ES2197658T3 - Colorantes reactivos que contienen un enlace. - Google Patents
Colorantes reactivos que contienen un enlace.Info
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Abstract
Un tinte de fórmula (I) D1-Y-D2 en la que cada D1 y D2 es independientemente un cromóforo de fórmula (II): **FORMULA** en la que X es flúor, cloro o piridinio opcionalmente sustituido; un SO3H está presente en la posición 5- ó 6 del núcleo de naftaleno; n es cero ó 1; e -Y- es el grupo: **FORMULA** o una sal de ácido sulfónico de dicho tinte de fórmula (I).
Description
Colorantes reactivos que contienen un enlace.
La presente invención se refiere a tintes
reactivos que tienen un grupo puente entre los grupos
triazinilamino estando unidos cada uno de ellos a un cromoforo.
En GB-A-1283771 y
EP-A-0625551 se describen las
correspondientes gamas generales de tintes reactivos de la fórmula
(A):
en la que D es un cromoforo (que en el caso de
GB-A-1283771 es específicamente un
naftilazo-fenileno o -naftaleno que contiene al
menos 3 grupos ácido sulfónico y en el caso de
EP-A-0625551 es cualquiera dentro de
una amplia gama de cromoforos), R es H o un grupo alquilo de
C_{1-4} sustituido opcionalmente y X es
específicamente un grupo de unión que, en el caso de
GB-A-1283771, es un grupo aromático
seleccionado entre núcleos de fenileno, difenileno y naftaleno, y
en el caso de EP-A-0625551 es un
grupo de unión alifático, el grupo -NHXNH- que forma un grupo
puente entre los núcleos de triazinas reactivos. Los tintes de
GB-A-1283771 ofrece un grado de
fijación sobre un amplio intervalo de relaciones de licor a artículo
y proporciona tonos de una resistencia a la luz muy buena, mientras
que los de EP-A-0625551 presentan
una buena resistencia del color y propiedades de
solidez.
En
JP-A-62-172062 se
describe una amplia gama de colorantes en los que los cromoforos
están unidos a través del grupo específico:
en el que Y es hidrógeno, halógeno o alquilo y Z
es el grupo reactivo -CH=CH_{2} ó
-CH_{2}CH_{2}OSO_{3}H.
Uno de los muchos ejemplos de colorantes
descritos presenta la siguiente fórmula:
De manera similar, en
WO-A-93/18224 se describe un proceso
para el teñido de materiales de fibra que contienen celulosa con
tintes reactivos que consiste en llevar a cabo el teñido en
presencia de la sal de un ácido mineral en una cantidad comprendida
entre 0 y 20 g/litros de baño de tinte y utilizando un tinte
reactivo de fórmula:
en la que A_{1} es cualquiera entre una lista
de
cromoforos;
A_{2} es cualquiera entre A_{1}, hidrógeno o
un radical orgánico incoloro;
cada R_{1}-R_{4} es hidrógeno
o alquilo de C_{1-4} opcionalmente
sustituido;
B es un elemento puente alifático o aromático;
y
cada Y_{1} e Y_{2} es flúor o
carboxipiridinio.
Dos de estos tintes ilustrados en
WO-A-93/18224 pueden estar
representados en combinación mediante la fórmula:
en la que cada n es cero (ejemplo 99) o 1
(ejemplo
100).
En WO-A-99/05224,
de los autores de la invención, se describe una gama de tintes en
los que el grupo puente se deriva de aminoalquil piperazina,
presentando los tintes la fórmula (B):
en la
que:
cada R^{1}, R^{2}, R^{3} y R^{4}, es
independientemente H o un grupo alquilo opcionalmente
sustituido;
cada X^{1} y X^{2}, es independientemente un
átomo o un grupo inestable;
cada x e y es independientemente 0 ó 1 y al menos
uno entre x e y es 1;
cada a y b es independientemente de 2 a 5;
z es cero o es de 1 a 4; y
cuando cada x e y es 1, a > b;
cada R^{5} es independientemente alquilo;
cada D^{1} y D^{2} es independientemente un
cromoforo de monoazo o poliazo, o un derivado metalizado del
mismo.
Los autores de la presente invención han
encontrado de manera sorprendente que si, en los tintes de la
fórmula (A) anterior, el cromoforo D es un tinte disazo concreto,
definido más adelante, unido a través de un grupo puente en
particular, también definido más adelante, entonces dicho tintes,
sobre cuando se utilizan para teñido por aspiración de materiales
celulósicos, pueden presentar una completa resistencia a la luz y
una solidez excelente, así como compatibilidad con otros tintes
cuya temperatura de aspiración preferible es 80ºC, más
preferiblemente, por encima de ella.
Por lo tanto, de acuerdo con uno de sus aspectos,
la invención proporciona un tinte de fórmula (I):
en la que cada D^{1} y D^{2} es
independientemente un cromoforo de fórmula:
en la
que
X es flúor, cloro o piridinio opcionalmente
sustituido;
un SO_{3}H está presente en la posición 5- ó 6
(preferiblemente la posición 6-) del núcleo de naftaleno;
n es cero ó 1 (preferiblemente 1); e
-Y- es el grupo
o una sal de ácido sulfónico de dicho tinte de
fórmula
(I).
Cuando X es un piridinio sustituido, entre los
sustituyentes preferibles se incluyen 3-carboxilo,
3-carbonamido y 4-carboxilo.
Se puede preparar un tinte de fórmula (I),
representada y definida anteriormente, a través del método según
uno de los aspectos de la invención, consistiendo dicho método en
la reacción de al menos un tinte disazo reactivo de fórmula
(II):
en la que X y n es tal como se ha definido antes
y X^{1} es flúor, cloro y un grupo piridinio opcionalmente
sustituido, con una diamina de fórmula
(III)^{1}
a un pH comprendido entre 7 y 10, en una
cantidad proporcional de dos moles del tinte disazo reactivo (II)
por mol de diamina (III)^{1}. La reacción puede tardar
entre 1 y 12
horas.
El tinte disazo reactivo de la fórmula (II)
anterior se puede preparar haciendo reaccionar un tinte disazo de
fórmula (V)
con una triazina de
fórmula:
en la que cada X, X^{1} y X^{2} es
independientemente cloro, flúor o piridinio opcionalmente
sustituido.
El tinte disazo de fórmula (V) se puede preparar,
diazotizando en primer lugar ácido
4-acetilamino-2-aminobenceno
sulfónico y copulándolo en condiciones ácidas (pH de 2) en una
hidroxinaftilamina de fórmula:
y, en segundo, lugar, diazotizando ácido
2-aminonaftalen-1,5-disulfónico
y copulándolo en condiciones neutras (pH de 7) con la
hidroxinaftilamina. A continuación, la eliminación del grupo
protector acetilo del grupo amino en meta para la unión azo
proporciona el tinte disazo de la fórmula
(V).
Aunque las fórmulas de tinte se han presentado en
forma de su ácido libre en la presente memoria descriptiva, la
invención incluye también tintes y procesos en los que se emplean
tintes en la forma de sal, en particular sus sales con metales
alcalinos como potasio, sodio, litio o sal de sodio/litio mixta.
Los tintes se pueden utilizar para teñir,
imprimir o imprimir por chorro de tinta, por ejemplo, materiales
textiles y papel.
El proceso para la coloración se lleva a cabo
preferiblemente a un pH de 7,1 a 13, más preferiblemente de 10 a
12. Los niveles de pH por encima de 7 se pueden alcanzar llevando a
cabo el proceso de coloración en presencia de un agente de unión a
ácido.
El sustrato puede ser cualquier material textil,
cuero, papel, piel o película, si bien es preferible un material
textil natural o artificial que contenga grupos amino o hidroxilo,
como por ejemplo, un material textil como lana, seda, poliamidas y
fibras de poliacrilonitrilo modificadas, más preferiblemente un
material textil celulósico sobre todo algodón, viscosa y celulosa
regenerada, por ejemplo la comercializada como Tencel. Para este
fin, se pueden aplicar los tintes al material textil a un pH por
encima de 7, por ejemplo, teñido por aspiración, impregnación con
mordiente o impresión. Los materiales textiles se colorean con tonos
brillantes y poseen una buena resistencia a la luz y a los
tratamientos húmedos como el lavado.
Los nuevos tintes son particularmente valiosos
para dar color a materiales textiles celulósicos. Para este
propósito, preferiblemente, los tintes se aplican sobre el material
textil celulósico a un pH por encima de 7 en conjunción con un
tratamiento con un agente de unión a ácido.
Entre los agentes de unión a ácido preferibles se
incluyen carbonatos de metal alcalino, bicarbonatos, hidróxidos,
metasilicatos y mezclas de ellos, por ejemplo, bicarbonato sódico,
carbonato sódico, metasilicato sódico, hidróxido sódico y las sales
potásicas correspondientes. Los tintes se benefician de una
excelente solidez y una alta fijación.
Al menos para los materiales celulósicos, el
teñido se puede llevar a cabo a una temperatura comprendida entre 80
y 105ºC, preferiblemente entre 85 y 95ºC, siendo sobre todo más
preferible aproximadamente 90ºC, una temperatura en cierto modo más
alta que la utilizada al teñir con los tintes por aspiración de
monoclorotriazina convencionales, que se tiñen generalmente a
temperaturas de aproximadamente 80ºC. Al operar a esta temperatura,
se obtiene una migración particularmente mejor.
Los nuevos tintes se pueden aplicar sobre
materiales textiles que contienen grupos amina, como lana y
materiales textiles de poliamina, a partir de un baño de tinte
neutro o semi-alcalino. El proceso de teñido se
puede llevar a cabo a un pH constante o sustancialmente constante,
es decir el pH del baño de tinte permanece constante o
sustancialmente constante durante el proceso de teñido, o si se
desea el pH del baño de tinte se puede alterar en cualquiera de las
etapas del proceso de tinte.
Los tintes pueden presentarse en forma líquida o
sólida, por ejemplo, en forma granulada o en polvo.
Los autores de la invención han observado de
manera sorprendente que estos tintes proporcionan las siguientes
propiedades ventajosas:
- a)
- una buena y completa resistencia del color;
- b)
- una solidez excepcionalmente buena, sobre todo a una temperatura de teñido de 90ºC;
- c)
- un teñido muy fuerte;
- d)
- una robustez excepcionalmente buena a los cambios en las condiciones de teñido, sobre todo la temperatura, el pH y en particular, la relación del licor del baño de tinte al sustrato, lo que se traduce en una capacidad de reproducción del tinte global excelente;
- e)
- una buena resistencia al lavado;
- f)
- una buena fijación;
- g)
- una buena solubilidad acuosa; y
- h)
- una buena compatibilidad con otros tintes de este tipo.
A continuación, se describirán los modos de
realización especialmente preferibles de la invención con más
detalle haciendo referencia a los siguientes ejemplos en los que
todas las partes y porcentajes son en peso a no ser que se
especifique de otra forma. Aunque se ilustra la preparación y el
teñido con un solo tinte, se pueden observar ventajas concretas al
teñir con mezclas de tintes.
Se añadió una solución acuosa de
4-acetilamino-2-aminobencenosulfonato
sódico (0,75 moles) y nitrito sódico (390 ml 2N) a hielo en
agitación (1 kg) que contenía ácido clorhídrico concentrado (150
ml) durante 30 minutos manteniendo la temperatura por debajo de
5ºC. Se descompuso el exceso de nitrito con una solución de ácido
sulfámico al 10%. Se añadió una solución acuosa de la sal sódica de
H-ácido (0,5 moles en 600 ml) lentamente a una solución de sal de
diazonio en agitación durante 45 minutos por debajo de 5ºC a un pH
2. Se agitó la mezcla por debajo de 5ºC durante 2 horas y después
se dejó templar a temperatura ambiente durante toda la noche. Se
tamizó el intermediario (A) y se secó para dar una pasta mojada a
40ºC.
Se añadió una solución acuosa de
2-aminonaftalen-1,5-disulfonato
sódico (0,12 moles en 200 ml de agua) y nitrito sódico (60 ml 2N) a
hielo en agitación (200 g) que contenía ácido clorhídrico
concentrado (30 ml) durante 30 minutos manteniendo la temperatura
por debajo de 5ºC. Se continuó agitando durante 30 minutos cuando
se descompuso el exceso de nitrito con una solución de ácido
sulfámico al 10%. Se trató el intermediario (A) (aprox. 0,1 moles)
en agua (800 ml) con suficiente solución de NaOH concentrada para
asegurar la solución y se enfrió por debajo de 5ºC. Se añadió la
mezcla resultante en una corriente constante a la solución de
diazonio por debajo de 5ºC al mismo tiempo que se elevaba
gradualmente el pH a 4 cuando empezó la copulación. Al cabo de 2
horas a un pH 4 por debajo de 5ºC, se elevó el pH a 7 y se agitó la
solución durante toda la noche al mismo tiempo que se templaba a la
temperatura ambiente. Se filtró la solución, se concentró el
filtrado y se trató con alcohol metilado para hacer precipitar el
intermediario (B), que se pudo purificar volviéndolo a disolver en
agua y haciéndolo precipitar de nuevo.
Se eliminó el grupo acetilo protector del
intermediario (B) (0,1 moles) por hidrólisis con KOH (112 g) en
solución acuosa a 55ºC durante 2,5 h. Se neutralizó la solución
alcalina con ácido clorhídrico y se concentró para dar cosechas
sucesivas del intermediario desacetilado (C). Se disolvió el
resultado (0,0262 moles) en agua (600 ml) y se enfrió por debajo de
5ºC y después se trató con un exceso de cloruro cianúrico (5,08 g;
0,0275 moles) en acetona. Se mantuvo la mezcla en agitación a fondo
a un pH de 6-6,5 durante 2 horas, tras lo cual se
eliminaron por filtración la materia insoluble. Se agitó el filtrado
(que contenía 0,0131 moles de tinte (D)) con aminoetil piperazina
(0,00655 moles) durante toda la noche a un pH 10. A continuación,
se ajustó el pH a 7 y se concentró la mezcla de reacción. La
adición de alcohol metilado hizo precipitar el producto (1, abajo)
como un polvo azul, que se pudo purificar por diálisis y que tenía
una \lambda_{max} = 613 nm, \epsilon_{max} = 91000,
1/2-anchura de banda (HBW) = 117 nm, y algodón
teñido en un tono verdusco-marino.
Se aplicó el tinte preparado en el ejemplo 1 a
algodón por teñido por aspiración a 90ºC en una proporción de
licor:artículo de 10:1 y en presencia de sal y cenizas de sosa. Se
observó que el tinte tenía una excelente solidez del color, una
fijación extremadamente alta, eficacia y unas buenas propiedades de
completa resistencia a la luz.
Claims (9)
1. Un tinte de fórmula (I)
en la que cada D^{1} y D^{2} es
independientemente un cromoforo de fórmula (II):
en la
que
X es flúor, cloro o piridinio opcionalmente
sustituido;
un SO_{3}H está presente en la posición 5- ó 6
del núcleo de naftaleno;
n es cero ó 1; e
-Y- es el grupo:
o una sal de ácido sulfónico de dicho tinte de
fórmula
(I).
2. Un tinte según la reivindicación 1 de
fórmula:
en la que Y es un
grupo
3. Un método para preparar un tinte de fórmula
(I), representada y definida en la reivindicación 1, o una sal de
ácido sulfónico del mismo, consistiendo dicho método en dejar
reaccionar al menos un tinte disazo reactivo de fórmula (II):
en la que X y n es como se ha definido en la
reivindicación 1 y X^{1} es un grupo flúor, cloro o piridinio
opcionalmente sustituido, con una diamina de fórmula
(III)^{1}
a un pH comprendido entre 7 y 10, en una cantidad
proporcional de dos moles de tinte disazo reactivo (II) por mol de
diamina
(III)^{1}.
4. Un método según la reivindicación 3, que
incluye la etapa preliminar de preparar el tinte disazo reactivo de
fórmula (II) haciendo reaccionar un tinte disazo de fórmula (V):
en la que n es cero o 1, con una triazina de la
fórmula:
en la que X, X^{1} y X^{2} son
independientemente cloro, flúor o piridinio opcionalmente
sustituido.
5. Un método según la reivindicación 3 ó la
reivindicación 4, en la que el producto es un tinte de fórmula:
en la que Y es el
grupo:
6. Un proceso para la coloración de un sustrato,
consistiendo dicho proceso en la aplicación al sustrato, a un pH por
encima de 7, de un tinte con arreglo a la reivindicación 1 o la
reivindicación 2.
7. Un proceso según la reivindicación 6, en el
que el tinte se aplica al sustrato por teñido por aspiración,
impregnación con mordiente o impresión.
8. Un proceso según la reivindicación 7, en el
que el tinte se aplica al sustrato por teñido por aspiración a una
temperatura comprendida entre 80 y 105ºC.
9. Un proceso según la reivindicación 8, en el
que el teñido por aspiración se lleva a cabo a una temperatura
comprendida entre 85ºC y 95ºC.
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Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19962228A1 (de) * | 1999-12-22 | 2001-06-28 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffgemische |
| US20070289072A1 (en) * | 2000-12-18 | 2007-12-20 | Vilmax S.A.C.I.F.I.A. | New anionic coloring agents to dye leather, paper, cardboard and textile substrates: mixtures of coloring agents including these new products, and substrates dyed using the above coloring agents |
| AR027004A1 (es) * | 2000-12-18 | 2003-03-12 | Vilmax S A C I F I A | Nuevos colorantes anionicos para el tenido de cuero, papel, caton y sustratos textiles; mezclas de colorantes que incluyen estos nuevos productos ysustratos tenidos utilizando los colorantes mencionados. |
| FR2821998A1 (fr) * | 2001-03-06 | 2002-09-13 | Koninkl Philips Electronics Nv | Procede de codage d'images numeriques base sur la dissimulation d'erreurs |
| US7442780B2 (en) | 2001-05-29 | 2008-10-28 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
| CA2449050A1 (en) * | 2001-05-29 | 2002-12-05 | The Procter & Gamble Company | Reactive dye compounds |
| FR2829926B1 (fr) * | 2001-09-26 | 2004-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture des fibres keratiniques comprenant un colorant diazoique dicationique particulier |
| GB0215982D0 (en) | 2002-07-10 | 2002-08-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Fibre reactive azo dyes |
| GB0221907D0 (en) * | 2002-09-20 | 2002-10-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dye mixtures of fibre-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups |
| GB0226151D0 (en) * | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Dye mixtures of fibre-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups |
| EP2441805B1 (en) * | 2010-10-16 | 2016-07-20 | Rex-Tone Industries Ltd | Black disazo dyes, their preparation and their use |
| TWI548704B (zh) * | 2015-05-08 | 2016-09-11 | 臺灣永光化學工業股份有限公司 | 高固著數位紡織印花墨水組成物 |
| CN106496489B (zh) * | 2016-11-11 | 2019-04-23 | 清华大学 | 水溶性彩色扩链剂、共聚型彩色聚氨酯乳液和彩色聚氨酯-丙烯酸酯共聚物乳液及制备方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1283771A (en) * | 1969-01-16 | 1972-08-02 | Ici Ltd | New reactive disazo dyestuffs |
| JPH0662873B2 (ja) * | 1986-01-24 | 1994-08-17 | 三菱化成株式会社 | トリアジン系化合物 |
| EP0458743A3 (en) * | 1990-05-21 | 1992-10-21 | Ciba-Geigy Ag | Reactive dyestuffs, methods of their preparation and use |
| AU677575B2 (en) * | 1992-03-06 | 1997-05-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for the dyeing of cellulose-containing fibre materials with reactive dyes |
| TW293029B (es) * | 1993-05-17 | 1996-12-11 | Ciba Geigy Ag | |
| TW406117B (en) * | 1995-06-14 | 2000-09-21 | Ciba Sc Holding Ag | Fibre-reactive dyes containing two triazinyl radicals which are linked via an aliphatic bridge member |
| GB9614482D0 (en) | 1996-07-10 | 1996-09-04 | Zeneca Ltd | Organic chemical compounds and processes |
-
1998
- 1998-07-31 GB GBGB9816780.2A patent/GB9816780D0/en not_active Ceased
-
1999
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