ES2342254T3 - Azo colorantes. - Google Patents
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Abstract
Compuestos de fórmula (I) **(Ver fórmula)** en la que R1 y R2 son independientemente H o -SO3H, X es un átomo de halógeno, Y es un grupo separable mediante álcalis, R3 -NR4R5, en el que R4 y R5 son independientemente hidrógeno, un grupo alquilo de C1-10 lineal o ramificado que puede estar adicionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o grupos funcionales idénticos o diferentes, especialmente con -O- y/o -SO2-, y que opcionalmente puede estar sustituido; un grupo fenilo sustituido con uno o más radicales alquilo de C1-4 idénticos o diferentes, preferiblemente -CH3 o -SO2-CH2CH2-Y, en el que Y es como se define anteriormente, o R4 y R5 se pueden combinar con el nitrógeno al que están enlazados para formar un anillo de C3-C8 que puede contener adicionalmente uno o más heteroátomos idénticos o diferentes, sujeto a la condición de que cuando R4 o R5 sea un grupo fenilo sustituido con -SO2CH2CH2OSO3H, R1 sea siempre -SO3H, o R3 tiene la fórmula (Ia) **(Ver fórmula)** en la que X, Y, R1 y R2 son cada uno como se define en la fórmula (I), R6 es -CH3 y R6'' es H, mientras que B es -CH2CH2- e Y es -OSO3H, sujeto a la condición de que la posición del grupo -NH- en el anillo naftilo y la posición del grupo -SO2(CH2)2-Y en el anillo fenilo sean idénticas a aquellas de la fórmula (I), y también mezclas de los mismos y sus sales.
Description
Azo colorantes.
El documento EP 681008 se refiere a mezclas
negras de azo colorantes reactivos y su uso para teñir material
fibroso que contiene grupos hidroxi y/o carbonamida.
El documento EP 545219 se refiere a colorantes
reactivos, que son particularmente adecuados para teñir e imprimir
materiales naturales y sintéticos que contienen grupos OH y/o
amida.
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El documento EP 516298 se refiere a un compuesto
de la fórmula (I) o una sal del mismo:
en la
que:
- Z es vinilo, o un grupo convertible en vinilo por tratamiento con un álcali acuoso;
- D es fenileno o naftileno opcionalmente sustituido;
- R_{1} es H, alquilo o alquilo sustituido;
- R_{2} y R_{3} son cada uno independientemente H, alquilo de C_{1-4} o alcoxi de C_{1-4}; y
- X es halo o amonio cuaternario.
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El documento EP 486176 se refiere a colorantes
reactivos para la coloración de, por ejemplo, algodón, sobre el que
muestra una excelente acumulación, buena eficacia de fijación y
buenas propiedades de eliminación por lavado.
El documento EP 775732 se refiere a materias
colorantes reactivas con fibras, a su preparación y a su uso.
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Esta invención se refiere a nuevos azo
colorantes de la fórmula (I)
en la
que
R_{1} y R_{2} son independientemente H o
-SO_{3}H,
- X
- es un átomo de halógeno,
- Y
- es un grupo separable mediante álcalis,
- R_{3}
- -NR_{4}R_{5}, en el que R_{4} y R_{5} son independientemente hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1-10} lineal o ramificado que puede estar adicionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o grupos funcionales idénticos o diferentes, especialmente con -O- y/o -SO_{2}-, y que opcionalmente puede estar sustituido; un grupo fenilo sustituido con uno o más radicales alquilo de C_{1-4} idénticos o diferentes, preferiblemente -CH_{3} o -SO_{2}-CH_{2}CH_{2}-Y, en el que Y es como se define anteriormente, o R_{4} y R_{5} se pueden combinar con el nitrógeno al que están enlazados para formar un anillo de C_{3}-C_{8} que puede contener adicionalmente uno o más heteroátomos idénticos o diferentes,
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sujeto a la condición de que cuando R_{4} o
R_{5} sea un grupo fenilo sustituido con
-SO_{2}CH_{2}CH_{2}OSO_{3}H, R_{1} sea siempre
-SO_{3}H, o
R_{3} tiene la fórmula (Ia)
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en la que X, Y, R_{1} y R_{2}
son cada uno como se define en la fórmula
(I),
R_{6} es -CH_{3} y R_{6}' es H, mientras
que B es -CH_{2}CH_{2}- e Y es -OSO_{3}H,
sujeto a la condición de que la posición del
grupo -NH- en el anillo naftilo y la posición del grupo
-SO_{2}(CH_{2})_{2}-Y en el
anillo fenilo sean idénticas a aquellas de la fórmula (I),
y también mezclas de los mismos y sus sales.
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Los cationes útiles para la formación de sales
incluyen en particular cationes de metales alcalinos o de metales
alcalino-térreos.
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En compuestos preferidos de la fórmula (I),
X es F o Cl,
Y es -OSO_{3}H, Cl, Br, -OPO_{3}H_{2},
-SSO_{3}H, -OCOCH_{3}, -OCOC_{6}H_{5} o
-OSO_{2}CH_{3},
R_{3} es -NR_{4}R_{5},
en el que R_{4} y R_{5} son
independientemente H; -CH_{3} y -CH_{2}CH_{3} no sustituidos o
sustituidos con HO, HOOC, HO_{3}S, HO_{3}SO o halógeno; grupos
alquilo de C_{4-6} lineales que están
interrumpidos con -O- y/o SO_{2} y que están sustituidos
adicionalmente con Y que tiene los significados mencionados
anteriormente;
o grupos fenilo monosustituidos con alquilo de
C_{1-4}, preferiblemente -CH_{3} o
-SO_{2}-CH_{2}CH_{2}-Y, en el
que Y es como se define anteriormente, y también mezclas de los
mismos y sus sales.
\newpage
Un compuesto igualmente preferido de forma
particular tiene la fórmula (Ib)
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en la que R_{5} es H o un grupo
alquilo de C_{1-4} sustituido o no sustituido y X
es Cl o
F.
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En un compuesto particularmente preferido de la
fórmula (Ib), R_{5} es H, y los dos grupos
-SO_{2}CH_{2}CH_{2}OSO_{3}H están unidos en posición para
con respecto a -NH- y -N=N- respectivamente.
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Un aspecto adicional de la presente invención es
la síntesis de los compuestos según la invención, que comprende
acoplar un compuesto de la fórmula (II)
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con el diazo compuesto de una amina
de la fórmula
(III)
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en la que los sustituyentes en la
fórmula (II) y los sustituyentes en la fórmula (III) son cada uno
como se define anteriormente, en condiciones generalmente
conocidas.
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Este acoplamiento tiene lugar a un pH de
5-8, preferiblemente 6-7. La
temperatura de reacción está entre 0 y 40ºC, preferiblemente entre
10 y 30ºC, particularmente de forma preferible entre 20 y 30ºC. Los
compuestos según la invención se aíslan y se tratan después según
métodos conocidos.
\newpage
Los compuestos de la fórmula (I), y sus mezclas
y sus sales son colorantes reactivos; son útiles para teñir o
imprimir sustratos orgánicos nitrogenados o que contienen grupos
hidroxilo.
En consecuencia, otro aspecto de la invención es
un procedimiento para teñir o imprimir sustratos orgánicos
nitrogenados o que contienen grupos hidroxilo, que comprende teñir o
imprimir los compuestos definidos anteriormente, sus sales o
mezclas.
Sustratos preferidos son cuero y materiales
fibrosos que comprenden poliamidas naturales o sintéticas y
especialmente celulosa natural o regenerada, tal como algodón,
viscosa o rayón. El sustrato más preferido es un material textil
que comprende algodón.
Otro aspecto de la presente invención es el uso
de compuestos definidos anteriormente, sus sales o mezclas para
teñir o imprimir los sustratos descritos anteriormente.
Los compuestos de la fórmula (I) se pueden usar
en licores de tinción o pastas de impresión según todos los métodos
de tinción o impresión habituales para colorantes reactivos.
Preferiblemente se tiñen mediante el método de agotamiento en el
intervalo de temperaturas de 40 a 100ºC.
Los compuestos de la invención se pueden usar
como colorantes individuales o también, debido a su excelente
compatibilidad, como elementos de combinación con otros colorantes y
reactivos de la misma clase que poseen propiedades de tinción
comparables, por ejemplo su solidez general, su valor de agotamiento
y fijación, etc. Las tinciones de combinación obtenidas tienen
solideces similares a las tinciones con los colorantes
individuales.
Los compuestos de la fórmula (I) proporcionan
buenos valores de agotamiento y fijación. La porción del colorante
no fijada se elimina fácilmente por lavado. Las tinciones e
impresiones obtenidas poseen una buena solidez a la luz. También
tienen buenas propiedades de solidez frente a la humedad.
La presente invención también proporciona un
sustrato orgánico nitrogenado o que contiene grupos hidroxilo,
especialmente celulosa, poliamidas y fibras animales,
preferiblemente sustratos de algodón o que contienen algodón,
teñidos o impresos mediante los procedimientos de tinción o
impresión descritos anteriormente.
También se reivindica el uso del compuesto de la
fórmula (I) o sus mezclas o sus sales como un componente en una
tinta de impresión por chorro de tinta.
Los ejemplos aquí a continuación sirven para
ilustrar la invención.
Los porcentajes y partes están en peso, excepto
que se establezca de otro modo. Las temperaturas están en grados
Celsius.
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Ejemplo
1
Se disolvieron 23,9 partes de ácido
2-amino-8-hidroxinaftalen-6-sulfónico
a 25ºC en 400 partes de agua en condiciones neutras, y la
disolución se enfrió con 300 partes de hielo hasta
0-5ºC. A esta temperatura, se añadieron gota a gota
13,5 partes de 2,4,6-trifluorotriazina mientras que
el pH se mantenía a 4,0-4,5 mediante adición medida
de una disolución al 15% de carbonato de sodio. Tras la agitación
subsiguiente durante alrededor de 5 minutos, se añadieron 8,7
partes de morfolina, mientras que el pH se mantenía a
7,5-8,0 mediante adición medida de disolución al
15% de carbonato sódico. La agitación se continuó entonces a 10ºC
hasta que la reacción terminó. Esto proporciona una suspensión del
producto de reacción de la fórmula (IV)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
Esta suspensión se mezcló con una disolución de
sal de diazonio preparada de manera convencional a partir de 28,1
partes de
4-aminofenil-2'-sulfatoetilsulfona
y 25 partes en volumen de disolución 4 N de nitrito de sodio a
0-5ºC mientras que el pH se mantenía a
6,5-7,0 mediante adición medida de disolución al 15%
de carbonato de sodio. Después de que el acoplamiento terminó, el
colorante resultante de la fórmula (V)
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se precipitó de la disolución con
cloruro de sodio, se separó por filtración y se secó a 50ºC a
presión reducida. Sobre material celulósico y especialmente sobre
algodón proporciona tinciones rojas que tienen propiedades de
solidez muy buenas y una buena estabilidad frente a efectos
oxidativos.
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Ejemplos
2-35
Las Tablas 1 y 2 comprenden colorantes
preparables a partir de materiales de partida apropiados mediante el
método descrito en el Ejemplo 1. Sobre algodón, estos colorantes
proporcionan tinciones rojas o naranjas e impresiones que tienen
una muy buena solidez frente a la luz y a la humedad, y son estables
frente a efectos oxidativos.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo de Aplicación
A
Se disolvieron 0,3 partes del colorante de la
fórmula (V) del Ejemplo 1 en 100 partes de agua desmineralizada, y
se añadieron 8 g de sal de Glauber (calcinada). El baño de colorante
se calentó hasta 50ºC, y se añadieron 10 partes de tejido de
algodón (blanqueado). Durante la adición de carbonato sódico, la
temperatura se mantuvo a 50ºC. Posteriormente, el baño de colorante
se calentó hasta 60ºC, y la tinción se continuó durante una hora a
60ºC. El tejido teñido se aclaró entonces con agua fría corriente
durante 3 minutos, y después con agua caliente corriente durante 3
minutos. El tejido teñido se lavó entonces en agua desmineralizada
hirviendo durante 15 minutos en presencia de 0,25 partes de jabón
de Marsella. Después de aclarar con agua caliente corriente durante
3 minutos y centrifugar subsiguientemente, el tejido teñido se secó
en una cámara secadora a 70ºC. El resultado es una tinción roja que
tiene una muy buena solidez frente a la luz y a la humedad, que es
estable frente a efectos oxidativos.
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Ejemplo de Aplicación
B
A un baño de colorante, que contiene 100 partes
de agua desmineralizada y 5 partes de sal de Glauber, se añadieron
10 partes de tejido de algodón tejido (blanqueado).
El baño se calentó hasta 50ºC durante 10 minutos
y después se añadieron 0,5 partes del colorante de la fórmula (V)
del Ejemplo 1. Después de 30 minutos adicionales a 50ºC, se añadió 1
parte de carbonato sódico (calcinado). El baño de colorante se
calentó entonces hasta 60ºC, y la tinción se continuó a 60ºC durante
45 minutos más.
El tejido teñido se aclaró con agua fría
corriente y después con agua caliente y después se lavó como en el
Ejemplo de Aplicación A.
El resultado es una tinción roja que tiene una
muy buena solidez a la luz y a la humedad, que es estable frente a
los efectos oxidativos.
El método de los Ejemplos de Aplicación A y B
también se puede aplicar a los otros ejemplos de las Tablas 1 y 2,
o sus mezclas y/o sus sales. El resultado en cada caso es una
tinción roja o naranja que tiene una muy buena solidez a la luz y a
la humedad, que es estable frente a las influencias oxidativas.
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Ejemplo de Aplicación
C
Una pasta de impresión que consiste en
se aplicó a un tejido de algodón
tejido según métodos conocidos. El tejido impreso se secó y se fijó
en vapor de agua a 102-104ºC durante
4-8
minutos.
Entonces se aclaró en primer lugar con agua fría
y después con agua caliente. Se lavó subsiguientemente en agua
hirviendo como se describe en el Ejemplo de Aplicación A, y después
se secó. El resultado es una tinción roja que tiene una muy buena
solidez a la luz y a la humedad, que es estable frente a los efectos
oxidativos.
El método del Ejemplo de Aplicación C también se
puede aplicar a los otros ejemplos de las Tablas 1 y 2, o sus
mezclas y/o sus sales. El resultado en cada caso es una tinción roja
o naranja que tiene una muy buena solidez a la luz y a la humedad,
que es estable frente a las influencias oxidativas.
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Ejemplo de Aplicación
D
Se agitaron 2,5 partes del colorante del Ejemplo
1 de la formula (V) a 25ºC en una mezcla de 20 partes de
dietilenglicol y 77,5 partes de agua. El resultado es una tinta de
impresión que es adecuada para el proceso de impresión por chorro
de tinta.
El método del Ejemplo de Aplicación D también se
puede aplicar a los otros ejemplos de las Tablas 1 y 2, o sus
mezclas y/o sus sales.
Claims (8)
1. Compuestos de fórmula (I)
en la
que
- R_{1} y R_{2} son independientemente H o -SO_{3}H,
- X es un átomo de halógeno,
- Y es un grupo separable mediante álcalis,
- R_{3} -NR_{4}R_{5}, en el que R_{4} y R_{5} son independientemente hidrógeno, un grupo alquilo de C_{1-10} lineal o ramificado que puede estar adicionalmente interrumpido con uno o más heteroátomos o grupos funcionales idénticos o diferentes, especialmente con -O- y/o -SO_{2}-, y que opcionalmente puede estar sustituido; un grupo fenilo sustituido con uno o más radicales alquilo de C_{1-4} idénticos o diferentes, preferiblemente -CH_{3} o -SO_{2}-CH_{2}CH_{2}-Y, en el que Y es como se define anteriormente, o R_{4} y R_{5} se pueden combinar con el nitrógeno al que están enlazados para formar un anillo de C_{3}-C_{8} que puede contener adicionalmente uno o más heteroátomos idénticos o diferentes,
sujeto a la condición de que cuando R_{4} o
R_{5} sea un grupo fenilo sustituido con
-SO_{2}CH_{2}CH_{2}OSO_{3}H, R_{1} sea siempre
-SO_{3}H, o
R_{3} tiene la fórmula (Ia)
en la que X, Y, R_{1} y R_{2}
son cada uno como se define en la fórmula
(I),
R_{6} es -CH_{3} y R_{6}' es H, mientras
que B es -CH_{2}CH_{2}- e Y es -OSO_{3}H,
sujeto a la condición de que la posición del
grupo -NH- en el anillo naftilo y la posición del grupo
-SO_{2}(CH_{2})_{2}-Y en el
anillo fenilo sean idénticas a aquellas de la fórmula (I),
y también mezclas de los mismos y sus sales.
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2. Compuestos según la reivindicación 1,
caracterizados porque
X es F o Cl,
Y es -OSO_{3}H, Cl, Br, -OPO_{3}H_{2},
-SSO_{3}H, -OCOCH_{3}, -OCOC_{6}H_{5} o -OSO_{2}CH_{3},
R_{3} es -NR_{4}R_{5},
en el que R_{4} y R_{5} son
independientemente H; -CH_{3} y -CH_{2}CH_{3} no sustituidos o
sustituidos con HO, HOOC, HO_{3}S, HO_{3}SO o halógeno; grupos
alquilo de C_{4-6} lineales que están
interrumpidos con -O- y/o SO_{2} y que están sustituidos
adicionalmente con Y que tiene los significados mencionados
anteriormente; o grupos fenilo monosustituidos con alquilo de
C_{1-4}, preferiblemente -CH_{3} o
-SO_{2}-CH_{2}CH_{2}-Y, en el
que Y es como se define anteriormente, y también mezclas de los
mismos y sus sales.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Compuestos de fórmula (Ib) según la
reivindicación 1 ó 2
en la que R_{5} es H o alquilo de
C_{1-4} sustituido o no sustituido, y X es Cl o
F.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Compuestos según la reivindicación 3,
caracterizados porque R_{5} es H y los dos grupos
-SO_{2}CH_{2}CH_{2}OSO_{3}H están unidos en posición para
con respecto a -NH- y -N=N- respectivamente.
\vskip1.000000\baselineskip
5. Procedimiento para preparar compuestos según
cualquiera de las reivindicaciones 1-4,
caracterizado porque un diazo compuesto de una amina de la
fórmula (II)
en la que los sustituyentes son
cada uno como se define en la reivindicación 1, se acopla con un
compuesto de la fórmula
(III)
en la que los sustituyentes son
cada uno como se define en la reivindicación
1.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Uso de compuestos de la fórmula (I) o mezclas
de los mismos o sales de los mismos según cualquiera de las
reivindicaciones 1-4, para teñir o imprimir
sustratos orgánicos nitrogenados o que contienen grupos
hidroxilo.
7. Sustratos orgánicos nitrogenados o que
contienen grupos hidroxilo teñidos o impresos mediante un
procedimiento en el que se usan compuestos de la fórmula (I) según
la reivindicación 1.
8. Uso de un compuesto de la fórmula (I) según
cualquiera de las reivindicaciones 1-4 o mezclas de
los mismos o sus sales como componentes en una tinta de impresión
por chorro de tinta.
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