PT1387865E - Corantes azóicos escarlates reactivos com fibras - Google Patents
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Description
1
DESCRIÇÃO "CORANTES AZÓICOS ESCARLATES REACTIVOS COM FIBRAS" A presente invenção refere-se ao domínio dos corantes reactivos com fibras. São conhecidos da literatura corantes que contêm cromóforos, ligados por meio de uma unidade de ligação do tipo de piperazina e estão descritos por exemplo nos documentos EP-A-0126265, EP-A-0693538 e WO99/05224. 0 inventor da presente invenção verificou de modo surpreendente que podem ser obtidos corantes com uma tonalidade escarlate muito forte e económica que apresentam excelentes propriedades de estabilidade se se utilizam as unidades de ligação do tipo de piperazina para ligar dois cromóforos diferentes, ambos seleccionados de uma gama específica de cromóforos conforme definida adiante.
A presente invenção reivindica corantes da fórmula I
em que 2 cada um dos grupos R1, R2, R3, R4 e R5, é, independentemente, H ou um grupo alquilo opcionalmente substituído; cada um dos grupos Xi e X2, é, independentemente, um átomo ou grupo lábil; B é H ou S03M; M é H, um metal alcalino, um ião amónio ou o equivalente de um metal alcalinoterroso;
Ar é um grupo da fórmula II ou da fórmula III
em que Y é SO3M ou um grupo alquilo, c é 0,1 ou 2, M possui o significado anteriormente definido e # indica a ligação ao grupo azo na fórmula I;
D é um grupo da fórmula IV
M03S
ν'*’ so3m ílV) 3 em que Ari é definido como Ar, M possui o significado anteriormente definido e * indica a ligação ao grupo NR1 da fórmula I; ou
D é um grupo da fórmula V
em que R6 é um grupo alquilo, Bi é definido como B e M e * possuem os significados anteriormente definidos; cada um dos símbolos x e y, é, independentemente, 0 ou 1 e pelo menos um de x e y é 1; cada um dos símbolos a e b é 2 a 5 e quando tanto x como y são 1, a > b; e zéO, 1, 2, 3 ou 4.
Os grupos alquilo podem ser de cadeia linear ou ramificada e são de preferência grupos alquilo-(C1-C4), por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, i-propilo ou n-butilo. Os grupos alquilo substituídos estão de preferência substituídos com grupos hidroxilo, alcoxilo-(C1-C4), halogénio ou carboxilo. R1 a R6 são de preferência H ou metilo. R3, R4 e R5 são de modo especialmente preferido H. Xi e X2 são de preferência halogénio como flúor e cloro e são de modo especialmente preferido cloro. 4 M é de preferência H, um metal alcalino, como sódio, potássio e litio e é de modo especialmente preferido sódio. D é de preferência um grupo da fórmula iVa
M03S
Ar1
S03M (IVa) em que M, Ari e * possuem os significados anteriormente definidos. D é de modo especialmente preferido um grupo da fórmula IVa em que Ari é um grupo da fórmula lia ou Ilb
em que M possui o significado anteriormente definido.
Quando D é um grupo da fórmula IVa com Ar2 = a um grupo da fórmula lia ou Ilb, R1 é de preferência H.
Ar é de preferência um grupo da fórmula 111a
em que M possui o significado anteriormente definido. 5
Quando Ar é um grupo da fórmula Illa, R2 é de preferência H ou metilo. Quando Ar é um grupo da fórmula Illa, R2 e B são de de um modo especialmente preferido H.
Em corantes preferidos da fórmula I, x=ley=0ea=2 oux=0ey=leb=2. São corantes especialmente preferidos da fórmula I os corantes da fórmula Ia
e da fórmula Ib
em que B e M possuem os significados anteriormente definidos. 6
Os corantes da presente invenção podem estar presentes sob a forma de um preparado na forma sólida ou liquida (dissolvida). Sob forma sólida, os corantes contêm em geral os sais electrólitos habituais no caso de corantes solúveis em água e em particular reactivos com fibras, tais como cloreto de sódio, cloreto de potássio e sulfato de sódio, e também os agentes auxiliares habituais em corantes comerciais, tais como substâncias tampão capazes de estabelecer um pH em solução aquosa entre 3 e 7, tais como acetato de sódio, borato de sódio, bicarbonato de sódio, citrato de sódio, di-hidrogenofosfato de sódio e hidrogenofosfato de sódio, pequenas quantidades de dissecantes ou, se os corantes estão presentes em solução líquida aquosa (incluindo a presença de espessantes do tipo habitual em pastas de imprensa), substâncias que asseguram a conservação destes preparados, por exemplo agentes antibolor.
Em geral, os corantes da presente invenção estão presentes sob a forma de corantes em pó que contêm de 10 a 80 % em peso, com base no corante em pó ou no preparado, de um sal electrólito diluente incolor normalizador da intensidade, tal como os anteriormente mencionados. Estes corantes em pó podem adicionalmente incluir as substâncias tampão anteriormente mencionadas numa quantidade total de até 10 %, com base no corante em pó. Quando as misturas corantes da presente invenção estão presentes sob a forma de solução aquosa, o teor total de corante nestas soluções aquosas é de até cerca de 50 % em peso, por exemplo entre 5 e 50 % em peso, e o teor de sal electrólito destas soluções aquosas será de preferência inferior a 10 % em peso, com base nas 7 soluções aquosas. As soluções aquosas (preparados líquidos) podem incluir as substâncias tampão anteriormente mencionadas numa quantidade que é em geral de até 10 % em peso, por exemplo 0,1 a 10 % em peso, sendo dada preferência a uma quantidade de até 4 % em peso, em especial de 2 a 4 % em peso.
Um corante da fórmula I pode, por exemplo, ser preparado fazendo reagir um composto de piperazina da fórmula VI
em que R3, R4, R5, a, b, x, y e z possuem os significados anteriormente definidos, com um composto da fórmula VII
S03M (VII) em que B, M, R2, X2 e Ar possuem os significados anteriormente definidos e X3 é um átomo ou grupo lábil capaz de reagir com uma amina, de preferência cloro,
e com um composto da fórmula VIII X.
D-N , R1 (VIII) 8 em que D, R1 e Xi possuem os significados anteriormente definidos e X4 possui um dos significados de X3.
É possível fazer reagir um composto da fórmula VI primeiro com um composto da fórmula VII para dar origem a um composto da fórmula IX
em que todas as variáveis possuem os significados anteriormente definidos, o qual é em seguida feito reagir com um composto da fórmula VIII para dar origem a um corante da fórmula I.
Em alternativa, é também possível fazer reagir um composto da fórmula VI primeiro com um composto da fórmula VIII, para dar origem ao composto da fórmula X
*1 ^r-N Γ N VN-(CH2)a-N - R’ D-N , L
\-J
(FU 5'z (X) em que todas as variáveis possuem os significados anteriormente definidos, 9 o qual é em seguida feito reagir com um composto da fórmula VII para dar origem a um corante da fórmula I.
Em geral, faz-se reagir uma mole de um composto da fórmula VI com 1 mole de um composto da fórmula VII e 1 mole de um composto da fórmula VIII de um modo conhecido em si para um especialista na matéria.
Os compostos das fórmulas VI, VII e VIII são conhecidos ou podem ser preparados facilmente por um especialista na matéria utilizando métodos que são conhecido em si.
Como exemplo, um composto da fórmula VII, em que X2 é cloro, podem ser obtido fazendo reagir cloreto de cianogénio com um composto da fórmula XI
em que B, M, R2 e Ar possuem os significados anteriormente definidos.
0 composto da fórmula XI pode ser preparado por meio de reacções de diazotização e acoplamento habituais de um modo familiar para os especialistas na matéria, utilizando uma amina diazotizada da fórmula XII
Ar-I\IH2 (XII)
e um componente de acoplamento da fórmula XIII 10
em que Ar, B, M e R2 possuem os significados anteriormente definidos, e remoção subsequente do grupo acetilo (-COCH3) por saponificação.
Os corantes da actual invenção são apropriados para corar e imprimir materiais de fibras que contêm grupos hidroxilo e/ou carboxamido pelos métodos de aplicação e fixação descritos frequentemente na técnica de corantes reactivos com fibras, nas tonalidades de escarlate a vermelho médio com boa solubilidade aquosa, formação de cor, resistência à lavagem e robustez a variáveis de processamento. Para além disso, as cores obtidas apresentam de modo surpreendente propriedades de resitência à luz muito boas. A presente invenção também proporciona, por conseguinte, a utilização dos corantes da invenção para corar e imprimir material de fibras que contêm grupos hidroxilo e/ou carboxamido e processos para corar e imprimir estes materiais utilizando um corante de acordo com a invenção. Normalmente, o corante é aplicado ao substrato sob forma dissolvida e é fixado na fibra pela acção de um álcali ou por aquecimento ou por ambos.
Os materiais que contêm grupos hidroxilo são materiais naturais ou sintéticos que contêm grupos hidroxilo, por exemplo materiais de fibra de celulose, incluindo sob a forma de papel, ou os seus produtos regenerados e álcoois polivinilicos. Os materiais de fibra de celulose são de 11 preferência algodão, mas também outras fibras naturais vegetais, tais como fibras de linho, cânhamo, juta e rami. Fibras de celulose regenerada são por exemplo viscose em fibra e viscose em filamentos.
Os materiais que contêm grupos carboxamido são, por exemplo, poliamidas e poliuretanos sintéticos e naturais, em particular sob a forma de fibras, por exemplo lã e outros velos de origem animal, seda, couro, nylon-6,6, nylon-6, nylon-11 e nylon-4 . A aplicação dos corantes da invenção é em geral feita por processos conhecidos para coloração e impressão de materiais pelas técnicas de aplicação conhecidas para corantes reactivos com fibras. Os corantes de acordo com a invenção são altamente compatíveis com corantes semelhantes preparados para aplicações a temperaturas elevadas (80 a 100 °C) e são úteis de modo vantajoso em processos de coloração por descarga.
De modo semelhante, os processos de impressão convencionais para fibras de celulose, que podem ser levados a efeito quer numa única fase, por exemplo por impressão com uma pasta de impressão que contenha bicarbonato de sódio ou qualquer outro agente de ligação a ácidos e o corante, e subsequente tratamento com vapor a temperaturas apropriadas, quer em duas fases, por exemplo por impressão com uma pasta de impressão neutra ou fracamente ácida que contenha o corante e subsequente fixação quer por passagem do material impresso através de um banho quente que contenha um electrólito quer por ensopamento com um licor de molhagem alcalino que contenha um electrólito e subsequente aquecimento deste material tratado ou 12 subsequente tratamento com vapor ou subsequente tratamento com calor seco, dão origem a impressões fortes com contornos bem definidos e um fundo branco límpido. A alteração das condições de fixação tem apenas um pequeno efeito no resultado das impressões. Não apenas na coloração mas também na impressão, os graus de fixação obtidos com misturas de corantes da invenção são muito elevados. 0 ar quente utilizado na fixação a seco pelos processos de termofixação habituais tem uma temperatura de desde 120 a 200 °C. Para além do vapor habitual a uma temperatura de desde 101 a 103 °C, é também possível utilizar vapor superaquecido e vapor de alta pressão até 160 °C.
Os corantes da invenção podem, além disso, ser utilizados para produzir tintas úteis para impressão dos substratos descritos anteriormente, por exemplo têxteis, em especial têxteis celulósicos, e papel. Estas tintas podem ser utilizadas em todas as tecnologias, por exemplo impressão convencional, impressão por jacto de tinta ou impressão por jacto de gotículas (para informação sobre estas tecnologias de impressão, ver, por exemplo, Text. Chem. Color, Volume 19(8), páginas 23 ss e Volume 21, páginas 27 ss). São exemplos de agentes de ligação de ácido responsáveis pela fixação dos corantes a fibras de celulose sais básicos, hidrossolúveis, de metais alcalinos e de metais alcalinoterrosos de ácidos inorgânicos e orgânicos, e compostos que libertam álcalis quando quentes. São particularmente adequados hidróxidos de metais alcalinos e sais de metais alcalinos de ácidos fracos a médios inorgânicos ou orgânicos, sendo os compostos de metais alcalinos preferidos os compostos de sódio e potássio. Estes agentes de ligação de ácidos são por exemplo 13 hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, bicarbonato de sódio, carbonato de potássio, formiato de sódio, di-hidrogenofosfato de sódio e hidrogenofosfato dissódico. 0 tratamento dos corantes de acordo com a invenção com os agentes de ligação de ácido com ou sem aquecimento liga os corantes quimicamente à fibra de celulose. Em especial os tingimentos sobre celulose, após terem sido submetidos ao pós-tratamento normal de enxaguamento para remoção de porções de corante não fixadas, apresentam propriedades excelentes.
Os tingimentos de fibras de poliuretano e poliamida são habitualmente efectuados a partir de um meio ácido. 0 banho de tingimento pode conter, por exemplo, ácido acético e/ou sulfato de amónio e/ou ácido acético e acetato de amónio ou acetato de sódio para ajustar ao pH pretendido. A fim de obter um tingimento de nivelamento aceitável, é aconselhável adicionar auxiliares de nivelamento habituais, por exemplo com base num produto de reacção de cloreto de cianogénio com três vezes a quantidade molar de um ácido aminobenzenossulfónico ou de um ácido aminonaftalenos-sulfónico ou com base num produto de reacção de, por exemplo, estearilamida com óxido de etileno. Em geral, o material d ser tingido é introduzido no banho a uma temperatura de cerca de 40 °C e é ai agitado durante algum tempo, o banho de tingimento é então ajustado ao pH pretendido fracamente ácido, de preferência de ácido acético fraco, e o tingimento propriamente dito é levado a efeito a uma temperatura de entre 60 e 98 °C. No entanto, pode também ser levado a efeito à temperatura de ebulição 14 ou a temperaturas de até 120 °C (sob pressão superatmosférica).
Exemplo 1:
Adicionou-se gota a gota 1-(2-aminoetil)-piperazina (IVa) (1,3 g, 0,01 mol) a uma suspensão sob agitação do corante alaranjado de diclorotriazinilo (Vila) (0,01 mol) em água (400 mL) à temperature ambiente e a pH 6. O pH foi em seguida ajustado a 10 com solução de hidróxido de sódio e mantido a este valor durante 30 minutos, obtendo-se uma suspensão pastosa do corante alaranjado (IXa). A esta suspensão adicionou-se o corante vermelho de diclorotriazinilo (VlIIa) (13,56 g, 0,01 mol) e a solução foi mantida a pH 10 e à temperatura ambiente de um dia para o outro. O pH foi ajustado a 6 com HC1 2 N e o corante foi precipitado por adição de álcool desnaturado. O corante precipitado foi separado por filtração e seco, obtendo-se o corante pretendido (Ia) (12,5 g) . (λ máx = 510 nm, ε = 76000, vH = 102 nm). Os restantes dados analíticos estavam em concordância total com a estrutura esperada. 15
ι ΝΗ,
Sintetizaram-se os seguintes corantes (exemplos 2 a 17] seguindo exactamente procedimentos análogos.
Cl N^N
Dye1'^N^N'~xi
Cl
N^N 'N^N^Dye, i tf
Exemplo Corante 1 Corante 2 λ máx/nm 2 e d 506 3 h d 511 4 e a 508 5 c e 510 6 a f 513 7 c f 514 8 a g 514 9 e b 508 10 b f 513 16 11 a h 513 12 c h 514 13 b h 513 14 h b 512 15 b e 509 16 i a 506 17 a i 508 18 c j 511
Lisboa, 27 de Janeiro de 2010
Me
Claims (9)
1 REIVINDICAÇÕES 1. Corante da fórmula I
em que cada um dos grupos R1, R2, R3, R4 e R5, é, independentemente, H ou um grupo alquilo opcionalmente substituído; cada um dos grupos Xi e X2, é, independentemente, um átomo ou grupo lábil; B é H ou SO3M; M é H, um metal alcalino, um ião amónio ou o equivalente de um metal alcalinoterroso; Ar é um grupo da fórmula II ou da fórmula III
ou (II) (III) em que Y é SO3M ou um grupo alquilo, c é 0, 1 ou 2, M possui o significado anteriormente definido e # indica a ligação ao grupo azo na fórmula I; D é um grupo da fórmula IV
31 m 2 em que Ari é definido como Ar, M possui o significado anteriormente definido e * indica a ligação ao grupo NR1 da fórmula I; ou D é um grupo da fórmula V
B (V) em que R1 2 3 é um grupo alquilo, Bi é definido como B e M e * possuem os significados anteriormente definidos; cada um dos símbolos x e y, é, independentemente, 0 ou 1 e pelo menos um de x e y é 1; cada um dos símbolos a e b é 2 a 5 e quando tanto x como y são 1, a > b; e zéO, 1, 2, 3 ou 4.
2. Corante de acordo com a reivindicação 1, em que Xi e X2 são halogénio, de preferência cloro.
3. Corante de acordo com a reivindicação 1 e/ou 2, em que M é H ou um metal alcalino, de preferência sódio.
em que Y é S03M ou um grupo alquilo, c é 0, 1 ou 2, M possui o significado definido na reivindicação 1 e # indica a ligação ao grupo azo na fórmula I. 1 Corante de acordo com uma ou várias das reivindicações 1 2 3, em que Ar é um grupo da fórmula II ou da fórmula 3 III. 3
5. Corante de acordo com uma a 4, em que D é um grupo ou várias das reivindicações 1 da fórmula IVa.
reivindicação 1.
6. Corante de acordo com a reivindicação 5, grupo da fórmula lia ou Ilb. os significados definidos na em que Ari é um
7. Corante de acordo com uma ou várias das reivindicações 1 a 6 da fórmula Ia
8. Corante de acordo com uma ou várias das reivindicações 1 a 6 da fórmula Ib 4
em que B e M possuem os significados definidos na reivindicação 1.
9. Processo para a preparação de um corante da fórmula I de acordo com uma ou várias das reivindicações 1 a 8 por reacção de um composto de piperazina da fórmula VI
significados composto da em que R3, R4, R5, a, b, x, y e z possuem os definidos na reivindicação 1, com um
em que B, M, R2, X2 e Ar possuem os significados definidos na reivindicação 1 e X3 é um átomo ou grupo lábil capaz de reagir com uma amina, de preferência cloro, e com um composto da fórmula VIII X1 K Vx4 >=N D-N , R1 (VIII) 5 em que D, R1 e Xi possuem os significados definidos na reivindicação 1 e X4 possui um dos significados de X3.
10. Processo para fingimento e impressão de materiais de fibra que contêm grupos hidroxilo e/ou carboxamido no qual se utiliza um corante da fórmula I de acordo com uma ou várias das reivindicações 1 a 8. Lisboa, 27 de Janeiro de 2010
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