DE60004597T2 - Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material - Google Patents

Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material Download PDF

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Description

  • Die vorliegende Erfindung liegt auf dem technischen Gebiet der faserreaktiven Azofarbstoffe.
  • Mit der vorliegenden Erfindung wurden nun unerwarteterweise Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen gefunden, die hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltiges Material klar orange bis rot mit sehr hoher Farbstärke und ausgezeichneten Echtheitseigenschaften färben, enthaltend einen oder mehrere, wie 2 oder 3, Monoazofarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (1)
    Figure 00010001
    und einen oder mehrere, wie 2 oder 3, Monoazofarbstoffe entsprechend der Formel (2)
    Figure 00010002
    in welchen bedeuten:
    D1 ist der Rest eines Benzol- oder Naphthalinkerns, wobei im Falle des Naphthalinkerns die Azogruppe vorzugsweise in 2-Stellung gebunden ist;
    D2 hat eine der Bedeutungen von D1, mit der Maßgabe, daß im Falle von D2 gleich Naphthalinkern, X gleich Chlor und Z gleich 4-β-Sulfato- ethylsulfonylphenylamino mindestens einer der Reste R3 und R4 nicht für Sulfo steht;
    R1 und R2 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Sulfo oder Carboxy, im Falle von D1 gleich dem Rest eines Benzolkerns bevorzugt Methyl, Methoxy oder Wasserstoff und insbesondere bevorzugt Wasserstoff und im Falle von D1 gleich dem Rest eines Naphthalinkerns Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, bevorzugt Wasserstoff oder Sulfo;
    R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Sulfo oder Carboxy, im Falle von D2 gleich dem Rest eines Benzolkerns bevorzugt Methyl, Methoxy oder Wasserstoff und insbesondere bevorzugt Wasserstoff und im Falle von D2 gleich dem Rest eines Naphthalinkerns Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, bevorzugt Wasserstoff oder Sulfo;
    Y1 ist Vinyl oder ist Ethyl, das in β-Stellung einen Substituenten enthält, der durch Alkali unter Bildung der Vinylgruppe eliminierbar ist, wie Chlor, Thiosulfato, Sulfato, Alkanoyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Acetyloxy, Phosphato, Sulfobenzoyloxy und p-Toluylsulfonyloxy, und bevorzugt Vinyl, β-Chlorethyl, β-Thiosulfatoethyl oder β-Sulfatoethyl und insbesondere bevorzugt Vinyl oder β-Sulfatoethyl;
    Y2 hat eine der Bedeutungen von Y1; die Gruppen -SO2-Y1 und -SO2-Y2 stehen bevorzugt in meta- oder bevorzugt in para-Stellung zur Azogruppe an den Benzolkern gebunden, falls D1 oder D2 einen Benzolrest bedeuten.
    M ist Wasserstoff oder ein Alkalimetall, wie Lithium, Natrium und Kalium;
    n ist die Zahl 0 oder 1;
    V ist Wasserstoff oder eine Sulfogruppe
    X ist Chlor, Fluor, Hydroxy, Cyanamido, Methoxymorpholino, N-Methyltaurin, Taurin, Ethanolamino, Diethanolamino oder eine Gruppe der Formeln (3), (4), (5) oder (6)
    Figure 00030001
    in welchen bedeuten:
    R5, R6, R8, R9 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Sulfo oder Carboxy und ganz besonders bevorzugt Methyl, Methoxy oder Wasserstoff;
    R11 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, gegebenenfalls durch z.B. Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Sulfo- oder Carboxygruppen 1- bis 2fach substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel –(CH2)a-SO2-Y4, wobei a und Y4 die weiter unten genannte Bedeutung haben,
    R12 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, gegebenenfalls durch z.B. Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Sulfo- oder Carboxygruppen 1- bis 2fach substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2)a-W-(CH2)b-SO2-Y5, wobei a, b und Y5 die weiter unten genannte Bedeutung haben;
    Y3, Y4 und Y5 haben unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von Y1
    a ist die Zahl 1, 2 oder 3;
    b ist die Zahl 2 oder 3;
    W ist eine Gruppe der Formeln -O- oder -NH-;
    Z hat eine der Bedeutungen von X;
    R7 und R10 sind unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel – (CH2)a'-B;
    B ist Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy;
    a' ist die Zahl 1, 2, 3 oder 4.
  • Sowohl in den oben angegebenen Formeln als auch in den nachfolgenden Formeln können die einzelnen Formelglieder, sowohl verschiedener als auch gleicher Bedeutung innerhalb einer Formel, im Rahmen ihrer Bedeutung zueinander gleiche oder voneinander verschiedene Bedeutungen aufweisen.
  • Die Gruppen „Sulfo", „Thiosulfato", „Carboxy", „Phosphato" und „Sulfato" schließen sowohl deren Säureform als auch deren Salzform ein. Demgemäß bedeuten Sulfogruppen Gruppen entsprechend der Formel -SO3M, Thiosulfatogruppen Gruppen entsprechend der Formel -S-SO3M, Carboxygruppen Gruppen entsprechend der Formel -COOM, Phosphatogruppen Gruppen entsprechend der Formel -OPO3M2 und Sulfatogruppen Gruppen entsprechend der Formel -OSO3M, in welchen M die obengenannte Bedeutung hat.
  • In der Mischung sind der oder die Azofarbstoffe der Formel (1) allgemein in einer Menge von 5 bis 95 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 30 bis 70% und der oder die Azofarbstoffe der Formel (2) in einem Mischungsverhältnis von 95 zu 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 70 zu 30 Gew.-% enthalten.
  • Reste der Formeln (Y2-O2S)n-D2-(R3,R4)- (mit n gleich 0) der Azofarbstoffe der Formeln (2) sind beispielsweise 1-Sulfo-2-naphthyl, 1,5-Disulfo-2-naphthyl, 1-Sulfo-2-phenyl, 1,4-Disulfo-2-phenyl, 1-Sulfo-5-methyl-2-phenyl, 1-Sulfo-5-methoxy-2-phenyl, 3-Sulfo-2-phenyl und 4-Sulfo-2-phenyl.
  • Reste der Formeln (Y2-O2S)n-D1-(R3,R4)- und (Y2-O2S)n-D2-(R3,R4)- (mit n gleich 1) der Azofarbstoffe der Formeln (1) und (2) sind beispielsweise 3-(β-Sulfatoethylsulfonyl)phenyl, 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)phenyl, 2-Methyl-5-(β-sulfatoethylsulfonyl)phenyl, 2-Methoxy-5-(β-sulfatoethylsulfonyl)phenyl, 4-Methyl-3-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenyl, 2,5-Dimethyl-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenyl, 2,6-Dimethyl-4-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenyl, 2-Methoxy-4-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenyl, 4-Methoxy-5-(β-sulfatoethyl-sulfonyl)phenyl, 2,4-Dimethoxy-5-(β-sulfatoethyl-sulfonyl)phenyl, 2,5-Dimethoxy-4-(β-sulfatoethyl-sulfonyl)phenyl, 6-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-1-sulfo-naphthyl-2-yl und 8-(β-Sulfatoethylsulfonyl)-6-sulfo-naphthyl, und davon insbesondere 4-(β-Sulfato-ethylsulfonyl)phenyl, und Derivate dieser Reste, in denen die β-Sulfatoethylsulfonylgruppe durch die Vinylsulfonyl- oder β-Thiosulfatoethylsulfonyl- oder β-Chlorethylsulfonylgruppe ersetzt ist.
  • In den Formeln (1) und (2) sind die Reste D1 und D2 bevorzugt Benzolkerne.
  • In den Azofarbstoffen der Formeln (2) für X und/oder Z stehende Reste der Formeln (3) sind beispielsweise 3-(β-Sulfatoethylsulfonyl)phenylamino, 4-(β-Sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 2-Methyl-5-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 2-Methoxy-5-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 4-Methyl-3-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 2,5-Dimethyl-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 2,6-Dimethyl-4-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 2-Methoxy-4-(β-sulfato-ethylsulfonyl)phenylamino, 4-Methoxy-5-(β-sulfatoethyl-sulfonyl)phenylamino, 2,4-Dimethoxy-5-(βsulfatoethylsulfonyl)phenylamino, 2,5-Dimethoxy-4-(β-sulfatoethylsulfonyl)phenylamino und davon insbesondere 4-(β-Sulfatoethylsulfonyl)phenylamino, und Derivate dieser Reste, in denen die β-Sulfatoethylsulfonylgruppe durch die Vinylsulfonyl- oder β-Thiosulfatoethylsulfonyl- oder β-Chlorethylsulfonylgruppe ersetzt ist.
  • In den Azofarbstoffen der Formel (2) für X und/oder Z stehende Reste der Formel (4) sind beispielsweise 3-Sulfophenylamino, 4-Sulfophenylamino, 2-Sulfophenylamino, 2-Ethylphenylamino, 2-Methylphenylamino, N-Methylphenylamino und N-Ethylphenylamino.
  • In den Azofarbstoffen der Formel (2) für X und/oder Z stehende Reste der Formeln (5) und (6) sind beispielsweise γ-(β-Sulfatoethylsulfonyl)propylamino, N-Phenyl-N-[γ-(β'-sulfatoethylsulfonyl)propyl]amino, ß-(β'-Chlorethylsulfonyl)ethylamino, N-Methyl-β-(β'-sulfatoethylsulfonyl)ethylamino, N-Phenyl-N-[β-(β'-sulfatoethylsulfonyl)ethyl]amino, N,N-Bis[β-β'-chlor-ethylsulfonyl)ethyl]amino und N,N-Bis[β-vinylsulfonyl)-ethyl]amino.
  • Bevorzugt bedeutet X Chlor oder Fluor und ganz besonders bevorzugt Chlor.
  • Bevorzugt bedeutet Z 3-Sulfophenyl, 4-(β-Sulfatoethyl-sulfonyl)phenylamino oder N-Methyl-β-(β'-sulfatoethyl- sulfonyl)ethylamino und Morpholino und ganz besonders bevorzugt 3-Sulfophenyl.
  • Die Farbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (1) sind aus der US-PS 5,349,057 bekannt. Die Farbstoffe entsprechend den allgemeinen Formeln (2) aus den US-PSen 4,725,675 und 4,341,699 und der GB-PS 899,376.
  • Mischungen von Farbstoffen entsprechend der allgemeinen Formel (C)
    Figure 00070001
    mit einem Farbstoff der Formel (F)
    Figure 00070002
    sind bekannt aus WO 00/49093, Stand der Technik gemäß Artikel 54(3) und (4) EPÜ.
  • Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen aus Farbstoffen der Formel (1) und der Formel (2) sind neu und zeigen eine sehr hohe Farbstärke und ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, wie z.B. Licht- und Waschechtheit.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen können als Präparation in fester oder in flüssiger (gelöster) Form hergestellt werden. In fester Form enthalten sie im allgemeinen die bei wasserlöslichen und insbesondere bei faserreaktiven Farbstoffen üblichen Elektrolytsalze, wie Natriumchlorid, Kaliumchlorid und Natriumsulfat, und können des weiteren die in Handelsfarbstoffen üblichen Hilfsmittel enthalten, wie Puffersubstanzen, die einen pH-Wert in wäßriger Lösung zwischen 3 und 7 einzustellen vermögen, wie Natriumacetat, Natriumborat, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcitrat, Natriumdihydrogenphosphat und Dinatriumhydrogenphosphat, geringe Mengen an Sikkativen oder, falls sie in flüssiger, wäßriger Lösung (einschließlich des Gehaltes von Verdickungsmitteln, wie sie bei Druckpasten üblich sind) vorliegen, Substanzen, die die Haltbarkeit dieser Präparationen gewährleisten, wie beispielsweise schimmelverhütende Mittel.
  • Im allgemeinen liegen die Farbstoffmischungen als Farbstoffpulver mit einem Gehalt von 10 bis 80 Gew.-%, bezogen auf das Farbstoffpulver bzw. die Präparation, an einem auch als Stellmittel bezeichneten farblosen, löslichen Elektrolytsalz vor. Diese Farbstoffpulver können zudem die erwähnten Puffersubstanzen in einer Gesamtmenge von bis zu 5%, bezogen auf das Farbstoffpulver, enthalten. Sofern die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen in wäßriger Lösung vorliegen, so beträgt der Gesamtfarbstoffgehalt in diesen wäßrigen Lösungen bis zu etwa 50 Gew.-%, wie beispielsweise zwischen 5 und 50 Gew.-%, wobei der Elektrolytsalzgehalt in diesen wäßrigen Lösungen bevorzugt weniger als 10 Gew.-%, bezogen auf die wäßrige Lösung, beträgt; die wäßrigen Lösungen (Flüssigpräparationen) können die erwähnten Puffersubstanzen in der Regel in einer Menge von bis zu 5 Gew.-% und bevorzugt bis zu 2 Gew.-% enthalten.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen können in üblicher Weise hergestellt werden, so durch mechanisches Mischen der einzelnen Farbstoffe in fester Form oder in Form wäßriger Lösungen in den erforderlichen Anteilen oder, falls D1 und D2 zueinander gleich sind, durch Synthese mittels der üblichen Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen unter Verwendung von entsprechenden Mischungen der Diazo- und Kupplungskomponenten in einer dem Fachmann geläufigen Weise und mit den hierzu erforderlichen Mengenanteilen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen können weitere faserreaktive Farbstoffe, die zum Nuancieren der Farbstoffmischung dienen, in einer Menge von bis zu 5 Gew.-% enthalten. Diese „Nuancierfarbstoffe" können durch übliches Vermischen hinzugefügt oder, falls eine oder mehrere der Komponenten des Nuancierfarbstoffs mit den Komponenten der Farbstoffe der Formeln (1) und/oder (2) identisch sind, aber auch auf chemischem Wege im selben Reaktionsansatz zusammen mit der oben beschriebenen Synthese einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung hergestellt und in die Farbstoffmischung eingebracht werden. So kann man zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung mit dem Gehalt eines Nuancierfarbstoffs mit bestimmtem Chromophor beispielsweise 3-Carboxy- oder 3-Methyl-5-pyrazolon als zusätzliche Ausgangsverbindungen in dem Reaktionsansatz einsetzen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen besitzen wertvolle Eigenschaften. Sie werden zum Färben (einschließlich Bedrucken) von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Materialien, beispielsweise in Form von Flächengebilden, wie Papier und Leder, oder von Folien, wie beispielsweise aus Polyamid, oder in der Masse, wie beispielsweise von Polyamid und Polyurethan, insbesondere aber von diesen Materialien in Faserform, verwendet. Auch können die bei der Synthese der einzelnen Azofarbstoffe anfallenden Lösungen der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen, gegebenenfalls nach Zusatz einer Puffersubstanz, gegebenenfalls auch nach Konzentrieren oder Verdünnen, direkt als Flüssigpräparation der färberischen Verwendung zugeführt werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen zum Färben dieser Materialien beziehungsweise Verfahren zum Färben solcher Materialien in an und für sich üblichen Verfahrensweisen, bei welchen man eine erfindungsgemäße Farbstoffmischung als Farbmittel einsetzt. So werden die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen auf den genannten Substraten, insbesondere auf den genannten Fasermaterialien, nach den für wasserlösliche Farbstoffe und insbesondere für faserreaktive Farbstoffe bekannten Anwendungstechniken appliziert und fixiert, wobei sie auf diesen Materialien insbesondere durch die Einwirkung eines alkalisch reagierenden Mittels oder durch die Einwirkung von Wärme oder mittels beider Maßnahmen fixiert werden. Bevorzugt kommen die Materialien in Form von Fasermaterialien zur Anwendung, insbesondere in Form von Textilfasern, wie Geweben oder Garnen, wie in Form von Strängen oder Wickelkörpern.
  • Hydroxygruppenhaltige Materialien sind solche natürlichen oder synthetischen Ursprungs, wie beispielsweise Cellulosefasermaterialien oder deren Regeneratprodukte und Polyvinylalkohole. Cellulosefasermaterialien sind vorzugsweise Baumwolle, aber auch andere Pflanzenfasern, wie Leinen, Hemp, Jute und Ramiefasern; regenerierte Cellulosefasern sind beispielsweise Zellwolle und Kunstseide.
  • Carbonamidgruppenhaltige Materialien sind beispielsweise synthetische und natürliche Polyamide und Polyurethane, insbesondere in Form von Fasern, beispielsweise Wolle und andere Tierhaare, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Polyamid-6, Polyamid-11 und Polyamid-4.
  • So erhält man mit ihnen auf Cellulosefasern nach dem Ausziehverfahren aus langer Flotte unter Verwendung von verschiedensten säurebindenden Mitteln und gegebenenfalls neutralen Salzen, wie Natriumchlorid oder Natriumsulfat, Färbungen mit sehr guten, gegenüber den Einzelfarbstoffen verbesserten Farbausbeuten. Man färbt bevorzugt im wäßrigen Bad bei Temperaturen zwischen 40 und 105°C, gegebenenfalls bei einer Temperatur bis zu 130°C unter Druck, und gegebenenfalls in Gegenwart von üblichen Färbereihilfsmitteln. Man kann dabei so vorgehen, daß man das Material in das warme Bad einbringt und dieses allmählich auf die gewünschte Färbetemperatur erwärmt und den Färbeprozeß bei dieser Temperatur zu Ende führt. Die das Ausziehen der Farbstoffe beschleunigenden Neutralsalze können dem Bad gewünschtenfalls auch erst nach dem Erreichen der eigentlichen Färbetemperatur zugesetzt werden.
  • Nach dem Klotzverfahren werden auf Cellulosefasern ebenfalls ausgezeichnete Farbausbeuten und ein sehr guter Farbaufbau erhalten, wobei durch Verweilen bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, beispielsweise bis zu etwa 60°C, durch Dämpfen oder mit Trockenhitze in üblicher Weise fixiert werden kann.
  • Ebenfalls nach den üblichen Druckverfahren für Cellulosefasern, die einphasig – beispielsweise durch Bedrucken mit einer Natriumhydrogencarbonat- oder ein anderes säurebindendes Mittel enthaltenden Druckpaste und anschließendes Dämpfen bei 100 bis 103°C – oder zweiphasig – beispielsweise durch Bedrucken mit neutraler oder schwach saurer Druckfarbe und anschließendem Fixieren entweder durch Hindurchführen durch ein heißes elektrolythaltiges alkalisches Bad oder durch Überklotzen mit einer alkalischen elektrolythaltigen Klotzflotte und anschließendem Verweilen oder Dämpfen oder Behandlung mit Trockenhitze des alkalisch übergeklotzten Materials – durchgeführt werden können, erhält man farbstarke Drucke mit gutem Stand der Konturen und einem klaren Weißfond. Der Ausfall der Drucke ist von wechselnden Fixierbedingungen nur wenig abhängig.
  • Bei der Fixierung mittels Trockenhitze nach den üblichen Thermofixierverfahren verwendet man Heißluft von 120 bis 200°C. Neben dem üblichen Wasserdampf von 101 bis 103°C kann auch überhitzter Dampf und Druckdampf von Temperaturen bis zu 160°C eingesetzt werden.
  • Die säurebindenden und die Fixierung der Farbstoffe der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen auf den Cellulosefasern bewirkenden Mittel sind beispielsweise wasserlösliche basische Salze der Alkalimetalle und ebenfalls Erdalkalimetalle von anorganischen oder organischen Säuren oder Verbindungen, die in der Hitze Alkali freisetzen. Insbesondere sind die Alkalimetallhydroxide und Alkalimetallsalze von schwachen bis mittelstarken anorganischen oder organischen Säuren zu nennen, wobei von den Alkaliverbindungen vorzugsweise die Natrium- und Kaliumverbindungen gemeint sind. Solche säurebindenden Mittel sind beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumformiat, Natriumdihydrogenphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtrichloracetat, Wasserglas oder Trinatriumphosphat.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen zeichnen sich auf den Cellulosefasermaterialien bei Anwendung in den Färbe- und Druckverfahren durch eine hohe Fixierausbeute aus. Die Cellulosefärbungen zeigen nach der üblichen Nachbehandlung durch Spülen zur Entfernung von nicht fixierten Farbstoffanteilen ausgezeichnete Naßechtheiten, zumal sich nicht fixierte Farbstoff anteile leicht wegen ihrer guten Kaltwasserlöslichkeit auswaschen lassen. Die erhaltenen Färbungen und Drucke besitzen klare Nuancen; insbesondere weisen die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasermaterialien eine gute Lichtechtheit und sehr gute Naßechtheiten, wie Wasch-, Walk-, Wasser-, Seewasser-, Überfärbe- und saure sowie alkalische Schweißechtheiten, des weiteren eine gute Plissierechtheit, Bügelechtheit und Reibechtheit auf.
  • Des weiteren können die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen auch für das faserreaktive Färben von Wolle Verwendung finden. Auch läßt sich filzfrei oder filzarm ausgerüstete Wolle, (vgl. bspw. H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag, 3. Auflage (1972), S. 295-299, insbesondere die Ausrüstung nach dem sogenannten Hercosett-Verfahren (Seite 298), J. Soc. of Dyers and Colourists 1972, 93-99 und 1975, 33-44) mit sehr guten Echtheitseigenschaften färben.
  • Das Verfahren des Färbens auf Wolle erfolgt hierbei in üblicher und bekannter Färbeweise aus saurem Milieu. So kann man beispielsweise dem Färbebad Essigsäure und/oder Ammoniumsulfat oder Essigsäure und Ammoniumacetat oder Natriumacetat zufügen, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Um eine brauchbare Egalität der Färbung zu erreichen, empfiehlt sich ein Zusatz an üblichen Egalisierhilfsmitteln, wie beispielsweise auf Basis eines Umsetzungsproduktes von Cyanurchlorid mit der dreifach molaren Menge einer Aminobenzolsulfonsäure oder auf Basis eines Umsetzungsproduktes von beispielsweise Stearylamin mit Ethylenoxid. So wird beispielsweise die erfindungsgemäße Farbstoffmischung bevorzugt zunächst aus saurem Färbebad mit einem pH von etwa 3,5 bis 5,5 unter Kontrolle des pH-Wertes dem Ausziehprozeß unterworfen und der pH-Wert sodann, gegen Ende der Färbezeit, in den neutralen und gegebenenfalls schwach alkalischen Bereich bis zu einem pH-Wert von 8,5 verschoben, um besonders zur Erzielung von hohen Farbtiefen die volle reaktive Bindung zwischen den Farbstoffen der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen und der Faser herbeizuführen. Gleichzeitig wird der nicht reaktiv gebundene Farbstoffanteil abgelöst.
  • Die hier beschriebene Verfahrensweise gilt auch zur Herstellung von Färbungen auf Fasermaterialien aus anderen natürlichen Polyamiden oder aus synthetischen Polyamiden und Polyurethan. In der Regel wird das zu färbende Material bei einer Temperatur von etwa 40°C in das Bad eingebracht, dort einige Zeit darin bewegt, das Färbebad dann auf den gewünschten schwach sauren, vorzugsweise schwach essigsauren pH-Wert nachgestellt und die eigentliche Färbung bei einer Temperatur zwischen 60 und 98°C durchgeführt. Die Färbungen können aber auch bei Siedetemperatur oder in geschlossenen Färbeapparaturen bei Temperaturen bis zu 106°C ausgeführt werden. Da die Wasserlöslichkeit der erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen sehr gut ist, lassen sie sich auch mit Vorteil bei üblichen kontinuierlichen Färbeverfahren einsetzen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen liefern auf den genannten Materialien, bevorzugt Fasermaterialien, klare, gelbstichig bis rotstichig orange Färbungen.
  • Die nachstehenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Teile sind Gewichtsteile, die Prozentangaben stellen Gewichtsprozente dar, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile beziehen sich zu Volumenteilen wie Kilogramm zu Liter. Die in den Beispielen formelmäßig beschriebenen Verbindungen sind in Form der freien Säure angegeben; im allgemeinen werden sie in Form ihrer Salze, insbesondere Alkalimetallsalze, vorzugsweise Natrium- oder Kaliumsalze, hergestellt und isoliert und in Form ihrer Salze zum Färben verwendet.
  • Beispiel 1
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 150 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 50 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (B) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen rotstichig orangen Nuancen.
  • Figure 00150001
  • Beispiel 2
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 150 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (B) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 3
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (C) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 150 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (B) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Figure 00160001
  • Beispiel 4
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50%, 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (C) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 350 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (B) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 5
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (D) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 150 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (B) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Figure 00170001
  • Beispiel 6
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 150 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (D) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 50 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (B) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen rotstichig orangen Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 7
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 40 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (D) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 133 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (E) mit einem Farbstoffgehalt von 60% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Figure 00180001
  • Beispiel 8
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 20 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50%, 20 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (C) und 133 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (E) mit einem Farbstoffgehalt von 60% miteinander mechanisch vermischt. Die erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 10
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 30 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50%, 30 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (C) und 133 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (G) mit einem Farbstoffgehalt von 60% miteinander mechanisch vermischt. Die erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Figure 00190001
  • Beispiel 11
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (D) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 125 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (G) mit einem Farbstoffgehalt von 60% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 12
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50%, 50 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (C) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 300 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (H) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Figure 00200001
  • Beispiel 13
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 150 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (A) mit einem Farbstoffgehalt von 50%, 150 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (C) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 100 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (H) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen rotstichig orangen Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 14
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 300 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (D) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 100 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (H) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen rotstichig orangen Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiel 15
  • Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoffmischung werden 100 Teile eines orangen, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (D) mit einem Farbstoffgehalt von 50% und 300 Teile eines roten, elektrolytsalzhaltigen Farbstoffs der Formel (H) mit einem Farbstoffgehalt von 50% miteinander mechanisch vermischt. Die so erhaltene erfindungsgemäße Farbstoffmischung liefert nach den in der Technik für faserreaktive Farbstoffe üblichen Applikations- und Fixierverfahren auf Cellulosefasermaterialien beispielsweise Färbungen und Drucke mit tiefen gelbstichig roten Nuancen. Diese Mischung zeigt auch sehr gute Farbstoffeigenschaften.
  • Beispiele 16 bis 25
  • In den folgenden Tabellenbeispielen werden weitere erfindungsgemäße Farbstoffmischungen von Monoazofarbstoffen entsprechend den allgemeinen Formeln (I), (II) und (III)
    Figure 00220001
    mit Hilfe ihrer Komponenten beschrieben. Sie lassen sich in erfindungsgemäßer Weise entweder durch mechanisches Mischen der Einzelfarbstoffe oder auch auf chemischem Wege, so z.B. analog einer der obigen Ausführungsbeispiele, herstellen. Die in der Rubrik MV angegebenen Zahlenverhältnisse geben das prozentuale Gewichtsverhältnis des oder der Farbstoffe der Formel (I) zu dem bzw. den Farbstoffen der Formel (II) oder den Farbstoffen der Formel (III) an, in welchem die Farbstoffe in der jeweiligen Farbstoffmischung vorliegen.
  • Beispiele 16-25
    Figure 00230001
  • Figure 00240001

Claims (9)

  1. Farbstoffmischung, enthaltend einen oder mehrere Monoazofarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (1) und einen oder mehrere Monoazofarbstoffe entsprechend der allgemeinen Formel (2)
    Figure 00250001
    in welchen bedeuten: D1 ist der Rest eines Benzol- oder Naphthalinkerns, D2 hat eine der Bedeutungen von D1, mit der Maßgabe, daß im Falle von D2 gleich Naphthalinkern, X gleich Chlor und Z gleich 4-β-Sulfatoethylsulfonylphenylamino mindestens einer der Reste R3 und R4 nicht für Sulfo steht; R1 und R2 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Sulfo oder Carboxy; R3 und R4 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Sulfo oder Carboxy; Y1 ist Vinyl oder ist Ethyl, das in β-Stellung einen Substituenten enthält, der durch Alkali unter Bildung der Vinylgruppe eliminierbar ist, wie Chlor, Thiosulfato, Sulfato, Alkanoyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Acetyloxy, Phosphato, Sulfobenzoyloxy und p-Toluyl-sulfonyloxy; Y2 hat eine der Bedeutungen von Y1; M ist Wasserstoff oder ein Alkalimetall, wie Lithium, Natrium und Kalium; n ist die Zahl 0 oder 1; X ist Chlor, Fluor, Hydroxy, Cyanamido, Methoxymorpholino, N-Methyltaurin, Taurin, Ethanolamino, Diethanolamino oder eine Gruppe der Formeln (3), (4), (5) oder (6)
    Figure 00260001
    in welchen bedeuten: R5, R6, R8, R9 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Sulfo oder Carboxy; R11 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, gegebenenfalls durch z.B. Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Sulfo- oder Carboxygruppen 1- bis 2fach substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel – (CH2)a-SO2-Y4, wobei a und Y5 die weiter unten genannte Bedeutung haben, R12 ist Wasserstoff, Methyl, Ethyl, gegebenenfalls durch z.B. Methyl-, Ethyl-, Methoxy-, Ethoxy-, Sulfo- oder Carboxygruppen 1- bis 2fach substituiertes Phenyl oder eine Gruppe der Formel – (CH2)a-W-(CH2)b-SO2-Y5, wobei a, b und Y5 die weiter unten genannte Bedeutung haben; Y3, Y4 und Y5 sind unabhängig voneinander Vinyl oder Ethyl, das in β-Stellung einen Substituenten enthält, der durch Alkali unter Bildung der Vinylgruppe eliminierbar ist, wie Chlor, Thiosulfato, Sulfato, Alkanoyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Acetyloxy, Phosphato, Sulfobenzoyloxy und p-Toluyl-sulfonyloxy, und Y1 ist bevorzugt Vinyl, (3-Chlorethyl, (3-Thiosulfatoethyl oder β-Sulfatoethyl; a ist die Zahl 1, 2 oder 3; b ist die Zahl 2 oder 3; W ist eine Gruppe der Formeln -O- oder -NH-; V ist Wasserstoff oder eine Sulfogruppe; Z hat eine der Bedeutungen von X; R7 und R10 sind unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel – (CH2)a'-B; B ist Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy; a' ist die Zahl 1, 2, 3 oder 4.
  2. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, enthaltend einen oder mehrere Azofarbstoffe entsprechend der Formel (1) und einen oder mehrere Azofarbstoffe entsprechend der Formel (2) in einem Mischungsverhältnis von 90:10 Gew.-% bis 10:90 Gew.-%.
  3. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, enthaltend einen oder mehrere Azofarbstoffe entsprechend der Formel (1) und einen oder mehrere Azofarbstoffe entsprechend der Formel (2) in einem Mischungsverhältnis von 70:30 Gew.-% bis 30:70 Gew.-%.
  4. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, bei der D1 und D2 beide den Rest eines Benzolkerns bedeuten.
  5. Farbstoffmischung nach Anspruch 4, bei der R1 Wasserstoff, Methoxy oder Methyl, R2 Wasserstoff oder Methoxy, R3 Wasserstoff, Methoxy oder Methyl und R4 Wasserstoff oder Methoxy bedeutet, R5 und R6 Wasserstoff bedeuten und X Chlor bedeutet.
  6. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, bei der Y unabhängig voneinander Vinyl oder Ethyl, das in β-Stellung durch Chlor, Thiosulfato, Sulfato, Alkanoyloxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phosphato, Sulfobenzoyloxy oder p-Toluyl-sulfonyloxy substituiert ist, bedeutet.
  7. Farbstoffmischung nach Anspruch 1, bei der Y unabhängig voneinander Vinyl oder β-Sulfatoethyl bedeutet.
  8. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffmischungen gemäß Anspruch 1 in üblicher Weise durch mechanisches Mischen der einzelnen Farbstoffe in fester Form oder in Form von wäßrigen Lösungen in den erforderlichen Anteilen oder durch Synthese mittels der üblichen Diazotierungs- und Kupplungsreaktionen unter Verwendung von entsprechenden Mischungen der Diazo- und Kupplungskomponenten in einer dem Fachmann geläufigen Weise und den hierzu erforderlichen Mengenanteilen.
  9. Verfahren zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial, bei welchem man Farbstoffe auf das Material aufbringt und auf dem Material mittels Wärme oder mit Hilfe eines alkalisch wirkenden Mittels oder mittels beider Maßnahmen fixiert, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe eine Farbstoffmischung wie in Anspruch 1 beansprucht und definiert einsetzt.
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