JP2009538364A - 酸性染料 - Google Patents
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-
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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Abstract
Description
R1、R2、R9及びR10は、独立に、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、アリール、又は-(CH2)p-アリール(p=1、2、3、又は4)であり、
R3及びR8は、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換枝分かれのC3-6アルコキシ、置換枝なしのC1-6アルコキシ、置換枝分かれのC3-6アルコキシ、ハロゲン、置換若しくは非置換の枝なしのC1-6アルキルを有する-NHCO-(C1-6アルキル)、置換若しくは非置換の枝分かれのC3-6アルキル基を有する-NHCO-(C3-6アルキル)、又は-NHCONH2であり、
BRは、式-A-B-A-の架橋であって、
Aは、置換フェニル、置換ナフチル、非置換フェニル、又は非置換ナフチルであり、
Bは、架橋する−[(CR6R7)-(CR6’R7’)m-(CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o]−(m、n、及びoは、1又は0の意味である。)であって、R6、R7、R6’、R7’、R6’’、R7’’、R6’’’及びR7’’’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、又は非置換若しくは置換フェニルであり、又はR6及びR7、R6’及びR7’、R6’’及びR7’’若しくはR6’’’及びR7’’’は、それぞれ共に、5員又は6員の脂肪族環を形成するもの又は、
Bは、架橋するスルホン、又はBは、架橋するスルホンアミド、又は、
Bは、架橋するカルボキシアミド、又は、
Bは、架橋する
式(I)の化合物は1,2、又は3つのスルホ基を有する。
式(I)中の、
R1及びR9は、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル基、置換枝なしのC1-6アルキル、又は置換枝分かれのC3-6アルキルであり、
R2及びR10は、アリール、又は-(CH2)p-アリール(p=1、2、3、又は4)であり、
R3及びR8は、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換枝分かれのC3-6アルコキシ、置換枝なしのC1-6アルコキシ、又は置換枝分かれのC3-6アルコキシであり、
BRは、式-A-B-A-の架橋であって、
Aは、置換フェニル、置換ナフチル、非置換フェニル、又は非置換ナフチルであり、
Bは、架橋する-[(CR6R7)-(CR6’R7’)m-(CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o]−(m、n、及びoは、1又は0の意味である。)であって、R6、R7、R6’、R7’、R6’’、R7’’、R6’’’及びR7’’’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、又は非置換若しくは置換フェニルであり、又はR6及びR7、R6’及びR7’、R6’’及びR7’’、若しくはR6’’’及びR7’’’は、それぞれ共に、5員又は6員の脂肪族環を形成するもの、
Bは、架橋するスルホン、又はBは、架橋するスルホンアミド、又は、
Bは、架橋するカルボキシアミド、又は
Bは、架橋する
さらに好ましくは、これらの1、2、又は3つのスルホ基は、R2及び/又はR10基に位置される。式(I)の好ましい化合物には、架橋BRに陰イオンの置換基がない。
R4、R4’、R5及びR5’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換枝分かれのC3-6アルコキシ、置換枝なしのC1-6アルコキシ、置換枝分かれのC3-6アルコキシ、ハロゲン、置換若しくは非置換の枝なしのC1-6アルキルを有する-NHCO-(C3-6アルキル)、置換若しくは非置換の枝分かれのC3-6アルキル基を有する-NHCO-(C3-6アルキル)、又は-NHCONH2であり、
R6、R7、R6’、R7’、R6’’、R7’’、R6’’’及びR7’’’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、又は非置換若しくは置換フェニルであり、又は、R6及びR7、R6’及びR7’、R6’’及びR7’’、若しくはR6’’’及びR7’’’は、それぞれ共に、5員又は6員の脂肪族環を形成するものであり、
m、n、及びoは、1又は0の意味である。
得られた、組み合わせの色の染料物は、単独の染料としての染料物と同等の堅牢性を有する。
29.1部の3−[(エチルフェニルアミノ)メチル]ベンゼンスルフォン酸を、200部の水中に懸濁し、少量の水酸化ナトリウム溶液(濃度約30%)を添加することにより、pH7〜7.5で、溶解した。それから、この溶液を、0℃〜5℃で、43.0部の1,2−(4,4’−ジアミノジフェニル)エタンと50体積部の4N亜硝酸ナトリウム溶液で調製したビス−ジアゾニウム塩溶液と混合した。pHは、15%の炭酸ナトリウム溶液を計量添加して、7.0〜7.5値を維持する。カップリング反応が終了した後、塩化ナトリウムで塩析し、50℃減圧下で、ろ過と乾燥をし、結果として、下式の染料を得る。羊毛、特にポリアミド繊維で、その染料は、たいへん良好な、光堅牢性と湿潤堅牢性を有するオレンジの染色物を作り出す(ラムダ(マックス)(λmax)=482nm)。
次の表1及び表2には、対応の出発物資を使うことによって、製造例1で記述した方法と同一の方法で調製することができる染料を含む。これらの染料は、ポリアミド繊維及び羊毛で、たいへん良好な、光堅牢性及び湿潤堅牢性を有するオレンジの染料物を提供する。
2000部の水、1部の、エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づいたもので、染料との親和性がある弱い陽イオン活性均染剤、及び0.25部の製造例1の染料、から構成され、並びに1〜2部の40%酢酸でpH5に調節される、40℃の染浴に、100部のナイロン−6布帛を加える。40℃に保ったまま、10分後に、染浴を、毎分1℃の割合で98℃まで加熱し、45〜60分間、沸騰状態で放置する。そのあと、15分かけて、70℃まで冷却する。染色物を、染浴から取り出し、温水でリンスし、それから冷水でリンスし、乾燥する。得られるものは、良好な、光堅牢性と湿潤堅牢性を備えるオレンジのポリアミド染色物である。
2000部の水、1部の、エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づいたもので、染料との親和性がある弱い陽イオン活性均染剤、及び0.3部の製造例1の染料、から構成され、並びに1〜2部の40%酢酸でpH5.5に調節される、40℃の染浴に100部のナイロン−6、6布帛を加える。40℃に保ったまま、10分後に、染浴を、毎分1.5℃の割合で120℃まで加熱し、15〜25分間、この温度で放置する。そのあと、25分かけて、70℃まで冷却する。染色物を、染浴から取り出し、温水でリンスし、それから冷水でリンスし、乾燥する。得られるものは、良好な均染性であり、良好な、光堅牢性と湿潤堅牢性を備えるオレンジのポリアミド染色物である。
4000部の水、1部の、硫酸化、エトキシ化脂肪酸アミドに基づいたもので、染料との親和性がある弱い両性の均染剤、及び0.4部の製造例1の染料、から構成され、並びに1〜2部の40%酢酸でpH5に調節される、40℃の染浴に、100部の羊毛布帛を加える。40℃に保ったまま、10分後に、染浴を、毎分1℃の割合で沸点まで加熱し、40〜60分間、沸点で放置する。そのあと、20分かけて、70℃まで冷却する。染色物を、染浴から取り出し、温水でリンスし、それから冷水でリンスし、乾燥する。得られるものは、良好な、光堅牢性と湿潤堅牢性を備えるオレンジの羊毛染色物である。
100部のウ−ブンナイロン−6素材を、以下の構成からなる50℃の液でパジングする。
40部の製造例1の染料、
100部のウレア、
20部のブチルジグリコールに基づく非イオン性可溶化剤、
15〜20部の酢酸(pH4に調節するため)、
10部のエトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づいたもので、染料との親和 性がある弱い陽イオン活性均染剤、そして
810〜815部の水(1000部のパシング液を作るため)。
このように含浸したものを巻き取り、定着のため、3〜6時間、85℃〜98℃で、飽和蒸気状態の蒸気室に一時的に放置しておく。それから、染色物を温水でリンスし、冷水でリンスし、乾燥する。得られるものは、ナイロン全体において良好な均染性で、良好な、光堅牢性と湿潤堅牢性を備えるオレンジのナイロン染色物である。
ナイロン−6から構成され、合成基布を備える織物のカットパイルシートの素材を、1000部毎に以下のものを含む液で、パジングする。
1部の製造例1の染料、
4部のカロブ粉のエ−テルに基づいた、商業的に利用可能な増粘剤、
2部の高級アルキルフェノールの非イオン性エチレンオキサイド付加物、
1部の60%酢酸。
続いて、1000部毎に、次の成分を含むペーストで捺染する。
20部の商業的に利用可能なアルコキシ化脂肪アルキルアミン(生産物にとって代 わる。)、
20部のカロブ粉のエ−テルに基づいた商業的に利用可能な増粘剤。
捺染物を、100℃の飽和蒸気中で6分間定着し、リンスし、乾燥する。得られるものは、オレンジとホワイトのパターンを備える、均染に着色した被覆物である。
2000部の水、1部の、エトキシ化アミノプロピル脂肪酸アミドに基づいたもので、染料との親和性がある弱い陽イオン活性均染剤、0.2部の例示1の染料、商業的に利用可能な、1.5部のC.I.Acid Yellow(Nylosan Yellow F−L)の製造物、及び0.5部の、国際公開WO99/51681号及び欧州特許EP1066340B1号の製造例46のブルー染料、から構成された40℃の染浴であって:
1〜2部の40%酢酸でpH5に調節したものに、100部のナイロン−6,6織物を加える。40℃に保ったまま、10分後に、染浴を毎分1℃の割合で98℃まで加熱し、そのあと、45〜60分間、沸点で放置する。続いて、15分かけて、70℃まで冷却する。染色物を、染浴から取り出し、温水でリンスし、それから冷水でリンスし、乾燥する。得られるものは、良好な、光堅牢性と湿潤堅牢性を備える、均染にグレー着色したポリアミド染色物である。
100部の、クロムなめしであり、合成的に再なめしした、シェイブ-モイストのしぼ革を、55℃で、300部の水と2部の製造例1の染料の染浴で30分間染色する。4部の60%エマルジョンの亜硫酸化フィッシュオイルを添加したあと、革を45分間、加脂する。それから、それを、8.5%蟻酸で酸性にする。さらに、10分間ミルする(染浴の最終的なpHは3.5〜4.0である。)。それから、革をリンスし、ドリップドライをして、通常とおり終了する。結果として、得られるものは、良好な堅牢性を具備し、均染できれいなオレンジの色調に染色された革である。
3部の製造例3の染料を、60℃で、82部の脱イオン水と15部のジエチレングリコールで溶解する。室温まで冷却することにより、紙、ポリアミド及び羊毛繊維上にインクジェット印刷にたいへん充分に適したオレンジの印刷インクを得る。
1000部の水、80部の焼成グラウバー塩、1部のニトロベンゼン−3−スルホン酸ナトリウム、及び1部の例示79の染料、から構成される染浴を10分間のコースで80℃まで加熱する。それから、100部のマーセル加工のコットンを加える。続いて、5分間80℃で染色し、それから、15分間のコースで95℃まで加熱する。95℃に保ったまま、10分後に、3部の炭酸ナトリウムを加え、続いて、95℃で、20分後に、さらに7部の炭酸ナトリウムを加え、さらにまた30分後に、10部の炭酸ナトリウムを加える。その後、染色を、60分間95℃で続ける。それから、染色された物を染浴から取り出し、3分間、流水した脱イオン水でリンスする。続いて、5000部の沸騰した脱イオン水にて10分間で2回連続して洗浄し、その後、3分間、60℃で、流水した脱イオン水でリンスし、さらに、1分間、冷たい水道水でリンスする。乾燥することによって、良好な堅牢性を備えた、明るいオレンジのコットン染色物を得る。
0.2部の製造例1の染料を100部の熱水で溶解し、その溶液を室温まで、冷却する。Hollanderで2000部の水で叩解された、100部の化学的に漂白処理された亜硫酸パルプに、この溶液を加える。15分間混合した後、通常の方法で、レジンサイズ剤と硫酸アルミニウムで、パルプをサイジング化する。このパルプから作り出された紙は、良好な湿潤堅牢性を備えた、オレンジ色を有する。
Claims (8)
- 一般式(I)の化合物。
R1、R2、R9及びR10は、独立に、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、アリール、又は-(CH2)p-アリール(p=1、2、3、又は4)であり、
R3及びR8は、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換枝分かれのC3-6アルコキシ、置換枝なしのC1-6アルコキシ、置換枝分かれのC3-6アルコキシ、ハロゲン、置換若しくは非置換の枝なしのC1-6アルキルを有する-NHCO-(C1-6アルキル)、置換若しくは非置換の枝分かれのC3-6アルキル基を有する-NHCO-(C3-6アルキル)、又は-NHCONH2であり、
BRは、式-A-B-A-の架橋であって、
Aは、置換フェニル、置換ナフチル、非置換フェニル、又は非置換ナフチルであり、
Bは、架橋する−[(CR6R7)-(CR6’R7’)m-(CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o]−(m、n、及びoは、1又は0の意味である。)であって、R6、R7、R6’、R7’、R6’’、R7’’、R6’’’及びR7’’’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換若しくは置換フェニルであり、又はR6及びR7、R6’及びR7’ 、R6’’及びR7’’若しくはR6’’’及びR7’’’は、それぞれ共に、5員又は6員の脂肪族環を形成するもの又は、
Bは、架橋するスルホン、又はBは、架橋するスルホンアミド、又は、
Bは、架橋するカルボキシアミド、又は、
Bは、架橋する
当該式(I)の化合物は1,2、又は3つのスルホ基を有する。) - 前記式(I)中の、
R1及びR9は、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、又は置換枝分かれのC3-6アルキルであり、
R2及びR10は、アリール、又は-(CH2)p-アリール(p=1、2、3、又は4)であり、
R3及びR8は、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換枝分かれのC3-6アルコキシ、置換枝なしのC1-6アルコキシ、又は置換枝分かれのC3-6アルコキシであり、
BRは、式-A-B-A-の架橋であって、
Aは、置換フェニル、置換ナフチル、非置換フェニル、又は非置換ナフチルであり、
Bは、架橋する-[(CR6R7)-(CR6’R7’)m-(CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o]−(m、n、及びoは、1又は0の意味である。)であって、R6、R7、R6’、R7’、R6’’、R7’’、R6’’’及びR7’’’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換若しくは置換フェニルであり、又はR6及びR7、R6’及びR7’ 、R6’’及びR7’’、若しくはR6’’’及びR7’’’は、それぞれ共に、5員又は6員の脂肪族環を形成するもの又は、
Bは、架橋するスルホン、又はBは、架橋するスルホンアミド又は、
Bは、架橋するカルボキシアミド又は、
Bは、架橋する
当該式(I)の化合物は1、2、又は3つのスルホ基を有する、
ことを特徴とする請求項1に記載の化合物。 - 前記式(I)の化合物が、2つのスルホ基を有することを特徴とする、請求項1又は請求項2に記載の化合物。
- 前記式(I)の化合物の架橋BRが、構造式(II−1)、(II−2)、(II−3)、(II−4)、又は(II−5)を具備することを特徴とする、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の化合物。
R4、R4’、R5及びR5’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝分かれのC3-6アルキル、置換枝なしのC1-6アルキル、置換枝分かれのC3-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換枝分かれのC3-6アルコキシ、置換枝なしのC1-6アルコキシ、置換枝分かれのC3-6アルコキシ、ハロゲン、置換若しくは非置換の枝なしのC1-6アルキルを有する-NHCO-(C3-6アルキル)、置換若しくは非置換の枝分かれのC3-6アルキル基を有する-NHCO-(C3-6アルキル)、又は-NHCONH2であり、
R6、R7、R6’、R7’、R6’’、R7’’、R6’’’及びR7’’’は、独立に、水素、非置換枝なしのC1-6アルキル、非置換枝なしのC1-6アルコキシ、非置換若しくは置換フェニルであり、又は、R6及びR7、R6’及びR7’、R6’’及びR7’’、若しくはR6’’’及びR7’’’は、それぞれ共に、5員又は6員の脂肪族環を形成するものであり、
m、n、及びoは1又は0の意味である。) - 有機基材を染色する及び/又は捺染するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 羊毛、絹、及び合成ポリアミドを染色する及び/又は捺染するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- インクジェット方法のための印刷インクを製造するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017512227A (ja) * | 2014-02-25 | 2017-05-18 | アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二量体アニオン性モノアゾ染料 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2008015256A (es) * | 2006-06-25 | 2008-12-15 | Clariant Finance Bvi Ltd | Tintes acidos. |
EP2163587A1 (en) * | 2008-09-11 | 2010-03-17 | Clariant International Ltd. | Acid dyes |
EP2251383A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Organic compounds |
EP2251325A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
ES2403068T3 (es) * | 2010-07-29 | 2013-05-13 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Tintes ácidos |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2540171A1 (de) * | 1975-09-10 | 1977-03-24 | Basf Ag | Wasserloesliche disazofarbstoffe |
DE3035307A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-04-09 | CIBA-GEIGY AG, CH 4002 Basel | Disazoverbindungen |
JPH0762282A (ja) * | 1993-08-25 | 1995-03-07 | Mitsubishi Chem Corp | 記録液 |
DE19643769A1 (de) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Basf Ag | Verdoppelte Azofarbstoffe |
WO2005113680A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Bridged monoazo dyes |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2438754A (en) * | 1942-04-28 | 1948-03-30 | Geigy Ag J R | Copper containing disazo dyestuffs |
CH437589A (de) * | 1963-11-08 | 1967-06-15 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen metallisierbaren Disazofarbstoffen |
US4051123A (en) * | 1972-03-28 | 1977-09-27 | Ciba-Geigy Ag | Sulfonic-acid-group containing disazo dyestuffs |
DE2741926A1 (de) * | 1977-09-17 | 1979-03-29 | Bayer Ag | Disazofarbstoffe |
US4412950A (en) * | 1980-10-08 | 1983-11-01 | Sterling Drug Inc. | Monoazo and disazo colorants |
DE3139657A1 (de) * | 1980-11-06 | 1982-06-16 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
DD226674A1 (de) * | 1984-09-03 | 1985-08-28 | Wolfen Filmfab Veb | Silberfreies lichtempfindliches material |
DE3851397D1 (de) * | 1987-09-03 | 1994-10-13 | Ciba Geigy Ag | Kationische Stilben-disazofarbstoffe. |
US5591833A (en) * | 1990-06-28 | 1997-01-07 | Milliken Research Corporation | Colorants and intermediates therefor having branched poly(oxyalkylene)moieties, and their manufacture |
US5108460A (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-28 | Milliken Research Corporation | Azo dimer and trimer fugitive tints |
DE59308190D1 (de) * | 1992-02-06 | 1998-04-09 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern |
TW225549B (ja) * | 1992-04-14 | 1994-06-21 | Bayer Ag | |
ATE208806T1 (de) | 1994-07-15 | 2001-11-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zum färben von papier |
DE19530176A1 (de) * | 1995-08-17 | 1997-02-20 | Basf Ag | Saure Diazofarbstoffe |
EP0889934A1 (de) * | 1996-03-26 | 1999-01-13 | Basf Aktiengesellschaft | Stabile farbmittelzusammensetzungen |
DE69902243T2 (de) | 1998-04-03 | 2003-03-06 | Clariant Finance Bvi Ltd | Triphendioxazinfarbstoffe zum färben organischer substrate |
DE19820400A1 (de) | 1998-05-07 | 1999-11-11 | Basf Ag | Kationische Azofarbstoffe auf der Bais von Aminobenzoesäure |
DE60112964T2 (de) * | 2000-12-05 | 2006-02-16 | Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town | Trichromie-faerbeverfahren |
MX2008015256A (es) | 2006-06-25 | 2008-12-15 | Clariant Finance Bvi Ltd | Tintes acidos. |
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2008
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-
2011
- 2011-05-03 US US13/099,669 patent/US8357210B2/en active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2540171A1 (de) * | 1975-09-10 | 1977-03-24 | Basf Ag | Wasserloesliche disazofarbstoffe |
DE3035307A1 (de) * | 1979-09-24 | 1981-04-09 | CIBA-GEIGY AG, CH 4002 Basel | Disazoverbindungen |
JPH0762282A (ja) * | 1993-08-25 | 1995-03-07 | Mitsubishi Chem Corp | 記録液 |
DE19643769A1 (de) * | 1996-10-23 | 1998-04-30 | Basf Ag | Verdoppelte Azofarbstoffe |
WO2005113680A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Bridged monoazo dyes |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017512227A (ja) * | 2014-02-25 | 2017-05-18 | アルフローマ アイピー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 二量体アニオン性モノアゾ染料 |
Also Published As
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