ES2397184T3 - Colorantes ácidos disazo - Google Patents

Colorantes ácidos disazo Download PDF

Info

Publication number
ES2397184T3
ES2397184T3 ES07729033T ES07729033T ES2397184T3 ES 2397184 T3 ES2397184 T3 ES 2397184T3 ES 07729033 T ES07729033 T ES 07729033T ES 07729033 T ES07729033 T ES 07729033T ES 2397184 T3 ES2397184 T3 ES 2397184T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
unsubstituted
alkyl
branched
substituted
unbranched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES07729033T
Other languages
English (en)
Inventor
Rainer Nusser
Urs DÄTWYLER
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Clariant Finance BVI Ltd
Original Assignee
Clariant Finance BVI Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Finance BVI Ltd filed Critical Clariant Finance BVI Ltd
Application granted granted Critical
Publication of ES2397184T3 publication Critical patent/ES2397184T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
    • C09B35/025—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an amine or polyamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/037—Disazo dyes characterised by two coupling components of different types
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/21—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylmethane or triarylmethane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/205—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene
    • C09B35/215—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl- or triaryl- alkane or-alkene of diarylethane or diarylethene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
    • C09B35/32—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two different coupling components
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/241—Polyamides; Polyurethanes using acid dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/30—Ink jet printing

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Compuestos de la fórmula general (I) en que R1, R2, R9 y R10 son, independientemente, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o arilo, o - (CH2)p-arilo, en que p >= 1, 2, 3 ó 4, R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2, BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y B es un -[(CR6R7) - (CR6'R7')m - (CR6''R7'')n-(CR6'''R7''')o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6', R7', R6'', R7'', R6''' y R7''' son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B es una carboxamida de puenteo o **Fórmula**

Description

Colorantes ácidos disazo
5 La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para la tinción de sustratos orgánicos.
Colorantes ácidos son conocidos y asimismo son conocidos colorantes con miembros de puenteo. Sin embargo, sigue existiendo la necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.
10 El documento DE-A-2450171 describe un colorante disazo con un resto 1,1-bifenil-ciclohexilo central y grupos toluidina N,N-disustituidos terminales.
El documento WO-A-2005/113680 trata de colorantes monoazo puenteados basados en miembros de puenteo de 15 bis-benzotiazol.
La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)
20 en que R1, R2, R9 y R10 son, independientemente, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o arilo, o (CH2)p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4,
25 R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo
30 alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2, BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y B es un -[(CR6R7) - (CR6’R7’)m - (CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son,
35 independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B
40 B es una de puenteo, y los compuestos de la fórmula (I) portan 1, 2 ó 3 grupos sulfo, y no existen grupos aniónicos en el miembro BR de puenteo.
En compuestos preferidos de la fórmula general (I)
45 R1 y R9 son alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, R2 y R10 son arilo, o -(CH2)p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4, R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 no
sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y
5 B es un -[(CR6R7) - (CR6’R7’)m - (CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o
10 B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B
B es una de puenteo.
Los preferiblemente 1, 2 ó 3 grupos sulfo son, preferiblemente, los sustituyentes adicionales o los sustituyentes en
15 los radicales R1, R2, R9 y R10. Por preferencia, estos 1, 2 ó 3 grupos sulfo están fijados a restos arilo de los radicales R1, R2, R9 y R10, si los restos arilo están presentes en los radicales R1, R2, R9 y R10. De manera más preferida, estos 1, 2 ó 3 grupos sulfo están situados en los radicales R2 y/o R10. En los compuestos de la fórmula (I) no existen sustituyentes aniónicos en el miembro puente BR.
20 Los compuestos preferidos de la fórmula (I) portan 2 grupos sulfo.
Arilo es, preferiblemente, fenilo sustituido o naftilo sustituido o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido. Los grupos arilo sustituidos están sustituidos preferiblemente por grupos nitro o sulfo. Se da particular preferencia a grupos sulfo en calidad de sustituyentes en los grupos arilo.
25 Se da, además, muy particular preferencia a compuestos de la fórmula (I), en donde R2 y/o R10 son -(CH2)p-fenilo sustituido o no sustituido o -(CH2)p-naftilo sustituido o sustituido, en que p = 1, 2 , 3 ó 4, preferiblemente p es 1 ó 2 y de los cuales un grupo -CH2-fenilo es muy particularmente preferido.
30 Los grupos -CH2-fenileno preferidos están sustituidos, preferiblemente con grupos nitro y/o grupos sulfo, siendo un grupo sulfo muy particularmente preferido en calidad de sustituyente para los grupos -CH2-fenilo preferidos.
Grupos -CH2-fenilo particularmente preferidos tienen la siguiente fórmula
Los grupos alquilo C3-6 ramificados o los grupos alquilo C1-6 no ramificados y los grupos alcoxi C1-6 no ramificados o los grupos alcoxi C3-6 ramificados pueden estar adicionalmente sustituidos con grupos hidroxi o grupos ciano. Preferiblemente, los grupos alquilo y/o los grupos alcoxi no están adicionalmente sustituidos.
40 En los compuestos preferidos de la fórmula (I), los grupos alquilo preferidos y los grupos alcoxi preferidos son grupos metilo, etilo, propilo, metoxi y etoxi. Grupos metilo, etilo y metoxi son muy particularmente preferidos.
En los compuestos preferidos de la fórmula (I), los puentes particularmente preferidos tienen las estructuras (II-1) o 45 (II-2) o (II-3) o (II-4) o (II-5):
o
o
o
o
en donde
R4, R4’, R5 y R5’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado
o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno o -NHCO-(alquilo C3-6) 5 con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2
R6, R7, R6’, R7’ , R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’
son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o
10 m, n y o tienen el significado de 1 ó 0.
De las estructuras puente (II-1) o (II-2) o (II-3) o (II-4), la estructura puente (II-3) es el puente BR preferido. En la estructura (II-3) preferida, m es 1, n y o son cada uno 0 y tienen la siguiente estructura (II-3’)
15 Preferiblemente, R4’ y R5’ son hidrógeno, y R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6
20 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado. Lo más preferiblemente, R4’, R5’, R4 y R5 son cada uno hidrógeno.
Preferiblemente, R6, R7, R6’, R7’, R6”, R7”, R4’, R6”’ y R7”’’ son, independientemente, hidrógeno o metilo, o etilo o fenilo. Lo más preferiblemente, R6, R7, R6’ y R7’, son cada uno, hidrógeno (y m es 1, n y o son cada uno 0).
25 La invención proporciona también un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar bajo condiciones convencionales en procedimientos convencionales.
30 En estos procedimientos, las funciones amina de compuestos de la fórmula (II)
que se conocen de la bibliografía, se diazotan de manera convencional y se acoplan totalmente a dos equivalentes
en que los sustituyentes son cada uno según se define arriba, y la suma del compuesto de la fórmula (IIIa) y del compuesto de la fórmula (IIIb) es dos equivalentes.
40 Debería resultar claro para una persona experta en la técnica que la mezcla estadística de los diferentes compuestos posibles dará como resultado un proceso de reacción de este tipo, en donde la diamina (II) se bis-diazota y luego se hace reaccionar con la mezcla de los compuestos de las fórmulas (IIIa) y (IIIb). Además de ello, en el caso de que uno de los componentes (IIIa) y/o (IIIb) comprenda isómeros de posición, debería resultar claro para una persona experta en la técnica que esto daría como resultado asimismo la mezcla estadística de los diferentes compuestos posibles
adicionales. Como un ejemplo, el compuesto de la fórmula (IIIa) puede consistir en una mezcla de los compuestos
(IIIa’) y (IIIa”), p. ej. 15% en peso del compuesto (IIIa’) y 85% en peso del compuesto de la fórmula (IIIa”).
En estos procedimientos, la diamina particular se enfría hasta 0-10ºC o, preferiblemente, hasta 0-5ºC y se diazota 5 añadiendo ácido nitrosilsulfúrico o nitrito de sodio. Después de ello, se deja que la diamina bis-diazotada reaccione con el compuesto (IIIa) o con el compuesto (IIIb), preferiblemente en disolución acuosa.
Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar a partir del medio de reacción por procedimientos convencionales, por ejemplo mediante precipitación salina con una sal de metal alcalino, filtrado y secado, si es apropiado bajo 10 presión reducida y a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de la reacción y/o aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener en forma de ácido libre, en forma de sal o en forma de sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de iones de metales alcalinos, por ejemplo el ion sodio, o un ion amonio o un catión alquil-amonio,
15 por ejemplo cationes mono-, di-o tri-metil- o -etilamonio. El colorante se puede convertir por técnicas convencionales a partir del ácido libre en una sal o en una sal mixta, o viceversa, o a partir de una forma de sal en otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso sales indeseadas y subproductos de la síntesis se separan del colorante aniónico bruto.
20 La separación de sales indeseadas y la síntesis de subproductos y la separación parcial de agua a partir de la disolución de colorante bruta se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable aplicando una presión, con lo que el colorante se obtiene de una manera convencional, sin las sales y los subproductos de la síntesis indeseados en forma de una disolución y, si es necesario, en forma de un cuerpo sólido.
25 Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particularmente adecuados para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en tonos de amarillo a violeta. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son adecuados para producir tintas para la impresión por chorro de tinta y para utilizar estas tintas para la impresión por chorro de tinta para imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas o celulosa (papel, por ejemplo).
30 Por consiguiente, la invención proporciona, desde otro aspecto, el uso de los colorantes de la fórmula (I), sus sales y mezclas para teñir y/o imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto adicional es la producción de tintas para la impresión por chorro de tinta y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas.
35 La tinción se lleva a cabo según procedimientos conocidos, véanse, por ejemplo, los procedimientos de tinción descritos en Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4ª edición, 1982, volumen 22, páginas 658-673 o en el libro de M. Peter y H. K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13ª edición, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia a la tinción en el proceso por agotamiento a una temperatura de 30 a 140ºC, más preferiblemente
40 de 80 a 120ºC y, lo más preferiblemente, a una temperatura de 80 a 100ºC, y a una relación de líquido en el intervalo de 3:1 a 40:1.
El sustrato a teñir puede estar presente en forma de hilo, tela tejida, tela tricotada, con formación de bucles o moqueta, por ejemplo. Colorantes totalmente actualizados son incluso permanentemente posibles sobre sustratos 45 delicados, siendo ejemplos astracán, cachemir, alpaca y angora. Los colorantes de la invención son particularmente
Los colorantes de acuerdo con la presente invención y sus sales son muy compatibles con colorantes ácidos conocidos. Por consiguiente, los colorantes de la fórmula (I), sus sales o mezclas pueden utilizarse solos en un proceso de tinción o de estampación o impresión, o también como un componente en una combinación de composición de tinción o estampación o impresión por matizado junto con otros colorantes ácidos conocidos de la misma clase, es decir, con colorantes ácidos que poseen propiedades de tinción equiparables tales como, por ejemplo, propiedades de solidez y velocidades de agotamiento desde el baño de colorante sobre el sustrato. Los colorantes de la presente invención se pueden utilizar, en particular, junto con otros determinados colorantes que tienen cromóforos adecuados. La relación en la que los colorantes están presentes en una composición de tinción o estampación o impresión por matizado en combinación viene dictaminada por el matiz a obtener.
Los nuevos colorantes de la fórmula (I), tal como se ha establecido antes, son muy útiles para teñir poliamidas naturales y sintéticas, es decir, lana, seda y todos los tipos de nilón sobre cada una de los cuales se obtienen tinturas con un elevado nivel de solidez, solidez frente a la luz especialmente buena y solidez en húmedo buena (lavado, transpiración alcalina). Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales tienen una alta tasa de agotamiento. La capacidad de los colorantes de la fórmula (I) y sus sales a acumularse es igualmente muy buena. Los colorantes de un tono sobre los sustratos identificados son de calidad excepcional. Todos los colorantes tienen, además de ello, un matiz constante bajo la luz artificial. Además de ello, la solidez al decatizado y la ebullición es buena.
Una ventaja decisiva de los nuevos colorantes es que están exentos de metales y proporcionan tinturas muy uniformes.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden utilizar como un colorante individual o también, debido a su buena compatibilidad, como un elemento de combinación con otros colorantes de la misma clase con propiedades de tinción equiparables, por ejemplo con respecto a una solidez general, valor de agotamiento, etc. Las tinciones de matizado de combinación obtenidas tienen solideces similares a las tinturas con el colorante individual.
Los colorantes de la invención de la fórmula (I) también se pueden utilizar como componentes rojos en la tinción o impresión tricromática. La tinción o impresión tricromática puede utilizar todos los procesos de tinción e impresión habituales y conocidos tales como, por ejemplo, el proceso continuo, el proceso por agotamiento, el proceso de tinción con espuma y el proceso por chorro de tinta.
La composición de los componentes del colorante individuales en la mezcla de colorantes tricromática utilizada en el procedimiento de la invención depende de la tonalidad deseada. Una tonalidad parda, por ejemplo, utiliza preferiblemente 20 - 40% en peso de un componente amarillo, 40 - 60% en peso del componente naranja o rojo de la invención y 10-20% en peso de un componente azul.
El componente naranja, según se describe arriba, puede consistir en un componente sencillo o en una mezcla de diferentes componentes naranja individuales correspondientes a la fórmula (I). Se da preferencia a combinaciones dobles y triples.
Componentes azul y/o amarillo particularmente preferidos se describen en el documento WO 2002/46318.
En los ejemplos que siguen, las partes y porcentajes son en peso y las temperaturas se indican en grados Celsius.
Ejemplo de Preparación 1
29,1 partes de ácido 3-[(etilfenilamino)metil]bencenosulfónico se suspenden en 200 partes de agua y se disuelven añadiendo una pequeña cantidad de disolución de hidróxido de sodio (concentración aprox. al 30%) a un pH de 77,5. Esta disolución se mezcla luego con una disolución de sal de bis-diazonio preparada de una manera convencional a partir de 43,0 partes de 1,2-(4,4’-diamino-difenil)etano y 50 partes en volumen de disolución de nitrito de sodio 4N a 0-5ºC. El pH se mantiene a 7,0-7,5 mediante la adición dosificada de disolución de carbonato de sodio al 15%. Después de haber finalizado el acoplamiento, el colorante resultante de la fórmula
se somete a precipitación salina con cloruro de sodio, se separa por filtración y se seca a 50ºC bajo presión reducida. Sobre lana y, en particular, sobre fibras de poliamida produce tinturas naranja con propiedades de solidez frente a la luz y la humedad muy buenas (lambda(máx) (λmáx) = 482 nm).
Ejemplos 2-28
Las Tablas I y II que siguen contienen colorantes que se pueden preparar de manera similar al método descrito en el Ejemplo 1 utilizando los correspondientes materiales de partida. Estos colorantes proporciones tinciones naranja
10 con solideces frente a la luz y a la humedad muy buenas sobre fibras de poliamida y lana.
EJEMPLO DE USO A
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de cationes débilmente activos, que se basa en una aminopropilamida de ácido graso etoxilada y que tiene afinidad por el colorante, 0,25 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tejido de nilón-6. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición durante 45-60 minutos. Después de ello, se enfría hasta 70ºC a lo largo de 15 minutos. La tintura se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un colorante de poliamida naranja que posee buena solidez frente a la luz y a la humedad.
EJEMPLO DE USO B
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de cationes débilmente activos, que se basa en una aminopropilamida de ácido graso etoxilada y que tiene afinidad por el colorante, 0,3 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y ajustado a pH 5,5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tejido de nilón-6,6. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 120ºC a una velocidad de 1,5ºC por minuto y luego se deja a esta temperatura durante 15-25 minutos. Después de ello, se enfría hasta 70ºC a lo largo de 25 minutos. La tintura se retira del baño de colorante, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un colorante de poliamida naranja con una buena nivelación y que posee buena solidez frente a la luz y a la humedad.
EJEMPLO DE USO C
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 4000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación débilmente anfótero, que se basa en una amida de ácido graso sulfatada y etoxilada y que tiene afinidad por el colorante, 0,4 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tejido de lana. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta ebullición a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición durante 40-60 minutos. Después de ello, se enfría hasta 70ºC a lo largo de 20 minutos. La tintura se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y se seca. El resultado obtenido es un colorante de lana naranja que posee buena solidez frente a la luz y a la humedad.
EJEMPLO DE USO D
100 partes de un material tejido de nilón-6 se impregnan con un líquido a 50ºC que consiste en
40
partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1,
100
partes de urea,
20
partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol,
15-20
partes de ácido acético (para ajustar el pH a 4),
10
partes de un agente de nivelación de cationes débilmente activos que se basa en una
aminopropilamida de ácido graso etoxilada y que tiene afinidad por el colorante,
y
810-815 partes
de agua (para completar hasta 1000 partes del líquido de impregnación).
El material, así impregnado, se enrolla y se deja reposar en una cámara de vaporización bajo condiciones de vapor de agua saturado a 85-98ºC durante 3-6 horas para la fijación. El colorante se aclara luego con agua caliente y fría y se seca. El resultado obtenido es un colorante de nilón naranja con una buena uniformidad en la pieza y buenas solideces frente a la luz y la humedad.
EJEMPLO DE USO E
Un material laminar de pelo cortado textil compuesto de nilón-6 y que tiene un tejido base sintético se impregna con
un líquido que contiene, por cada 1000 partes, 1 parte de colorante del Ejemplo de Preparación 1 4 partes de un espesante comercialmente disponible basado en éter de harina de algarrobo 2 partes de un aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol superior 1 parte de ácido acético al 60%.
A esto le sigue la estanpación con una pasta que, por cada 1000 partes, contiene los siguientes componentes: 20 partes de alquilamina grasa alcoxilada comercialmente disponible (producto de desplazamiento) 5 20 partes de un espesante comercialmente disponible basado en éter de harina de algarrobo.
La estampación se fija durante 6 minutos en vapor de agua saturado a 100ºC, se aclara y se seca. El resultado obtenido es un material de cubrición de color uniforme con un dibujo naranja y blanco.
10 EJEMPLO DE USO F
Un baño de colorante a 40ºC que consiste en 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de cationes
débilmente activos que se basa en una aminopropilamida de ácido graso etoxilada y que tiene afinidad por el
colorante, 0,2 partes del colorante del Ejemplo 1, 1,5 partes de un preparado comercialmente disponible de C. I. 15 Amarillo Ácido 236 (Nylosan Yellow F-L) y 0,5 partes del colorante azul del Ejemplo de Preparación 46 de la
Ejemplo de Preparación 46 de la solicitud de patente WO99/516781 y documento EP1066340B1,
20 que se ajusta a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tela tejida de nilón-6,6. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición durante 45 a 60 minutos. A esto le sigue el enfriamiento hasta 70ºC a lo largo de 15 minutos. El colorante se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego fría y se seca. El resultado obtenido es un colorante de poliamida gris uniforme con buenas solideces frente a la luz y la humedad.
EJEMPLO DE USO G
100 partes de un cuero de grano húmedo para el raspado y curtido al cromo y re-curtido sintéticamente se tiñen durante 30 minutos en un baño de 300 partes de agua y 2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 a
30 55ºC. Después de la adición de 4 partes de una emulsión al 60% de un aceite de pescado sulfitado, el cuero se trata con un líquido de grasa durante 45 minutos. Después se acidifica con ácido fórmico al 8,5% y se muele durante 10 minutos (pH final en el baño 3,5-4,0). El cuero se aclara luego, se deja que gotee hasta secarse y se le da un acabado como es habitual. El resultado obtenido es un cuero teñido en una tonalidad naranja claro uniforme con buenas solideces.
35 Los Ejemplos de uso A a G también pueden ser llevados a cabo con los colorantes 2 a 140, con resultados similares.
EJEMPLO DE USO H
40 3 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 3 se disuelven en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a 60ºC. El enfriamiento hasta la temperatura ambiente proporciona una tinta de imprenta naranja que es muy adecuada para la impresión por chorro de tinta sobre papel o materiales textiles de poliamida y lana.
45 El Ejemplo de uso H también se puede llevar a cabo con los colorantes 1 ó 2 y 4 a 140, con resultados similares.
EJEMPLO DE USO I
Un baño de colorante que consiste en 1000 partes de agua, 80 partes de sal de Glauber calcinada, 1 parte de
50 nitrobenceno-3-sulfonato de sodio y 1 parte del colorante del Ejemplo 79 se calienta hasta 80ºC en el transcurso de 10 minutos. Después se añaden 100 partes de algodón mercerizado. A esto le sigue la tinción a 80ºC durante 5 minutos y luego el calentamiento hasta 95ºC en el transcurso de 15 minutos. Después de 10 minutos a 95ºC, se añaden 3 partes de carbonato de sodio, seguido de 7 partes adicionales de carbonato de sodio después de 20 minutos y de otras 10 partes de carbonato de sodio después de 30 minutos a 95ºC. La tinción se continúa subsiguientemente a 95ºC durante 60 minutos. El material teñido se retira luego del baño de colorante y se aclara
5 en agua desmineralizada del grifo durante 3 minutos. A esto le siguen dos lavados durante 10 minutos en 5000 partes de agua desmineralizada hirviendo de una vez y el subsiguiente aclarado en agua desmineralizada del grifo a 60ºC durante 3 minutos y con agua del grifo fría durante un minuto. El secado proporciona una tintura de algodón naranja brillante con buenas solideces.
10 EJEMPLO DE USO J
0,2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 se disuelven en 100 partes de agua caliente, y la disolución se enfría hasta la temperatura ambiente. Esta disolución se añade a 100 partes de pasta al sulfito blanqueada químicamente y batida en 2000 partes de agua en un dispositivo Hollander. Después de mezclar durante 15
15 minutos, la pasta papelera se apresta con cola de resina y sulfato de aluminio de una manera convencional. El papel producido a partir de esta pasta papelera tiene una tonalidad naranja con buena solidez frente a la humedad.
Los Ejemplos de uso I y J también pueden llevarse a cabo con los colorantes 1 a 140, con resultados similares.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1.- Compuestos de la fórmula general (I)
    5
    en que R1, R2, R9 y R10 son, independientemente, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y 10 ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o arilo, o (CH2)p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4,
    R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no
    15 ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2,
    BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y
    20 B es un -[(CR6R7) - (CR6’R7’)m - (CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o
    25 sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B
    B es una de puenteo, y los compuestos de la fórmula (I) portan 1, 2 ó 3 grupos sulfo, y no existen grupos aniónicos en el miembro BR de 30 puenteo.
  2. 2.- Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque R1 y R9 son alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, 35 R2 y R10 son arilo, o -(CH2)p-arilo, en que p = 1, 2, 3 ó 4,
    R3 y R8 son hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado, o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado,
    40 BR es un puente de la fórmula -A-B-A-, en donde A es fenilo sustituido o naftilo sustituido, o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido, y B es un -[(CR6R7) - (CR6’R7’)m - (CR6’’R7’’)n-(CR6’’’R7’’’)o ]- de puenteo, en que m, n y o tienen el
    significado de 1 ó 0, y R6, R7, R6’, R7’, R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alquilo C1-6 sustituido y no ramificado, alquilo C3-6 45 sustituido y ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no
    ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o B es una sulfona de puenteo, o B es una sulfonamida de puenteo o B es una carboxamida de puenteo o
    B es una
    de puenteo, y los compuestos de la fórmula (I) portan 1, 2 ó 3 grupos sulfo.
  3. 3.- Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) portan 2 grupos sulfo.
  4. 4.- Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2 ó 3, caracterizados porque los puentes BR de los compuestos de la fórmula (I) tienen las estructuras (II-1) o (II-2) o (II-3) o (II-4) o (II-5):
    o
    o
    o
    en donde
    R4, R4’, R5 y R5’ son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 no sustituido y ramificado o alquilo C1-6 sustituido y no ramificado o alquilo C3-6 sustituido y ramificado
    5 o alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 no sustituido y ramificado o alcoxi C1-6 sustituido y no ramificado o alcoxi C3-6 sustituido y ramificado, o halógeno o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2
    R6, R7, R6’, R7’ ,
    R6’’, R7’’, R6’’’ y R7’’’
    10 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no sustituido y no ramificado, alcoxi C1-6 no sustituido y no ramificado, fenilo no sustituido o sustituido, o m, n y o tienen el significado de 1 ó 0.
  5. 5.- Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado 15 porque las funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)
    se diazotan de manera convencional y se acoplan totalmente a dos equivalentes de un compuesto de la fórmula
  6. 6.- Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir sustratos 25 orgánicos.
  7. 7.- Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o estampar lana, seda y poliamidas sintéticas.
    30 8.- Uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para preparar tintas de impresión para el proceso de chorro de tinta.
ES07729033T 2006-05-16 2007-05-11 Colorantes ácidos disazo Active ES2397184T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06114058 2006-05-16
EP06114058 2006-05-16
PCT/EP2007/054581 WO2007131957A2 (en) 2006-05-16 2007-05-11 Disazo acid dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2397184T3 true ES2397184T3 (es) 2013-03-05

Family

ID=37836718

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES07729033T Active ES2397184T3 (es) 2006-05-16 2007-05-11 Colorantes ácidos disazo

Country Status (14)

Country Link
US (2) US20090126128A1 (es)
EP (1) EP2027213B1 (es)
JP (1) JP5341750B2 (es)
KR (1) KR101340101B1 (es)
CN (1) CN101448901B (es)
AU (1) AU2007251589A1 (es)
BR (1) BRPI0711651B1 (es)
CA (1) CA2646126A1 (es)
ES (1) ES2397184T3 (es)
MX (1) MX2008014473A (es)
NO (1) NO20084804L (es)
PT (1) PT2027213E (es)
TW (1) TWI422647B (es)
WO (1) WO2007131957A2 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5215297B2 (ja) * 2006-06-25 2013-06-19 クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド 酸性染料
EP2163587A1 (en) * 2008-09-11 2010-03-17 Clariant International Ltd. Acid dyes
EP2251383A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Organic compounds
EP2251325A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Bisazo compounds
PT2418256E (pt) * 2010-07-29 2013-05-24 Clariant Finance Bv Ltd Corantes ácidos
EP2910608B1 (en) 2014-02-25 2017-05-31 Archroma IP GmbH Dimeric anionic monoazo dyes

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2438754A (en) * 1942-04-28 1948-03-30 Geigy Ag J R Copper containing disazo dyestuffs
CH437589A (de) * 1963-11-08 1967-06-15 Durand & Huguenin Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen metallisierbaren Disazofarbstoffen
US4051123A (en) * 1972-03-28 1977-09-27 Ciba-Geigy Ag Sulfonic-acid-group containing disazo dyestuffs
DE2540171A1 (de) * 1975-09-10 1977-03-24 Basf Ag Wasserloesliche disazofarbstoffe
DE2741926A1 (de) * 1977-09-17 1979-03-29 Bayer Ag Disazofarbstoffe
CH649092A5 (en) * 1979-09-24 1985-04-30 Ciba Geigy Ag Disazo compounds
US4412950A (en) * 1980-10-08 1983-11-01 Sterling Drug Inc. Monoazo and disazo colorants
DE3139657A1 (de) * 1980-11-06 1982-06-16 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
DD226674A1 (de) * 1984-09-03 1985-08-28 Wolfen Filmfab Veb Silberfreies lichtempfindliches material
DE3851397D1 (de) * 1987-09-03 1994-10-13 Ciba Geigy Ag Kationische Stilben-disazofarbstoffe.
US5591833A (en) * 1990-06-28 1997-01-07 Milliken Research Corporation Colorants and intermediates therefor having branched poly(oxyalkylene)moieties, and their manufacture
US5108460A (en) * 1990-10-19 1992-04-28 Milliken Research Corporation Azo dimer and trimer fugitive tints
EP0555182B1 (de) * 1992-02-06 1998-03-04 Ciba SC Holding AG Verfahren zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern
TW225549B (es) * 1992-04-14 1994-06-21 Bayer Ag
JP3264051B2 (ja) * 1993-08-25 2002-03-11 三菱化学株式会社 記録液
ATE208806T1 (de) * 1994-07-15 2001-11-15 Ciba Sc Holding Ag Verfahren zum färben von papier
DE19530176A1 (de) * 1995-08-17 1997-02-20 Basf Ag Saure Diazofarbstoffe
EP0889934A1 (de) * 1996-03-26 1999-01-13 Basf Aktiengesellschaft Stabile farbmittelzusammensetzungen
DE19643769A1 (de) * 1996-10-23 1998-04-30 Basf Ag Verdoppelte Azofarbstoffe
EP1066340B1 (en) 1998-04-03 2002-07-24 Clariant Finance (BVI) Limited Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates
DE19820400A1 (de) * 1998-05-07 1999-11-11 Basf Ag Kationische Azofarbstoffe auf der Bais von Aminobenzoesäure
EP1341853B1 (en) * 2000-12-05 2005-08-24 Clariant Finance (BVI) Limited Trichromatic dyeing process
CA2560957A1 (en) 2004-05-19 2005-12-01 Clariant Finance (Bvi) Limited Bridged monoazo dyes
JP5215297B2 (ja) * 2006-06-25 2013-06-19 クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド 酸性染料

Also Published As

Publication number Publication date
TW200804534A (en) 2008-01-16
AU2007251589A1 (en) 2007-11-22
PT2027213E (pt) 2013-02-05
MX2008014473A (es) 2008-11-27
CA2646126A1 (en) 2007-11-22
EP2027213B1 (en) 2012-11-21
US20110203058A1 (en) 2011-08-25
WO2007131957A3 (en) 2008-02-07
BRPI0711651A2 (pt) 2011-11-29
EP2027213A2 (en) 2009-02-25
CN101448901A (zh) 2009-06-03
CN101448901B (zh) 2013-08-21
NO20084804L (no) 2009-02-16
KR101340101B1 (ko) 2013-12-10
JP2009538364A (ja) 2009-11-05
TWI422647B (zh) 2014-01-11
KR20090010984A (ko) 2009-01-30
US20090126128A1 (en) 2009-05-21
JP5341750B2 (ja) 2013-11-13
US8357210B2 (en) 2013-01-22
WO2007131957A2 (en) 2007-11-22
BRPI0711651B1 (pt) 2017-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2383580T3 (es) Uso de colorantes ácidos
ES2397184T3 (es) Colorantes ácidos disazo
ES2406807T3 (es) Colorantes ácidos
ES2954864T3 (es) Colorantes ácidos trisazoicos
ES2353340T3 (es) Colorantes ácidos.
ES2403068T3 (es) Tintes ácidos
ES2460877T3 (es) Compuestos Bisazo
ES2383577T3 (es) Compuestos orgánicos
ES2328296T3 (es) Clorante acidos.
ES2326749T3 (es) Colorantes monoazo con puente.
ES2443028T3 (es) Compuestos bisazo
ES2430538T3 (es) Compuestos orgánicos
ES2497191T3 (es) Colorantes ácidos trisazoicos basados en piridonas
ES2343030T3 (es) Composicion de colorante acido de colorantes de antraquinona.
ES2731760T3 (es) Colorantes de antraquinona aniónicos diméricos