ES2269434T3 - Tinturas hidrosolubles que reaccionan con fibras, su preparacion y su uso. - Google Patents
Tinturas hidrosolubles que reaccionan con fibras, su preparacion y su uso. Download PDFInfo
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Abstract
Una tintura de la fórmula general (1): (Ver fórmula) donde M es hidrógeno, álcali, amonio o el equivalente de un ion de metal alcalinotérreo, X es halógeno, por ejemplo flúor o cloro, alcoxi C1-C4, por ejemplo metoxi o etoxi, amino, un heterociclo nitrogenado de 5 o 6 miembros de la fórmula (a), (b) (c) o (d) (Ver fórmula) en donde cuando X es un grupo de la fórmula (a) A- es flúor, cloro o el equivalente de un ion sulfato y n es 1 ó 2; o X es anilina no sustituida o sulfo o hidroxilo mono o disubstituida, un alquilamino o N, N-dialquilamino conalquilo C1-C4, por ejemplo N, N-dimetilamino, o N, N-dietilamino, R1 es alquilo C1-C6, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, ter-butilo, pentilo, hexiol, alcoxi C1-C6, tal como metoxi, etoxi, propiloxi, butiloxi, cloro, alquilo C1-C4 carbonilamino, por ejemplo metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, propilcarbonilamino, butilcarbonilamino, arilcarbonilamino, por ejemplo fenilcarbonilamino, y de preferencia es metoxi.
Description
Tinturas hidrosolubles que reaccionan con
fibras, su preparación y su uso.
La invención se refiere al campo de las tinturas
azoicas que reaccionan con fibras.
El documento
DE-A-3516667 describe complejos de
tinturas metálicas de color verde a oliva usadas como tinturas
reactivas para algodón, lana o nailon. Sin embargo, tienen ciertos
defectos de aplicación, por ejemplo una excesiva dependencia del
rendimiento de color en diversos parámetros del proceso de tintura,
o una acumulación inadecuada o desigual en algodón, con resultados
de buena acumulación por la capacidad de una tintura de proveer una
tinción más intensa cuando se usa en una mayor concentración de
tintura en el baño de tinción. Además, estas tinturas exhiben
rendimientos de fijación insatisfactorios, es decir, la porción de
la tintura fijada permanentemente al material a teñir es demasiado
baja, especialmente a bajas temperaturas, y también tiene
insatisfactoria firmeza al lavado.
Sin embargo, es importante, por razones
ecológicas y económicas, proveer tinturas con rendimientos de
fijación particularmente elevados a fin de minimizar la porción de
tintura no fijada en el efluente del sitio de tinción. Además, las
tinturas siempre deben proveer tinciones de intensidad uniforme,
idealmente con independencia de la modificación de los parámetros de
tinción, por ejemplo la temperatura de tinción en el proceso de
tinción. Además, los requisitos de firmeza al lavado son más
rigurosos en la actualidad.
La presente invención provee ahora tinturas de
la fórmula general (1) que sorprendentemente presentan firmeza al
lavado notoriamente superior. Además, estas tinturas tienen mayores
rendimientos de fijación y una dependencia de parámetros
notablemente inferior en la tinción. En consecuencia, también son
más compatibles con otras tinturas que se fijan a temperaturas
notablemente inferiores.
En consecuencia, la invención provee tinturas de
la fórmula general (1):
donde
- M
- es hidrógeno, álcali, amonio o el equivalente de un ion de metal alcalinotérreo,
- X
- es halógeno, por ejemplo flúor o cloro, alcoxi C_{1}-C_{4}, por ejemplo metoxi o etoxi, amino, un heterociclo de nitrógeno con 5 a 6 miembros de la fórmula (a), (b) (c) o (d)
en donde cuando X es un grupo de la
fórmula
(a)
- A-
- es flúor, cloro o el equivalente de un ion sulfato y
- n
- es 1 ó 2;
- \quad
- o X es anilina no sustituida o sulfo o hidroxilo mono o disustituido, un alquilamino o N,N-dialquilamino con alquilo C_{1}-C_{4}, por ejemplo N,N-dimetilamino, o N,N-dietilamino, de preferencia cloro o flúor.
- R^{1}
- es alquilo C_{1}-C_{6}, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, ter-butilo, pentilo, hexilo, alcoxi C_{1}-C_{6}, tal como metoxi, etoxi, propiloxi, butiloxi, cloro, alquilo C_{1}-C_{4}-carbonilamino, por ejemplo metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, propilcarbonilamino, butilcarbonilamino, arilcarbonilamino, por ejemplo fenilcarbonilamino, y de preferencia es metoxi;
- R^{2}
- tiene cualquier significado de R^{1} y es de preferencia metoxi o R^{1} y R^{2} se combinan para formar un anillo de la fórmula (f) o (g):
- R^{3}
- es alquilo C_{1}-C_{6}, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, ter-butilo, pentilo, hexilo o hidrógeno y es de preferencia hidrógeno
- Q
- es un grupo de la fórmula formula (e)
donde
- R^{4}
- tiene cualquier significado de R_{3} o es fenilo que puede estar sustituido con cloro o sulfo y es de preferencia metilo o hidrógeno;
- W
- es un grupo alquileno C_{n}H_{2n} donde n es 2 a 6, que puede estar interrumpido por 1 o 2 átomos de oxígeno o un grupo NR^{5}, y es de preferencia etileno, propileno, 3-oxapentilo,
- R^{5}
- tiene cualquier significado de R^{3} o es fenilo, de preferencia metilo,
- \quad
- O cuando X es flúor o cloro, Q puede ser un grupo de la fórmula (a), (b), (c) o (d), de preferencia Q es un radical de la fórmula (b) o (a), con particular preferencia Q es un grupo de la fórmula (e);
- Y
- es vinilo o es un grupo de la fórmula CH_{2}CH_{2}Z en donde
- Z
- es un grupo que se puede eliminar con álcali, por ejemplo un grupo cloro, acetilo, fosfato, nitrógeno cuaternario y es de particular preferencia sulfato.
Las tinturas de la invención pueden estar
presentes como una preparación en forma sólida o líquida (disuelta).
En forma sólida, generalmente incluyen las sales electrolíticas
habituales para tinturas hidrosolubles y especialmente para las que
reaccionan con las fibras, tales como cloruro de sodio, cloruro de
potasio y sulfato de sodio, y también pueden incluir los auxiliares
habituales en tinturas comerciales, tales como sustancias buffer con
capacidad para fijar un pH en solución acuosa entre 3 y 7, tal como
acetato de sodio, borato de sodio, bicarbonato de sodio, fosfato de
dihidrógeno y sodio, tricitrato de sodio y fosfato de hidrógeno
disódico, o pequeñas cantidades de desecantes; si están presentes en
una solución líquida, acuosa (incluso la presencia de espesantes del
tipo habitual en las pastas de impresión), también pueden incluir
sustancias que aseguren una larga vida de estas preparaciones, por
ejemplo preventivos de moho.
En general, las tinturas de la invención se
presentan como polvos colorantes que contienen 10 a 80% en peso, en
base al polvo o la preparación colorante, de una sal electrolítica
que también se denomina agentes estandarizante. Estos polvos
colorantes también pueden incluir las antes mencionadas sustancias
buffer en una cantidad total de hasta 10% en peso, en base al polvo
colorante. Si las tinturas de la invención se presenta en solución
acuosa, el contenido total de colorante de estas soluciones acuosas
será de hasta aproximadamente 50% en peso, por ejemplo entre 5 y 50%
en peso, y el contenido de sal electrolítica de estas soluciones
acuosas de preferencia será inferior a 10% en peso, en base a la
solución acuosa; las soluciones acuosas (preparaciones líquidas)
pueden incluir las antes mencionadas sustancias buffer en una
cantidad que generalmente es de hasta 10% en peso, de preferencia de
hasta 2% en peso.
Las tinturas de la invención se pueden preparar
en forma convencional, por ejemplo mediante las reacciones comunes
de diazotización, acoplamiento y cuprización y reacciones de
conversión con un componente de trihalotriazina seguido de la
introducción de Q por sustitución de halógeno, en donde Q es como se
definió con anterioridad, con las mezclas adecuadas de dichos
componentes en una forma conocida por los expertos en el arte y con
las proporciones requeridas.
Un proceso útil comprende por ejemplo comenzar
con un compuesto de la fórmula (1a) por diazotización con nitrito de
sodio en ácido clorhídrico acuoso y el posterior acoplamiento con un
compuesto de la fórmula (1b) para preparar una tintura de la fórmula
1(c)
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\vskip1.000000\baselineskip
y la posterior diazotización con
nitrito de sodio en un medio de ácido clorhídrico y acoplamiento del
compuesto
obtenido
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
con una
5-hidroxi-1,7-disulfo-2-naftilamina
R^{3}-N-sustituida para formar un
compuesto de la fórmula
(1d)
\vskip1.000000\baselineskip
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que se convierte por reacción con
sulfato de cobre pentahidratado y amoníaco a 80 a 100ºC para obtener
un cromóforo de la fórmula
(1e)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
que se hace reaccionar con una
trihalotriazina a 0ºC en un medio neutro y posterior reacción del
compuesto dihalotriazinilbisazo obtenido
(1f)
con Q-H, en donde Q
es como se definió con anterioridad, para formar el compuesto (1) de
la
invención.
La separación de la solución de síntesis de los
compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención se puede
realizar de acuerdo con métodos generalmente conocidos para
compuestos hidrosolubles, por ejemplo por precipitación del medio de
reacción mediante electrólitos, por ejemplo cloruro de sodio o
cloruro de potasio, o por evaporación de la misma solución de
reacción, por ejemplo secado por aspersión. En el último caso con
frecuencia es conveniente primero precipitar cualquier sulfato de la
solución como sulfato de calcio y eliminarlo por filtración.
Las tinturas de la invención tienen útiles
propiedades de aplicación. Se utilizan para teñir o imprimir
materiales que contienen hidroxilos y/o carboxamidas, por ejemplo en
la forma de estructuras laminares, tales como papel y cuero o
películas, por ejemplo compuestas por poliamida, o en bulto, por
ejemplo de poliamida y poliuretano, pero especialmente para la
tintura o la impresión de estos materiales en forma de fibras. De
modo similar, las soluciones sintetizadas de las mezclas de
colorantes de la invención, si corresponde tras la adición de una
sustancia buffer y si es adecuado después de concentrar o diluir, se
pueden usar directamente como preparación líquida para la
tinción.
En consecuencia, la presente invención también
se refiere al uso de las tinturas de la invención para teñir o
imprimir estos materiales, o más bien para los procesos de tintura o
impresión de estos materiales en forma convencional, mediante el uso
de las tinturas de la invención como colorantes. Los materiales de
preferencia se emplean en la forma de materiales fibrosos,
especialmente en la forma de fibras textiles, tales como hilos o
lanas tejidos, como en la forma de madejas u ovillos.
Los materiales que contienen hidroxilo son los
de origen natural o sintético, por ejemplo materiales de fibras de
celulosa o sus productos regenerados y alcoholes polivinílicos. Los
materiales de fibras de celulosa son de preferencia algodón, pero
también son otras fibras vegetales, tales como fibras de lino,
cáñamo, yute y ramio; las fibras de celulosa regeneradas son por
ejemplo fibra de viscosa y filamento de viscosa.
Los materiales que contienen carboxamidas son
por ejemplo poliamidas y poliuretanos sintéticos y naturales,
especialmente en la forma de fibras, por ejemplo lana y otros pelos
de animales, seda, cuero, nailon-6,6,
nailon-6, nailon-11 y
nailon-4.
Las tinturas de la invención se pueden aplicar y
fijar sobre los sustratos mencionados, especialmente los materiales
fibrosos mencionados, mediante técnicas de aplicación conocidas para
tinturas hidrosolubles, especialmente tinturas que reaccionan con
las fibras.
Por ejemplo, en las fibras de celulosa producen
tinciones con muy buena firmeza al lavado mediante el método de
extracción a partir de un licor prolongado, mediante diversos
agentes fijadores de ácido y opcionalmente sales neutras, tales como
cloruro de sodio o sulfato de sodio. La aplicación se realiza de
preferencia a partir de un baño acuoso a temperaturas entre 40 y
105ºC, opcionalmente a una temperatura de hasta 130ºC a presión
superior a la atmosférica, y opcionalmente en presencia de los
auxiliares de tinción habituales. Un posible procedimiento consiste
en introducir el material en el baño tibio y gradualmente calentar
el baño hasta la temperatura de tinción deseada y completar el
proceso de tinción a esa temperatura. Si se desea, también se pueden
agregar las sales neutras que aceleran la extracción de las tinturas
al baño después de alcanzar la temperatura real de tinción.
De modo similar, el proceso de imbibición
también provee excelentes rendimientos de color y muy buena
acumulación de color en las fibras de celulosa, cuando se permite
que las tinturas se fijen al material en lotes a temperatura
ambiente o a temperatura elevada, por ejemplo hasta 60ºC, con vapor
o calor seco en forma convencional.
De modo similar, mediante los procesos de
impresión habituales para fibras de celulosa, que se pueden llevar a
cabo en una única fase, por ejemplo al imprimir con una pasta de
impresión que comprende bicarbonato de sodio o algún otro agente
fijador de ácidos y por posterior vaporización a 100 a 103ºC, o en
dos fases, por ejemplo al imprimir con un color de impresión neutro
o débilmente ácido y posterior fijación, ya sea al pasar el material
impreso por un baño alcalino que comprende un electrólito caliente o
por sobreimbibición con un licor de imbibición que comprende un
electrólito alcalino, con el posterior tratamiento del lote de
material sobreimbibido en álcali o posterior vaporización o
posterior tratamiento con calor seco, se obtienen impresiones
intensas con contornos bien definidos y un fondo blanco nítido. El
aspecto de las impresiones no es muy afectado por las variaciones de
las condiciones de fijación.
Cuando se fija mediante calor seco de acuerdo
con los procesos de termofijación habituales, se usa aire caliente
de 120 a 200ºC. Además del vapor habitual a 101 a 103ºC también es
posible usar vapor sobrecalentado y vapor a alta presión a
temperaturas de hasta 160ºC.
Los agentes fijadores de ácido que realizan la
fijación de las tinturas de la invención en las fibras de celulosa
incluyen, por ejemplo, sales básicas hidrosolubles de los metales
alcalinos y de modo similar, sales de metales alcalinotérreos de
ácidos inorgánicos u orgánicos o compuestos que liberan álcali al
calor. Son especialmente adecuados los hidróxidos de metales
alcalinos y sales de metales alcalinos de ácidos inorgánicos u
orgánicos débiles o intermedios, donde los compuestos de metal
alcalino preferidos son de sodio y de potasio. Dichos agentes
fijadores de ácidos incluyen por ejemplo hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, carbonato de sodio, bicarbonato de sodio,
carbonato de potasio, formiato de sodio, fosfato de dihidrógeno y
sodio, fosfato de hidrógeno disódico, tricloroacetato de sodio,
vidrio líquido o fosfato trisódico.
Las tinciones de celulosa obtenidas después del
tratamiento posterior habitual, con enjuague para eliminar las
porciones de colorante no fijadas exhiben muy buenas propiedades
colorante, y mediante los métodos de aplicación y fijación comunes
en el arte de las tinturas que reaccionan con fibras proveen
intensas tinciones e impresiones color oliva con muy buenas
propiedades de firmeza, especialmente la firmeza al lavado y a la
acción de la luz, los álcalis, los ácidos, el agua, el agua de mar,
la transpiración y el rozamiento, en los materiales mencionados en
la descripción, tales como materiales de fibra de celulosa,
especialmente algodón y viscosa. Las tinciones además se destacan
por su alto grado de fijación y buena acumulación en materiales de
celulosa. De particular ventaja es la buena firmeza al lavado de las
tinciones, el elevado valor de fijación y la baja dependencia de la
temperatura, comparado con el arte previo.
Además, las tinturas de la invención también se
pueden usar para la tinción que reacciona con las fibras de lana.
Además, las lanas sin acabado de fieltro o con bajo nivel de acabado
de fieltro (cf. por ejemplo H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie,
Springer-Verlag, 3rd Edición (1972), p.
295-299, especialmente el acabado por el proceso de
Hercosett (p. 298); J. Soc. Dyers y Colourists 1972,
93-99, y 1975, 33-44) se pueden
teñir con muy buenas propiedades de firmeza.
El proceso de tinción de la lana se lleva a cabo
en la presente en forma convencional de un medio ácido. Por ejemplo,
se puede agregar ácido acético y/o sulfato de amonio o ácido acético
y acetato de amonio, o acetato de sodio al baño de tinción, a fin de
obtener el pH deseado. Para obtener una tinción de nivelado
aceptable, es conveniente agregar un agente de nivelación común, por
ejemplo en base a un producto de reacción de cloruro de cianuro con
3 veces la cantidad molar de un ácido aminobencensulfónico y/o de un
ácido aminonaftalensulfónico o en base a un producto de reacción de
por ejemplo estearilamina con óxido de etileno. Por ejemplo, las
tinturas de la invención de preferencia se someten al proceso de
extracción inicialmente a partir de un baño de tinción ácido con un
pH de aproximadamente 3,5 a 5,5 con control de pH y luego se
modifica el pH, hacia el final del tiempo de tinción, hasta el rango
neutro y opcionalmente débilmente alcalino de hasta un pH de 8,5 a
fin de obtener, especialmente para tinciones muy intensas, los
enlaces reactivos completos entre las tinturas de la invención y la
fibra. Al mismo tiempo, se extrae la porción de la tintura que no
formó enlaces reactivos.
El procedimiento descrito en la presente también
se aplica a la producción de tinciones de materiales fibrosos
compuestos por otras poliamidas naturales o poliamidas y
poliuretanos sintéticos. En general, el material a teñir se
introduce en el baño a una temperatura de aproximadamente 40ºC, se
agita allí durante cierto tiempo, luego se ajusta el baño de tinción
al pH débilmente ácido deseado, de preferencia de ácido acético
débil, y se lleva a cabo la tinción real a una temperatura entre 60
y 98ºC. Sin embargo, Las tinciones también se pueden llevar a cabo a
temperaturas de ebullición o en aparatos de tinción sellados a
temperaturas de hasta 106ºC. Dado que la solubilidad en agua de las
tinturas de la invención es muy buena, también se pueden usar con
ventaja en los procesos de tinción continua comunes. Las tinturas de
la invención tiñen los materiales mencionados en tonalidades verde a
verde oliva.
Los ejemplos siguientes sirven para ilustrar la
invención. Las partes y los porcentajes son en peso, a menos que se
especifique otra cosa. Los compuestos descritos en los ejemplos en
términos de una fórmula se indican parcialmente en la forma de
ácidos libres; en general, estos compuestos se preparan y se aislan
en la forma de sus sales, de preferencia sales de sodio o potasio, y
se usan para la tinción en la forma de sus sales. Los compuestos de
inicio mencionados en los siguientes ejemplos, especialmente los
ejemplos de la tabla, también se pueden usar en la síntesis en la
forma de ácido libre o en la forma de sus sales, de preferencia
sales de metales alcalinos, tales como las sales de sodio o
potasio.
Ejemplo
1
- a)
- 20,3 partes de ácido 3-amino-4-metoxibencenosulfónico se disuelven en 100 partes de agua en condiciones neutras y se mezclan con 30 partes de ácido clorhídrico concentrado y 30 partes de hielo. 6,9 partes de nitrito de sodio en 100 partes de agua se agregan con agitación y luego se agitan durante 60 minutos. El exceso de nitrito se destruye con ácido amidosulfónico. Se agrega 15,3 partes de 3,4-dimetoxianilina y se ajusta el pH a 4,0 con 10% de solución de carbonato de sodio durante 2 horas. La tintura precipitada se elimina por filtrado con succión.
- b)
- La tintura preparada según a) se disuelve en condiciones neutras, se mezcla con 6,9 partes de nitrito de sodio y se agrega gota a gota con agitación intensa a una mezcla de 30 partes de hielo y 50 partes ácido clorhídrico concentrado. Luego se agita durante 15 minutos y se destruye el exceso de nitrito con ácido amidosulfónico. Se agrega 31 partes de 5-hidroxi-1,7-disulfo-2-naftilamina y se ajusta lentamente el lote a pH 5 con 10% solución de carbonato de sodio.
- c)
- La solución de reacción obtenida en b) se mezcla con 25 partes de sulfato de cobre pentahidratado y un agente formador de complejos, por ejemplo amoníaco, y se calienta a 80-100ºC durante 1-3 horas. Luego se aisla la tintura mediante la adición de sal a temperatura ambiente. Esto provee el cromóforo (A):
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\vskip1.000000\baselineskip
También se puede preparar (A) de modo similar
mediante el uso de ácido
3-amino-4-clorobencenosulfónico.
- d)
- El cromóforo (A) preparado según c) se disuelve en condiciones neutras y se mezcla con 13,5 partes de trifluorotriazina a 0ºC con agitación intensa. El compuesto (B) obtenido se mezcla después de 10 minutos con un a solución de 15 partes de N-metil-N-(2-\beta-sulfatoetilsulfonil)etilamina, mientras se mantiene el pH con solución de bicarbonato de sodio, y se deja entibiar la mezcla de reacción a temperatura ambiente. Se agrega sal para aislar la tintura de la invención
\vskip1.000000\baselineskip
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(C):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
2
Se disuelve el cromóforo (A) en 100 partes de
agua en condiciones neutras y se hace reaccionar con 18,5 g de
triclorotriazina a 20-40ºC para formar el compuesto
(B). Se mantiene el pH de la mezcla de reacción por adición de 10%
de solución de carbonato de sodio. Esto es seguido de la adición de
18 partes de amina (D):
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
La solución colorante se concentra por
desalinación por membrana y se seca por aspersión. Esto provee el
siguiente colorante (E):
Ejemplo
3
El uso de ácido
3-metoxi-4-aminosulfónico
del ejemplo 1a y
3-metoxi-4-cloroanilina
del ejemplo 1b provee el colorante análogo (F):
Ejemplo
4
El colorante (C) se disuelve en condiciones
neutras y se mezcla con ácido nicotínico. Esto provee el colorante
(G):
\newpage
Ejemplo
5
El compuesto difluorotriazina (B) se mezcla con
9 partes de morfolino y se entibia a temperatura ambiente a pH 7, se
agrega 20% en peso de sal para aislar el colorante (H) por
filtración.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
La siguiente tabla describe otros colorantes de
acuerdo con la invención que se pueden preparar según los
lineamientos de los ejemplos anteriores:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo
17
4 partes del colorante del ejemplo 2 se
disuelven en 200 partes de agua. Se agregan 20 partes de cloruro de
sodio, 5 partes de solución acuosa de hidróxido de sodio y 20 partes
de tela de algodón y se calienta a 60ºC en una máquina de tinción
durante 20 min. La tinción se lleva a cabo a 60ºC durante 45 min. La
tela de algodón luego se enjuaga con agua y ácido acético diluido y
se seca. Esto provee una tinción verde oliva con muy buena firmeza
al lavado.
Claims (9)
1. Una tintura de la fórmula general (1):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
- M
- es hidrógeno, álcali, amonio o el equivalente de un ion de metal alcalinotérreo,
- X
- es halógeno, por ejemplo flúor o cloro, alcoxi C_{1}-C_{4}, por ejemplo metoxi o etoxi, amino, un heterociclo nitrogenado de 5 o 6 miembros de la fórmula (a), (b) (c) o (d)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en donde cuando X es un grupo de la
fórmula
(a)
- A-
- es flúor, cloro o el equivalente de un ion sulfato y
- n
- es 1 ó 2;
- \quad
- o X es anilina no sustituida o sulfo o hidroxilo mono o disubstituida, un alquilamino o N,N-dialquilamino con alquilo C_{1}-C_{4}, por ejemplo N,N-dimetilamino, o N,N-dietilamino,
- R^{1}
- es alquilo C_{1}-C_{6}, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, ter-butilo, pentilo, hexiol, alcoxi C_{1}-C_{6}, tal como metoxi, etoxi, propiloxi, butiloxi, cloro, alquilo C_{1}-C_{4} carbonilamino, por ejemplo metilcarbonilamino, etilcarbonilamino, propilcarbonilamino, butilcarbonilamino, arilcarbonilamino, por ejemplo fenilcarbonilamino, y de preferencia es metoxi;
\newpage
- R^{2}
- tiene cualquier significado de R^{1} o R^{1} y R^{2} se combinan para formar un anillo de la fórmula (f) o (g):
- R^{3}
- es alquilo C_{1}-C_{6}, tal como metilo, etilo, n-propilo, i-propilo, n-butilo, i-butilo, sec-butilo, ter-butilo, pentilo, hexilo o hidrógeno;
- Q
- es un grupo de la fórmula (e)
donde
- R^{4}
- tiene cualquier significado de R_{3} o es fenilo que se puede sustituir con cloro o sulfo;
- W
- es un grupo alquileno C_{n}H_{2n} donde n es 2 a 6, que se puede interrumpir con 1 o 2 átomos de oxígeno o un grupo NR^{5}, donde
- R^{5}
- tiene cualquier significado de R^{3} o es fenilo,
- \quad
- o cuando X es flúor o cloro, Q puede ser un grupo de la fórmula (a), (b), (c) o (d),
- Y
- es vinilo o es un grupo de la fórmula CH_{2}CH_{2}Z en donde
- Z
- es un grupo que se puede eliminar con álcali, por ejemplo un grupo cloro, acetilo, fosfato, nitrógeno cuaternario y es de particular preferencia sulfato.
2. Una tintura de acuerdo con la reivindicación
1, en donde X es cloro o flúor.
3. Una tintura de acuerdo con la reivindicación
1 ó 2, en donde Y es etenilo o
\beta-sulfatoetilo.
4. Una tintura de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1-3, en donde R^{1} y R^{2} con
cada uno metoxi.
5. Una tintura de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1-4 ó 6, en donde W es etileno,
propileno o 3-oxapentilo.
6. Una tintura de acuerdo con una o más de las
reivindicaciones 1-5, en donde R^{3} es hidrógeno
y R^{4} es hidrógeno o metilo.
7. El proceso para preparar una tintura de
acuerdo con una o más de las reivindicaciones 1-6
que parte de un compuesto de la fórmula (1a) por diazotización con
nitrito de sodio en ácido clorhídrico acuoso y posterior
acoplamiento con un compuesto de la fórmula (1b) para preparar una
tintura de la fórmula
y posterior diazotización y
acoplamiento del compuesto obtenido de la fórmula
1(c)
con una
5-hidroxi-1,7-disulfo-2-naftilamina
R^{3}-N-sustituida para formar un
compuesto de la fórmula
(1d)
que se convierte por reacción con
sulfato de cobre pentahidratado y amoníaco a 80 a 100ºC para obtener
un cromóforo de la fórmula
(1e)
que se hace reaccionar con una
trihalotriazina y luego reacciona el compuesto dihalotriazinilbisazo
(1f)
obtenido
con Q-H, donde Q es
como se definió con anterioridad, para formar el compuesto (1) de la
invención.
8. El uso de una tintura de acuerdo con al menos
una de las reivindicaciones 1 a 6 para teñir o imprimir un material
que contiene hidroxilo y/o carboxamida, de preferencia material
fibroso.
9. Un proceso para teñir o imprimir un material
que contiene hidroxilo y/o carboxamida, de preferencia material
fibroso, al aplicar una o más tinturas en forma disuelta al material
y fijar la tintura o tinturas al material mediante calor o mediante
un álcali o mediante ambas medidas, que comprende el uso de tinturas
que comprende al menos una de las reivindicaciones 1 a 6.
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