ES2353340T3 - Colorantes ácidos. - Google Patents

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Abstract

Compuestos de la fórmula general (I) **(Ver fórmula)** en que \vocalinvisible\textoinvisible <p shape="++" type="0">R1 y R2 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 no ramificado, sustituido, R3es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, <p shape="++" type="0">R4 y R5 son, independientemente, hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno R6es hidrógeno, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido, o alcoxi C1-6 no ramificado, no sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, no sustituido o alcoxi C1-6 no ramificado, sustituido o alcoxi C3-6 ramificado, sustituido, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C1-6) con un grupo alquilo C1-6 no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C3-6) con un grupo alquilo C3-6 ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH2, <p shape="++" type="0">R7 y R8 son, independientemente, alquilo C1-6 no ramificado, no sustituido o alquilo C3-6 ramificado, no sustituido o alquilo C1-6 no ramificado, sustituido o alquilo C3-6 ramificado, sustituido o arilo o -(CH2)n-arilo, en que n = 1, 2, 3, ó 4.

Description

Colorantes ácidos.
La invención se refiere a nuevos colorantes ácidos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para la tinción de sustratos orgánicos.
Colorantes ácidos son conocidos, p. ej., del documento EP 719837 A2. Sin embargo, sigue existiendo una necesidad de colorantes ácidos con propiedades mejoradas.
La invención proporciona compuestos de la fórmula general (I)
1
en que
\vocalinvisible
\textoinvisible
R^{1} y R^{2} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} no ramificado, sustituido,
R^{3}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{4} y R^{5} son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido, o halógeno
R^{6}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido, o alcoxi C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, no sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, sustituido, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C_{1-6}) con un grupo alquilo C_{1-6} no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C_{3-6}) con un grupo alquilo C_{3-6} ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH_{2},
R^{7} y R^{8} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido o arilo o -(CH_{2})_{n}-arilo, en que n = 1, 2, 3, ó 4.
\vskip1.000000\baselineskip
En compuestos preferidos de la fórmula general (I)
R^{1} y R^{2} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{3} es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{4} y R^{5} son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado sustituido, o halógeno,
R^{6}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido, o alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, no sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, sustituido,
R^{7}
es alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido O alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{8}
es arilo o -(CH_{2})_{n}-arilo, en que n = 1, 2, 3 ó 4.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos preferidos de la fórmula (I) portan al menos un sustituyente aniónico, preferiblemente 1 ó 2 ó 3 sustituyentes aniónicos, de los cuales 2 sustituyentes aniónicos son muy particularmente preferidos.
Sustituyentes aniónicos preferidos son grupos carboxilo y/o sulfo, y grupos sulfo son particularmente preferidos.
Compuestos preferidos de la fórmula (I) tienen preferiblemente 1, 2 ó 3 y, más preferiblemente, 2 grupos sulfo. Los preferibles 1, 2 ó 3 grupos sulfo son preferiblemente los sustituyentes adicionales o los sustituyentes en los radicales R^{1}, R^{2}, R^{3} y/o R^{8}. Lo más preferible es que el radical R^{8} porte un grupo sulfo.
Arilo es preferiblemente fenilo sustituido o naftilo sustituido o fenilo no sustituido o naftilo no sustituido.
Preferiblemente, R^{1} y R^{2} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, no sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, sustituido. Lo más preferiblemente, R^{1} y R^{2} son, independientemente, metilo, etilo o isopropilo.
Preferiblemente, R^{3} es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, no sustituido, o alcoxi C_{3-6} ramificado, no sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, sustituido. Lo más preferiblemente, R^{3} es hidrógeno, metilo, etilo o isopropilo, pero, en particular, R^{3} es hidrógeno o metilo.
Preferiblemente, R^{4} y R^{5} y R^{6} son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, no sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, sustituido. Lo más preferiblemente, R^{4} y R^{5} son cada uno hidrógeno o metilo.
Se da, además, una preferencia muy particular a compuestos de la fórmula (I) en donde R^{7} es alquilo C_{1-4} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-4} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-4} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-4} ramificado, sustituido, pero, en particular, es hidrógeno, metilo o etilo, de los cuales metilo o etilo son muy particularmente preferidos.
Se da, además, una preferencia muy particular a compuestos de la fórmula (I), en donde R^{8} es fenilo sustituido o no sustituido o naftilo sustituido o no sustituido o -(CH_{2})_{n}-fenilo sustituido o no sustituido o -(CH_{2})_{n}-naftilo sustituido o no sustituido, en que n = 1, 2, 3 ó 4, de los cuales un grupo -CH_{2}-fenileno es muy particularmente preferido. Los grupos -CH_{2}-fenileno preferidos están sustituidos, preferiblemente mediante grupos nitro y/o grupos sulfo, siendo un grupo sulfo muy particularmente preferido como un sustituyente para los grupos -CH_{2}-fenileno preferidos.
Los grupos alquilo C_{3-6} ramificados o los grupos alquilo C_{1-6} no ramificados y los grupos alcoxi C_{1-6} no ramificados o los grupos alcoxi C_{3-6} ramificados pueden estar adicionalmente sustituidos con grupos hidroxi o grupos ciano. Preferiblemente, los grupos alquilo y/o los grupos alcoxi no están adicionalmente sustituidos.
En los compuestos preferidos de la fórmula (I), los grupos alquilo preferidos y los grupos alcoxi preferidos son grupos metilo, etilo, propilo, metoxi y etoxi. Los grupos metilo y etilo son muy particularmente preferidos.
Los grupos arilo sustituidos están preferiblemente sustituidos con grupos nitro o sulfo. Se da particular preferencia a grupos sulfo en calidad de sustituyentes en los grupos arilo.
En el compuesto de la fórmula (I), el radical que tiene la fórmula (I')
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2 
\newpage
está preferiblemente unido al radical de la fórmula (I'')
3
en posición m (meta) o p (para). En compuestos de la fórmula (I) muy particularmente preferidos, el radical de la fórmula (I') está fijado en p (para) al radical de la fórmula (I'').
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La invención también proporciona un procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I). Los compuestos de la fórmula (I) de la presente invención se pueden preparar bajo condiciones convencionales en procedimientos convencionales.
En estos procedimientos, compuestos de la fórmula (II)
4
que se conocen de la bibliografía y en los que SG es un grupo protector tal como acetilo, por ejemplo, y los otros sustituyentes están cada uno de ellos definidos como antes, se diazotan convencionalmente y se acoplan sobre un equivalente de compuesto de la fórmula (III)
5
en que los sustituyentes son cada uno como se han definido antes, y después de haber sido separado (por hidrólisis) el grupo protector SG, la amina de la fórmula (IV)
6
se diazota convenientemente y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
7
De manera similar, es posible proceder mediante un procedimiento en el que primero el compuesto de la fórmula (II')
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8
se diazota convenientemente y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
9 
\newpage
y, después de haber sido separado (mediante hidrólisis) el grupo protector SG, la amina de la fórmula (IV')
10
se diazota convenientemente y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (III)
11
en que los sustituyentes están cada uno de ellos definidos como antes.
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Los colorantes de la fórmula (I) se pueden aislar a partir del medio de reacción por procedimientos convencionales, por ejemplo por precipitación salina con una sal de metal alcalino, filtración y secado, si es apropiado bajo presión reducida y a temperatura elevada.
Dependiendo de las condiciones de reacción y/o de aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) se pueden obtener en forma de ácido libre, en forma de sal o en forma de una sal mixta que contiene, por ejemplo, uno o más cationes seleccionados de iones de metales alcalinos, por ejemplo el ion sodio, o un ion amonio o un catión de alquilamonio, por ejemplo cationes de mono-, di- o tri-metil- o etil-amonio. El colorante se puede convertir por técnicas convencionales, a partir del ácido libre, en una sal o en una sal mixta, o viceversa, o a partir de una forma de sal en otra. Si se desea, los colorantes se pueden purificar adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso se separan del colorante aniónico bruto las sales indeseadas y los subproductos de la síntesis.
La separación de sales indeseadas y subproductos de la síntesis y la separación parcial de agua a partir de la disolución de colorante bruta se lleva a cabo por medio de una membrana semipermeable, aplicando una presión, con lo que el colorante se obtiene, de una manera convencional, sin las sales indeseadas y los subproductos de la síntesis en forma de una disolución y, si es necesario, en forma de un cuerpo sólido.
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son particularmente adecuados para teñir o imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en tonos de amarillo a violeta. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son adecuados para producir tintas de imprenta de chorro de tinta y para utilizar estas tintas de imprenta de chorro de tinta para imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o sintéticas o celulosa (papel, por ejemplo).
Por consiguiente, en otro aspecto, la invención proporciona el uso de los colorantes de la fórmula (I), sus sales y mezclas para teñir y/o imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto adicional es la producción de tintas de imprenta de chorro de tinta y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten en poliamidas naturales o sintéticas.
La tinción se lleva a cabo según procedimientos conocidos, véase, por ejemplo, los procedimientos de tinción descritos en Ullmanns Enzyklopädie der technischen Chemie, 4ª edición 1982, volumen 22, páginas 658-673 o en el libro de M. Peter y H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung, 13ª edición, 1989, páginas 535-556 y 566-574. Se da preferencia a la tinción en el proceso por agotamiento a una temperatura de 30 a 140ºC, más preferiblemente de 80 a 120ºC y, lo más preferiblemente, a una temperatura de 80 a 100ºC y a una relación del líquido en el intervalo de 3:1 a 40:1.
El sustrato a teñir puede estar presente en forma de un hilo, tela tejida, tela tricotada formadora de bucle o alfombra, por ejemplo. Colorantes para ropa ceñida son incluso permanentemente posibles sobre sustratos delicados, siendo ejemplos de ellos lana de cordero, cachemir, alpaca y mohair. Los colorantes de la invención son particularmente útiles para teñir fibras de bajo denier (microfibras).
Los colorantes de acuerdo con la presente invención y sus sales son muy compatibles con colorantes ácidos conocidos. Por consiguiente, los colorantes de la fórmula (I), sus sales o mezclas se pueden utilizar solos en un proceso de tinción o de estampación o impresión, o como un componente en una combinación de una composición de tinción o estampación de matizado junto con otros colorantes ácidos de la misma clase, es decir con colorantes ácidos que poseen propiedades de tinción equiparables tales como, por ejemplo, propiedades de solidez y velocidades de agotamiento desde el baño de colorante sobre el sustrato. Los colorantes de la presente invención se pueden utilizar, en particular, junto con otros determinados colorantes que tienen cromóforos adecuados. La relación a la que están presentes los colorantes en una composición de tinción o estampación de la tonalidad viene dictada por el matiz a obtener.
Los nuevos colorantes de la fórmula (I), como se ha establecido antes, son muy útiles para teñir poliamidas naturales y sintéticas, es decir, lana, seda y todos los tipos de nilón, sobre cada uno de los cuales se obtienen tinturas con un elevado nivel de solidez, especialmente una buena solidez a la luz y una buena solidez a la humedad (lavado, transpiración alcalina). Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales tienen una elevada tasa de agotamiento. La capacidad de los colorantes de la fórmula (I) y sus sales para acumularse es igualmente muy buena. Son de extraordinaria cualidad colorantes de un tono en los sustratos identificados. Además de ello, todos los colorantes tienen un matiz constante bajo la luz artificial. Además, la solidez al decatizado y a la ebullición es buena.
Una ventaja decisiva de los nuevos colorantes es que están exentos de metales y proporcionan tinturas muy uniformes.
Los compuestos de acuerdo con la invención se pueden utilizar como un colorante individual o, si no, debido a su buena compatibilidad, en forma de un elemento de combinación con otros colorantes de la misma clase con propiedades de tinción equiparables, por ejemplo con respecto a la solidez general, el valor de agotamiento, etc. Las tinciones de matizado de combinación obtenidas tienen una solidez similar a las tinturas con el colorante individual.
Los colorantes de la fórmula (I) de la invención también se pueden utilizar como componentes rojos en la tinción o estampación tricromática. La tinción o estampación tricromática puede utilizar todos los procesos de tinción y estampación habituales y conocidos tales como, por ejemplo, el proceso continuo, el proceso por agotamiento, el proceso de tinción con espuma y el proceso de chorro de tinta.
La composición de los componentes del colorante individual en la mezcla de colorantes tricromática utilizada en el procedimiento de la invención depende del matiz deseado. Un matiz pardo, por ejemplo, utiliza preferiblemente 20-40% en peso de un componente amarillo, 40-60% en peso del componente naranja o rojo de la invención y 10-20% en peso de un componente azul.
El componente amarillo según se describe antes, puede consistir en un componente único o en una mezcla de diferentes componentes naranjas individuales conforme a la fórmula (I). Se da preferencia a combinaciones dobles y triples.
En el documento WO2002/46318 se describen componentes rojos y/o amarillos particularmente preferidos.
En los ejemplos que siguen, las partes y los porcentajes son en peso y las temperaturas se indican en grados Celsius.
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Ejemplo de Preparación 1
15,0 partes de 4-aminoacetanilida se introdujeron en una mezcla de 50 partes de hielo y 25 partes en volumen de ácido clorhídrico a aproximadamente el 30% y se agitaron durante aproximadamente 30 min. Después se añadieron gota a gota, a lo largo de 30 min y a 0-5ºC, 17,3 partes en volumen de una disolución de nitrito de sodio al 40%. La temperatura se mantuvo en 0-5ºC durante la adición por adición de hielo. Después de haber finalizado la diazotación, el nitrito de sodio en exceso se destruyó con ácido aminosulfónico.
29,1 partes de ácido 3-[(etilfenilamino)metil]bencenosulfónico se suspendieron en 200 partes de agua. La suspensión se ajustó a pH 7-7,5 con carbonato de sodio. La suspensión diazo se añadió luego en el curso de 30 min con agitación vigorosa. Durante la adición, el pH se mantuvo en aproximadamente 7 mediante adición dosificada de disolución de carbonato de sodio.
\newpage
Después de haber finalizado la reacción de acoplamiento, se añadieron 50 partes en volumen de una disolución acuosa de hidróxido de sodio a aproximadamente el 30% y la mezcla de reacción se calentó hasta 90-100ºC. La reacción se vigiló mediante cromatografía en capa fina. Después de aproximadamente 24 h, había finalizado la desacetilación. El compuesto resultante de la fórmula
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12 
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se separó por filtración.
\vskip1.000000\baselineskip
Una suspensión de 34,4 partes de ácido 2-(2',6'-dimetilfenilamino)-8-hidroxinaftaleno-6-sulfónico en 200 partes de agua se mezclaron, a aproximadamente 20-25ºC y a un pH entre 1 y 2, con una disolución de sal de diazonio preparada de una manera convencional a partir de 41,0 partes del compuesto aminoazo (I) y 17,3 partes en volumen de una disolución de nitrito de sodio al 40% a 0-5ºC. Después de haber finalizado el acoplamiento, el colorante resultante de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
se precipitó con cloruro de sodio, se separó por filtración y se secó a 50ºC bajo presión reducida. Sobre lana y en particular sobre fibras de poliamida produce tinturas azules con unas buenas propiedades de solidez a la luz y a la humedad (lambda(máx) (\lambda_{máx}) = 588 nm).
14
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20
21 
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Ejemplo de uso A
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de cationes débilmente activos que se basa en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada y que tiene una afinidad por el colorante, 0,25 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40%, se introduce con 100 partes de tejido de nilón-6. Al cabo de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición durante 45-60 minutos. Después de ello, se enfría hasta 70ºC a lo largo de 15 minutos. La tintura se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y
se seca. El resultado obtenido es un colorante de poliamida azul que posee una buena solidez a la luz y a la humedad.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso B
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de cationes débilmente activos que se basa en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada y que tiene una afinidad por el colorante, 0,3 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y ajustado a pH 5,5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tejido de nilón-6. Al cabo de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 120ºC a una velocidad de 1,5ºC por minuto y luego se deja a esta temperatura durante 15-25 minutos. Después de ello, se enfría hasta 70ºC a lo largo de 25 minutos. La tintura se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y se seca. El resultado obtenido es una tintura de poliamida azul que posee una buena solidez a la luz y a la humedad.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso C
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 4000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación débilmente anfótero que se basa en una amida de ácido graso sulfatada y etoxilada y que tiene una afinidad por el colorante, 0,4 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 y ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tejido de lana. Al cabo de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta ebullición a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición durante 40-60 minutos. Después de ello, se enfría hasta 70ºC a lo largo de 20 minutos. La tintura se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y se seca. El resultado obtenido es una tintura de lana azul que posee una buena solidez a la luz y a la humedad.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso D
100 partes de un materia de nilón-6 tejido se embeben con un líquido a 50ºC que consiste en
40 partes
del colorante del Ejemplo de Preparación 1,
100 partes
de urea,
20 partes
de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol,
15-20 partes
de ácido acético (para ajustar el pH a 4),
10 partes
de un agente de nivelación de cationes débilmente activos que se basa en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada y que tiene afinidad por el colorante, y
810-815 partes
de agua (para constituir hasta 1000 partes de líquido de relleno).
El material, así impregnado, se enrolla y se deja reposar en una cámara de vapor bajo condiciones de vapor saturado a 85-98ºC durante 3-6 horas para la fijación. Después, el colorante se aclara con agua caliente y con agua fría y se seca. El resultado obtenido es una tintura de nilón azul que tiene una buena uniformidad en la pieza y buenas solideces a la luz y a la humedad.
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Ejemplo de uso E
Un material laminar de pelo cortado textil, compuesto de nilón-6 y que tiene un tejido base sintético se rellena con un líquido que contiene, por cada 1000 partes
1
parte de colorante del Ejemplo de Preparación 1
4
partes de un espesante comercialmente disponible, basado en éter de harina de algarrobo
2
partes de un aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol superior
1
parte de ácido acético al 60%.
\global\parskip1.000000\baselineskip
A esto le sigue la estampación con una pasta que, por cada 1000 partes, contiene los siguientes componentes:
20
partes de una alquilamina grasa alcoxilada, comercialmente disponible (producto de desplazamiento)
20
partes de un espesante comercialmente disponible, basado en éter de harina de algarrobo.
\vskip1.000000\baselineskip
La estampación se fija durante 6 minutos en vapor de agua saturado a 100ºC, se aclara y se seca. El resultado obtenido es un material cubriente de color uniforme con un dibujo azul y blanco.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso F
Un baño de colorante a 40ºC, que consiste en 2000 partes de agua, 1 parte de un agente de nivelación de cationes débilmente activos que se basa en una aminopropil amida de ácido graso etoxilada y que tiene una afinidad por el colorante, 0,2 partes del colorante del Ejemplo 8 del documento WO2002/46318, 1,5 partes de una preparación de C.I. Amarillo Ácido 236 (Nylosan Yellow F-L) comercialmente disponible y 0,5 partes del colorante azul del Ejemplo de Preparación 1 de esta solicitud de patente que está ajustado a pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40% se introduce con 100 partes de tela de nilón-6 tejida. Al cabo de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y luego se deja en ebullición 45 a 60 minutos. A esto le sigue el enfriamiento hasta 70ºC a lo largo de 15 minutos. La tintura se retira del baño, se aclara con agua caliente y luego con agua fría y se seca. El resultado obtenido es una tintura de poliamida gris uniforme que posee una buena solidez a la luz y a la humedad.
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Ejemplo de uso G
100 partes de un cuero de grano húmedo para el raspado y curtido al cromo y recurtido sintéticamente se tiñen durante 30 minutos en un baño de 390 partes de agua y 2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 a 55ºC. Después de la adición de 4 partes de una emulsión al 60% de un aceite de pescado sulfitado, el cuero es tratado con líquido de grasa durante 45 minutos. Después, se acidifica con ácido fórmico al 8,5% y se muele durante 10 minutos (pH final en el baño 3,5-4,0). Después, el cuero se aclara, se deja que quede sin arrugas y se acaba como es habitual. El resultado obtenido es un cuero teñido con un matiz azul claro uniforme con buenas solideces.
Los Ejemplos de Uso A a G también se pueden llevar a cabo con los colorantes 2 a 53, con resultados similares.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso H
3 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 3 se disuelven en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes de dietilenglicol a 60ºC. El enfriamiento hasta la temperatura ambiente proporciona una tinta de imprenta azul que es muy adecuada para la impresión con chorro de tinta sobre papel o materiales textiles de poliamida y lana.
El Ejemplo de Uso H también se puede llevar a cabo con los colorantes 1 ó 2 y 4 a 53, con resultados similares.
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Ejemplo de uso I
Un baño de colorante que consiste en 1000 partes de agua, 80 partes de sal de Glauber calcinada, 1 parte de nitrobenceno-3-sulfonato de sodio y 1 parte de colorante del Ejemplo 79 se calientan hasta 80ºC en el espacio de 10 minutos. Después se añaden 100 partes de algodón mercerizado. A esto le sigue la tinción a 80ºC durante 5 minutos y después el calentamiento hasta 95ºC en el espacio de 15 minutos. Después de 10 minutos a 95ºC, se añaden 3 partes de carbonato de sodio, seguido de 7 partes adicionales de carbonato de sodio al cabo de 20 minutos y otras 10 partes de carbonato de sodio después de 30 minutos a 95ºC. Subsiguientemente, se continúa con la tinción a 95ºC durante 60 minutos. El material teñido se retira luego del baño de colorante y se aclara en agua desmineralizada del grifo durante 3 minutos. A ello le siguen dos lavados durante 10 minutos en 5000 partes de agua desmineralizada hirviendo al mismo tiempo y el subsiguiente aclarado en agua desmineralizada del grifo a 60ºC durante 3 minutos y con agua fría del grifo durante un minuto. El secado proporciona una tintura de algodón azul brillante con buenas solideces.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de uso J
0,2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1 se disuelven en 100 partes de agua caliente y la disolución se enfría hasta la temperatura ambiente. Esta disolución se añade a 100 partes de pasta al sulfito blanqueada químicamente, batida en 2000 partes de agua en una pila holandesa. Después de 15 minutos de mezclar conjuntamente, la pasta papelera se apresta con cola de resina y sulfato de aluminio de una manera convencional. El papel producido a partir de esta pasta papelera tiene un matiz azul, con una buena solidez a la humedad.
Los Ejemplo de Uso I y J también se pueden llevar a cabo con los colorantes 2 a 53, con resultados similares.

Claims (8)

1. Compuestos de la fórmula general (I)
22
en que
\vocalinvisible
\textoinvisible
R^{1} y R^{2} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} no ramificado, sustituido,
R^{3}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{4} y R^{5} son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido, o halógeno
R^{6}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido, o alcoxi C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, no sustituido o alcoxi C_{1-6} no ramificado, sustituido o alcoxi C_{3-6} ramificado, sustituido, o halógeno, o -NHCO-(alquilo C_{1-6}) con un grupo alquilo C_{1-6} no ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCO-(alquilo C_{3-6}) con un grupo alquilo C_{3-6} ramificado, que está sustituido o no sustituido, o -NHCONH_{2},
R^{7} y R^{8} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido o arilo o -(CH_{2})_{n}-arilo, en que n = 1, 2, 3, ó 4.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque
R^{1} y R^{2} son, independientemente, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{3} es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{4} y R^{5} son, independientemente, hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado sustituido, o halógeno,
R^{6}
es hidrógeno, alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{7}
es alquilo C_{1-6} no ramificado, no sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, no sustituido o alquilo C_{1-6} no ramificado, sustituido o alquilo C_{3-6} ramificado, sustituido,
R^{8}
es arilo o -(CH_{2})_{n}-arilo, en que n = 1, 2, 3 ó 4.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) portan al menos un sustituyente aniónico.
4. Compuestos de acuerdo con la reivindicación 3, caracterizados porque los compuestos de la fórmula (I) portan 1 ó 2 ó 3 grupos sulfo.
5. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque las funciones amina de los compuestos de la fórmula (II)
23
en que SG es un grupo protector, se diazotan y se acoplan sobre un equivalente de compuesto de la fórmula (III)
\vskip1.000000\baselineskip
24 
\vskip1.000000\baselineskip
y después de haber sido separado el grupo protector SG, la amina resultante de la fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
25
se diazota y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
26
o
\newpage
porque el compuesto de la fórmula (II')
27 
\vskip1.000000\baselineskip
se diazota y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de fórmula (V)
28 
\vskip1.000000\baselineskip
y, después de haber sido separado el grupo protector SG, la amina de la fórmula (IV')
29 
\vskip1.000000\baselineskip
se diazota y se acopla a un pH de carácter ácido sobre un equivalente de un compuesto de la fórmula (III)
30
en que los sustituyentes están cada uno de ellos definidos como antes.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o estampar o imprimir sustratos orgánicos.
7. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o estampar o imprimir lana, seda y poliamidas sintéticas.
8. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, para preparar tintas de imprenta para el proceso de chorro de tinta.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2328296T3 (es) * 2006-04-07 2009-11-11 Clariant Finance (Bvi) Limited Clorante acidos.
JP5341750B2 (ja) * 2006-05-16 2013-11-13 クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド 酸性染料
CN104447429B (zh) * 2014-12-25 2016-10-05 北京泛博化学股份有限公司 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法
CN114958026B (zh) * 2022-05-30 2023-05-23 金华双宏化工有限公司 改进型三偶氮红色酸性染料及其制备方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB191017088A (en) * 1910-07-18 1910-10-20 Arthur George Bloxam Manufacture of New Substantive Disazo-dyestuffs.
GB531292A (en) 1938-07-19 1941-01-01 Geigy Ag J R Manufacture of disazo dyestuffs
DE2453209C2 (de) 1974-11-09 1983-02-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US4323498A (en) * 1976-07-28 1982-04-06 Sandoz Ltd. Carbocyclic disazo compounds containing a 2-amino-8-hydroxy-5- or 6-sulfo-naphthalene-2 coupling component radical
US4217102A (en) 1977-12-23 1980-08-12 Toms River Chemical Company Polyamides dyed with rubine disazo acid dyes and process therefore
ES2104881T3 (es) 1991-09-26 1997-10-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir papel con colorantes diazoicos.
CH684948A5 (de) 1992-05-13 1995-02-15 Sandoz Ag Basische sulfogruppenhaltige Disazoverbindungen.
GB9217358D0 (en) 1992-08-14 1992-09-30 Ici Plc Chemical compounds
EP0719837B1 (de) * 1994-12-12 2000-07-26 Ciba SC Holding AG Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE19846098A1 (de) * 1998-10-07 2000-04-13 Bayer Ag Disazofarbstoffe
GB9901417D0 (en) * 1999-01-21 1999-03-10 Zeneca Ltd Compounds
JP2002038062A (ja) * 2000-07-24 2002-02-06 Hiroshi Takimoto 記録液
PT1341853E (pt) 2000-12-05 2005-11-30 Clariant Finance Bvi Ltd Processo de tingimento tricromico
DE10106147A1 (de) 2001-02-10 2002-08-14 Clariant Gmbh Saure Pigmentdispergatoren und Pigmentzubereitungen
CN1252347C (zh) 2001-02-13 2006-04-19 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 还原－敏感性染料的保护
CN1283731C (zh) * 2001-12-19 2006-11-08 克莱里安特财务(Bvi)有限公司 染料用于印刷记录材料的用途
JP5341750B2 (ja) 2006-05-16 2013-11-13 クラリアント ファイナンス （ビーブイアイ） リミティド 酸性染料

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