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Saure Disazofarbstoffe Die Erfindung betrifft Farbatoffe, die in
Form der freien Säuren der Formel I
entsprechen, in der A den Rest einer Kupplungskomponente, R¹ Wasserstoff, Chlor,
Brom, Methyl, Äthyl, Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Cyan oder Nitro, R² Wasserstoff,
Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, X Wasserstoff, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl
und B einen Rest der Formel
bedeuten, wobei R³ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
n 1 oder 2 und die Substituenten R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl,
höchstens Jedoch 2 Reste R Methyl sind und das Molekül mindestens eine Hydroxysulfonylgruppe
enthält.
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Als Kupplungskomponenten HA kommen Verbindungen der Benzol-, Naphthalin-,
Pyrazolon-, Pyrazol-, Acetoacetarylid-, Barbitursäure-, Cyanessigsäure-, Indol-,
Benzinidazol-, Bensthiazol-, Chinolon-, Hoaophthalisid- oder Pyridonreihe in Betracht.
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Als Substituenten für die Kupplungskoaponenten sind im wesentlichen
Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl-, Aryl-, Amino-, substituierte Amino-, Carboxyl-, Carbonamid-,
Hydroxysulfonyl-, Sulfonaid- und Sulfongruppen sowie Halogenatome zu nennen.
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Ii einzelnen seien neben den bereits genannten beispielsweise aufgeführt:
Methoxy, Äthoxy, Nethyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetylamino, Formylamino,
Propionylamino, Benzoylamino, Succinylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino,
Alkylamino mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamino mit bis zu 8 C-Atomen, Rydroxyalkylaiino
mit 2 oder 3 C-Atomen, Cyanäthylamino, Carbalkoxyäthylamino mit 3 bis 7 C-Atomen,
Alkanoyloxyalkylamino mit 3 bis 7 C-Atomen, Alkoxyalkylamino mit 3 bis 6 C-Atomen,
Phenyläthylamino, Benzylamino sowie Kombinationen dieser N-Alkylamino-Substituenten,
N-Mono- oder N.N-Dialkylcarbon- oder -sulfonamid mit Alkylresten mit
1
bis 4 C-Atosen, Methylsulfonyl oder Chlor.
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Einzelne Kupplungskomponenten sind beispielsweise: Phenol, o-, s-
oder p-Kresol, 2-, 3- oder 4-Chlorphenol, 4-t-Butylphenol, brenzkatechin, Resorcin,
Salicylsäure, 1,3-Diamino-benzol-4-sulfonsäure, Aceto-acetanilid, Aceto-acet-2-chloranilid,
Aceto-acet-2,4-dimethoxyanilid, Aceto-acet-2,4-dimethoxy-5-chloranilid, Aceto-acet-2-methylanilid,
Aceto-acet-2,5-dimethoxy-4-chloranilid, Aceto-acet-2,4-dimethylanilid, 1-§aphthol,
2-§aphthol, 4-Nethyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxy-naphthalin,
1-7-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 1-Naphthol-3-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure,
1-Naphthol-5-sulfonsäure, 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-disulfonsäure,1-Naphthol-4,8-disulfonsäure,
2-Naphthol-6-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure,
2-Naphthol-6,8-disulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthol-3-carbonsäure,
2-Naphthol-3-carbonsäureanilid, 3-ß-Hydroxyäthylaminocarbonyl-2-naphthol, 1-Amino-naphthalin,
1-N-Äthylamino-naphthalin, 1-N-Phenylsaino-naphthalin, 1-N-Cyclohexylasino-naphthalin,
1 -ß-Eydroxyäthylamino-naphthalin, 2-N-Äthylamino-naphthalin, 2-N-Phenylamino-naphthalin,
2-ß-Hydroxyäthylamino-naphthalin, 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-6/7-monosulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure,
1-Phenylamino-naphthalin-8-sulfonsäure, 1-p-Tolylamino-naphthalin-8-sulfonsäure,
5-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
6-Methylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Methylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Dimethylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Phenylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-(3-Sulfo-phenylamino)-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-(4-Carboxy-phenylamino)-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Acetylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Acetylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Methoxycarbonylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Athoxy-carbonylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Succinylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 8-Acetylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5-sulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5,7-disulfonsäure,
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-5-sulfo-phenyl)-3-aethyl-5-pyrazolon,
1-(2-Methyl-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(6-Chlor-2-methyl-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2,5-Dichlor-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(5,7-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(6-Sulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4-Methyl-phenyl) 3-sethyl-5-pyrazolon,
1-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3-Nitro-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Nitro-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
1-(4-Nitro-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(4-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
3-Methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(4-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
1-(2-Sulfophenyl
)-3-phenyl-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-[3-(2-Carboxy-phenylamino-sulfonyl)-phenyl]-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-carboxy-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-Phenyl-3-methyl-5-anino-pyrazol, 1-(4 -Sulfobenzyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
1-(4 -Sulfophenyl)-5-amino-pyrazol, 1-Phenyl-5-amino-pyrazol, 2,4-Dihydroxychinolin,
8-Rydroxychinolin, 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure, 1-Nethyl-4-hydroxy-2-chinolon,
1-Oxo-2-methyl-3-hydroxy-dihydro-isochinolin, 2,4,6-Trioxo-hexahydro-pyrimidin,
2-Imino-4,6-dioxo-hexahydro-pyrimidin,4-Nitrobenzylcyanid, Malondinitril, Cyanessigsäureäthylester,
Cyanessigsäurebutylester, 2-Cyan-methylbenzimidazol, 2-Benzimidazolyl-acetamid,
3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridin, 3-Cyan-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon,
3-Carboxamido-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon, 2-Cyanmethyl-benzthiazol, 2-Phenylindol
2-Methylindol, 1-Methyl-2-phenyl-indol.
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Die Kupplungskomponenten der Anilinreihe entsprechen der allgeseinen
Formel:
in der Z Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Methoxy, Äthoxy, Acetylamino, Propionylamino,
Methyl oder Hydroxysulfonyl, T¹ Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy, T2 Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit
3 bis 7 C-Atomen, Cyanäthyl, Alkanoyloxyalkyl
mit 4 bis 7 C-Atomen,
Carbalkoxyäthyl, mit 4 bis 7 C-Atomen, Acetoacetoxyäthyl, γ-Acetylaminopropyl,
Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, m-Sulfo-benzyl, Methoxyphenyl oder Äthoxyphenyl und
T3 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, oder Ilkanoyloxyalkyl
mit 3 bis 7 C-Atonen bedeuten. Einzelne Beste T² sind neben den bereits genannten
beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder Butyl, ß-Hydroxy-äthyl, ß-Hydroxypropyl,
ß.γ-Dihydroxypropyl, γ-Hydroxy-propyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Acetoxyäthyl,
Acetoxypropyl, Propionyloxäthyl, i-Propionyl-oxyäthyl, Butyroxyäthyl, i-Butyroxyäthyl,
Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl oder Carbobutoxyäthyl.
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FSr T3 sind im Rahmen der angegebenen allgeneinen Definition die gleichen
Reste wie für T2 zu nennen.
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Bevorzugte Anilin-Kupplungskomponenten sind z. B.: N,N-Diäthylanilin,
J-ß-Cyanäthyl-N-äthyl-anilin oder -a-toluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-äthyl-anil in
oder -m-toluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß- cyanäthyl-anilin oder -m-toluidin, N-ß-Acetoxyäthyl-N-äthyl-anilin,
1-[N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-3-acetylamino-benzol, N,N-Dimethylamino-oder
N,N-Diäthylamino-benzol-3-sulfonsäure, N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin oder 3-Hydroxy-diphenylamin.
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Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Tetrazoverbindung
eines Diamins der Formel II
mit einer Kupplungskomponente der Formel III EA III nach an sich
bekannten Methoden umsetzen.
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Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnouen werden.
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Diamine der Formel II mit
und X , H bzw. COOH erhält man durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IV
mit einer Verbindung der Formel V
und anschließende Entacylierung oder durch Umsetzung einer Verbindung der Formel
IV mit einer Verbindung der Formel VI
und anschließende Reduktion der Nitrogruppen.
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Diamine der Formel II mit
und X P H oder COOH erhält man durch Umsetzung von Piperazinderivaten der Formel
VII
mit einer Verbindung der Formel V und anschließende Entacylierung oder durch Umsetzung
einer Verbindung der Formel VII mit einer Verbindung der Formel VI und anschließende
Reduktion der Nitrogruppen.
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Diamine der Formel II mit
erhält man durch Umsetzung von Piperazinderivaten der Formel VII mit Verbindungen
der Formel VIII
oder durch Umsetzung von Verbindungen der Formel VII mit Verbindungen der Formel
IX
und anschließende Reduktion der Nitrogruppen.
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Diamine der Formel II mit x I SO 3H erhält aan durch Sulfierung der
entsprechenden sul fonsänregruppenfreien Verbindungen.
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Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
in der X¹ Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl, al den Rest einer Kupplungskomponente
der Pyrazolon-, Pyridon-oder Naphthalinreihe und 1 einen Rest der Formel
bedeuten.
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Besonders wichtige Kupplungskomponenten sind beispielsweise die Verbindungen:
1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure,
1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Methyl-amino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5-sulfonsäure, 8-Acetylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Acetylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 8-Benzoylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 1-(3-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2,5-Dichlor-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(5,7-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(6-Sulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3-Nitro-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
1-(4-Sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(3-Carboxy-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
3-Cyan-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon und 3-Carboxamido-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon.
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Die neuen Farbstoffe sind gelb bis violett und eignen sich insbesondere
zum Färben von Leder, Papier und natürlichen oder synthetischen Polysmiden, wie
Wolle, Pelsen oder Polyamid 6.6. Hervorzuheben sind die guten Licht-und jaßechtheiten.
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In den folgenden Beispielen beziehen sich angaben über Teile und Prozente,
sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
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Beispiel 1 24,9 Teile 1,4-Bis-(4-aRino-phenyl-sulfonylamino)-benzol-2-sulfonsäure
werden in 70 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxid gelöst und mit 7 Teilen
Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser versetzt. Die klare Lösung stürzt man auf eine
Mischung aus 46 Teilen 32 %iger Salzsäure und 200 Teilen Eis und rhhrt 2 bis 3 Stunden
bei O - 5 °C, wobei das Tetrazoniumsalz ausfällt. Der Nitritüberschuß wird wie üblich
mit Amidosulfonsäure entfernt. Die Tetrazoniuirerbindung wird bei 5 - 10 °C mit
einer Lösung von 23,9 Teilen 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser
und 4 Teilen Natriunhydrozid vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff
mit 95 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit einer 13 %igen Natriumchlorid-Lösung
neutral gewaschen und bei 60 0C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein dnnkelviolette
Pulver, das sich in Wasser mit dunkelroter Farbe löst und Leder, Wolle und Polyamid
6 dunkelrot anfärbt.
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Analog werden die in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffe mit vergleichbaren
koloristischen Eigenschaften hergestellt.
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Tabelle 1:
| sp.Nr. M 1 El Farbton auf |
| Wolle |
| 2 H E 2-liino-naphthalin-6-sulfon- orange |
| säure |
| SO K |
| 3 |
| 3 n E 8-sxino-1-naphthol-3,6-di- bordo |
| sulfonsäure |
| 4 n H 8-Aslno-1-naphthol-3,5-di- bordo |
| sulfonsäure |
| 5 ~CZ SO H E 7-seino-1-naphthol-3- wlfon- dunkelrot |
| säure |
| 6 zu H 1, 3-Diaminobenzol-4-sulfon- orange |
| - säure |
| so3 |
| 7 w H N-(3-Sulfo-benzy $ N-Ethyl- orange |
| anilin |
| 8 n H N,N-Diäthylamino-benzol- orange |
| 3-sulfonsäure |
| 9 80 il II E E g Divethylaslno-benzol-3- orange |
| 3 sulfonsäure |
| sp.Nr. N x El Farbton auf |
| Wolle |
| 10 | S03H | iceto-acetanilid gelb |
| 803H |
| 11 1. H 2-Cransethylbensisidazol gelb |
| 12 w H 1-(2-sulfo-phenyl)-3 gelb |
| phenyl- 5-pyrazolon |
| 13 H E 1-(3-Carboy-pheny1)-3- gelb |
| - methyl- 5-pyrazolon |
| 303H |
| 14 < SO,H H 1. gelb |
| 15 zu H 1 T 3-(2-Carboxy-phenyl- gelb |
| )=/ 8ino-mlionjl)-phenyl- |
| 8051I 3-thr1- 5-pyrasolon |
+) Die Kupplungskomponente wurde in verdünnter Salzsäure gelöst.
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Beispiel 16 24,9 Teile 1 ,4-Bis-(4-amino-phenyl-sulfonylamino)-benzol-2-sulfonsäure
werden in 100 Teilen Wasser und 35 Teilen 32 %iger Salzsäure suspendiert.
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Bei 0 - 5 °C werden 7 Teile Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser langsam
zugegeben. Man rührt 3 Std. bei 0 - 5 °C nach und zerstört den Nitritüberschuß mit
Amidosulfonsäure. Die gelbe Tetrazoniumsalz-Suspension gibt man bei 5 °C in eine
Lösung von 38,4 Teilen 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 400 Teilen
Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxid.
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Nach einer Stunde wird durch Zugabe von 30 Teilen Natriumacetat krist.
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bei 5 - 10 °C ein pH-Wert von etwa 4,5 eingestellt und über Nacht
bei Raumtemperatur gerührt. Der Farbstoff wird mit 50 Teilen 32 zeiger Salzsäure
und 30 Teilen Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt, mit einer 13 zeigen Natriumchlorid-Lösung
neutral gewaschen und bei 60 °C im Vakuum getrocknet.
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Man erhält ein orangefarbenes Pulver, das sich in Wasser mit gelber
Farbe löst und Leder, Wolle und Polyamid 6 gelb anfärbt.
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Analog werden die in Tabelle 2 und 3 aufgeführten Farbstoffe hergestellt.
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3ei den mit ) gekennzeichneten Farbstoffen (HA = Aminonaphthol-mono-oder
-disulfonsäure) wurde jedoch die Kupplung bei pH 2 - 3 zu Ende geführt.
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Tabelle 2:
| I I I a' ar |
| sp.Ir N R R X El Farbton auf |
| Wolle |
| 17 H K H 1-(3-Mitrophsnyl) gelb |
| 3-rethyl-5-pyrazolon |
| 805s |
| 18 1. H H H 1-(5,7-Digulfo-2- gelb |
| naphtl ) - 3 -methyl- |
| 5-pyrazolon |
| 19 St H H H 1-(6-Sulfo-2- gelb |
| naphthyl)-3-sethyl- |
| 5-pyrazolon |
| 20 St H K H 1-(4-Sulfo-phenyS gelb |
| 3-methvl- 5-pyrazolon |
| 21 St H Cl H .1 gelb |
| 22 SO,H H H H 1~(3-9hlfopheny $ gelb |
| > 3 3-aethyl-5-pyrazolon |
| 23 n H E S03Z 1-(3-Nitrophenrl)- gelb |
| 5-pyresolon-3-carbon- |
| säure |
| Bsp.Nr. M R1 R2 X El Farbton auf |
| Wolle |
| 24 < SOH H H II 1-(6-Sulfo-2- gelb |
| - 3 naphthyl )-3- |
| methyl- 5- |
| pyrazolon |
| 25 < H H H 1-(2,5-Dichlor- gelb |
| 4- sulfophenyl) - |
| S03 3-lethyl- 5- |
| pyrazolon |
| 26 n CH CH3 OCH3 H 1-(2,5-Disulfo- gelb |
| phenyl)-3-aethyl |
| 5-pyrazolon |
| 27 n CH3 OCH3 H 1-(4,8-Disulfo- gelb |
| 2-naphthyl)-3- |
| methyl-5- |
| pyrazo lon |
| 28 N H H H 1-(2-Chlor-5- gelb |
| aulfophenyl)-3- |
| ethyl-5- |
| pyrazo lon |
| 29 * H H SO3H 1-Phenyl-5- gelb |
| pyrazolon-3- |
| carbonsäure |
| SO |
| 30 zu H H H gelb |
| 803H |
| 31 u H H H 1-Pheny1-3- gelb |
| aethyl-5- |
| pyrazo lon |
| sp.Nr. x 1 R2 X El Farbton auf |
| Wolle |
| 32 zuS03E H H H 1-(4,8-Disulfo- gelb |
| 2-naphthyl) - 3 - |
| Cl methyl- 5 |
| pyrazolon |
| OH |
| 33 - ft3 SO H H H H 1-(6-Sulfo-2- gelb |
| 3 naphthyl ) - 3-methyl- |
| 5-pyrazolon |
| 34 H H E H 1-Phenyl-5-amino- gelb |
| pyrazol |
| So 3H |
| 35 n H H H Barbiturssure gelb |
| 36 n H E H 3-Cyan-6-hydro>r- gelb |
| 1 ,4-dimethyl-2- |
| pyridin |
| 37 r 503H H H H n gelb |
| SO H |
| 38 < H H E 3-Carboxaaido-6- gelb |
| - bydroxy-1 ,4-di- |
| CH3 methyl- 2-pyridon |
| 80 H |
| 39 ß H II H St gelb |
| 80 3E |
| Bsp.Nr. | M | R1 | R2 | X | Hb Farbton auf |
| Wolle |
| 40 9 H H S03 3-Carboxarido-6- gelb |
| hydroxy-1,4-di- |
| SO3H nethyl-2-pyridon |
| 41 n H H H 2-Methylindol gelb |
| 42 n H H H 2-Phenylindol orange |
| 43 n H H H 1-Methy1-2-phenyl- gelb |
| indol |
| 44 n H H H 2,4-Dihydroxy- gelb |
| chinolin |
| 45 n H H H 1-Nethyl-4 gelb |
| hydroxy- 2- |
| chino lon |
| SO H |
| 46 < d H E H N-ß-Çynn>thyl-N-ß- orange |
| hydsoryiityl-- |
| Cl i tolidin toluidin |
| 47 w H H H 2-Amino-naphthalin- orange |
| - 5- sulfonsäure |
| SO 3H |
| 48 N H H H 1-Anino-2-äthoxy- otviolett |
| naphthalin-6- sulfon |
| säure |
| 49 n H H H 1-Phenylatino- violett |
| naphthalin-8- |
| sulfonsäure |
+) Die Kupplungskomponente wurde in verdünnter Salzsäure gelöst und die Kupplung
durch Zugabe von Natriumacetat vervollständigt.
| Bsp.§r. n 1 R2 X El Parbton auf |
| Wolle |
| 50*) H il H 7-Methylamino-1- dunkelrot |
| naphtho 1-3- sulfon- |
| 80,H säure |
| 51 n se CE3 NOCH, H 7-Asino-1-naphthol- dunkelrot |
| 3- sulfonsäure |
| SO H |
| 52 ) 4 3 H H H dn">slrot |
| OH3 |
| CH3 |
| 53 803H H H H 7ainal?pa;pilthol- |
| 3,6-dfslionsire |
| 54 ) H H H E 5-llino-1-naphthol- rotviolett |
| 3- sulfonsäure |
| 503E |
Tabelle 3:
| I I |
| Bsp.Nr. M Hd Farbton auf |
| Wolle |
| 55 9 7-ksino-1-naphthol-3-sulfonsäure rot |
| SO 3H |
| 56 n 1-(6-Sulfo-2-naphthyl)-3-methyl gelb |
| 5-pyrazolon |
| 57 < SO H 1-(3-Sulfo-phenyl)-3-nethyl-5- gelb |
| 3 pyrazolon |
| SO3H |
| 58 zu 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon- gelb |
| - säure |
| S03H |
| 59 +) n N-Cyanäthyl-N-äthyl-anilin orange |
+) analog Beispiel 46
Beispiel 60t 24,9 Teile 1,3-Bis-(4-amino-phenyl-sulfonylamino)-benzol-4-sulfonsäure
werden in 150 Teilen Wasser suspendiert und unter Eiskühlung mit 35 Teilen 32 einer
Salzsäure versetzt. Bei O - 5 °C werden 7 Teile Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser
zugegeben und 3 Stunden bei 0 - 5 °C nachgerhhrt.
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Der Nitritüberschuß wird durch Zugabe von ca. 1 Teil Amidosulfonsäure
entfernt. Die Tetrazoniniverbindung gibt man bei 5 - 10 °C langsam in eine Lösung
von 23,9 Teilen 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure in 450 Teilen Wasser und 33 Teilen
Natriumcarbonat (wasserfrei). Nach beendeter Kupplung wird die Lösung mit 87 Teilen
32 einer Salzsäure angesäuert und der Farbstoff mit 60 Teilen Natriumchlorid ausgefällt.
Man saugt ab, wäscht mit einer 13 %igen Natriumchlorid-Lösung neutral und trocknet
bei 60 0C im Vakuum. Nan erhält ein braunes Pulver, das mit Wasser eine orangebraune
Lösung ergibt und Leder, Papier sowie Textilfasern aus natürlichen oder synthetischen
Polyamiden in hellbraunen Tönen anfärbt.
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Analog werden die in Tabelle 4 aufgeführten Farbstoffe mit vergleichbaren
koloristischen Zigensohaften hergestellt.
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Tabelle 4:
| Bsp.Nr. PL R1 2 X El Farbton auf |
| Wolle |
| 61 CSO3H H II H 1-(4-ßnlfo-phenyl) gelb |
| 5 pyrasolon-3-carbon- |
| säure |
| 62 9 H H E gelb |
| so3 |
| 63 E H H 6-Ri nn~ H 6-iiino-1-naphthol braun |
| 3- unifonsäure |
| 64 u C zu OCH3 s 6-Bethrlasi no~ 1- braun |
| säure |
| 65 w H E H 8-ssino-1-naphthol- violett |
| 5- sulfonsäure |
| 66 H II E E 8-Benzoylarino-1- rosa |
| naphthol-3, 5-di- |
| salfonsäure |
| 67 w H Cl E 8-A lno-1-naphthol- violett |
| 5, 7-disulfonsäure |
| 80 H |
| 68 4 z s H 8-Bunsoylatino-1- rotviolett |
| - naphthol.3, 6-di |
| 8031 salfonsäure |
| sp01r0 PL R R2 X HA Farbton auf |
| Wolle |
| 69 C80H S03E H E H 8-3enzoylanino-1- rosa |
| 3 naphthol-3, 6-di |
| sulfonsäure |
| 70 9 H E H 8-Acetyla ino-1- rosa |
| naphthol-3, 6-di |
| 80311 sulfonsäure |
| 71 n H 11 H 8-icetylamino-1- ron |
| naphthol-3, 5-di- |
| sulfonsäure |
| CH3 |
| 72 < 11 E E E 1-Naphthol.3,6-di braunorange |
| sulfonsäure |
| 73 ffi' 9 E H E 1-Naphthol-4- n |
| sulfonsäure |
| S0311 |
| 74 N H 11 H 1, 8-Dihydroxy- rotviolett |
| naphthalin-3,6- |
| disulfonsäure |
| 75 1. H E E 2-Naphthol orange |
| 76 N H E E Saiicylsäure gelb |
| 77 E H H 11 o-gresol gelbbraun |
| 78 +) H E 80311 2-Naphthol-3- rosa |
| carbonsäureanilid |
| 79 n E E E N-B-Cyanäthyl- orange |
| N-B-hydroxyäthyl- |
| anilin |
+) Die Kupplungskomponente wurde in überschüssiger alkoholischer Natronlauge vorgelegt.
-
+) Die Kupplungskomponente wurde in verdünnter Salzsäure gelöst und
die Kupplung durch Zugabe von Sodalösung vervollständigt.
-
Beispiel 80 19,8 Teile 1,4-Bis-(4-amino-phenyl-suifonyl)-piperazid
werden in 100 Teilen Wasser und 35 Teilen 32 %iger Salzsäure suspendiert, 12 Stunden
lang gerührt und anschließend nach Zugabe von 100 Teilen Eis mit einer Lösung von
7,2 Teilen Natriumnitrit bisdiazotiert. Nach ca. 4 Stunden bei 0 - 5 C wird der
Nitritüberschuß mit wenig Amidosulfonsäure entfernt und man läßt zu der klaren Lösung
der Tetrazokomponente unter intensivem Rühren eine neutrale Lösung von 33,5 Teilen
7-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser einfließen. Anschließend
stellt man mit verdünnter Natriumacetatlösung einen pH-Wert von 2,5 - 3,0 ein.
-
Nach beendeter Kupplung wird mit 200 Teilen Kaliumchlorid versetzt,
ca.
-
2 Stunden gerührt, der Niederschlag abgesaugt und bei 600C im Vakuum
getrocknet. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser mit dunkelroter
Farbe löst und Wolle sowie Polyamid 6 dunkelrot anfärbt.
-
Analog werden die in der Tabelle 5 aufgeführten Farbstoffe aus den
angegebenen Komponenten hergestellt.
-
Tabelle 5
| sp. Z R El Farbton auf |
| r. Polyamid |
| 81 E S02- E 2-Aaino-naphthalin- orange |
| \I/ 6-sulfonsäure |
| 82 n B 8-Amino-1-naphthol- bordo |
| 3, 6-disulfosäure |
| 83 n CH3 8-Amino-1-naphthol- |
| 3,5-disulfonsäure n |
| 84 n H 7-Amino-1-naphthol- dunkelrot |
| 3- sulfonsäure |
| 85 4 S02- H 1,3-Diaminobenzol- orange |
| Q-sulfonsaure |
| 86 < S02- E N-(3-Sulfo-benzyl)-N- n |
| äthylanilin |
| 87 n H N,N-Diäthylamino-benzol- |
| 3-sulfonsäure |
| 88 > S02- H N,N-Dimethylamino- |
| benzol-3-sulfonsäure |
| CH3 |
| 89 - 502 CH3 2-dmino-naphthalin- |
| 5-sulfonsäure |
| 90 H CO + S02- H 1-Aiino-2-äthoxy- |
| 3 naphthalin-6-sulfonsäure violett |
| CH3 |
| 91 4 S02- H 7-Amino-1-naphthol- dunkelrot |
| 113C0 3,6-disulfonsäure |
| HCO |
| 92 e S02- H 5-Lmino-l-naphthol- rotviolett |
| 3-sulfonsäure |
| sp. Z R El Farbton auf |
| Polyamid |
| 93 Cl b S°2- H 7-Ämino-1-naphthol- dunkelrot |
| 3-sulfonsäure |
| 94 II CO 2 SO H 11 7-Mnino-1-naphthol- |
| 3-sulfonsäure |
| 95 4 S02- E n rot |
| 110 5 |
| 3 |
| 96 n CH3 n n |
| 97 e S02- H 6-Amino-1-naphthol- rotbraun |
| 3-sulfonsäure |
| 98 n CH3 n n |
| 99 H C + SO - H n n |
| 3 2 |
| 100 e S02- H 8-3enzoylwnino-1-naphthol- dunkel- |
| 3,5-disulfonsäure rot |
| 101 n CH3 8-Ben&oylunino-l-naphthol- |
| / ,-disulfonsäwce n |
| 102 n H 8-Acetylamino-1-naphthol- n |
| 3,6-disulfonsäure |
| o3 n CH) 8-Acetylamino-1-naphthol- |
| ,5-disulfonsäure n |
| o4 H3C b S°2- H 1-Phenylamino-naphthalin violett |
| 8-sulfonsäure |
| o5 t S02- H 7-Methylamino-1-naphthol- dunkel- |
| 3-sulfonsäure rot |
| ro6S02- Wso2- H 5-Amino-1-naphthol- violett |
| 3-sulfonsäure |
Beispiel 107 19,8 Teile 1,4-Bis-(4-aminophenyl-sulfonyl)-piperazid
werden nach Beispiel 80 bisdiazotiert. Anschließend läßt man zu der Tetrazoniumsalzlösung
eine neutrale Lösung von 26,7 Teilen 1-(4-Sulfo-phenyl)-5-methyl-5-pyrazolon in
200 Teilen Wasser einlaufen. Danach stumpft man mit verdünnter Natriumacetatlösung
auf pH 4,5 ab. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abfiltriert und
bei 60 °C im Vakuum getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser
mit gelber Farbe löst und Wolle sowie Polyamid 6 in gelben Tönen anfärbt.
-
rie in der Tabelle 6 aufgeführten Farbstoffe erhält man analog Beispiel
107.
-
Tabelle 6
| sp. Z R HA Farbton auf |
| Nr. Polyamid |
| I |
| 108 t S02- CH3 1-(4-Sulfo-phenyl)-3- gelb |
| 108 |
| 109 H II 1-(3-Sulfo-phenyl)-3- |
| methyl-5-pyrazolon |
| 110 n CH3 1-(2-Sulfo-phenyl)-3- |
| methyl-5-pyrazolon |
| 111 n H II 1-(4,8-Disulfo-2- |
| naphthyl )- 3-methyl- |
| 5-pyrazolon |
| 112 n H 1-(5,7-Disulfo-2- |
| naphthyl)-3-methyl- |
| 5-pyrazolon |
| 113 H3C0 < S°2- H 1-(4-Sulfo-phenyl)-3- n |
| methyl-5-pyrazolon |
| 114 < SO2- 11 1-(4-Sulfo-3-methyl- |
| phenyl)-3-methyl-5- |
| pyrazolon |
| 115 9 S02- H (6-Sulfo-2-naphthyl)- |
| 110 5 3-methy15-pyrazolon |
| 3 |
| 116 o S02- H i-(2,5-Dichlor-4-sulfo- |
| phenyl ) - 3-methyl- 5- |
| pyrazolon |
| 117 - > S02- H 1-(2,5-Disulfo-phenyl)- |
| C 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 118 9 S02- H 1-Phenyl-5-pyrazolon- n |
| HO3S 3-carbonsäure |
| 119 H3C 4 B H 11 l-(48-Disulfo- 2-naph- n |
| - thyl ) - 3-me thyl- 5-pyrazo- |
| ion |
Beispiel 120 19,8 Teile 1,4-Bis-(4-amino-phenyl-sulfonyl)-piperazid
werden nach Beispiel 80 bisdiazotiert. Danach 1äBt man die Tetrazolösung bei 0 -
5 OC langsam unter kräftigem Rühren in eine Lösung von 25,1 Teilen 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure
in 300 Teilen Wasser, 4 Teilen Natriumhydroxid und 16 Teilen Natriumcarbonat (wasserfrei)
einfließen. Nach beendeter Kupplung bei pH 9,8 - 10,0 wird die Farbstofflösung mit
32 zeiger Salzsäure neutralisiert und der Disazofarbstoff mit 100 Teilen Kaliumchlorid
bei 70 oC ausgesalzen, abgesaugt und bei 60 0 im Vakuum getrocknet. Man erhält ein
braunes Pulver, das sich in Wasser mit rotbrauner Farbe löst und Papier sowie Textilfasern
aus natürlichen oder synthetischen Polyamiden in rotbraunen Tönen anfärbt.
-
Analog werden die in der Tabelle 7 zusammengefaßten Farbstoffe mit
vergleichbaren koloristischen Eigenschaften hergestellt.
-
Tabelle 7
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Nr. Polyamid |
| 121 2 H 1-(4-Sulfo-pheryl)-5- gelb |
| pyrasolon--carbonsiure |
| 122 n CH3 1-(4-Sulfo-phenyl)-5 |
| pyrazolon-3-carbonsäure |
| 123 n H 6-Amino-1-naphthol- braun |
| 3- sulfonsäure |
| 124 n H 6-Methylamino-1-naphthol |
| 3-sulfonsäure |
| 125 n H 8-Amino-1-naphthol- 1 |
| 5-sulfonsäure |
| 126 n H 1-Naphthol-3,6-di- braunorange |
| sulfonsäure |
| 127 n H 1-Naphthol-4-sulfon- orange |
| säure |
| 128 H E 1,8-I)ihydroxy-naphtha rot |
| lin-3,6-disulfonsäure |
| 129 n CH3 8-Amino-1-naphthol- bordo |
| 3, 6-disulfonsäure |
| 130 n H n n |
| CH3 |
| 131 f S02- H n n |
| H3 |
| 132 C3o2- H 8-Amino-1-naphthol- dunkelrot |
| O2 3, 5-disulfonsäure |
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Nr. Polyamid |
| 133 Cl W S02- H 8-Amino-naphthol- rot |
| - 3, 5-disulfonsäure |
| 134 e S02- H 7-Methylamino-1- braun |
| naphthol-3-sulfon- |
| säure |
| 135 n CR3 n 1, |
| 136 > 2 H , |
Beispiel 137 27,8 Teile 1,4-Bis-(4-amino-3-sulfo-phenyl-sulfonyl)-piperazid
werden in 70 Teilen Wasser und 4 Teilen Natriumhydroxyd gelöst und mit 7,2 Teilen
Natriumnitrit in 15 Teilen Wasser versetzt. Die klare Lösung stürzt man auf eine
Mischung aus 34,5 Teilen 32 %iger Salzsäure und 200 Teilen Eis und rührt 2 - 3 Stunden
bei O - 5 C, wobei das Tetrazoniumsalz ausfällt.
-
o Dazu fügt man bei 5 - 10 C eine Lösung von 28,1 Teilen 1-(2-Methyl-4-sulfo-phenyl
)-5-methyl-5-pyrazolon ir 200 Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxyd. Anschließend
stellt man mit verdünnter Natriumacetatlösung einen pH-Wert von etwa 4,5 ein. Nach
beendeter Kupplung wird der risazofarbstoff mit 60 Teilen 32 zeiger Salzsäure und
50 Teilen Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei 60 0c im Vakuum getrocknet.
Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Leder,
Wolle und Polyamid 6 gelb anfärbt. Analog werden die in der Tabelle 8 aufgeführten
Farbstoffe hergestellt. Bei den mit *) gekennzeichneten Farbstoffen (HA = Amino-naphthol-mono-sulfosäure)
wurde jedoch die Kupplung bei pH 2 - 3 zu Ende geführt.
-
Tabelle 8
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 138 1C O2 H 2-Aeino-naphthalin- orange |
| 6- sulfosäure |
| 503H |
| 3 |
| 139 n CH3 n n |
| 140 + n H 7-Amino-1-naphthol- rot |
| 3- sulfonsäure |
| 141 n E 1,3-Diaminobenzol-4- orange |
| sulfonsäure |
| 142 n H N-(3-suIfo-benzyl-N- n |
| äthyl-anilin |
| 143 n H N,N-ß-Dihydroxy-äthyl- |
| m-toluidin |
| 144 n H Aceto-acetanilid gelb |
| 145 n H 2-Cyanomethyl-benz- |
| imidazol |
| 146 n H 1-(2-Sulfo-phenyl)-3- n |
| nethyl- 5-pyrazol on |
+) Die Kupplungskomponente wurde in verdünnter Salzsäure gelöst und die Kupplung
durch Zugabe von Natriumacetatlösung vervollständigt.
| Bsp. Z ZuR HA Farbton auf |
| Polyamid |
| I |
| 147 Co2- j H 1-(3-Carboxy-phenyl)- gelb |
| 1 3-methyl-5-pyrazolon |
| SO3H |
| COOH |
| 148 + °2- H 1-(3-Carboxy-phenyl)- |
| 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 149 ffi'02 H 1-E3-(2-Carbo -phenyl- |
| aaino-milfonyl n-phenyl]- |
| SO H 3-methyl-5-pyrazolon |
| 3 |
| 150 n I H 1-(3-Nitro-phenyl)-3 n |
| methyl-5-pyrazolon |
| 151 n H 1- 1-(6-Suifo-2-naphthyl)- n |
| 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 152 n H 1-(4-Sulfo-phenyl)-3- n |
| methyl- 5-pyrazolon |
| 153 n CH3 1-(3-Sulfo-phenyl>-3 n |
| methyl- 5-pyrazolon |
| 154 n H 1-(3-Nitro-phenyl)-5- n |
| pyrazolon-3-carbonsa"ure |
| 155 l-(4-Sulfo-phenyl)-5- n |
| pyrazol on- 3-carbonsäure |
| 156 n H 1-(2,5-Dichlor-4-sulfo- 1 |
| phenyl)-3-methyl-5- |
| pyrarolon |
| Bsp, I Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 157 9 2 H 1-(4,8-Disulfo-2-naphthy gelb |
| 3-methyl-5-pyrazolon |
| SO IN |
| 3 |
| 158 1. H 1-(2-Chlor-5-sulfo-phenyl) n |
| 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 159 n H 1-Pheny1-5-pyrazolon-3- n |
| carbonsäure |
| 160 fl CH3 1-Phenyl-3-methyl-5- |
| pyrazolon |
| 161 n H 1-Phenyl-5-amino-pyrazol orange |
| 162 n H Barbitursäure gelb |
| 163 n H 3-Cyan-6-hydroy-1,4- |
| dimethyl- 2-pyridon |
| 164 n H 3-Carboxamido-6-hydroxy- n |
| 1, 4-dimethyl-2-pyridon |
| 165 n E 2-Methylindol n |
| 166 H 2-Phenylindol orange |
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 167 9 °2- CH3 1-Methyl-2-phenyl-indol gelb |
| SO 3H |
| 168 n H 2,4-Dihydroxychinolin n |
| 169 n H 1-Methyl-4-hydroxy-2- II |
| chinolin |
| 170 n H 1-Amino-2-äthoxy-naphta- violett |
| lin-6-sulfonsäure |
| 171 H 1-Phenylamino-naphthalin- II |
| 8-sulfosäure |
| 172 lt H 7-Methylamino-1-naphthol- dunkelrot |
| 3-sulfonsäure |
| 173*) " H 5-Amino-1-naphthol-3- vidett |
| sulfonsäure |
| 174*) n H 7-Amino-1-naphthol-3- bordo |
| sulfonsäure |
| 175 n H 1-Naphthol-4-sulfosäure rot |
| 176 ll H 2-Naphthol orange |
| 3sp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 177 ¾Sffi'02 H Salicylsäure gelb |
| SO 3H |
| 178 n H o-Kresol n |
| 179+ n H 2-Naphthol-3-carbon- orange |
| säureanil id |
Die Kupplungskomponente wurde in überschüssiger alkoholischer Natronlauge vorgelegt.
-
Beispiel 180 16,2 Teile 1,4-Bis-(2-amino-benzoyl)-piperazid werden
in 100 Teilen Wasser und 29 Teilen 32 %iger Salzsäure gelöst und anschließend nach
Zugabe von 100 Teilen Eis mit einer Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit bisdiazotiert.
Nach ca. 1 Stunde bei 0 - 5 OC wird der Nitritüberschuß mit wenig Amidosulfonsäure
entfernt und man läßt in die Bisdiazoniumsalzlösung eine neutrale Lösung von 25,1
Teilen 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser langsam einlaufen.
Danach stellt man mit verdünnter Natriumacetatlösung auf pH 3,0 - 3,5 ein, rührt
zur Vervollständigung der Kupplung über Nacht bei Raumtemperatur, fügt danach 100
Teile Natriumchlorid hinzu, saugt ab nach etwa 2 Stunden und trocknet bei 60 0C
im Vakuum.
-
Man erhält den iisazofarbstoff als dunkelrotes Pulver, das sich in
Wasser mit roter Farbe löst und Wolle sowie Polyamid 6 in roten Tönen von guten
coioristischen Eigenschaften anfärbt.
-
Analog Beispiel 180 werden die in der Tabelle 9 angeführten Farbstoffe
hergestellt.
-
Tabelle 9
| Bsp. ( Z B HB Farbton auf |
| Polyamid |
| 181 6 O- CH3 7-Amino-1-naphthol-3-sulfon- rot |
| säure |
| 182 zuO- H 7-Amino-1-naphthol-3-sulfon- rot |
| säure |
| 183 n CH3 7-Amino-1-naphthol-3-sulfon- n |
| säure |
| 184 b °~ H 7-lmino-1-naphthol-3-sulfon- |
| Säure |
| 185 6 C0- H 2-Aiino-naphthalin-6-sulfon orange |
| Saure |
| 186 n H 8-Amino-1-naphthol-3,6-di- bordo |
| sulfonsäure |
| 187 n H 1,3-Diaminobenzol-4-sulfon- orange |
| säure |
| 188 n H N-(3-Sulfo-benzyl)-N-äthyl- n |
| anilin |
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 169 CO- H N, H ,N-Dimethylamino-benzol- orange |
| 3-sulfonsäure |
| 190 fl H 2-Äino-naphthalin-5-sulfon- n |
| säure |
| 191 H 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin- violett |
| 6-sulfonsäure |
| 192 lt H 7-Amino-1-naphthol-3,6- rot |
| disulfonsäure |
| 193 n H 5-Amino-1-naphthol-3-sulfon- VI |
| säure |
| 194 ffi H 7-Bnino-l-naphthol-3-sulfonsäure orange |
| SO 3H |
| 195 CH ÖC0 H Aeino-1-naphthol-3-sulfon- rot |
| säure |
| 196 C + CO- H n |
| 197 $ CO- H 6-liino-1 -naphthol-3-sulfon- rosa |
| säure |
| 198 CH3CH H tt |
| 199 d CO- H 8-Benzoylamin*1-naphthol- dunkelrot |
| 3,6-disulfonsäure |
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| Cl |
| 200 Co- H 8-Benzoylamino-1-naphthol- dunkelrot |
| 3,5-disulfonsäure |
| 201 6 C0- H 8-Acetylazino-1-naphthol- |
| 3, 6-disulfonsäure |
| 202 o CO- etyl 8mino- H 8-Acetylamino-1-naphthol- n |
| 3, 5-disulfonsäure |
Beispiel 203 16,2 Teile 1,4-Bis-(2-aminobenzoyl)-piperazid werden
nach Beispiel 180 bisdiazotiert. Anschließend läßt man zu der gelösten Tetrazoverbindung
unter Rühren eine neutrale Lösung von 26,7 Teilen 1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
in 200 Teilen Wasser zulaufen. Danach stellt man mit Natriumacetatlösung einen pH-Wert
von 2,5 - 4,5 ein.
-
Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff abfiltriert und bei
60 0C im Vakuum getrocknet. Er stellt ein dunkelgelbes Pulver dar, das sich in Wasser
mit gelber Farbe löst und Wolle sowie Polyamid 6 in gelben Tönen von guten coloristischen
Echtheiten anfärbt.
-
Die in der nachfolgenden Tabelle 10 aufgeführten Farbstoffe erhält
man analog Beispiel :05.
-
Tabelle 10
| 3sp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 204 6 C113 1-(3-Sulfo-phenyl)-3 gelb |
| methyl-5-pyrazolon |
| 205 e C0- CH3 1-(-Salfophenyl)-3-nethyl- |
| 206 1 H 1, |
| v |
| 207 2 CO- H 1-(4-Sulfopheny1)-3-methyl- |
| 5-pyrazolon |
| 208 n H 1-(2-Sulfopheny1)-3-methyl- n |
| 5-pyrazolon |
| 209 n H 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyi)- |
| 3-methyl-5-pyrasolon |
| 210 n H 1-(5,7-Disulfo-2-naphthyl)- |
| 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 211 4 CO- H 1-(4-Sulfo-phenyl)-3-methyl- orange |
| Nu2 5-pyrazolon |
| 212 & II H 1-(4-Sulfo-3-methyl-phenyl)- gelb |
| 3-methy1-5-pyrazolon |
| Bsp. Z I. R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 213 bC O- H 1-(4-Sulfo-3-methyl-phenvl) gelb |
| 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 214 > O- H n n |
| 215 > CO- H 1-(6-Sulfo-2-naphthyl)-3- gelborange |
| SO H metbyl- 5-pyrazolon |
| 216 h CO- H 1-(2,5-Dichlor-4-sulfophenyl)- gelb |
| 3-methyl-5-pyrazolon |
| 217 d CO- H 1-Phenyl-5-pyrazolon-3- gelb |
| carbonsäure |
| so3H |
| 218 + O- H 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)- orange |
| 3-methyl-5-pyrazolon |
| 219 6 CO- H 1-(2-Chlor-5-sulfo-phenyl)- gelb |
| 3-methyl- 5-pyrazolon |
| 220 e C0- H 1-(2-Chlor-5-sulfo-phenyl)- gelb |
| 3-methyl-5-pyrazolon |
| 221 b CO CH3 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)- gelb |
| \s/ 3 3-methyl-5-pyraeolon |
| 222 e CO- CH3 n gelb |
Beispiel 223 16,2 Teile 1,4-Bis-(2-amino-benzoyl)-piperazid werden
wie in Beispiel 180 bisdiazotiert und die Tetrazosalzlösung langsam bei O - 5 0C
in eine Lösung von 25,1 Teilen 7-Mnino-I-naphthol-3-sulfonsäure in 300 Teilen Wasser,
4 Teilen Natriumhydroxid und 16 Teilen Natriumcarbonat (wasserfrei) eingetropft.
Nach beendeter Kupplung bei einem pH-Wert von 10 wird der Disazofarbstoff analog
Beispiel 180 isoliert. Man erhält ein braunes Pulver, das mit Wasser eine braune
Lösung ergibt und Textilfasern in rotbraunen Tönen anfärbt.
-
Die in der nachfolgenden Tabelle 11 zusammengefaßten Farbstoffe werden
analog Beispiel 223 hergestellt.
-
Tabelle 11
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| 224 zu0- H 7-Amino-1-naphthol-3- braun |
| sulfonsäure |
| 225 CO- H n n |
| SO 3H |
| 226 bC0- CH3 n |
| 227 W H 6-Amino-1-naphthol-3- orange |
| sulfonsäure |
| 228 n H 6-Nethylamino-1-naphthol- braun |
| 3-sulfonsäure |
| 229 n H 8-Mnino-1-naphthol-5- rot |
| sulfonsäure |
| 230 n H 8-Amino-1-naphthol-5,7- violett |
| disulfonsäure |
| Bsp. Z R HA Farbton auf |
| Polyamid |
| NO |
| 231 H O- H 1-Naphthol-3,6-disulfon- orange |
| säure |
| 232 6 C0- H 1-Naphthol-4-sulfonsäure |
| 233 n E 1,8-Dihydroxy-naphthalin rot |
| 3,6-disulfonsäure |
| 234 n H 8-Äaino-1-naphthol-3,6- bordo |
| disulfonsäure |