ES2204389T3 - Mezclas de colorante azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que continene grupos hidroxilo y/o carbonamidas. - Google Patents
Mezclas de colorante azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que continene grupos hidroxilo y/o carbonamidas.Info
- Publication number
- ES2204389T3 ES2204389T3 ES00107859T ES00107859T ES2204389T3 ES 2204389 T3 ES2204389 T3 ES 2204389T3 ES 00107859 T ES00107859 T ES 00107859T ES 00107859 T ES00107859 T ES 00107859T ES 2204389 T3 ES2204389 T3 ES 2204389T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- dyes
- formula
- hydrogen
- mixture
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
- C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
Una mezcla de tintes que comprende uno o más colorantes monoazo que corresponden a la fórmula general (1) y uno o más colorantes monoazo que corresponden a la fórmula general (2) **(Fórmula)** en la que D1 es un radical de un núcleo de benceno o naftaleno, D2 tiene uno de los significados de D1 a condición de que, si D2 es un núcleo de naftaleno y X es cloro y Z es 4-beta-sulfatoetilsulfonil fenil amino, al menos uno entre R3 y R4 no es sulfo; R1 y R2 son independientemente uno de otro: hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o carboxi, R3 y R4 son independientemente uno de otro: hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o carboxi, Y1 es vinilo o es etilo que está sustituido en la posición a- por un sustituyente que se elimina mediante la acción de un álcali formando el grupo vinilo, como cloro, tiosulfato, sulfato, acanoíloxi de 2 a 5 átomos de carbono, como acetiloxi, fosfato, sulfobenzoíloxi y p-toluilsulfoniloxi Y2 tiene uno de los significados de Y1; M es hidrógeno o un metal alcalino como litio, sodio y potasio; n es el número 0 ó 1; X es cloro, flúor, hidroxi, cianamido, metoxi, morfolino, N-metiltaurina, taurina, etanolamino, dietanolamino o un grupo de las fórmulas (3), (4), (5) o (6).
Description
Mezclas de colorantes azoicos reactivos y su
utilización para teñir un material que contiene grupos hidroxilo
y/o carbonamidas.
La presente invención se refiere al campo de los
tintes azo reactivos con fibra. Con la presente invención, se han
encontrado de forma inesperada mezclas de tintes de tintes azo
reactivos con fibra adecuadas para teñir materiales que contienen
hidroxi- y/o carboxamido en tonos naranja brillante a rojo con un
alto poder tintóreo y unas excelentes propiedades de resistencia a
la luz, que incluyen uno o más, por ejemplo dos o tres, colorantes
monoazo que corresponden a la fórmula general (1)
y uno o más, por ejemplo dos o tres, colorantes
monoazo que corresponden a la fórmula
(2)
en la
que
D_{1} es un radical de un núcleo de benceno o
naftaleno, estando unido el grupo azo preferiblemente en la
posición 2 en el caso del núcleo de naftaleno;
D_{2} tiene uno de los significados de D_{1}
siempre y cuando si D_{2} es un núcleo de naftaleno y X es cloro
y Z es 4-\beta-sulfatoetilsulfonil
fenil amino, al menos uno entre R_{3} y R_{4} no es sulfo;
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro: hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o carboxi, si
D_{1} es un radical benceno, preferiblemente metilo, metoxi o
hidrógeno, siendo particularmente preferible hidrógeno, y si
D_{1} es un radical naftaleno, hidrógeno, sulfo o carboxi,
preferiblemente hidrogeno o sulfo;
R_{3} y R_{4} son independientemente uno de
otro: hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o carboxi, si
D_{2} es un radical benceno, preferiblemente metilo, metoxi o
hidrógeno, siendo particularmente preferible hidrógeno, y si
D_{2} es un radical naftaleno, hidrógeno, sulfo o carboxi,
preferiblemente hidrógeno o sulfo;
Y_{1} es vinilo o es etilo que está sustituido
en la posición \beta- por un sustituyente que se elimina
mediante la acción de un álcali, formando el grupo vinilo, como
cloro, tiosulfato, sulfato, acanoíloxi de 2 a 5 átomos de carbono,
como acetiloxi, fosfato, sulfobenzoíloxi y
p-toluilsulfoniloxi y Y_{1} es preferiblemente
vinilo, \beta-cloroetilo,
\beta-tiosulfatoetilo o
\beta-sulfatoetilo, siendo particularmente
preferible vinilo o \beta-sulfatoetilo;
Y_{2} tiene uno de los significados de
Y_{1};
los grupos -SO_{2}-Y_{1} y
-SO_{2}-Y_{2} están unidos preferiblemente al
anillo de benceno, si D_{1} o D_{2} son un radical benceno, en
la posición meta- o preferiblemente para- en relación con el grupo
azo.
M es hidrógeno o un metal alcalino como litio,
sodio y potasio;
n es el número 0 ó 1;
V es hidrógeno o un grupo sulfo;
X es cloro, flúor, hidroxi, cianamido, metoxi,
morfolino, N-metiltaurina, taurina, etanolamino,
dietanolamino o un grupo de las fórmulas (3), (4), (5) o (6).
en las
que:
R_{5}, R_{6}, R_{8}, R_{9} son
independientemente uno de otro hidrógeno, metilo, etilo, metoxi,
etoxi, sulfo o carboxi, siendo sobre todo preferible metilo, metoxi
o hidrógeno;
R_{11} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo que
puede contener 1 ó 2 sustituyentes, como por ejemplo los grupos
metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o carboxi, o un grupo de
fórmula
-(CH_{2})_{a}-SO_{2}-Y_{4},
en la que a y Y_{4} son como se describen más adelante;
R_{12} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo,
que pueden contener de 1 a 2 sustituyentes, como por ejemplo los
grupos metilo, etilo, metoxi, etoxi; sulfo o carboxi; o un grupo de
fórmula
-(CH_{2})_{a}-W-(CH_{2})_{b}-SO_{2}-Y_{5},
en la que a, b y Y_{5} son como se describen más adelante;
Y_{3}, Y_{4} e Y_{5} tiene,
independientemente uno de otro, uno de los significados de
Y_{1}
a es el número 1, 2 ó 3;
b es el número 2 ó 3;
W es un grupo de fórmula -O- o -NH-
Z tiene uno de los significados de X;
R_{7} y R_{10} son independientemente uno de
otro un grupo de fórmula
-(CH_{2})_{a}-B
B es hidrógeno, sulfo o carboxi
a' es el número 1, 2, 3 ó 4;
En las fórmulas antes expuestas y las que se
exponen a continuación, los miembros de fórmula individuales,
tanto con una designación igual o diferente dentro de la formula,
pueden tener, dentro del marco de su definición, significados que
son iguales o diferentes entre sí.
Los grupos "sulfo", "tiosulfato",
"carboxi", "fosfato" y "sulfato" incluyen tanto la
forma ácida como la forma de sal de estos grupos. Por consiguiente,
los grupos sulfo son grupos de fórmula -SO_{3}M, los grupos
tiosulfato son grupos de fórmula -S-SO_{3}M, los
grupos carboxi son grupos de fórmula -COOM, los grupos fosfato son
grupos de fórmula -OPO_{3}M_{2} y los grupos sulfato son
grupos de fórmula -OSO_{3}M, en los que M es como se ha definido
antes.
\newpage
En general, el colorante o colorantes azo de
fórmula (1) están contenidos en la mezcla en una cantidad de 5 a
95% en peso, más preferiblemente de 30 a 70%, y el colorante o
colorantes azo de fórmula (2) están contenidos en la mezcla en una
proporción de mezcla de 95 a 5% en peso, más preferiblemente de 70 a
30% en peso.
Los radicales de las fórmulas
(Y_{2}-O_{2}S)_{n}-D_{2}-(R_{3},R_{4})-
(donde n es el número 0) de los colorantes azo de las fórmulas (2)
son por ejemplo
1-sulfo-2-naftilo,
1,5-disulfo-2-naftilo,
1-sulfo-2-fenilo,
1,4-disulfo-2-fenilo,
1-sulfo-5-metil-2-fenilo,
1-sulfo-5-metoxi-2-fenilo,
3-sulfo-2-fenilo y
4-sulfo-2-fenilo.
Los radicales de las fórmulas
(Y_{1}-O_{2}S)_{n}-D_{1}-(R_{1},R_{2})-
y
(Y_{2}-O_{2}S)_{n}-D-(R_{3},R_{4})-
(en los que n es el número 1) de los colorantes azo de las fórmulas
(1) y (2) son por ejemplo,
3-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)fenilo,
2-metil-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
2-metoxi-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
4-metil-3-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
2,5-dimetil-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
2,6-dimetil-4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
2-metoxi-4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
4-metoxi-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
2,4-dimetoxi-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
2,5-dimetoxi-4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
6-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-1-sulfo-naftil-2-ilo
y
8-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-6-sulfonaftilo,
y entre ellos en particular
4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilo,
y derivados de estos radicales en los que el grupo
\beta-sulfatoetilsulfonilo se sustituye por el
grupo vinilsulfonilo o
\beta-tiosulfatoetilsulfonilo o
\beta-cloroetilsulfonilo.
Preferiblemente, en las fórmulas (1) y (2); los
radicales D_{1} y D_{2} son núcleos de benceno.
Los radicales de fórmulas (3) representados por X
y/o Z en los colorantes azo de las fórmulas (2) son por ejemplo
3-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
4-(\beta-sultatoetilsulfonil)-fenil-amino,
2-metil-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
2-metoxi-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
4-metil-3-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
2,5-dimetil-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
2,6-dimetil-4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino-,
2-metoxi-4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
4-metoxi-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino-,
2,4-dimetoxi-5-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino,
2,5-dimetoxi-4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino-,
prefiriéndose entre ellos en particular
4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenil-amino
y derivados de estos radicales en los que el grupo
\beta-sulfatoetilsulfonilo se sustituye por el
grupo vinilsulfonilo o
\beta-tiosulfatoetilsulfonilo o
\beta-cloroetilsulfonilo.
Los radicales de fórmula (4) representados por X
y/o Z en los colorantes azo de la fórmula (2) son por ejemplo
3-sulfofenilamino,
4-sulfofenilamino,
2-sulfofenilamino,
2-etilsfenilamino,
2-metilsfenilamino,
N-metilfenilamino y
N-etilfenilamino.
Los radicales de las fórmulas (5) y (6)
representados por X y/o Z en los colorantes azo de la fórmula (2)
son por ejemplo
\gamma-(\beta-sulfatoetilsulfonil)propilamino,
N-fenil-N-[\gamma-(\beta'-sulfatoetilsulfonil)propil]amino,
\beta-(\beta'-cloroetilsulfonil)etilamino,
N-metil-\beta-(\beta'-sulfatoetilsulfonil)etilamino,
N-fenil-N-[\beta-(\beta'-sulfatoetilsulfonil)etil]amino,
N,N-bis[\beta-(\beta'-cloroetilsulfonil)-etil]amino,
y
N,N-bis[\beta-(vinilsulfonil)etil]amino.
X es preferiblemente cloro o flúor, siendo sobre
todo preferible cloro.
Z es preferiblemente
3-sulfofenilo,
4-(\beta-sulfatoetilsulfonil)-fenilamino,
N-metil-\beta-(\beta'-sulfatoetilsulfonil)etilamino
y morfolino, siendo sobre todo preferible
3-sulfofenilo.
Los colorantes según la fórmula general (1) son
conocidos por la patente EE.UU. Nº 5.349.057. Los colorantes según
la fórmula general (2) son conocidos por la patente EE.UU. Nº
4.725.675 y 4.341.699 y la patente británica Nº 899.376.
Las mezclas de los colorantes según la fórmula
general (C)
con un colorante de fórmula
(F)
son conocidas por WO 00/49093 que es el estado de
la técnica conforme al artículo 54(3) y (4)
EPC.
Las nuevas mezclas de tinte según la invención
compuestas de los tintes de fórmula (1) y fórmula (2) son nuevos y
presentan un poder tintóreo muy alto y excelentes propiedades de
solidez, como por ejemplo resistencia a la luz y la lavado.
Las mezclas de tinte de la invención se pueden
preparar en forma sólida o líquida (disueltas). En la forma sólida
contienen generalmente las sales de electrolito habituales en el
caso de tintes hidrosolubles y, en particular, tintes reactivos con
fibra, tales como cloruro sódico, cloruro potásico y sulfato
sódico, y también los auxiliares habituales en los tintes
comerciales, tales como sustancias de tampón capaces de estabilizar
el pH en una solución acuosa entre 3 y 7, tales como acetato
sódico, borato sódico, bicarbonato sódico, citrato sódico,
dihidrogensulfato sódico e hidrogenfosfato disódico, pequeñas
cantidades de agentes secantes, o, si están presentes en forma de
solución acuosa líquida (incluyendo la presencia de espesantes del
tipo habitual en las pastas de impresión), sustancias que aseguran
la permanencia de estas preparaciones, como por ejemplo conservantes
contra el moho.
En general, las mezclas de tinte adoptarán la
forma de polvos de tinte que contienen de 10 a 80% en peso, en
función del polvo o preparación de tinte, de una sal de electrolito
diluyente incolora para normalizar la resistencia. Estos tintes en
polvo pueden contener además las sustancias de tampón antes
mencionadas en una cantidad total de hasta un 5% en función del
polvo de tinte. Si la mezcla de tintes de la invención está
presente en solución acuosa, el contenido total de tinte de dichas
soluciones acuosas es hasta aproximadamente un 50% en peso, por
ejemplo, entre 5 y 50% en peso, siendo el contenido en sal de
electrolito de estas soluciones acuosas preferiblemente por debajo
de 10% en peso, en función de la solución acuosa; las soluciones
acuosas (preparaciones líquidas) pueden contener en general las
sustancias de tampón antes mencionadas en una cantidad de hasta un
5% en peso, preferiblemente hasta un 2% en peso. Las mezclas de
tinte de la presente invención se pueden obtener según el modo
convencional, por ejemplo, por mezclado mecánico de los tintes
individuales en forma sólida o en forma de soluciones acuosas en
las proporciones requeridas, o si D_{1} y D_{2} son iguales, por
síntesis, a través de las reacciones de diazotización y copulación
habituales utilizando mezclas apropiadas de los componentes diazo
y de copulación según el modo conocido entre los especialistas en
este campo y en las proporciones necesarias. Las mezclas de tinte
según la presente invención pueden incluir además colorantes
reactivos con fibra que sirven para matizar la mezcla de
colorantes, en una cantidad de hasta un 5% en peso. Dichos
"colorantes matizadores" se puede añadir por mezclado según lo
habitual o, si uno o más de los componentes del colorante
matizador son idénticos a los componentes de los colorantes de la
fórmula (1) y/o (2), se pueden preparar e introducir en la mezcla de
colorantes a través de una ruta química en la misma tanda de
reacción paralelamente a la síntesis antes descrita para una
mezcla de tintes con arreglo a la presente invención. Por lo tanto,
para preparar una mezcla de tinte con arreglo a la invención con un
contenido de colorante matizador con un cromoforo concreto, por
ejemplo, se pueden utilizar los compuestos de partida adicionales
que son 3-carboxi- o
3-metil-5-pirazolona
en la mezcla de reacción.
Las mezclas de reacción según la invención tienen
unas propiedades valiosas. Se utilizan para el teñido (que incluye
impresión) de materiales que contienen grupos hidroxi y/o
carboxamida, como por ejemplo en forma de estructuras de tipo lámina
tales como papel y cuero, o películas, como por ejemplo de
poliamina, o en volumen, como por ejemplo, poliamina y
poliuretano, siendo particularmente preferible estos materiales en
forma de fibra. La solución de las mezclas de tinte según la
presente invención obtenida durante la síntesis de sus tintes azo
individuales también se pueden utilizar para teñir directamente
como una preparación líquida, si es apropiado, tras la adición de
una sustancia tampón y, si es apropiado también, tras la
concentración o dilución. La presente invención se refiere
asimismo al uso de mezclas de tinte según la presente invención para
el teñido de estos materiales y a procesos para el teñido de
dichos materiales a través de procedimientos habituales de por sí,
en los que se emplea una mezcla de tinte según la invención como
agente colorante. Por lo tanto, las mezclas de tinte según la
presente invención se aplican o se fijan sobre los sustratos
mencionados, en particular los materiales de fibra mencionados, a
través de las técnicas de aplicación conocidas para los colorantes
hidrosolubles, en particular, para colorantes reactivos con fibra, y
se fijan sobre estos materiales en particular por la acción de un
agente de reacción alcalino o por acción de calor o con ambas
medidas. Los materiales se utilizan preferiblemente en forma de
materiales de fibra, en particular en forma de fibras textiles,
tales como telas tejidas o hilos, como por ejemplo en forma de
madejas o bobinas.
Los materiales que contienen grupos hidroxi son
aquellos de origen natural o sintético como, por ejemplo,
materiales de fibra de celulosa o productos regenerados de los
mismos y polialcoholes vinílicos. Los materiales de fibra de
celulosa son preferiblemente algodón; sin bien también se
contemplan fibras vegetales como lino, cáñamo, yute y fibras de
ramio; fibras de celulosa regenerada, como por ejemplo viscosa de
fibra de algodón y viscosa de filamento.
Los materiales que contienen grupos carboxamida
son por ejemplo poliamidas y poliuretanos de origen sintético y
natural, en particular en forma de fibras, como por ejemplo lana y
otros tipos de pelo animal, seda, cuero, nilón 6,6, nilón 6, nilón
11 y nilón 4.
Los tinturas con rendimientos de color muy buenos
que se mejoran en relación con los colorantes individuales son los
que se obtienen con ellos sobre fibras de celulosa a través del
proceso de aspiración para una gran proporción de licor utilizando
los agentes de unión a ácido más diversos y, si es apropiado, sales
neutras, tales como cloruro sódico o sulfato sódico. La tintura se
lleva a cabo preferiblemente en un baño acuoso a temperaturas
comprendidas entre 40 y 105ºC, si es apropiado, a una temperatura
de hasta 130ºC, a presión, y si es apropiado, en presencia de los
auxiliares de tintura habituales. Se puede seguir así un
procedimiento en el que se introduce el material en el baño
caliente, se calienta gradualmente hasta la temperatura de tintura
deseada y se completa el proceso de tintura a esta temperatura. Si
se desea, se pueden añadir al baño las sales neutras que aceleran
la aspiración de los colorantes, únicamente después de que se haya
alcanzado la temperatura de tintura real. Igualmente, se obtienen
rendimientos de color muy buenos y una solidez del color muy buena
a través de un proceso de impregnación con mordiente sobre fibras
de celulosa, siendo posible fijar las tinturas según el modo
habitual discontinuo, a temperatura ambiente o temperatura elevada,
por ejemplo hasta aproximadamente 60ºC, por vaporizado o con calor
seco.
Las impresiones fuertes con un buen nivel de
contorno y un fondo blanco transparente se pueden obtener
igualmente a través de los procesos de impresión habituales para
fibras de celulosa, que se pueden llevar a cabo en una fase, por
ejemplo, por impresión con una pasta de impresión que incluye
bicarbonato sódico u otro agente de unión de ácido y el vaporizado
posterior a 100-103ºC, o en dos fases, por ejemplo,
por impresión con una tinta de impresión neutra o débilmente ácida
y la posterior fijación pasando los artículos a través de un baño
alcalino con contenido en electrolito caliente o por
sobreimpregnación con mordiente con un licor de impregnación de
mordiente con contenido en electrolito alcalino y el posterior
vaporizado o tratamiento con calor seco del material sobre
impregnado con mordiente en condiciones alcalinas. El resultado de
la impresión depende sólo en un reducido grado de las diversas
condiciones de fijación.
Se utiliza aire caliente a
120ºC-200ºC para fijar por medio de calor seco a
través de los procesos de termofijado habituales. Además del
vaporizado habitual a 101-103ºC, es posible emplear
vapor supercalentado y vapor presurizado a temperaturas de hasta
160ºC.
Los agentes de unión a ácido y los agentes que
efectúan la fijación de los colorantes de las mezclas de tintes
según la invención para la fibra de celulosa son por ejemplo sales
básicas hidrosolubles de metales alcalinos y metales alcalinotérreos
con ácidos orgánicos o inorgánicos, o compuestos que liberan
álcali bajo la influencia de calor. Han de mencionarse en
particular los hidróxidos de metal alcalino y sales de metal
alcalino de ácidos orgánicos o inorgánicos de débiles a
moderadamente fuertes, significando los compuestos de metal
alcalino preferiblemente compuestos de sodio y potasio. Dichos
agentes de unión a ácido son por ejemplo hidróxido sódico, hidróxido
potásico, carbonato sódico, bicarbonato sódico, carbonato
potásico, formiato sódico, dihidrogen fosfato sódico, hidrogen
fosfato disódico, tricloroacetato sódico,
agua-vidrio o fosfato trisódico.
Las mezclas de tinte según la invención se
distinguen por un alto rendimiento de fijación cuando se utilizan
en procesos de tintura e impresión sobre materiales de fibra de
celulosa. Después del post-tratamiento habitual de
enjuagado para eliminar las porciones no fijadas de colorante, las
tinturas sobre celulosa presentan una excelente solidez frente a
la humedad, sobre todo porque las porciones no fijadas de colorante
se pueden eliminar fácilmente por lavado gracias a su buena
solubilidad en agua fría. Las tinturas e impresiones obtenidas
tienen unos tonos claros; en particular, las tinturas e impresiones
sobre materiales de fibra de celulosa tienen una buena resistencia
a la luz y una buena solidez frente a la humedad, como por ejemplo
resistencia al lavado, triturado, agua, agua marina, tintura
cruzada y transpiración de sustancias ácidas y alcalinas, así como
una buena solidez al plegado, solidez al planchado y solidez al
arrugado.
Las mezclas de tinte según la invención se pueden
utilizar además para teñir por reacción con fibra lana. Asimismo,
se puede teñir lana a la que se le ha dado un tratamiento
anti-fieltrado o de bajo fieltrado (ver por ejemplo
H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie (Textbook of Textile
Chemistry), Springer-Verlag, 3ª edición (1972),
páginas 295-299, en particular tratamiento a
través del llamado proceso Hercosett (página 298), J. Soc. Dyers
and Colourists 1972, 93-99, y 1975,
33-34), con unas propiedades de solidez muy
buenas.
El proceso para teñir lana se lleva a cabo aquí
según el procedimiento de tintura conocido y habitual en un medio
ácido. Por lo tanto, por ejemplo, se pueden añadir ácido acético
y/o sulfato de amonio o ácido acético y acetato amónico o acetato
sódico al baño de tintura con el fin de obtener el pH deseado.
Para conseguir un nivel de tintura utilizable, es aconsejable
añadir los auxiliares de nivelación habituales, como por ejemplo,
los que se basan en el producto de reacción de cloruro cianúrico
con 3 veces más la cantidad molar de un ácido
aminobencenosulfónico, o los que se basan en el producto de reacción
de, por ejemplo, estearilamina con óxido de etileno. Por lo tanto,
por ejemplo, la mezcla de tintes según la invención se somete
primero preferiblemente al proceso de aspiración en un baño de
tintura ácido con un pH comprendido entre aproximadamente 3:5 y 5:5,
controlándose el pH y, hacia el final del tiempo de tintura, se
desplaza el pH a neutro y, si es apropiado, a un intervalo
débilmente alcalino de 8,5, con el fin de producir un enlace
reactivo completo entre los colorantes de las mezclas de tinte y la
fibra en particular, para conseguir intensidades de color buenas.
Al mismo tiempo, la porción de colorante que no se ha unido por
reacción se elimina por disolución.
El procedimiento aquí descrito se aplica también
a la producción de tintes sobre materiales de fibra de otras
poliaminas naturales o a poliamidas y poliuretano sintéticos. Por
regla general, se introduce el material que se va a teñir en el baño
a una temperatura de aproximadamente 40ºC y se agita en él durante
un tiempo, a continuación, se ajusta el baño de tintura al pH
débilmente ácido deseado, preferiblemente con ácido acético, y se
lleva a cabo el teñido real a una temperatura comprendida entre 60 y
98ºC. Los teñidos también se pueden llevar a cabo en el punto de
ebullición o en aparatos de tintura cerrados a una temperatura de
hasta 106ºC. Dado que la hidrosolubilidad de las mezclas de tinte
según la presente invención es muy buena, también se pueden emplear
ventajosamente en los procesos de teñido continuos habituales.
Las mezclas de tinte según la presente invención
proporcionan teñidos naranjas de un matiz amarillento a rojizo en
los materiales mencionados, preferiblemente materiales de
fibra.
Los ejemplos que se exponen a continuación sirven
para ilustrar la invención. Las partes son partes en peso y los
datos de porcentajes son porcentajes en peso, a no ser que se
indique de otro modo. Las partes en peso guardan la misma relación
que las partes en volumen y que los kilogramos por litro. Los
compuestos descritos en las fórmulas en los ejemplos se presentan
en forma de ácidos libres; por lo general se preparan y se aíslan
en forma de sus sales, en particular, sales de metal alcalino,
preferiblemente sales de sodio o potasio y se utilizan para el
teñido en forma de sus sales.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 150 partes de
colorante con contenido en sal electrolito naranja de fórmula (A)
en una proporción de 50% con 50 partes de un colorante que contiene
sal de electrolito rojo de fórmula (B) en una proporción de un
50%. La mezcla de tintes de la invención resultante, cuando se
aplica mediante los métodos de aplicación y fijación habituales
dentro de la técnica para tintes reactivos con fibra, produce sobre
materiales de fibra de celulosa, por ejemplo, tinturas e
impresiones con un tono naranja matizado en rojizo.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 50 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (A) en
una proporción de 50% con 150 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (B) en una proporción de 50%. La
mezcla de tintes de la invención resultante, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
dentro de la técnica para tintes reactivos con fibra, produce sobre
los materiales de fibra de celulosa, por ejemplo, tinturas e
impresiones con un tono rojo matizado con amarillo intenso. Esta
mezcla también presenta unas buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 50 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (C) en
una proporción de 50% con 150 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (B) en una proporción de 50%. La
mezcla de tintes resultantes de la invención, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica para tintes reactivos con fibra, produce sobre
materiales de fibra de celulosa, por ejemplo, tinturas e
impresiones con un tono rojo matizado con un amarillo intenso. Esta
mezcla también presenta unas buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 50 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (A) en
una proporción de 50%, 50 partes de un colorante que contiene sal
electrolito naranja de fórmula (C) en una proporción de 50% y 350
partes de un colorante que contiene sal electrolito rojo de
fórmula (B) en una proporción de 50%. La mezcla de tintes
resultante de la invención, cuando se emplea mediante el uso de los
métodos de aplicación y fijación habituales en la técnica para
tintes reactivos con fibra, produce sobre materiales de fibra de
celulosa, por ejemplo tinturas e impresiones con un tono rojo
matizado con amarillo intenso. Esta mezcla también presenta buenas
propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 50 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (D) en
una proporción de 50% con 150 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (B) en una proporción de 50%. La
mezcla de tintes resultante de la invención, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica para tintes reactivos con fibra, produce sobre
materiales de fibra de celulosa, por ejemplo tinturas e
impresiones con un tono rojo matizado con amarillo intenso. Esta
mezcla también presenta buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 150 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (D) en
una proporción de 50% con 50 partes de un colorante que contiene sal
electrolito rojo de fórmula (B) en una proporción de 50%. La
mezcla de tintes resultante de la invención, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica de tintes reactivos con fibra, produce sobre
materiales de celulosa, por ejemplo tinturas e impresiones con un
tono naranja matizado con rojo. Esta mezcla también presenta unas
buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 40 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (D) en
una proporción de 50% con 133 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (E) en una proporción de 60%. La
mezcla de tintes de la invención resultante, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica para tintes reactivos con fibra, produce sobre
materiales de celulosa, por ejemplo, tintes e impresiones con un
tono rojo matizado con amarillo intenso. La mezcla también
presenta unas buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 20 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (A) en
una proporción de 50%, 20 partes de un colorante que contiene sal
electrolito naranja de fórmula (B), y con 133 partes de un
colorante que contiene electrolito roja de fórmula (E) en una
proporción de 60%. La mezcla de colorantes de la invención, cuando
se emplea mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación
habituales en la técnica de los tintes reactivos con fibra,
produce sobre materiales de fibra de celulosa, por ejemplo,
tinturas e impresiones con un tono rojo matizado con amarillo
intenso. Esta mezcla también presenta buenas propiedades como
colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 30 partes de un
colorante que contiene sal de electrolito naranja de fórmula (A)
en una proporción de 50%, 30 partes de un colorante que contiene sal
de electrolito naranja de fórmula (C), y con 133 partes de un
colorante que contiene electrolito rojo de fórmula (G) en una
proporción de 60%. La mezcla de tintes de la invención resultante,
cuando se emplea mediante el uso de los métodos de aplicación y
fijación habituales en la técnica de tintes reactivos con fibra,
produce sobre materiales de fibra de celulosa, por ejemplo,
tinturas e impresiones con un tono rojo matizado con amarillo
intenso. Esta mezcla presenta también unas buenas propiedades como
colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 50 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (D) en
una proporción de 50% con 125 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (G) en una proporción de 60%. La
mezcla de tintes de la invención resultante, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica para tintes reactivos con fibra, produce sobre
materiales de fibra de celulosa, por ejemplo, tinturas e
impresiones con un matiz rojo matizado con amarillo. Esta mezcla
también presenta buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 50 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (A) en
una proporción de 50%, 50 partes de un colorante que contiene
electrolito naranja de fórmula (C) en una proporción de 50% y 300
partes de un colorante que contiene sal electrolito rojo de
fórmula (H) en una proporción de 50%. La mezcla de tintes de la
invención resultante, cuando se emplea mediante el uso de los
métodos de aplicación y fijación habituales en la técnica para
tintes reactivos con fibra, produce sobre materiales de fibra de
celulosa, por ejemplo, tinturas e impresiones con un tono rojo
matizado con amarillo intenso. La mezcla de tintes presenta
asimismo buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 150 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (A) en
una proporción de 50%, 150 partes de un colorante que contiene sal
electrolito naranja de fórmula (C) en una proporción de 50% y 100
partes de un colorante que contiene sal electrolito rojo de
fórmula (H) en una proporción de 50%. La mezcla de tintes de la
invención resultante, cuando se emplea mediante el uso de los
métodos de aplicación y fijación habituales en la técnica para
tintes reactivos con fibra produce sobre materiales de fibra de
celulosa, por ejemplo, tinturas e impresiones con un matiz naranja
matizado con rojo intenso. La mezcla también presenta buenas
propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención combinando en una mezcladora mecánica 300 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (D) en
una proporción de 50% con 100 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (H) en una proporción de 50%. La
mezcla de tintes de la invención resultante, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica de los tintes reactivos con fibra, produce sobre los
materiales de celulosa, por ejemplo, tinturas e impresiones con un
tono naranja matizado con rojo intenso. Esta mezcla también
presenta buenas propiedades como colorante.
Se obtiene una mezcla de tintes según la
invención mezclando en una mezcladora mecánica 100 partes de un
colorante que contiene sal electrolito naranja de fórmula (D) en
una proporción de 50% con 300 partes de un colorante que contiene
sal electrolito rojo de fórmula (H) en una proporción de 50%. La
mezcla de tintes de la invención resultante, cuando se emplea
mediante el uso de los métodos de aplicación y fijación habituales
en la técnica de los tintes reactivos con fibra produce sobre
materiales de fibra de celulosa, por ejemplo, tinturas e
impresiones con un tono rojo matizado con amarillo intenso. Esta
mezcla también presenta unas buenas propiedades como colorante.
Ejemplos 16 a
25
Se describen asimismo mezclas de tinte según la
invención de colorantes monoazo que se ajustan a las fórmulas
generales (I), (II) y (III)
con la ayuda de los componentes que se indican en
la tabla a
continuación.
Se pueden preparar según la invención, ya sea por
mezclado mecánico de los colorantes individuales o a través de una
ruta química, por ejemplo, de forma análoga a uno de los ejemplos
de los modos de realización anteriores. Las relaciones numéricas
indicadas en la columna RP indican la relación en peso entre el
porcentaje de colorante o colorantes de la fórmula (I) y el
colorante o colorantes de la fórmula (II) o los colorantes de la
fórmula (III) en la que están presentes los colorantes en la mezcla
de tintes en particular.
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Ejemplos
16-25
Claims (9)
1. Una mezcla de tintes que comprende uno o más
colorantes monoazo que corresponden a la fórmula general (1) y uno
o más colorantes monoazo que corresponden a la fórmula general
(2)
en la
que
D_{1} es un radical de un núcleo de benceno o
naftaleno,
D_{2} tiene uno de los significados de D_{1}
a condición de que, si D_{2} es un núcleo de naftaleno y X es
cloro y Z es
4-\beta-sulfatoetilsulfonil fenil
amino, al menos uno entre R_{3} y R_{4} no es sulfo;
R_{1} y R_{2} son independientemente uno de
otro: hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o
carboxi,
R_{3} y R_{4} son independientemente uno de
otro: hidrógeno, metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o
carboxi,
Y_{1} es vinilo o es etilo que está sustituido
en la posición \beta- por un sustituyente que se elimina
mediante la acción de un álcali formando el grupo vinilo, como
cloro, tiosulfato, sulfato, acanoíloxi de 2 a 5 átomos de carbono,
como acetiloxi, fosfato, sulfobenzoíloxi y
p-toluilsulfoniloxi
Y_{2} tiene uno de los significados de
Y_{1};
M es hidrógeno o un metal alcalino como litio,
sodio y potasio;
n es el número 0 ó 1;
X es cloro, flúor, hidroxi, cianamido, metoxi,
morfolino, N-metiltaurina, taurina, etanolamino,
dietanolamino o un grupo de las fórmulas (3), (4), (5) o (6).
en las
que
R_{5}, R_{6}, R_{8}, R_{9} son
independientemente uno de otro hidrógeno, metilo, etilo, metoxi,
etoxi, sulfo o carboxi,
R_{11} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo que
puede contener 1 ó 2 sustituyentes como por ejemplo los grupos
metilo, etilo, metoxi, etoxi, sulfo o carboxi, o un grupo de
fórmula
-(CH_{2})_{a}-SO_{2}-Y_{4},
en la que a e Y_{4} son como se describen más adelante;
R_{12} es hidrógeno, metilo, etilo o fenilo,
que pueden contener de 1 a 2 sustituyentes como los grupos metilo,
etilo, metoxi, etoxi; sulfo o carboxi; o un grupo de fórmula
-(CH_{2})_{a}-W-(CH_{2})_{b}-SO_{2}-Y_{5},
en la que a, b e Y_{5} son como se describen más adelante.
Y_{3}, Y_{4} e Y_{5} son independientemente
uno de otro vinilo o es etilo que está sustituido en la posición
\beta por un sustituyente que se elimina mediante la acción de
un álcali, formando el grupo vinilo, como cloro, tiosulfato,
sulfato, alcanoíloxi de 2 a 5 átomos de carbono, como acetiloxi,
fosfato, sulfobenzoíloxi y p-toluilsulfoniloxi, y
Y_{1} es preferiblemente vinilo,
\beta-cloroetilo,
\beta-tiosulfatoetilo o
\beta-sulfatoetilo
a es el número 1, 2 ó 3;
b es el número 2 ó 3;
W es un grupo de fórmula -O- o -NH-
V es hidrógeno o un grupo sulfo
Z tiene uno de los significados de X;
R_{7} y R_{10} son independientemente uno de
otro un grupo de fórmula
-(CH_{2})_{a}-B
B es hidrógeno, sulfo o carboxi
a' es el número 1, 2, 3 ó 4.
2. Una mezcla de colorantes según la
reivindicación 1, que comprende uno o más colorantes azo que
corresponden a la fórmula (1) y uno o más colorantes azo que
corresponden a la fórmula (2) en una relación de mezcla comprendida
entre 90: 10% en peso y 10:90% en peso.
3. Una mezcla de tintes según la reivindicación
1, que comprende uno o más colorantes azo que corresponden a la
fórmula (1) y uno o más colorantes azo que corresponden a la
fórmula (2) en una relación de mezcla comprendida entre 70:30% en
peso y de 30 a 70% en peso.
4. Una mezcla de tintes según la reivindicación
1, en la que D_{1} y D_{2} son ambos el radical de un núcleo de
benceno.
5. Una mezcla de tintes según la reivindicación
4, en la que R_{1} es hidrógeno, metoxi o metilo, R_{2} es
hidrógeno o metoxi, R_{3} es hidrógeno, metoxi o metilo y R_{4}
es hidrógeno o metoxi y R_{5} y R_{6} son hidrógeno y X es
cloro.
6. Una mezcla de tintes según la reivindicación
1, en la que Y es en cada caso, independientemente de los otros,
vinilo o es etilo sustituido en la posición \beta por cloro,
tiosulfato, sulfato, alcanoíloxi de 2 a 5 átomos de carbono,
fosfato, sulfobenzoíloxi o p-toluilsulfoniloxi.
7. Una mezcla de tintes según la reivindicación
1, en la que Y es en cada caso, independientemente de los demás
vinilo o \beta-sulfatoetilo.
8. Un método para la preparación de mezclas de
tintes según la reivindicación 1 según el modo convencional a
través del mezclado mecánico de los tintes individuales en forma
sólida o en forma de soluciones acuosas en las proporciones
requeridas o a través de las reacciones de copulación y
diazotizacion habituales utilizando mezclas apropiadas de los
componentes diazo y de copulación según el modo conocido entre los
especialistas en este campo y en las proporciones necesarias.
9. Un proceso para el teñido de material de fibra
que contiene hidroxi- y/o carboxamido, en el que se aplican los
tintes sobre el material y los tintes se fijan al material por
medio de calor y con la ayuda de un álcali o por medio de calor y
con la ayuda de un álcali, que comprende el empleo de una mezcla
de tintes según se ha reivindicado y definido en la reivindicación
1 como tinte.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US296062 | 1999-04-21 | ||
| US09/296,062 US6051037A (en) | 1999-04-21 | 1999-04-21 | Dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2204389T3 true ES2204389T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=23140451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00107859T Expired - Lifetime ES2204389T3 (es) | 1999-04-21 | 2000-04-12 | Mezclas de colorante azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que continene grupos hidroxilo y/o carbonamidas. |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6051037A (es) |
| EP (1) | EP1046678B1 (es) |
| KR (1) | KR100608422B1 (es) |
| AT (1) | ATE247695T1 (es) |
| DE (1) | DE60004597T2 (es) |
| ES (1) | ES2204389T3 (es) |
| ID (1) | ID25680A (es) |
| PT (1) | PT1046678E (es) |
| TR (1) | TR200001051A3 (es) |
| TW (1) | TW500776B (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2435128A1 (en) | 2001-04-20 | 2002-10-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Fiber-reactive mono-azo dyes |
| CN102585547B (zh) * | 2011-12-16 | 2014-06-18 | 上海色如丹染料化工有限公司 | 用于喷墨打印墨水的黑色染料混合物 |
| TW201435176A (zh) * | 2013-03-08 | 2014-09-16 | Liang Woei Fibre Co Ltd | 尼龍與棉之織物一浴二段染色法 |
| CN105273440B (zh) * | 2014-05-26 | 2017-02-08 | 湖北丽源科技股份有限公司 | 一种红色活性染料混合物 |
| CN108624085A (zh) * | 2018-05-21 | 2018-10-09 | 吴江桃源染料有限公司 | 一种复合活性橙染料及其应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB899376A (en) * | 1959-08-12 | 1962-06-20 | Ici Ltd | New naphthalene monoazo triazine dyestuffs |
| US4341699A (en) * | 1979-07-13 | 1982-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups |
| DE2949034A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-25 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| BR9007355A (pt) * | 1989-05-10 | 1992-04-28 | Hoechst Ag | Corantes azoicos soluveis em agua,processo para a sua obtencao e sua aplicacao |
| DE4447276C2 (de) * | 1994-12-30 | 1998-08-27 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US5931976A (en) * | 1998-08-11 | 1999-08-03 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Orange dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups |
| US6015439A (en) * | 1999-02-16 | 2000-01-18 | Dystar Textilefarben Gmbh & Co. | Deep black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes and a process for dyeing hydroxy and/or carboxamido containing fibers |
-
1999
- 1999-04-21 US US09/296,062 patent/US6051037A/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-04-12 AT AT00107859T patent/ATE247695T1/de active
- 2000-04-12 ES ES00107859T patent/ES2204389T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 EP EP00107859A patent/EP1046678B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 DE DE60004597T patent/DE60004597T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 PT PT00107859T patent/PT1046678E/pt unknown
- 2000-04-18 TR TR2000/01051A patent/TR200001051A3/tr unknown
- 2000-04-19 TW TW089107380A patent/TW500776B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-04-20 KR KR1020000020979A patent/KR100608422B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-20 ID IDP20000323D patent/ID25680A/id unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1046678A3 (en) | 2001-09-12 |
| ID25680A (id) | 2000-10-26 |
| DE60004597D1 (de) | 2003-09-25 |
| PT1046678E (pt) | 2003-12-31 |
| TW500776B (en) | 2002-09-01 |
| KR20010049275A (ko) | 2001-06-15 |
| EP1046678A2 (en) | 2000-10-25 |
| US6051037A (en) | 2000-04-18 |
| DE60004597T2 (de) | 2004-06-24 |
| KR100608422B1 (ko) | 2006-08-02 |
| ATE247695T1 (de) | 2003-09-15 |
| TR200001051A2 (tr) | 2000-11-21 |
| TR200001051A3 (tr) | 2000-11-21 |
| EP1046678B1 (en) | 2003-08-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2210945T3 (es) | Mezcla colorante, su procedimiento de preparacion y su utilizacion. | |
| JP2007119788A (ja) | 黒色繊維反応性アゾ染料の混合物およびその混合物をヒドロキシ−および／またはカルボキシアミド−含有繊維材料を染色するために使用する方法 | |
| PT681007E (pt) | Misturas de corantes reactivos com fibras e sua utilizacao para tingir e materiais de fibras | |
| US5704951A (en) | Mixtures of blue-dyeing fiber-reactive dyes and their use for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material | |
| ES2205675T3 (es) | Mezclas de colorantes azoicos reactivos solubles en agua y su utilizacion. | |
| KR100491293B1 (ko) | 섬유-반응성아조염료의염료혼합물및하이드록시및/또는카르복사미드기를함유하는섬유물질을염색하기위한이들의용도 | |
| US6036732A (en) | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-cont | |
| ES2204389T3 (es) | Mezclas de colorante azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que continene grupos hidroxilo y/o carbonamidas. | |
| ES2204437T3 (es) | Mezclas de colorantes azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que contiene grupos hidroxilo y/o carbonamidas. | |
| JP2000345066A (ja) | 低塩染色法のための反応性染料混合物 | |
| KR100722078B1 (ko) | 반응성 염료의 주황색- 및 진홍색-착색된 혼합물 | |
| ES2199113T3 (es) | Mezclas de colorantes azoicos reactivos y su utilizacion para teñir un material que contiene grupos hidroxilo y/o carbamidas. | |
| KR100569087B1 (ko) | 섬유 반응성 아조 염료의 주황색 염료 혼합물, 및 하이드록시 및/또는 카복스아미도 그룹 함유 물질의 염색을 위한 이의 용도 | |
| ES2269434T3 (es) | Tinturas hidrosolubles que reaccionan con fibras, su preparacion y su uso. | |
| KR20010029626A (ko) | 섬유-반응성 구리 착체 포르마잔 염료의 청색 염료 혼합물 | |
| KR20000011804A (ko) | 수용성섬유반응성아조염료를포함하는염료혼합물,이의제조및이의용도 | |
| ES2271177T3 (es) | Mezclas de colorantes disazo reactivos y su uso. | |
| JP2002542366A (ja) | 繊維反応性アゾ染料の濃ネイビー色染料混合物およびその調製方法ならびにヒドロキシ／カルボキサミド含有繊維の染色方法 | |
| MXPA99007391A (es) | Mezclas de colorantes naranjas que comprenden colorantes azo reactivos en fibras,y uso de las mismas para teñir materiales que contienen grupos hidroxilo y/o carboxamido | |
| CA2417232A1 (en) | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy- and/or carboxamido-containing fiber material | |
| MXPA00003864A (es) | Mezclas de colorantes que comprenden colorantes azo reactivos a fibras y uso de las mismas para teñir material que contiene grupos hidroxi y/o carboxamido | |
| MXPA99008964A (es) | Mezclas de colorantes que comprenden colorantes azo solubles en agua reactivos a fibras, preparacion y uso de las mismas |