，开始搅拌。预先放置在冰水浴中的液1缓慢滴入三口瓶，NaOH溶液调节反应液pH值在8~9。反应2小时后，转入常温条件（15~20℃），调节pH值至5~6，搅拌反应1小时；重结晶：反应结束，液体经抽滤，得到固体混合物。经DMF和少量乙醇，重结晶；再多次醇洗、水洗，70℃烘干得到产物。
采用IR、UV对棕黄色固体产品进行表征，数据为：FT-IR（KBr）v（cm-1）：3552、3477、3415、3063、1577、1495、1439、1295、1234、1140、、1068、752；UV扫描 溶剂-λ(nm)-ε(L·mol-1·cm-1)： DMF-421、542-49617，DMSO-419、545-31479，三氯甲烷-395-26741，甲醇-506-28446，乙腈-394-5409，乙醇-405-29560；UV扫描（乙醇溶剂）pH值-λ(nm)-ε(L·mol-1·cm-1)：1.78-405-27755，3.08-404-26762，5.37-405-20960，6.04-404-26196，6.48-407-23649，6.95-410-20917，7.38-512-47611，8.21-512-46388，9.18-513-49725，10.10-512-56832，11.06-513-51217，12.06-512-60287。
该产物结构式如下。
Figure 987005DEST_PATH_IMAGE002
。
产物为棕黄色固体，能溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙腈等溶剂。该指示剂酸性条件下显示黄色，显色范围为pH值≤6.5，碱性条件下显示红色，显色范围为pH值≥7.3，pH在6.95~7.38时直观颜色跃变，对应其紫外可见最大吸收波长与摩尔吸光系数变化明显。

Claims (6)

1.一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂，其特征在于，所述的酸碱指示剂在酸性环境显示黄色，在碱性环境显示红色。
2.根据权利要求1所述的酸碱指示剂，其特征在于，能溶于N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙腈等溶剂。
3.一种权利要求1所述的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂的合成方法，其特征在于，以2-氨基苯并噻唑与苯酚为原材料，2-氨基苯并噻唑经重氮化反应得到中间产物，再在碱性低温条件下，与苯酚发生偶合反应制得。
4.根据权利要求3所述的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂的合成方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
（1）重氮化反应：取2-氨基苯并噻唑1.5g（0.01mol），冰乙酸3.7mL，浓硫酸4.6mL，分先后加入置于冰水浴并配有搅拌子的50mL烧瓶中，开始搅拌；保持反应温度在0~5℃，用NaNO2溶液（NaNO20.76g，水6.1mL，预先置于冰水浴）逐滴加入烧瓶，反应1小时得到液1；
（2）偶合反应：取苯酚0.94g（0.01mol），NaOH 0.4g（0.01mol），水15mL，加入配有搅拌子，置于冰水浴中的100mL三口瓶中，开始搅拌，预先放置在冰水浴中的液1缓慢滴入三口瓶，NaOH溶液调节反应液pH值在8~9，反应2小时后，转入常温条件（15~20℃），调节pH值至5~6，搅拌反应1小时；
（3）重结晶：反应结束，液体经抽滤，得到固体混合物，经DMF和少量乙醇，重结晶；再多次醇洗、水洗，70℃烘干得到产物。
5.权利要求1所述的苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂在制备酸碱指示剂中的应用。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，酸性环境显示黄色，显色范围为pH值≤6.5，碱性环境显示红色，显色范围为pH值≥7.3，pH在6.95~7.38时直观颜色跃变，对应其紫外可见最大吸收波长与摩尔吸光系数变化显著。
CN201910369666.7A 2019-05-06 2019-05-06 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法 Pending CN111896536A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910369666.7A CN111896536A (zh) 2019-05-06 2019-05-06 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910369666.7A CN111896536A (zh) 2019-05-06 2019-05-06 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111896536A true CN111896536A (zh) 2020-11-06

Family

ID=73169299

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910369666.7A Pending CN111896536A (zh) 2019-05-06 2019-05-06 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111896536A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121570A (zh) * 2021-03-15 2021-07-16 中铁十八局集团有限公司 一种pH指示剂的制备和应用
CN113702373A (zh) * 2021-08-30 2021-11-26 北京图灵微研生物科技有限公司 快速响应细微酸碱度变化的指示剂及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101041645A (zh) * 2007-04-26 2007-09-26 苏州大学 苯并噻唑偶氮类化合物、其合成方法及用途
CN107827850A (zh) * 2017-11-17 2018-03-23 山西大学 一种酸碱指示剂及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101041645A (zh) * 2007-04-26 2007-09-26 苏州大学 苯并噻唑偶氮类化合物、其合成方法及用途
CN107827850A (zh) * 2017-11-17 2018-03-23 山西大学 一种酸碱指示剂及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AWALE A. G.等: "Synthesis, Spectral Properties and Applications of Some Mordant and Disperse Mono Azo Dyes Derived from 2-amino-1, 3-benzothiazole", 《RESEARCH JOURNAL OF CHEMICAL SCIENCES》 *
张少卿 等: "3-[6’-溴苯并噻唑偶氮]-1-羟基苯甲酸用作酸碱指示剂的研究", 《山西化工》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113121570A (zh) * 2021-03-15 2021-07-16 中铁十八局集团有限公司 一种pH指示剂的制备和应用
CN113121570B (zh) * 2021-03-15 2022-08-02 中铁十八局集团有限公司 一种pH指示剂的制备和应用
CN113702373A (zh) * 2021-08-30 2021-11-26 北京图灵微研生物科技有限公司 快速响应细微酸碱度变化的指示剂及其制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111896536A (zh) 一种苯并噻唑类偶氮酸碱指示剂及其合成方法
CN106433183B (zh) 4-羟基喹啉酮基杂环偶氮分散染料及其制备方法
KR101300673B1 (ko) Ｎ-벤질-ｎ-에틸아닐린을 함유하는 비수용성 유체 식별제 및 이의 제조방법
CN102504573B (zh) 一种色酚as类有机偶氮颜料及其合成方法
CN106752061B (zh) 一种制备联苯胺黄颜料的方法及联苯胺黄颜料
CN101245195B (zh) 一种杂环偶氮阳离子染料及其制备方法
CN100503735C (zh) 一种c.i.颜料红176，c.i.颜料红185和c.i.颜料黄83的制备方法
CN100371393C (zh) 一种耐光黄色单偶氮有机颜料及其制备方法
KR20220118077A (ko) 유해산 검출용 아조계 화합물 및 이를 이용한 유해산의 검출 방법
CN113388261B (zh) 一种偏光片用染料的合成方法
CN100371394C (zh) 一种耐光黄色双偶氮有机颜料及其制备方法
CN103305025A (zh) 苯并咪唑酮偶氮型黄色活性染料
CN1803930A (zh) 一种耐光氧化红色偶氮有机颜料及其制备方法
CN102942803A (zh) 一种黄光红色活性染料及其制备方法
CN112322068B (zh) 一种单偶氮黄色有机颜料及其制备方法
CN115073934A (zh) 一种苯并异噻唑杂环偶氮型染料及其制备方法
CN101376746B (zh) 蒽吡啶酮溶剂染料及其合成方法
CA1143724A (en) Azo compounds, their preparation and use
CN102504586A (zh) 一种蓝色活性染料及其制备方法
CN102337044A (zh) 一种活性染料及其制备方法
CN118388972A (zh) 红色直接染料及其制备方法和用途
US2112919A (en) Azo dyestuffs and their production
Yousefpour Navid et al. Synthesis, characterization, and textile application of novel disperse dyes
US2075743A (en) Mordant azodyestuffs and their production
US1043873A (en) Brown azo dyestuff and process of making same.

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20201106