TW555813B - Water-soluble fiber-reactive dyes, preparation thereof and use thereof - Google Patents

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555813 A7 B7 五、發明説明（1 ) ~~一 發明之範園 本發明關於纖維反應性偶氮染料的領域。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) DE - A —：3 5 1 6 6 6 7揭示綠至淡綠色的金屬錯 合物染料，其係用於棉布、木材或耐龍當作反應性染料。 無論如何，其具有特定應用領域的缺點，舉例來說彩色產 製品過分依數於染色法之變數，或在棉布上不當的或不平 的組立，以濃縮染料形態之較高染料濃度使用時可以由染 料本能得到良好的組立以提供較牢固的染色。再者，這些 染料具有不適合的定色產製品，亦即，染色之染料永久定 色於材料上的部分太低，尤其在低溫時，還有不適當的耐 水性。 無論如何，重要的是，基於生態的及經濟的理由，提 供具有特別高定色產製品之染料以便由染坊流出物之未定 色染料的部分可以降至最低。再者，染料應該總是能提供 均勻牢固的染色，理想上無關會變化的染色參數，舉例來 說染色法中之染色溫度。還有，現今對耐水性的要求愈加 嚴格。 經濟部智慧財產^s工消費合作社印製 現在本發明提供通式（1 )之染料，令人驚訝的是其 提供截然不同的優異耐水性。再者，這些染料具有較高的 定色產製品及明確地對於染色之較低參數依數性。其因此 又更能與其他染料其於明顯較低的溫度定色者相容。 本發明因此提供通式（1 )之染料： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0><297公釐） -4- 555813 A7 B7 五、發明説明（2 ) 〇 M〇一S=〇
(1) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智^財產^員工消費合作社印5!1 其中 Μ 係氫、鹼、銨或鹼土金屬離子之等價物， X 係鹵素，舉例來說氟或氯，Ci—C4烷氧基，舉 例來說甲氧基或乙氧基，胺基、化學式（a )、 (b) 、（c)或（d)之5 -或6 -氮雜環
(a) ⑼ （c) ⑹ 其中當X係化學式（a )之基團時 A- 係氟、氯或等價的硫酸鹽離子而 η 係1或2 ; 或X係未經取代或硫-或羥-單-或-二取代苯胺基 、含— 烷基之烷基胺基或Ν, Ν_二烷基胺基，舉 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -5- 555813 A 7 B7 五、發明説明（3 ) 例來說N, N_二甲胺基，或N，N —二乙胺基，適宜者 氯或氟 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) R 1 係Ci — C6院基，例如甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基 、戊基、己基、Cl_C6院氧基，例如甲氧基 、乙氧基、丙氧基、丁氧基、氯、Ci — C4烷 碳醯胺基，舉例來說甲碳醯胺基、乙碳醯胺基' 丙碳醯胺基、丁碳醯胺基、芳香族烴碳醯胺基， 舉例來說苯碳醯胺基，而適宜者係甲氧基； R 2 所代表的與R1 —樣而適宜者係甲氧基或者R1 及R2結合形成化學式（f )或（g)之環： Ή""* Η (f) (9) R 3 係Ci—Ce烷基，例如甲基、乙基、正丙基、 經濟部智慈財凌^資工消资合作社印^ 異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基 、戊基、己基或氫而適宜者係氫 Q 係化學式（e )之基團
s〇2Y
R4、，w N 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -6 - 555813 A7 B7 五、發明説明（4 ) R 4 所代表的與R 3 一樣或者係苯基其可能經氯或硫 所取代而適宜者係甲基或氫； (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) W 係^^^^ η烯基其中η係2至6，其可能插入1 或2個氧原子或NR5基團，而適宜者係乙烯、丙 ‘烯、3 —氧戊基， R 5 所代表的與R3一樣或者係苯基，適宜者係甲 基， 或者另外當X係氟或氯時，Q可能係化學式（a)、 (b) 、（c)或（d)之基團，適宜者Q係化學式（13 )或（a )之根，特別適宜者q係化學式（e )之基團； γ 係乙烯基或化學式CH2CH2Z之基團，其中 2 係可除去鹼之基團，舉例來說氯、醋酸根、磷酸 根、四價氮基而特別適宜者係硫。 經濟部智慧財產苟a(工消費合作社印災 本發明之染料可能以固體或液體（溶解）狀態調配劑 出現。固態中，其通常包括電解質鹽類，其係依照客戶需 求水溶性用尤其纖維反應性染料用，例如氯化鈉、氯化鉀 及及硫酸鈉，而且可能還包括市售染料依照客戶需求之助 劑，例如可以設定水溶液酸鹼度於3及7之間的緩衝物質 ，例如醋酸鈉、硼酸鈉、二碳酸鈉、二氫磷酸鈉、三檸檬 酸鈉及氫磷酸二鈉，或小量的乾燥劑；如果其以液體、水 溶液（包括存在的該型在印刷糊中依照客戶需求之增稠劑 )的形態出現，其還可能包括物質其確保這些調配劑之長 壽命者，舉例來說菌防黴劑。 通常，本發明之染料以含1 〇至8 0%重量電解質鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 555813 A7 B7 五、發明説明（5 ) 類其還指的是標定試劑之染料粉末 粉末或調配劑爲基準。這些染料粉 的總量高達1 0 %重量之緩衝物質 如果本發明之染料以水溶液方式出 料含重將達大約5 0 %重量，舉例 量之間，而且這些水溶液之電解質 1 0 %重量，其係以水溶液爲基準 )可能包括前述的緩衝物質，用量 宜者達2 %重量。 發明之染料可以傳統方法製備 定的重氮化、偶合及銅包皮反應並 分進行轉化反應，接著以鹵素取代 上，其以相似於熟於此藝之士所習 適當混合物並且使用要求的比例。 有用的方法包含舉例來說由化 在氫氯酸水溶液中用亞硝酸鈉重氮 學式（lb)上製成化學式（lc) 方式存在， 末另外可能 ，以染料粉 現，這些水 來說介於5 鹽類含量適 ;水溶液（ 通常達1 0 ，舉例來說 且利用三鹵 引入Q ,其 知的方法使 學式（1 a 化開始，接 之染料 其係以染料 還包括前述 末爲基準。 溶液之總染 及5〇％重 宜的將低於 液體調配劑 %重量，適 藉著客戶指 三氮雜苯成 中Q定義如 用此成分之 )之合成物 著連結於化 (請先閲讀背面之注意事 >項再填· :寫本頁) 經濟部智慧財產笱員工消费合作fi印製
(1a)
〇3M
再於氫氯酸介質中用亞硝酸鈉重氮化並且連結結果得 到的合成物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -8- 555813 A7 B7 五、發明説明（6
r2/V^\nh 於經R 3 — N —取代的5 -羥一 1，7 -二硫—2 -萘 胺而形成化學式（1 d)之合成物
(1d) NHR3 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財/i^g (工消費合作社印t 其藉著與五水合硫酸銅及氨水於8 0 °C至1 0 0 °C下 反應而轉化獲得化學式（1 e )之發色團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ 297公釐） -9 - 555813 A 7 B7 五、發明説明（
NHR3 0M (1e) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財產场8工消費合作社印製 鹵三氮雜苯於〇。(：下在中性介質中反應，結果 獲得之二鹵三氮雜苯基偶氮合成物（1 f )
接著與Q-Η反應，其中Q定義如上，而形成發明之 合成物（1 )。 根據習知關於水溶性合成物之方法由根據本發明化學 式（I )合成物之合成溶液分離係有效的，舉例來說無論 由反應介質中藉由電解質沉澱，舉例來說氯化鈉或氯化鉀 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -10 - 555813 A7 B7 五、發明説明（8 ) ，或由反應溶液本身藉著噴乾蒸發。在後者中通常最好先 沉澱溶液中的任何硫酸鹽成硫酸鈣然後藉由過濾移除彼。 發明之染料具有有用的應用性質。其係用於染色或印 刷含羥基及/或羧醯胺基材料，舉例來說片狀結構，例如 紙及皮革或薄膜態，舉例來說由聚醯胺組成，或整團，舉 例來說聚醯胺及聚胺基甲酸酯，尤其是用於染色或印刷這 些材料之纖維態。相似地，該發明染料混合物之合成溶液 ，添加緩衝物質之後如果適合的話且濃縮或稀釋之後如果 適合的話，可以直接用作染色用液態調配劑。 本發明由此還關於發明染料之用於染色或印刷這些材 料，或者還有以傳統方法染色或印刷這些材料的方法，藉 著使用發明之染料當色料。該材料適合以纖維材料形態使 用，尤其是以紡織纖維之形態，例如織布纖維或紗線，以 成束或成捲的形態。 含經基的材料係那些天然或合成的，舉例來說纖維素 纖維材料或其經再生的產物及聚乙烯醇。纖維素纖維材料 適宜者係棉布，還有其他的蔬菜纖維，例如亞麻、大麻、 黃麻及苧麻纖維；經再生的纖維素纖維舉例來說短纖黏膠 纖維或長纖黏膠纖維。 含殘醯胺基的材料舉例來說合成的及天然的聚醯胺及 聚胺基甲酸酯，尤其是纖維態的，舉例來說羊毛及其他動 物的毛髮、絲、皮革、耐龍—6 , 6、耐龍一 6、耐龍一 1 1及耐龍一 4。 發明之染料可以用於且上色於提過的基材上，尤其是 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A#規格（21〇χ 297公釐） n ^ϋϋ ϋ— —ϋν^ιϋ /mmmmt n flu (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 · 經濟部智慧財走一^貝工消費合作社印奴 -11 . 555813 A7 B7 五、發明説明（9 ) 提過的纖維材料，藉著習知水溶性染料用之應用技術，尤 其是纖維反應性染料。例如，在纖維素纖維上其藉著通風 法由使用不同酸結合劑之長效液及任意的中性鹽類製造， 例如氯化鈉或硫酸鈉，染色物具有極佳的防水性。應用宜 由溫度介於4 0及1 0 5 °C之間的水浴，任意於達1 3 0 °C之溫度在超高氣壓下，而且任意於依照客戶指定之染色 助劑存在之下。一種可能的步驟係將材料引入溫水浴中且 逐漸加熱該浴至想要的染色溫度且在該溫度下完成染色過 程。中性鹽類其促進染料之抽出者還可以，.如果必要的話 ，只在實際染色溫度已經到達以後加至浴缸中。 乳染法同樣提供優良的顏料產量及於纖維素纖維上集 成極佳的顏色，染料可以上色於材料上，藉著於室溫或提 高的溫度下壓光，舉例來說達6 0°C之溫度，藉著蒸煮或 使用傳統方法之乾熱。 相似地，依照客戶指定的用於纖維素纖維之印刷方法 ，其可以任意單一相實現，舉例來說藉著使用含二碳酸鈉 或一些其他的酸結合劑之印刷糊印刷且接著在1 0 0至 1 0 3 °C下蒸煮，或兩相，舉例來說藉著利用天然的或弱 酸的印刷顏料印刷，接著任意藉著使經印刷過的材料通過 含熱電解質之鹼浴或藉著利用含鹼性電解質之軋染液浸軋 而上色，接著經鹼浸軋材料之壓光或接著蒸煮或接著用乾 熱處理，製成牢固的良好外形的印刷製品及亮白的底色。 印刷製品之表觀不會受到上色條件之變化而過大的影響。 藉著根據依照客戶指定的熱上色法之乾熱上色時，使 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇x297公釐） (請先閱讀背面之注意事 •項再填. :寫本頁) 經濟部智慧財/i^B(工消費合作社印製 -12- 555813 A7 B7 五、發明説明（1〇 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 用的熱風從1 2 0至2 0 0°C。除了依照客戶指定的蒸氣 從1 0 1至1 0 3 °C以外還可能使用溫度高達1 6 0 t之 過熱蒸氣及高壓蒸氣。 酸結合劑其影響發明染料之上色於纖維素纖維上者包 括舉例來說鹼金屬水溶性鹼鹽還有無機或有機酸之鹼土金 屬或合成物其加熱時會游離的鹼。尤其適合的是弱至溫和 的無機或有機酸之鹼金屬氫氧化物及鹼金屬鹽類，適宜的 鹼金屬合成物係鈉及鉀合成物。此酸結合劑包括舉例來說 氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、二碳酸鈉、碳酸鉀、甲酸 鈉、二氫磷酸鈉、氫磷二鈉、三氯醋酸鈉、水玻璃或磷酸 三鈉。 經濟部智慈財凌^78工消費合作社印«. 接著依照客戶指定後處理藉著沖洗移除未上色的染料 部分之後獲得的纖維素染料具有極良好的染料性質且依照 應用及該技藝中客戶指定用於纖維反應性染料之上色方法 提供說明中提及之材料，尤其是棉布及黏膠纖維上，牢固 的淡綠色染色及具有極良好固色性質之印刷，尤其是極良 好的耐洗、光、鹼、酸、水、海水、汗及磨擦，例如纖維 素纖維材料。染色還注意到上色高度及纖維素材料上之良 好集成。與先前技藝相較特別的優點係染色物之良好耐洗 性、其高上色値及低溫度依數。 再者，發明之染料還可以用於毛料之纖維反應性染色 ，再者，毛料其已經製成非毛氈或低毛氈成品者（參照舉 例來說 H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie，Springer-Verlag， 第3版（1972年），第295 — 299頁，尤其是由 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐) -13- 555813 A7 B7 五、發明説明（11 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Hercosett法（弟2 9 8頁），1 9 7 2年，染工及著色師 協會期刊，第93—99頁，及1975年，第33-3 4頁）可以染出極良好的固色性質。 在此染色於毛料上之方法係以傳統的方法由酸性介質 進行。例如，醋酸及/或硫酸銨或醋酸及醋酸銨或醋酸鈉 可以加至染缸而獲得需要的酸鹼度。爲了獲得令人可以接 受的染色水平度，添加依照客戶指定的均染劑，舉例來說 以氰尿酸氯與3倍莫耳量之胺基苯磺酸及/或胺基萘磺酸 之反應產物爲基準或舉例來說以十八烷胺與環氧乙烯之反 應產物爲基準。例如，發明之染料最初宜由酸鹼度大約 3·5至5·5且控制酸鹼度之酸染缸中進行通風法，然 後接近染色結尾時，酸鹼度係移至中性及任意達酸鹼度 8 · 5弱鹼性範圍以獲致大約，尤其對於極深的染色，發 明染料及纖維之完全反應鍵結。同時，染料部分非反應性 的鍵結則移除。 經濟部智慧財產^員工消費合作社印¾ 在此說明的步驟還用於由其他天然聚醯胺或合成聚醯 胺及聚胺基甲酸酯組成之纖維材料上染色物之產製。通常 ，染色的材料係於大約4 0 °C之溫度下置於缸內，在彼中 攪拌一段時間，染缸接著係調整至要求的弱酸性，宜爲弱 醋酸，酸鹼度而實際染色係於6 0及9 8 °C之間的溫度下 進行。無論如何，染色還可以在沸騰或密封的染色設備中 在達1 0 6 °C之溫度下進行。因爲發明染料之水溶性極佳 ，其也可以有用於依照客戶指定的連續染色法中。發明之 染料將經提及之材料染成綠色至淡綠色。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -14- 555813 A7 B7 五、發明説明（12 ) ^^ (请先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此後的實施例用於說明本發明。份數及百分比以重量 計，除非另加陳述。實施例中說明之合成物以化學式之方 式部分以自由酸的形態表示；通常這些合成物係以其鹽類 的形態製備且分離出來，宜爲鈉或鉀鹽，而且以其鹽類的 形態用於染色。以下實施例中提及之起始合成物，尤其是 表格實施例，同樣地可以自由酸形態或以其鹽類的形態用 於合成中，適宜者鹼金屬鹽，例如鈉或鉀鹽。 實施例1 20·3份之3—胺基一4一甲氧基苯磺酸係於中性 條件下溶於1 0 0份水中，再與3 0份濃縮的氫氯酸及 3 0份之冰塊摻混。1 〇 〇份水中有6 · 9份之亞硝酸鈉 係添加同時攪拌，接著攪拌6 0分鐘。過量的亞硝酸鹽用 磺醯胺酸破壞。15·3份之3.4-二甲氧基苯胺係添 加且酸鹼度用1 0 %碳酸鈉溶液調整至4 . 0 ,耗時2小 時。沉澱的染料利用抽濾過濾出來。 經濟部智惡財是約員工消资合作社印製 在a )中製成之染料係於中性條件下溶解，摻混 6 . 9份亞硝酸鈉且逐滴添加徹底攪拌至3 0份冰及5〇 份濃縮氫氯酸之混合物中。在此後接著攪拌1 5分鐘此時 過量的亞硝酸鹽將被磺醯胺酸所破壞。3 1份之5 -羥基 -1 , 7 -二硫一 2 —萘胺係添加而且配料係利用1 0 % 碳酸鈉溶液緩慢調整至酸鹼度5。 b )中獲得之反應溶液與2 5份五水合硫酸銅及錯合 劑，舉例來說氨水，摻混且於8 0至1 0 0 °C下加熱1至 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -15- 555813 Α7 Β7 五、發明説明（13) 3小時。接著該染料於室溫下加鹽而分離出來。這得到了 發色團（A )：
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
◦H (A) I (A)還可能以相同的方法藉著使用3 —胺基—4 一 氯苯磺酸而製成。 經濟部智慧財產场8工消費合作杜印災 在c )中製成的發色團（a )係於中性條件下溶解且 與1 3 · 5份之三氟三氮雜苯摻混同時徹底攪拌。1 〇分 鐘後結果得到的合成物（B)與1 5份之N -甲基一 N — (2 - β -硫酸根乙基磺醯）-乙胺溶液摻混同時酸鹼度用 二碳酸鈉溶液維持，而且使反應混合物加熱至室溫。鹽類 係添加以分離出發明物。 本紙张尺度適用中國國家標準（CNS ) A4現格（2丨〇><297公釐） -16 - 555813 A7 B7 五、發明説明（14
(B) F F NIH
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財是锜肖工消費合作社印敗
染料（C
I 〇=s=〇
發色團（A )係於中性條件下溶於1 Ο 0份水中，與 18 · 5克之三氯三氮雜苯於2 0至4 0°C下反應形成合 成物（B)。反應混合物之酸鹼度藉著添加10%碳酸鈉 溶液而保持。接著添加1 8份的胺（D )： 本紙伕尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -17- 555813 Α7 Β7 經濟部智慧財/i^B(工消費合作社印製 五、發明説明（15) NH. 刀、 //\\ 〇〇 (D) 該染料溶液以薄膜脫苯胺化且噴乾而濃縮。得到以下 的染料（E ): o=s=o
(E) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 實施例
使用實施例1 a中之3 -甲氧基一 4 一胺基磺酸及實 施例1 b中之3 -甲基一 4 一氯苯胺得到類似的染料（F
,Ο-Η
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨〇Χ297公釐） -18- 555813 A7 B7 五、發明説明（16 ) 竇施例4 染料（C )係於中性條件下溶解且與尼古丁酸摻混。 得到染料（G )：
實施例5 二氟三氮雜苯合成物（B)與9份1，4 一氧氮雜環 己烷摻混且於酸鹼度7下加溫至室溫。2 0 %重量之鹽類 係添加過濾而分離出染料（Η )。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產苟肖工消费合作社印製 crH I 〇=s=〇 CIO 〇lc
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -19- 555813 A7 B7 五、發明説明（17 ) 表格中接著還說明另外的根據本發明之染料其可以上 面實施例之方向製備： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝·
、1T 經濟部智慈財/i^肖工消f合作社印製 本紙悵尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -20- 555813 A7 B7 五、發明説明Μ8) 實施例 6 7 染料 Μ
F Ν^Ν 人Ν人Ν'
〇S〇3H .so. CH, Γ
〇 I CH，
so. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財凌句：肖工消費合作社印製 〇二:S=〇
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -21 - 555813 A7 B7 五、發明説明（19) 實施例 9 I o=s=〇
10 11
Μ 經濟部智您財/i^M工消費合作钍印奴 〇=s=〇
HO
染料
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -22- 555813 A7 B7 五、發明説明（20 ) 實施例 12 3 1- 4 染料 o^H I 〇=s=〇
Η V: ο —4*— ί 二 ϋϋ ϋϋ —ϋ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
Kr, Γ人\ Ν—Η Η. Ν ό
經濟部智^財是苟員工消費合作社印製
POIO ο
IN 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X29*7公* ) 23 555813 A7 B7 五、發明说明（21 ) 實施例 15
Η ΝΙΗ
染料
清 閲 漬 背 之 S. 意 事 項 再 填 馬 本 頁 經濟部智慧財/i^M工消骨合作Ti印製 實施例1 7 4份實施例2之染料係溶於2 〇 0份水中。2 0份之 氯化鈉、5份之氫氧化鈉水溶液及2 0份之棉花纖維係於 染色機中添加且加熱至60歷時20分鐘。染色在 6 0°C下進行4 5分鐘。棉花纖維接著以水及稀釋的醋酸 沖洗且乾燥。得到一種具有極良好防水性之淡綠色染色物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ29*7公釐） -24 -

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  1. A8 B8 C8 D8 555^13l 公告本 六、申請專利範圍 1.一種染料，其通式（1)爲 〇 II M〇一S=〇 R R
    X ---η--,---II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 其中 Μ 係氫、鹼、銨或等價的鹼土金屬離子， X 係鹵素，舉例來說氟或氯，Ci — Cd烷氧基，舉 例來說甲氧基或乙氧基，胺基、化學式（a ).、 ( b )、 (c)或（d)之5 —或6 -氮雜環 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製
    〇 N.
    :N-⑹ VI/ 或 I 單 I 羥 或 I 硫 或 ，的 學氯 2 代 化、或取 係氟1經 X 係係未 當 係 中 - X 其 A η 或 而 子 時離 團鹽 基酸 之硫 ) 的 價 等 式或 胺 苯 代 取 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) Α4说格（210Χ297公釐） -25- 555813 A8 B8 C8 D8 「、申請專利範圍 基、含Ci—Ca烷基之烷基胺基或N，N -二烷基胺基， 舉例來說N， n-二甲胺基，或N, N-二乙胺基，適宜 者氯或氟 R 1 係Ci—Cs烷基，例如甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基 、戊基、己基、Ci—Ce烷氧基，例如甲氧基 、乙氧基、丙氧基、丁氧基、氯、Ci — C4烷 碳醯胺基，舉例來說甲碳醯胺基、乙碳醯胺基、 丙碳醯胺基、丁碳醯胺基、芳香族烴碳醯胺基， 舉例來說苯碳醯胺基，而適宜者係甲氧基； R 2 所代表的與R1 —樣而適宜者係甲氧基或者R1 及R2結合形成化學式（f )或（g)之環： /〇、* r0、. Η (f) (g) 烷基， 例如甲基 ---1.--,J---裝------訂------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R 3 係 C ! -（ — — 異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基 、戊基、己基或氫而適宜者係氫 Q 係化學式（e )之基團 S〇，Y R\ N (e) 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -26 - 555813 Α» Β8 C8 D8 六、申請專利範圍 其中 R 4 所代表的與R 3 —樣或者係苯基其可能經氯或硫 所取代； 係C η H2 “烯基其中n係2至6,其可能插入1 或2個氧原子或NR5基團，其中 R 5所代表的與R 3 —樣或者係苯基， 或者另外當X係氟或氯時，Q可能係化學式（a)、 W b Y Ζ (c )或（d )之基團， 係乙烯基或化學式CH2CH2Z之基團，其中 係可除去鹼之基團，舉例來說氯、醋酸根、磷酸 根、四價氮基而特別適宜者係硫。 如申請專利範圍第1項之染料，其中X係氯或氟 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消脅合作社印製 3 ·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中Y係乙 烯基或β-硫酸根乙基。 4 ·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中R 1及 R 2都係甲氧基。 5 ·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中W係乙 烯、丙烯或3-氧戊基。 6 ·如申請專利範圍第1或2項之染料，其中R 3係氫 而R 4係氫或甲基。 7 · —種製造如申請專利範圔第1或2項之染料的方 法，其由化學式（1 a )之合成物在氫氯酸水溶液中用亞 硝酸鈉重氮化開始，接著連結於化學式（1 b )上製成該 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS ) A4规格（210X297公釐） -27- 555813 A8 B8 C8 D8 「、申請專利範圍 式之染料
    (1a) 03M
    NK (1b) 再進一步重氮化並且將由化學式（1 c )得到的合成 物連結
    (1c) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 至經R3 — N —取代的5 —羥—1，7 —二硫—2_萘 胺上而形成化學式（1 d )之合成物
    (1d)
    3 NHR 本紙張尺度逋用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 28· 555813 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 其藉著與五水合硫酸銅及氨水於8 0°C至1 〇 〇°C下 反應而轉化獲得化學式（1 e )之發色團
    NHR3 (1e) (請先閲讀背面之注意事' 項再填· 窝本頁) 之二鹵 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 其與三鹵三氮雜苯反應， 氮雜苯基偶氮合成物（If) 0-M
    〇M 與Q-Η反應，其中Q定義如上，而形成本發明之合 成物（1 )。 8 .如申請專利範圍第1或2項之染料，其係用於染 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -29 555813 A8 B8 C8 D8 六、申請專利ϋ 色或印刷含羥基及/或羧醯胺基材料，宜爲纖維材料。 9 ·一種用於染色或印刷含經基及/或殘醯胺基材料 的方法，其宜爲纖維材料，藉著施用一種或多種溶解態的 染料於該材料，同時藉由熱或藉由鹼或藉由該二方法使該 染料或諸染料上色於該材料上，其包含使用含申請專利範 圍第1至6項中至少一項之染料。 (請先閲讀背面之注意事項再 开填寫本頁 經濟部智慧財產局員工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家梂準（CNS ) Α4规格（210Χ297公釐） -30-
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI419939B (zh) * 2005-08-09 2013-12-21 Ciba Sc Holding Ag 反應性染料，其製備及其用途
TWI462974B (zh) * 2006-11-09 2014-12-01 Huntsman Adv Mat Switzerland 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0425551D0 (en) * 2004-11-19 2004-12-22 Dystar Textilfarben Gmbh & Co New reactive dyes
DE102005013959A1 (de) * 2005-03-26 2006-09-28 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Wasserlösliche faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
ATE440917T1 (de) 2005-11-29 2009-09-15 Huntsman Adv Mat Switzerland Mischungen von reaktivfarbstoffen und ihre verwendung in einem verfarhen zum trichromatischen färben oder drucken

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07116375B2 (ja) * 1984-02-20 1995-12-13 住友化学工業株式会社 トリアジン化合物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染法
DE3516667A1 (de) * 1985-05-09 1986-11-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplex-farbstoffe
JP3168624B2 (ja) * 1991-08-02 2001-05-21 住友化学工業株式会社 反応染料組成物およびそれを用いる繊維材料の染色または捺染方法
DE59405289D1 (de) * 1993-05-18 1998-04-02 Hoechst Ag Wasserlöslichse faserreaktive Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4338117A1 (de) * 1993-11-08 1995-05-11 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE19816553A1 (de) * 1998-04-15 1999-11-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE19820543A1 (de) * 1998-05-08 1999-11-11 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI419939B (zh) * 2005-08-09 2013-12-21 Ciba Sc Holding Ag 反應性染料，其製備及其用途
TWI462974B (zh) * 2006-11-09 2014-12-01 Huntsman Adv Mat Switzerland 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途

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