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Wasserlösliche Disazofarbstoffe
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Die Erfindung betrifft Farbstoffe, die in Forn der freien Säuren der
Formel I
entsprechen, in der d den Rest einer Kupplungskomponente, R Wasserstoff, Chlor,
Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy und X Carboxyl oder Hydroxysulfonyl bedeuten,
wobei das Molekül mindestens zwei Hydroxysulfonylgruppen enthält.
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z.B.
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Als Kupplungskomponenten HA kommen/Verbindungen der Benzol-, Naphthalin-,
Pyrazolon-, Pyrazol-, Acetoacetarylid-, Barbitursäure-, Cyanessigsäure-, Indol-,
Benzimidazol-, Benzthiazol-, Chinolon-, Homophthalimid- oder Pyridonreihe in Betracht.
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Als Substituenten für die Kupplungskomponenten sind im wesentlichen
Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl-, Aryl-, Amino-, substituierte Amino-, Carboxyl-, Carbonamid-,
Hydroxysulfonyl-, Sulfonamid- und Sulfongruppen sowie Halogenatome zu nennen.
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Im einzelnen seien neben den bereits genannten beispielsweise aufgeführt:
Nethoxy, Äthoxy, Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Phenyl, Acetylzoino, Pormylamino,
Propionylamino, Benzoylamino, Succinylamino, Methoxycarbonylamino, Äthoxycarbonylamino,
Alkylamins mit 1 bis 4 C-Atomen, Dialkylamine mit bis zu 8 C-Atomen, Hydroxyalkylaiino
mit 2 oder 3 C-Atomen, Cyanäthylamino, Carbalkoxyäthylamino mit 3 bis 7 C-Atomen,
Äthoxyalkylamino mit 3 bis 7 C-Atomen, likoxyalkylamino mit 3 bis 6 C-Atomen, Phenyläthylamino,
Benzylamino sowie Kombinationen dieser N-Alkylamino-Substituenten, N-Mono- oder
N.N-Dialkylcarbon- oder -sulfonamid mit Alkylresten mit
1 bis 4
C-Atomen, Methylsulfonyl oder Chlor.
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Einzelne Kupplungskomponenten sind beispielsweise: Phenol, o-, s-
oder p-Kresol, 2-, 3- oder 4-Chlorphenol, 4-t-Butylphenol, Brenzkatechin, Resorcin,
Salicylsäure, 1,3-Diamino-benzol-4-sulfonsäure, Aceto-acetanilid, Aceto-acet-2-chloranilid,
Aceto-acet-2,4-dimethoxyanilid, Aceto-acet-2,4-dimethoxy-5-chloranilid, Aceto-acet-2-methylanilid,
Aceto-acet-2,5-dimethoxy-4-chloranilid, Aceto-acet-2,4-dimethylanilid, 1-Naphthol,
2-Naphthol, 4-Methyl-1-naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,6-Dihydroxy-naphthalin,
1,7-Dihydroxy-naphthalin, 2,7-Dihydroxy-naphthalin, 1-Naphthol-3-sulfonsäure, 1-Naphthol-4-sulfonsäure,
1-Naphthol-5-sulfonsäure, 1-Naphthol-3,6-disulfonsäure, 1-Naphthol-3,8-disulfonsäure,1-Naphthol-4,8-disulfonsäure,
2-Naphthol-6-sulfonsäure, 2-Naphthol-8-sulfonsäure, 2-Naphthol-3,6-disulfonsäure,
2-Naphthol-6,8-disulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Naphthol-3-carbonsäure,
2-Naphthol-3-carbonsäureanilid, 3-ß-Hydroxyäthylaminocarbonyl-2-naphthol, 1-Amino-naphthalin,
1-N-Äthylamino-naphthalin, 1-N-Phenylanino-naphthalin, 1 -N-Cyclohexylamino-naphthalin,
1 -ß-Hydroxyäthylamino-naphthalin, 2-N-Äthylamino-naphthalin, 2-N-Phenylamino-naphthalin,
2-ß-Hydroxyäthylamino-naphthalin, 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-2-äthoxy-naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-naphthalin-7-sulfonsäure,
1-Amino-naphthalin-6/7-monosulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure,
2-Amino-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-4,8-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure,
1-Phenylamino-naphthalin-8-sulfonsäure, 1-p-Tolylamino-naphthalin-8-sulfonsäure,
5-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
6-Methylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Älino- 1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Methylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Dimethylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Phenylamino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-(3-Sulfo-phenylamino)-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-(4-Carboxy-phenylamino)-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Acetylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Acetylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Methoxycarbonylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Äthoxy-carbonylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Succinylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Amino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 8-Acetylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5-sulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5,7-disulfonsäure,
1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-5-sulfo-phenyl)-3-aethyl-5-pyrazolon,
1-(2-Methyl-4-sulfo-phenyl)-3-sethyl-5-pyrazolon, 1-(6-Chlor-2-methyl-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-parazolon,
1-(2,5-Dichlor-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(5,7-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(6-Sulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4-Methyl-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrzsolon, 1-(3-Chlor-phenyl)-3-sethyl-5-pyrazolon,
1 - (4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Dichlor-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3-Nitro-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Nitro-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
1-(4-Nitro-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(4-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
3-Methyl-5-parazolon, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(4-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
1-(2-Sulfophenyl
)-3-phenyl-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-C3-(2-Carboxy-phenylamino-sulfony')-phenyl3-3-nethyl-5-pyrazolon, 1-(3-Carboxy-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-Phenyl-3-methyl-5-amino-pyrazol, 1-(4 -Sulfobenzyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,
1-(4 -Sulfophenyl)-5-amino-pyrazol, 1-Phenyl-5-amino-pyrazol, 2,4-Dihydroxychinolin,
8-Hydroxychinolin, 8-Hydroxychinolin-5-sulfonsäure, 5-Methyl-4-hydroxy-2-chinolon,
1-Oxo-2-methyl-3-hydroxy-dihydro-isochinolin, 2,4,6-Trioxo-hexahydro-pyrimidin,
2-Imino-4,6-dioxo-hexahydro-pyrimidin,4-Nitrobenzylcyanid, Malondinitril, Cyanessigsäureäthylester,
Cyanessigsäurebutylester, 2-Cyan-methylbenzimidazol, 2-Benzimidazolyl-acetasid,
3-Cyan-2,6-dihydroxy-4-methyl-pyridin, 3-Cyan-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon,
3-Carboxamido-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon, 2-Cyanmethyl-benzthiazol, 2-Phenylindol,
2-Methylindol, 1-Methyl-2-phenyl-indol.
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Die Kupplungskomponenten der Anilinreihe entsprechen der allgemeinen
Formel:
in der Z Wasserstoff, Chlor, Hydroxy, Nethoxy, Äthoxy, Acetylamino, Propionylamino,
Methyl oder Hydroxysulfonyl, T 1 Wasserstoff, Nethoxy oder Äthoxy, T2 Wasserstoff,
Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxyaltyl ait 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit
3 bis 7 C-Atomen, Cyanethyl, Alkanoyloxyalkyl
mit 4 bis 7 C-Atomen,
Carbalkoxyäthyl mit 4 bis 7 C-Atomen, dcetoacetoxyäthyl, γ-Acetylaminopropyl,
Benzyl, Phenyläthyl, Phenyl, m-Sulfo-benzyl, Methoxyphenyl oder Äthoxyphenyl und
dlkyl iit 1 bis 4 C-Atoien, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen oder Alkanoyloxyalkyl
mit 3 bis 7 C-Atonen bedeuten. Einzelne Reste T2 sind neben den bereits genannten
beispielsweise Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl oder Butyl, ß-Hydroxy-äthyl, ß-Hydroxypropyl,
ß.γ-Dihydroxypropyl, γ-Hydroxy-propyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Acetoxyäthyl,
Ace toxypropyl, Propionyloxäthyl, i-Propionyl-oiyäthyl, Butyroxyäthyl, i-Butyroxyäthyl,
Carbomethoxyäthyl, Carboäthoxyäthyl oder Carbobutoxyäthyl.
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Für T3 sind im Rahmen der angegebenen allgeneinen Definition die gleichen
Reste wie für T2 zu nennen.
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Bevorzugte Anilin-Kupplungskomponenten sind z. B.: N,N-Diäthylanilin,
N-B-Cyanäthyl-N-äthyl-anilin oder -a-toluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-äthyl-anilin oder
-a-toluidin, N-ß-Hydroxyäthyl-N-ß-cyanäthyl-anilin oder -m-toluidin, N-ß-Acetoxyäthyl-N-äthyl-anilin,
1-[N,N-Bis-(ß-hydroxyäthyl)-amino]-3-acetylamino-benzol, N,N-Dimethylamino-oder
N,N-Diäthylamino-benzol-3-sulfönsäure, N-Äthyl-N-(3-sulfobenzyl)-anilin oder 3-Hydroxy-diphenylamin.
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Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Tetrazoverbindung
eines Diamins der Formel II
mit einer Kupplungskomponente der Formel III HA III nach an sich bekannten Methoden
umsetzen.
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Einzelheiten der Herstellung können den Beispielen entnommen werden.
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Diamine der Formel II mit X = SO3H erhält man durch Sulfierung der
sulfonsäuregruppenfreien Verbindungen.
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Diamine der Formel II mit X = COOH erhält man durch Kondensation von
Cyclohexanon mit Verbindungen der Formel IV
in mineralsaurem Medium bei Normaldruck oder unter erhöhtem Druck.
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Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
in der A den Rest einer Kupplungskomponente der Pyrazolon-, Pyridon- oder Naphthalinreihe
und X Carboxyl oder Hydroxysulfonyl bedeuten, wobei das Molekül mindestens zwei
Eydroxysulfonylgruppen enthält.
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Besonders wichtige Kupplungskomponenten sind beispielsweise die Verbindungen:
1-Naphthol-3, 6-disulfonsäure, 1,8-Dihydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Amino-naphthalin-5-sulfonsäure,
1 -Amino-2-äthoxy-naphthalin-6- sulfonsäure, 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure, 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Methyl-amino-1-naphthol-3-sulfonsäure,
7-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure, 8-Amino-1-naphthol-5-sulfonsäure, 8-Acetylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Acetylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 8-Benzoylamino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure,
8-Benzoylamino-1-naphthol-3,5-disulfonsäure, 1-(3-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2-Chlor-5-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2,5-Dichlor-4-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2,5-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(5,7-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(4,8-Disulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(6-Sulfo-2-naphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(3-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(3-Nitro-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure,
1-(4-Sulfo-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäure, 1-(3-Carboxy-phenyl)-3-methyl-5-parazolon,
3-Cyan-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon und 3-Carboxamido-6-hydroxy-1,4-dimethyl-2-pyridon.
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Die neuen Farbstoffe sind gelb bis bau und eignen sich insbesondere
zum Färben von Leder, Papier und natürlichen oder synthetischen Polyaaiden, wie
Wolle, Pelzen oder Polyamid 6.6. Hervorzuheben sind die guten Licht-und Naßechtheiten.
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In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente,
sofern nicht anders serserkt, auf das Gewicht.
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Beispiel 1 47 Teile 1 , 1 -Bis- (4-amino-3-sulfo-phenyl)-cyclohexan-Dinatriumsalz
werden in 200 Teilen Wasser und 60 Teilen 32 proz. Salzsäure gelöst, mit 200 Teilen
Eis versetzt und durch Zugabe von 14,5 Teilen Natriumnitrit in 30 Teilen Wasser
bei O - 5 C tetrazotiert. Nach 3-stündigem Rühren unter Kühlung zerstört man den
Nitritüberschuß durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Die klare Tetrazoniumsalzlösung
gießt man bei 5 - 10 °O in eine Lösung von 47,8 Teilen 7-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure
in 400 Teilen Wasser und 8 Teilen Natriumhydroxid. Durch Zugabe von etwa 20 Teilen
Natriumformiat (pH 2 - 3) wird die Kupplung vervollständigt und der Farbstoff mit
120 Teilen Natriumchlorid und 60 Teilen 32 %iger Salzsäure ausgefällt. Man saugt
ab, wäscht mit einer 13 %igen Natriumchlorid-Lösung neutral und trocknet bei 60
°C unter vermindertem Druck. Man erhält ein dunkelrotes Pulver, das sich in Wasser
mit blaustichig-roter Farbe löst und auf Leder, Polyamid 6, Wolle und Pelzen blaustichig
rote Färbungen von hohem Echtheitsniveau gibt.
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Analog Beispiel 1 werden die in der Tabelle 1 aufgeführten Farbstoffe
mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften hergestellt.
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Bei den mit ) gekennzeichneten Beispielen wurde die Kupplungskomponente
in verdünnter Salzsäure gelöst bzw. suspendiert und die Kupplung durch Zugabe von
Natriumacetat oder -formiat vervollständigt.
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Tabelle 1
Bsp.-Nr. R HA Farbton auf Polyamid 6 2 H 8-Amino-1-naphthol- borde 3,6-disulfonsäure
3 Cl 7-Amino-1-naphthol- blaustichig rot 3-sulfonsäure 4 CH3 n n 5 OCH3 n 6 H 7-Methylamino-1-
n naphthol- 3- sulfonsäure 7 H 1 -Phenylamino-naphthalin- scharlach 8-sulfonsäure
8 H 2-Aminonaphthalin- orange 6- sulfonsäure 9 H 2-Cyanmethyl- gelb benzimidazol
10 *) H N-ß-Cyanäthyl-N-ß-hydroxy- gelb-orange äthyl-m-toluidin 11 H 1-(3-Carboxy-phenyl)-
gelb 3-methyl- 5-pyrazolon 12 H 1-(6-Sulfo-2-naphthyl)- gelb 3-methyl-5-pyrazolon
13 H 1-(3-Sulfo-phenyl)- gelb 3-methyl- 5-pyrazolon 14 H 1-Phenyl-3-methyl- gelb
5-pyrazolon
Bsp.-Nr. R HA Farbton auf Polyamid 6 15 H 1-Phenyl-5-pyrazolon-
gelb 3-carbonsäure 16 CH3 1-(2,5-Dichlor-4-sulfo- g 3 phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
17 ) H 3-Cyan-6-hydroxy-1,4- gelb dimethyl-2-pyridon 18 18 *) H 3-Carboxamido-6-hydroxy-
gelb 1,4-dimethyl-2-pyridon 19 ) H 1-Phenyl-5-amino- gelb pyrazol 20 H N,N-Diäthylamino-3-
orange sulfonsäure
Beispiel 21 38,6 Teile 2-Phenylindol werden
unter Erwärmen in 60 Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst und in 200 Teile Eiswasser
getropft, wobei die Kupplungskomponente fein verteilt ausfällt. Zu dieser Suspension
gibt man eine Tetrazoniumsalslösung, die entsprechend Beispiel 1 aus 47 Teilen 1,1-Bis-(4-amino-3-sulfo-phenyl)-cyclohexan-Dinatriumsalz
hergestellt wurde. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat-Lösung vervollständigt
(pH w 5) und der Farbstoff mit 100 Teilen Natriumchlorid und 60 Teilen 32 proz.
Salzsäure ausgefällt. Man saugt ab und wäscht und trocknet wie bei Beispiel 1. Das
erhaltene orangefarbene Pulver färbt Fasern aus natürlichen und synthetischen Polyamiden
in Gelborangetönen.
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Beispiel 22 47 Teile 1,1-Bis-(4-amino-3-sulfo-phenyl)-cyclohexan-Dinatriuesalz
werden wie bei Beispiel 1 tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird bei 5 - 10
°C mit einer Lösung von 47,8 Teilen 6-Amino-1-naphthol-3-sulfonsäure in 800 ml Wasser
und 70 Teilen Natriumcarbonat (wasserfrei) vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird
der Farbstoff mit 120 Teilen Natriumchlorid und 190 Teilen 32 proz. Salzsäure ausgefällt
und wie bei Beisp. 1 gewaschen und getrocknet. Das rotbraune Pulver gibt auf Wolle
und Polyamid 6 orange-braune und auf Leder rotbraune Färbungen.
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Analog Beispiel 22 wurden die in Tabelle 2 aufgeführten Farbstoffe
hergestellt.
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Tabelle 2
Bsp-Nr. R HA Farbton auf Polyamid 6 23 CH3 6-Methylamino-1-naph- orange-braun 3
thol-3-sulfonsäure 24 H 8-Acetylamino-1-naph- rotviolett thol-3,6-disulfonsäure
25 H 8-Benzoylamino-1-naph- rosa thol-3,5-disulfonsäure 26 Cl 1-Naphthol-4-sulfonsäure
scharlach 27 H 1,8-Dihydroxynaphthalin- rotviolett 3,6-disulfonsäure 28 H 1-(4-Sulfo-phenyl)-5-
gelb pyrazolon-3-carbonsäure 29 H 1-(3-Nitro-phenyl)-3- gelb-orange methyl-5-pyrazolon
Beispiel
30 35,4 Teile 1,1-Bis-(4-amino-3-carboxy-pheyl)-cyclohexan werden in 400 Teilen
Eiswasser und 140 Teilen 32 proz. Salzsäure suspendiert und bei O - 5 C mit 14,5
Teilen Natriumnitrit'gelöst in 30 Teilen Wasser, tetrazotiert. Nach 2-stündigem
Rühren bei 0 - 5 OC wird überschüssiges Nitrit wie üblich mit Amidosulfonsäure entfernt.
Die klare Lösung wird bei 5 - 10 oC mit einer Lösung von 63,8 Teilen 7-Amino-1-naphthol-3,6-disulfonsäure
in 400 Teilen Wasser und 16 Teilen Natriumhydroxid vereinigt. Durch Zugabe von 120
Teilen Natriumacetat (krist.) wird die Kupplung vervollständigt (pH = 4,5). Es wird
mit 90 Teilen 32 proz. Salssäure angesäuert, der Farbstoff mit 200 Teilen Natriumchlorid
ausgesalzen und wie bei Beispiel 1 isoliert und getrocknet.
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Man erhält ein dunkelviolettes Pulver, das sich in Wasser mit dunkelroter
Farbe löst und Leder, sowie Polyamidfasern in Bordotönen anfärbt.
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Die in Tabelle 3 aufgeführten Farbstoffe werden analog Beispiel 30
hergestellt.
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Tabelle 3
Bsp.-Nr. R HA Farbton auf Polyamid 6 31 H 7-Amino-1-naphthol- rosa 3- sulfonsäure
32 H 2-Amino-naphthalin- orange 5- sulfonsäure 33 H 1-Naphthol-4- scharlach sulfonsäure
34 H 1-p-Tolylamino-naphthalin- bordo 8-sulfonsäure 35 H 1-(4-Sulfo-phenyl)-5-pyrazo-
gelb lon- 3-carbonsäure 36 H 1-(5,7-Disulfo-2-naphthyl)- gelb 3-methyl- 5-pyrazolon
37 Cl 1-(2,5-Disulfo-phenyl)- gelb 3-methyl-5-pyrazolon 38 H N-(3-Sulfo-benzyl)-N-
orange äthyl-anilin
Beispiel 39 35,4 Teile 1,1-bis-(4-amino-3-carboxy-phenyl)-cyclohexan
werden wie bei Beispiel 30 tetrazotiert. Die Kupplung auf 50,8 Teile 1-(3-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
und die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 22. Man erhält ein gelb-orangefarbenes
Pulver, mit der auf Wolle, Leder, Polyamid 6, sowie auf Papier gelbe Färbungen mit
sehr guter Wasserechtheit ersielt werden.
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Die Herstellung der in Tabelle 4 angeführten Beispiele wurde analog
durchgeführt.
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Tabelle 4
Bsp.-Nr. HA Farbton auf Polyniid 6 40 6-Amino-1-naphthol- braun 3-sulfonsäure 41
8-Benzoylamino-1- rosa naphthol-3,6-disulfonsäure 42 1-Naphthol-3,6- orange-braun
disulfonsäure