JP4430394B2 - 反応性アゾ染料、その調製及びその使用法 - Google Patents
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Description
Rは水素、アルキル又は置換アルキルであり、
X1はフッ素であり、
X2は一般式(2)の置換基であり、
R1は置換又は非置換のアリールであり、
Bはアルキレンであるが、酸素原子によって中断されていてもよく、そして
R2は−SO2CH=CH2又は−SO2CH2CH2Zラジカルであるが、式中、Zは、アルカリの作用により除去可能な部分であり、
n及びmは、それぞれ0又は1であり、そして
Mは水素、アンモニウム、アルカリ金属又は等価のアルカリ土類金属である。)
18.4部の2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンを0〜5℃で、30分かけて200部の氷水中に懸濁させる。次いで、30.9部の2−(アニリノ)エチル2−スルファトエチルスルホンを30分かけて添加するが、その間その反応溶液は15%炭酸ナトリウム溶液を並行して計量投入することによってpH2.5に維持する。次いでこの反応混合物を0〜5℃で撹拌してから、26.8部の1,4−ジアミノベンゼン−2,5−ジスルホン酸を混合し、炭酸ナトリウム溶液を用いてpHを5.5に調節する。続けてこの反応混合物を35℃にまで加温し、さらに30分間攪拌する。それを10℃まで冷却し、6.9部の亜硝酸ナトリウムを混合し、100部の氷を最初に入れてから40部の濃塩酸(31%)を滴下により加える。1時間攪拌した後、過剰の亜硝酸塩をスルファミン酸を添加して除去する。
参考例(2)〜(32)の染料を、同様な方法により得た。この目的のために、相当する反応性アミンをトリクロロトリアジンと反応させ、その後に縮合成分と反応させ、ジアゾ化し、カップリング成分とカップリングさせた。
21.8部の4−ニトロアニリン−2−スルホン酸を400部の水中に懸濁させ、水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和する。6.9部の亜硝酸ナトリウムを添加し、その懸濁液を攪拌して、すべてのものを溶解させる。
炭酸ナトリウム溶液を用いて徐々にpH2に調節し、さらに1時間攪拌する。このようにすれば、式(7)
51.9部の化合物(12)を500部の水に溶解させ、4.2部のフッ化ナトリウムを混合し、5℃まで冷却する。次いで13.5部の2,4,6−トリフルオロトリアジンを添加する。最初はpHが低下するが、それを調節して約4〜4.5とする。次いでその反応溶液を15分間攪拌する。
上記の方法によって、実施例43)〜49)の化合物を調製することができる。
32.3部の3−(アニリノ)プロピル2−スルファトエチルスルホンを200部の水に溶解し、15%炭酸ナトリウム溶液の添加によりpHを5としながら、4.6部のフッ化ナトリウムを混合する。0℃まで冷却してからその溶液を、13.5部の2,4,6−トリフルオロトリアジンと混合する。pHが最初低下するが、3.5〜4.0に調節する。次いでその反応混合物を15分間攪拌する。次いで18.8部の2,4−ジアミノベンゼン−1,5−ジスルホン酸を添加し、炭酸ナトリウム溶液を用いてそのpHを5.5に調節し、その溶液が20〜25℃に温まるまで放置する。1時間攪拌した後に、6.9部の亜硝酸ナトリウムを添加する。次いでその溶液を、最初に100部の氷と50部の濃塩酸(31%)を仕込んだ液の中に、30分かけて移し込む。次いでその溶液を1時間撹拌し、過剰の亜硝酸塩を、スルファミン酸を添加することにより除去する。
後に続く表に示す実施例50)〜80)の染料と、さらに実施例42)〜48)の染料は、同様な方法で、反応性アミン出発物質をトリフルオロトリアジンと縮合させ、適当な縮合成分と縮合させ、ジアゾ化させ、そして適当なカップリング成分とカップリングさせることによって、調製することができる。
28.1部の4−(2’−スルファトエチルスルホニル)アニリンを250部の水に溶解させ、15%炭酸ナトリウム溶液を用いて中和する。参考例8)の部の染料をその溶液に加え、そのpHを5.5〜6に調節する。80℃に加温してから、炭酸ナトリウム溶液を加えてpHを調節した範囲に維持する。反応の進行状態は薄層クロマトグラフィーによりモニターする。反応が終了したら、その染料溶液を冷却し、緩衝液としてから乾燥させる。これにより、次式
次の表に示す参考例82)〜88)は同様な方法で、反応剤として示した実施例の染料を使用し、それらを反応性アミンと縮合させることによって、得ることができる。
Claims (7)
- nが1である、請求項1に記載の反応性染料。
- Mが水素又はナトリウムである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の反応性染料。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の反応性染料の、ヒドロキシル−及び/又はカルボキサミド−含有材料を染色及び捺染するための使用法。
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