ES2326749T3 - Colorantes monoazo con puente. - Google Patents

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ES2326749T3 ES05738356T ES05738356T ES2326749T3 ES 2326749 T3 ES2326749 T3 ES 2326749T3 ES 05738356 T ES05738356 T ES 05738356T ES 05738356 T ES05738356 T ES 05738356T ES 2326749 T3 ES2326749 T3 ES 2326749T3
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Abstract

Compuestos de la fórmula general (I) **(Ver fórmula)** donde R1, R''1, R2 y R''2 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado o alquilo C3-6 ramificado, alcoxi C1-6 no ramificado o alcoxi C3-6 ramificado, halógeno o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, R3 y R''3 son independientemente un alquilo C1-6 no ramificado o alquilo C3-6 ramificado, R4 y R''4 son independientemente alquileno C1-6 no ramificado o alquileno C3-6 ramificado o arileno o -CH2-arileno el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C1-6 no ramificado o alquilo C3-6 ramificado, -OH, -CN o por otros grupos SO3H, y X es cualquier puente o un enlace directo.

Description

Colorantes monoazo con puente.
La invención se relaciona con novedosos colorantes ácidos, con un proceso para su preparación y con su uso para teñir sustratos orgánicos.
Los colorantes con puente basados en benzotiazol se conocen por ejemplo de US 4 517 358 A, US 4 581 445 A o JP 04046186 A. US 4 041 024 A revela materiales colorantes monoazo que contienen sulfo que incluyen una fracción benzotiazol diazo y un componente de acoplamiento N-benzilamino anilino. Sin embargo, sigue existiendo una demanda de colorantes benzotiazol con puente que tengan propiedades mejoradas.
La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)
1
donde
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, alcoxi C_{1-6} no ramificado o alcoxi C_{3-6} ramificado, halógeno o -NHCO-(alquilo C_{1-6}) con un grupo alquilo C_{1-6} no ramificado o -NHCO-(alquilo C_{3-6}) con un grupo alquilo C_{3-6} ramificado,
R_{3} y R'_{3} son independientemente alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado,
R_{4} y R'_{4} son independientemente alquileno C_{1-6} no ramificado o alquileno C_{3-6} ramificado o arileno o -CH_{2}-arileno, el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos -SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo.
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En los compuestos preferidos de la fórmula (I) X es un enlace directo o un puente de la fórmula -(CH_{2})_{y}- donde y es 1, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquileno C_{3-6} ramificado que adicionalmente puede ser sustituido por un -OH o -CN o el puente X es -CH=CH-, alquileno C_{3-6}, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o seis miembros que también puede contener uno o dos heteroátomos, o
X es un puente de N, S o O, o -NH-alquileno-(C_{1-6})-NH-, -NH-arileno-NH-,- NH-C(O)-, -NH-C(O)-NH-, -NH-C(O)-A-C (O)-NH-, CO, SO_{2}, NH o un heteroátomo, o X es un puente C en donde este átomo de carbono C es un miembro de un anillo alifático de cinco o seis miembros el cual es además no sustituido o es sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, alcoxi C_{1-6} no ramificado o alcoxi C_{3-6} ramificado, -OH o -CN.
A en -NH-C(O)-A-C(O)-NH- es un grupo de la fórmula -(CH_{2})_{y}- donde y es 1, 2, 3, 4, 5, o 6, o alquileno C_{3-6} ramificado que puede ser sustituido por un -OH o -CN o es -CH=CH-, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o seis miembros que también puede contener uno o dos heteroátomos especialmente N, S o O.
En otros compuestos preferidos, el puente X es un puente de la fórmula -(CH_{2})_{y}'- donde y' es 1, 2, 3 o 4, especialmente -CH_{2}- o -CH_{2}CH_{2}-, o alquilo C_{3-4} ramificado, especialmente -C(CH_{3})_{2}-, CO, SO_{2}, NH o -NH-C(O)-NH-. En otros compuestos preferidos el puente X es un heteroátomo seleccionado del grupo de S o O. En compuestos particularmente preferidos el puente X es -CH_{2}- o -CH_{2}CH_{2}-.
En otros compuestos preferidos, el puente X es un puente de fórmula
2
en donde z es independientemente 5 o 6, en donde el asterisco define el punto de unión a la parte benzotiazol del material colorante. Por preferencia X es la fracción ciclohexil en puente
3
en donde el asterisco define el punto de unión en la parte benzotiazol del material colorante.
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En los compuestos preferidos de la fórmula (I)
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado, alcoxi C_{1-4} no ramificado o alcoxi C_{3-4} ramificado, halógeno o -NHCO-(alquilo C_{1-4}) con un grupo alquilo C_{1-4} no ramificado o -NHCO-(alquilo C_{3-4}) con un grupo alquilo C_{3-4} ramificado,
R_{3} y R'_{3} son independientemente alquilo C_{1-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado,
R_{4} y R'_{4} son independientemente arileno o -CH_{2}-arileno el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos -SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo.
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En otros compuestos preferidos de la fórmula (I)
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, metil, etil, metoxi, etoxi, halógeno o acilamino,
R_{3} y R'_{3} son independientemente metil o etil,
R_{4} y R'_{4} son independientemente arileno o -CH_{2}- arileno, el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos -SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo.
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Se da muy particular preferencia a los compuestos de la fórmula (I) donde
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, metil, etil, metoxi, etoxi, halógeno o acilamino,
R_{3} y R'_{3} son cada uno etil,
R_{4} y R'_{4} son independientemente benzileno, el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos -SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo
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Adicionalmente se da muy particular preferencia a los compuestos de la fórmula (I) donde R_{4} y R'_{4} es un grupo -CH_{2}-fenileno el cual no se sustituye más. Se prefiere muy particularmente que los grupos -R_{4}-SO_{4}H y -R'_{4}-SO_{4}H sean
4
Los grupos alquilo C_{3-6} ramificados o grupos alquilo C_{1-6} no ramificados además se pueden sustituir con grupos hidroxilo o grupos ciano. Preferiblemente, los grupos alquilo no se sustituyen más.
La invención también proporciona un proceso para preparar compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la invención de la fórmula (I) se pueden preparar por procesos convencionales bajo condiciones convencionales.
En el proceso de la invención, los compuestos de la fórmula (II)
5
que se conocen a partir de la literatura o se sintetizan según Bull. Soc. Chim. France 1974, 641-648, convencionalmente se someten a diazotización y se acoplan sobre dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)
6
donde los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente. La diamina se enfría entre 0-10ºC o preferiblemente a 0-5ºC y se someten a diazotización mediante la adición de ácido nitrosilsulfúrico. Después de esto, la amina sometida a diazotización se deja reaccionar con el compuesto (III), preferiblemente en solución acuosa.
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Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar a partir del medio de reacción por procesos conocidos, por ejemplo mediante la remoción de sales con una sal de metal alcalino, filtración y secado, si es apropiado bajo presión reducida a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de reacción y/o aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener como ácido libre, como sal o como sal mezclada que contiene por ejemplo uno o más cationes seleccionados de iones de metal alcalino, por ejemplo el ion de sodio, o un ion de amonio o catión de alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di- o trimetil- o -etilamonio. El colorante se puede convertir por técnicas convencionales a partir del ácido libre en una sal o en una sal mezclada o viceversa o a partir de una forma sal en otra. Si se desea, los colorantes además se pueden purificar por diafiltración, en cuyo caso las sales no deseadas y los subproductos de síntesis se separan del colorante aniónico crudo. En la diafiltración, el colorante crudo es forzado a través de una membrana semipermeable bajo una presión aplicada para retirar las sales y los subproductos de síntesis y remover parcialmente el agua.
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son apropiados particularmente para teñir o imprimir material fibroso que consiste de poliamidas naturales o sintéticas en matices de color rojo o violeta. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son apropiadas para producir tintas de impresión de chorro de tinta y para utilizar estas tintas de impresión de chorro de tinta para imprimir material fibroso que consiste de poliamidas naturales o sintéticas o celulosa (papel por ejemplo).
La invención en conformidad proporciona otro aspecto para el uso de los colorantes de la fórmula (I), sus sales y mezclas para teñir y/o imprimir materiales fibrosos que consisten de poliamidas naturales o sintéticas. Otro aspecto es la producción de tintas de impresión de chorro de tinta y su uso para imprimir materiales fibrosos que consiste de poliamidas naturales o sintéticas.
El teñido se realiza por procesos conocidos, ver por ejemplo los procesos de teñido descritos en Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4th Edition, 1982, Volumen 22, páginas 658-673 o en el libro de M. Peter and H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13th Edition, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia al teñido en el proceso de válvula a una temperatura de 30 a 140ºC, más preferiblemente 80 a 120ºC y más preferiblemente a una temperatura de 80 a 100ºC, y a una relación de licor en el rango de 3:1 a 40:1.
El sustrato que se tiñe puede estar presente en la forma de hilo, tela tejida, tejido de punto que forma bucles o alfombra por ejemplo. Los teñidos formados completamente son aún posibles permanentemente sobre sustratos delicados, como por ejemplo lana de cordero, cachemira, alpaca y lana de Angora. Los colorantes de la invención particularmente son útiles para teñir fibras de denier fino (microfibras).
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Los colorantes de acuerdo con la presente invención y sus sales son altamente compatibles con colorantes ácidos conocidos. Por consiguiente, los colorantes de la fórmula (I), sus sales o mezclas se pueden utilizar solos en un proceso de teñido o impresión o bien como un componente en una combinación de composición de impresión o teñido de matiz junto con otros colorantes ácidos de la misma clase, i.e. con colorantes ácidos que poseen propiedades de teñido comparables, tales como por ejemplo propiedades de solidez y velocidades de agotamiento del baño de tinte sobre el sustrato. Los colorantes de la presente invención se pueden utilizar en particular junto con ciertos otros colorantes que tienen cromóforos apropiados. La relación en la cual los colorantes están presentes en una combinación de composición de impresión o teñido de matiz se estipula por el tono que se obtiene.
Los novedosos colorantes de la fórmula (I), según se señala anteriormente, son muy útiles para teñir poliamidas naturales y sintéticas, i.e. lana, seda y todos los tipos de nylon, sobre cada uno de los teñidos que tienen un nivel alto de solidez, especialmente se obtienen buena estabilidad a la luz y buena solidez en húmedo (lavado, perspiración alcalina). Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales tienen una alta velocidad de agotamiento. La capacidad de los colorantes de la fórmula (I) y su sal para construir también es muy buena. Los teñidos en el tono sobre los sustratos identificados son de calidad sobresaliente. Todos los teñidos además tenían un tono constante bajo luz artificial. Adicionalmente, la solidez para deslustrar y la ebullición es buena.
Una ventaja decisiva de los novedosos colorantes es que ellos son libres de metales y proporcionan teñidos muy nivelados.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden utilizar como un colorante individual o bien, debido a su buena compatibilidad, como un elemento de combinación con otros colorantes de la misma clase, que tienen propiedades de coloración comparables, por ejemplo con respecto a la estabilidad general, valor de agotamiento, etc. La combinación de teñidos de matiz obtenidos tiene estabilidades similares a los teñidos con el colorante individual.
Los colorantes de la invención de la fórmula (I) también se pueden utilizar como componentes de color rojo en teñido o impresión tricromática. El teñido o impresión tricromática puede utilizar todos los procesos de teñido e impresión habituales y conocidos, tales como por ejemplo el proceso continuo, proceso de agotamiento, proceso de teñido en espuma y proceso de chorro de tinta.
La composición de los componentes de color individuales en la mezcla de colorante tricromática utilizada en el proceso de la invención, depende del tono deseado. Un tono marrón por ejemplo, preferiblemente utiliza 55-65% en peso de un componente de color amarillo, 20-30% en peso del componente de color rojo de la invención y 10-20% en peso de un componente de color azul.
El componente de color amarillo, como se describe anteriormente, puede consistir de un componente solo o de una mezcla de diferentes componentes individuales de color rojo que conforman a la fórmula (I). Se da preferencia a combinaciones dobles y triples. Cuando un componente individual de color rojo que consiste de solo un componente de color rojo de la fórmula (III) que se va a utilizar, no debería representar más del 50% en peso de la mezcla de colorante tricromática.
Los componentes de color azul y/o amarillo preferidos particularmente se describen en W02002/46318.
En los ejemplos que siguen, las partes y porcentajes son en peso y las temperaturas se reportan en grados Celsius.
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Ejemplo de Preparación 1
31.2 partes de la diamina de la estructura 
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7 
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se suspenden a 50ºC en 500 partes de ácido fosfórico al 85% y 200 partes de ácido acético. La suspensión se enfría a 0-5ºC y se somete a diazotización por la adición de 67 partes de ácido nitrosilsulfúrico al 40%. El exceso de nitrito se destruye con urea después de una hora. 61.2 partes de ácido N-etil-N-benzilaminobenceno-3'-sulfónico se disuelven en 500 partes de agua y soda caústica al 30% a pH 9. 300 partes de hielo se adicionaron para enfriar a 0ºC antes el compuesto diazo se mide a no más de 5ºC durante una hora. La suspensión del colorante obtenido se calienta a 70ºC y se filtra completamente.
\newpage
El residuo se disolvió a 70ºC en 1500 partes de agua con soda caústica a pH 10. El colorante se volvió a precipitar por la adición de 50 partes de cloruro de sodio y 2000 partes de alcohol y se filtra. Se asemeja a la estructura
8
y poliamidas y lana teñidas en un tono de color rojo con una alta capacidad de acumulación. Los teñidos tienen excelente solidez a la humedad y buena estabilidad a la luz.
\lambdamax (dimetilformamida: agua 1:1 (peso/peso) + 0.2 peso-% de acetato de amonio): 536 nm
Los siguientes colorantes se pueden preparar de manera similar al Ejemplo de Preparación 1 (Las \lambdamax se determinaron en dimetilformamida con agua en relación 1:1 (peso/peso) + 0.2% en peso de acetato de amonio (dimetilformamida: agua 1:1 peso/peso + 0.2 % en peso de acetato de amonio):
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10
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12
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C(CH_{2})_{5} significa la fracción ciclohexil en puente
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en donde el asterisco define el punto de unión a la parte benzotiazol del material colorante.
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Ejemplo uso A
Un baño de tinte a 40ºC, que consiste de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación del catión débilmente activo, el cual se basa en una amida de ácido graso aminopropil etoxilado y que tiene afinidad por el colorante, 0.25 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y se ajusta a pH 5 con 1-2 partes del ácido acético al 40% se ingresa con 100 partes de tela de nylon-6. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de tinte se calienta a 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición por 45-60 minutos. Después de esto, se enfría a 70ºC durante 15 minutos. El teñido se elimina del baño, se enjuaga con agua caliente y luego con fría y se seca. El resultado obtenido es una poliamida teñida de color rojo que posee buena estabilidad a la luz y a la humedad.
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Ejemplo uso B
Un baño de tinte a 40ºC, que consiste de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión débilmente activo, el cual se basa en una amida de ácido graso aminopropil etoxilado y que tiene afinidad por el colorante, 0.3 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y se ajusta a pH 5.5 con 1-2 partes del ácido acético al 40% se ingresa con 100 partes de tela de nylon-6,6. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de tinte se calienta a 120ºC a una velocidad de 1.5ºC por minuto y luego se deja a esta temperatura por 15-25 minutos. Después de esto, se enfría a 70ºC durante 25 minutos. El teñido se retira del baño de tinte, se enjuaga con agua caliente y luego con fría y se seca. El resultado obtenido es una poliamida teñida de color rojo con buena igualdad de nivel y que tiene buena estabilidad a la luz y a la humedad.
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ejemplo uso C
Un baño de tinte a 40ºC, que consiste de 4000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación débilmente anfotérico, el cual se basa en una amida de ácido graso etoxilado, sulfatado y que tiene afinidad por el colorante, 0.4 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y se ajusta a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se ingresa con 100 partes de tela de lana. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de tinte se calienta a ebullición a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja a ebullición por 40-60 minutos. Después de esto, se enfría a 70ºC durante 20 minutos. El teñido se retira del baño, se enjuaga con agua caliente y luego con fría y se seca. El resultado obtenido es una tintura de lana de color rojo que posee buena estabilidad a la luz y a la humedad.
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Ejemplo uso D
100 partes de un material de nylon-6 tejido se rellenaron con un licor a 50ºC que consiste de
40 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1,
100 partes de urea,
20 partes de un solubilizante no-iónico con base en butildiglicol,
15-20 partes de ácido acético (para ajustar el pH a 4),
10 partes de un agente de nivelación de catión débilmente activo, el cual se basa en una amida de ácido graso aminopropil etoxilado y tiene afinidad por el colorante, y
810-815 partes de agua (para generar hasta 1000 partes de licor de relleno).
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El material impregnado de esta manera se enrolla y se deja habitar en una cámara de vapor bajo condiciones de vapor saturado a 85-98ºC por 3-6 horas por fijación. El teñido luego se enjuaga con agua caliente y fría y se seca. El resultado obtenido es un nylon teñido de color rojo que tiene buena igualdad de nivel en la pieza y buena estabilidad a la luz y a la humedad.
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Ejemplo uso E
Un material de lámina de pila de corte textil compuesto de nylon-6 y que tiene una tela de base sintética se rellena con un licor que contiene por 1000 partes
1 parte de colorante de Ejemplo de Preparación 1
4 partes de un espesor disponible comercialmente con base en éter de harina de algarrobo
2 partes de un aducto de óxido de etileno no-iónico de un alquilfenol superior
1 parte de ácido acético al 60%.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Esto se continúa por la impresión con una pasta que por 1000 partes contiene los siguientes componentes:
20 partes de alquilamina grasa alcoxilada disponible comercialmente (desplaza el producto)
20 partes de un espesante disponible comercialmente con base en éter de harina de algarrobo.
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La impresión se fija por 6 minutos en vapor saturado a 100ºC, se enjuaga y se seca. El resultado obtenido es una material de recubrimiento coloreado-nivelado, que tiene un patrón de color blanco y rojo.
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Ejemplo uso F
Un baño de tinte a 40ºC que consiste de 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de catión débilmente activo, el cual se basa en una amida de ácido graso aminopropil etoxilado y tiene afinidad por el colorante, 0.2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1, 1.5 partes de una preparación de C.I disponible comercialmente. Amarillo Ácido 236 (Nylosan Yellow F-L) y 0.5 partes del colorante azul del Ejemplo 46 de la aplicación de la patente WO99/51681 o de EP 1066340 B1:
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Ejemplo 46 de la aplicación de la patente WO99/51681 o de EP 1066340 B1 se ajusta a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se ingresa con 100 partes de tela tejida de nylon-6,6. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de tinte se calienta a 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja a ebullición por 45 a 60 minutos. Esto se sigue por un enfriamiento a 70ºC durante 15 minutos. El teñido se retira del baño, se enjuaga con agua caliente y luego con fría y se seca. El resultado obtenido es una poliamida teñida de color gris nivelado que tiene buena estabilidad a la luz y a la humedad.
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Ejemplo uso G
100 partes de un cuero de grano pelado en húmedo curtido al cromo y re-curtido, se tiñeron por 30 minutos en un baño de 300 partes de agua y 2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 a 55ºC. Después de la adición de 4 partes de una emulsión al 60% de un aceite de pescado sulfitado, el cuero se deja en el licor de engrase por 45 minutos. Luego se acidifica con ácido fórmico al 8.5% y se muele por 10 minutos (pH final en el baño 3.5-4.0). El cuero luego se enjuaga, se deja secar por goteo y se termina como de costumbre. El resultado obtenido es un cuero teñido en un tono de color rojo claro nivelado con buena resistencia.
Los Ejemplos Uso A a G también se pueden realizar con los colorantes 2 a 43 con resultados similares.
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Ejemplo uso H
3 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 3 se disuelven en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a 60ºC. El enfriamiento a temperatura ambiente da una tinta para impresión de color rojo, la cual es muy apropiada para la impresión de inyección a chorro sobre papel o textiles de poliamida y de lana.
El Ejemplo uso H también se pueden realizar con los colorantes 1 o 2 y 4 a 43 con resultados similares.
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Referencias citadas en la descripción
Esta lista de referencias citada por el aspirante es solamente para conveniencia del lector. No forma parte del documento de la patente Europea. Aún cuando se ha tenido gran cuidado en recopilar las referencias, los errores u omisiones no se pueden excluir y la EPO desconoce toda responsabilidad a este respecto.
Documentos de patentes citadas en la descripción
\bullet US 4517358 A [0002]
\bullet US 4581445 A [0002]
\bullet JP 4046186 A [0002]
\bullet US 4041024 A [0002]
\bullet WO 200246318 A [0027]
\bullet WO 9951681 A [0040] [0040]
\bullet EP 1066340 B1 [0040]
\bullet EP 1066340 A [0040]
Literatura no-patente citada en la descripción
\bulletBull. Soc. Chim. France, 1974, 641-648 [0013]
\bullet Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 1982, vol. 22, 658-673 [0018]
\bullet M. Peter; H.K. Rouette. Grundlagen der Textilveredlung. 1989, 535-556566-574 [0018]

Claims (8)

1. Compuestos de la fórmula general (I)
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16 
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donde
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, alcoxi C_{1-6} no ramificado o alcoxi C_{3-6} ramificado, halógeno o -NHCO-(alquilo C_{1-6}) con un grupo alquilo _{C1-6} no ramificado o -NHCO-(alquilo C_{3-6}) con un grupo alquilo C_{3-6} ramificado,
R_{3} y R'_{3} son independientemente un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado,
R_{4} y R'_{4} son independientemente alquileno C_{1-6} no ramificado o alquileno C_{3}-_{6} ramificado o arileno o -CH_{2}-arileno
el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo.
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2. Compuestos de acuerdo con la Reivindicación 1 caracterizados en que
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, alquilo C_{1-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado, alcoxi C_{1-4} no ramificado o alcoxi C_{3-4} ramificado, halógeno o -NHCO-(alquilo C_{1-4}) con un grupo alquilo C_{1-4} no ramificado o -NHCO-(alquilo C_{3-4}) con un grupo alquilo C_{3-4} ramificado,
R_{3} y R'_{3} son independientemente alquilo C_{1-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado,
R_{4} y R'_{4} son independientemente arileno o -CH_{2}-arileno el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado
o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos -SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo.
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3. Compuestos de acuerdo con la Reivindicación 2 caracterizados en que
R_{1}, R'_{1}, R_{2} y R'_{2} son independientemente hidrógeno, metil, etil, metoxi, etoxi, halógeno o acilamino,
R_{3} y R'_{3} son independientemente metil o etil,
R_{4} y R'_{4} son independientemente arileno o -CH_{2}-arileno el cual es opcionalmente sustituido por un alquilo C_{1-6} no ramificado
o alquilo C_{3-6} ramificado, -OH, -CN o por otros grupos -SO_{3}H, y
X es cualquier puente o un enlace directo.
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4. Compuestos de acuerdo con la Reivindicación 1, 2 o 3 caracterizados en que X es un enlace directo o un puente de la fórmula -(CH_{2})_{y}- donde y es 1, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquileno C_{3-6} ramificado que adicionalmente puede ser sustituido por un -OH o -CN o es -CH=CH-, alquileno C_{3-6}, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o seis miembros que también puede contener uno o dos heteroátomos, especialmente N, S o O, o -NH- alquileno (C_{1-6})-NH-, -NH-arileno-NH-, -NH-C(O)-, -NH-C(O)-NH-, -NH-C(O)-A-C(O)-NH-, CO, SO_{2}, NH o un heteroátomo y A es un grupo de la fórmula -(CH_{2})_{y}- donde y es 1, 2, 3, 4, 5 o 6, o alquilo C_{3-6} ramificado, que puede ser sustituido por un -OH o -CN o es -CH=CH-, alquileno C_{3-6}, fenileno, naftileno o un anillo de cinco miembros o seis miembros que también puede contener uno o dos heteroátomos especialmente N, S o O.
5. Proceso para preparar los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 1, caracterizado en que uno de la fórmula (II)
17
se diazotiza y acopla sobre dos equivalentes de un compuesto de la fórmula (III)
18
donde los sustituyentes son cada uno como se definen anteriormente.
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6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 1 para teñir y/o imprimir sustratos orgánicos.
7. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 1 para teñir y/o imprimir lana, seda y poliamidas sintéticas.
8. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la Reivindicación 1 para producir tintas de impresión para los procesos de chorro de tinta.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2008012702A (es) * 2006-04-07 2008-10-15 Clariant Finance Bvi Ltd Colorantes acidos.
EP2027213B1 (en) * 2006-05-16 2012-11-21 Clariant Finance (BVI) Limited Disazo acid dyes
CN102985420B (zh) * 2010-06-01 2017-07-04 安吉翁生物医药有限公司 细胞色素p450抑制剂及其用途
PT2418256E (pt) * 2010-07-29 2013-05-24 Clariant Finance Bv Ltd Corantes ácidos
EP2910608B1 (en) * 2014-02-25 2017-05-31 Archroma IP GmbH Dimeric anionic monoazo dyes
CN114958026B (zh) * 2022-05-30 2023-05-23 金华双宏化工有限公司 改进型三偶氮红色酸性染料及其制备方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3870696A (en) 1970-01-19 1975-03-11 Crompton & Knowles Corp Benzthiazole-azo-(4-n-sulfopropyl)phenyl compounds
US4041024A (en) 1970-04-30 1977-08-09 Bayer Aktiengesellschaft Sulfo containing monoazo dyestuffs containing a benzthiazole diazo moiety and an N-benzylamino anilino coupling component
GB2026520A (en) 1978-07-24 1980-02-06 Ici Ltd Monoazo Dyes
JPS57185352A (en) * 1981-05-07 1982-11-15 Sumitomo Chem Co Ltd Novel azo compound
CH648337A5 (de) 1981-09-22 1985-03-15 Ciba Geigy Ag Kationische disazoverbindungen.
CH653358A5 (de) 1982-09-23 1985-12-31 Ciba Geigy Ag Kationische disazoverbindungen.
JP2890687B2 (ja) 1990-06-13 1999-05-17 三菱化学株式会社 アゾ金属キレート色素および該色素を用いた光学記録媒体
EP1066340B1 (en) 1998-04-03 2002-07-24 Clariant Finance (BVI) Limited Triphendioxazine dyestuffs for dyeing organic substrates
EP1341853B1 (en) 2000-12-05 2005-08-24 Clariant Finance (BVI) Limited Trichromatic dyeing process
GB0321437D0 (en) * 2003-09-12 2003-10-15 Dystar Textilfarben Gmbh & Co High light fastness reactive red dyes

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AU2005245686A1 (en) 2005-12-01
WO2005113680A1 (en) 2005-12-01
ZA200608735B (en) 2008-08-27
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