MXPA04008801A - Colorantes rojos reactivos con alta resistencia a la luz. - Google Patents

Colorantes rojos reactivos con alta resistencia a la luz.

Info

Publication number
MXPA04008801A
MXPA04008801A MXPA04008801A MXPA04008801A MXPA04008801A MX PA04008801 A MXPA04008801 A MX PA04008801A MX PA04008801 A MXPA04008801 A MX PA04008801A MX PA04008801 A MXPA04008801 A MX PA04008801A MX PA04008801 A MXPA04008801 A MX PA04008801A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
formula
dye
coloring
matenas
weight
Prior art date
Application number
MXPA04008801A
Other languages
English (en)
Inventor
Anthony Lawrence
Original Assignee
Dystar Textilfarben Gmbh & Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dystar Textilfarben Gmbh & Co filed Critical Dystar Textilfarben Gmbh & Co
Publication of MXPA04008801A publication Critical patent/MXPA04008801A/es

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/043—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring containing two or more triazine rings linked together by a non-chromophoric link
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/10—Material containing basic nitrogen containing amide groups using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/14—Wool
    • D06P3/148—Wool using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
    • D06P3/248—Polyamides; Polyurethanes using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/3091—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts using reactive dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
    • D06P3/3286—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using reactive dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

La presente invencion se refiere a materias colorantes de la formula (I)(ver formula I)en donde: R1 es H o alquilo de (C1-C4); R2 es H o alquilo de (C1-C4); cada uno de X1 y X2, independientemente, es un atomo o grupo labil; y M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinoterreo, en donde los compuestos cuando R1 y R2 son H, son excluidos, mezclas de las materias colorantes de la formula (I) con materias colorantes de la formula (II)(ver formula II)en donde cada uno de X3 y X4, independientemente, es un atomo o grupo labil; L es un grupo de enlazamiento organico; y M es H, un metal alcalino, un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinoterreo, procedimientos para la preparacion de las materias colorantes y dichas mezclas de materia colorante y su uso para el tenido y estampado de materiales de fibra que contienen hidroxi.

Description

COLORANTES ROJOS REACTIVOS CON ALTA RESISTENCIA A LA LUZ MEMORIA DESCRIPTIVA La presente invención descnbe el campo de los colorantes reactivos a las fibras Las matenas colorantes que contienen cromoforos enlazados a través de una unidad de enlace de fenileno amina son conocidas a partir de la literatura y se descnben por ejemplo en GB-A 2 331 757 Los inventores de la presente invención sorprendentemente han encontrado que las matenas colorantes que se obtienen cuando las unidades de enlace tipo orto fen lleno diamina que están substituidas en el anillo fenileno se usan para enlazar dos cromoforos y son particularmente adecuadas para el teñido en caliente (70-95°C) de celulosa u otras fibras neuclofilas bajo condiciones de agotamiento Tales matenas colorantes muestran una alta resistencia a la luz alta resistencia a la luz por transpiración propiedades de formación buenas y solubilidad buena en solución salina Por ejemplo su formación en solubilidad en solución salina sorprendentemente es mayor en comparación a la matena colorante 5 del cuadro 1 de GB-A 2 331 757 La presente invención reclama matenas colorantes de la formula (I) en donde R1 es H o alquilo de (C1-C4) R2 es H o alquilo de (C1-C4) cada uno de X1 y X2 independientemente es un átomo o grupo lábil y M es H un metal alcalino un ion de amonio o el equivalente de un metal alcahnoterreo en donde los compuestos cuando R1 y R2 son H son excluidos R y R2 pueden ser de cadena recta o ramificados y son por ejemplo metilo etilo n-propilo i-propilo o n-butilo Prefenblemente R1 es H y R2 es metilo o R1 y R2 son ambos metilo X1 y X2 independientemente son prefenblemente halógeno por ejemplo flúor cloro y bromo y especialmente son de manera preferible cloro M prefenble es H sodio o potasio En un colorante pretendo de la formula (I) R1 es H R2 metilo o R1 y R2 son metilo X1 y X2 son ambos cloro y M es H sodio o potasio La presente invención ademas reclama mezclas de matena colorante que comprende (a) una o mas materias colorantes de la formula (I) y (b) una o mas matenas colorantes de la formula (II) en donde cada uno de X3 y X independientemente es un átomo o grupo lábil L es un grupo de enlazamiento orgánico y es definido como anteriormente se menciono X3 y X4 independientemente de manera prefenble son halógeno por ejemplo flúor cloro y bromo y especialmente de manera preferible es cloro L prefenblemente se deriva de aminoetilpiperazma piperazina 2- metil-piperazma etilenodiamiana N metiletilenodiamina N N dimetiletilenodiamina propilenodiamina N-metilpropilenodiamma N N - dimetilpropilenodiamina 2-metilpropilenodiamina 2 2-dimetilpropilenodiamina 1 2-fenilenodiamina 1 3-fenilenodiamina 1 4-fenilenodiamina o 2-aminoetanotiol En un colorante prefendo de la formula (II) X3 y X4 son ambos cloro L se denva de aminoetilpiperazina o etilenodiamina y M es H sodio o potasio Las mezclas de matena colorante inventivas prefenblemente contienen de 50 a 95% en peso de una o mas matenas colorantes de la formula (!) y de 5 a 50% en peso de una o mas de las matenas colorantes de la formula (II) con base al peso de las matenas colorantes (I) y (II) Las mezclas de materia colorante inventivas especialmente de manera preferible contienen de 70 a 95% en peso de una o mas materias colorantes de la formula (I) y de 5 a 30% en peso de una o mas de las materias colorantes de la formula (II) con base al peso de las matenas colorantes (l) y (ll) Las matenas colorantes o mezclas de matena colorante de la presente invención pueden estar presentes como una preparación en forma solida o liquida (disuelta) En forma solida generalmente contienen las sales de electrolito habituales en el caso de colorantes solubles en agua y en particular reactivos a la fibra tal como cloruro de sodio cloruro de potasio y sulfato de sodio y también los auxiliares habituales en colorantes comerciales tal como substancias reguladores capaces de establecer un pH en solución acuosa de entre 3 y 7 tal como acetato de sodio borato de sodio bicarbonato de sodio citrato de sodio fosfato diácido de sodio y fosfato acido disodico cantidades pequeñas de desecantes o si están presentes en forma liquida solución acuosa (incluyendo la presencia de espesantes del tipo habitual en las tintas para estampado) substancias que aseguran la permanencia de estas preparaciones por ejemplo para conservadores de molde En general las materias colorantes y las mezclas de matena colorante de la presente invención están presentes como polvos secos que contienen 10 a 80% en peso con base al polvo o preparación de colorante de una sal de electrolito diluyente sin color de resistencia estándar tal como aquellas mencionadas anteriormente Estos polvos de colorante ademas pueden incluir las sustancias reguladoras de pH mencionadas al inicio en una cantidad total de hasta el 10% con base al polvo de colorante Si las matenas colorantes y mezclas de matena colorante de la presente invención están presentes en solución acuosa el contenido de colorante total de las soluciones acuosas es de hasta cerca del 50% en peso por ejemplo entre 5 y 50% en peso y el contenido de sal de electrolito de estas soluciones acuosas preferiblemente se encontrara debajo del 10% en peso basándose en las soluciones acuosas Las soluciones acuosas (preparaciones liquidas) pueden incluir las sustancias reguladoras de pH mencionadas anteriormente en una cantidad que generalmente es de hasta el 10% en peso por ejemplo 0 1 a 10% en peso dándose preferencia hasta el 4% en peso especialmente del 2 al 4% en peso Una materia colorante de la formula I por ejemplo se puede preparar a través de la reacción de una orto-fenilenodiamina de la formula (III) en donde R y R2 son como se definió anteriormente con un compuesto de la formula (IV) en donde X1 y M se definen como antenormente se menciono y X5 es un átomo lábil o un grupo capaz de reaccionar con una amina prefenblemente cloro y con un compuesto de la formula V M en donde X2 X5 y M son como se definió antenormente En general una mol de un compuesto de la formula III reacciona con una mol de un compuesto de la formula IV y una mol de un compuesto de la formula V de una manera conocida per se por una persona experta en la técnica X1 y X2 usualmente son idénticos y en este caso una mol de un compuesto de la formula III reacciona con dos moles de un compuesto de la formula IV o V Los compuestos de las formulas III IV y V son conocidos o fácilmente se pueden preparar por aquellos expertos en la técnica usando métodos que son conocidos per se Las materias colorantes de la formula (III) son conocidas y se describen por ejemplo en GB 2 331 757 Estas se pueden preparar como se descnbe en la literatura citada o en analogía con los métodos proporcionados antenormente para la preparación de las matenas colorantes de la formula (I) Las matenas colorantes de la presente invención se pueden obtener de una manera convencional por ejemplo a través de mezclado mecánico de los colorantes individuales de las formulas (I) y (II) en forma solida o en la forma de soluciones acuosas en las proporciones requeridas Alternativamente se pueden obtener a través de la síntesis por medio de reacciones de condensación usuales usando mezclas apropiadas de compuestos de las formulas (III) (IV) (V) y de un compuesto de la formula H- L-H en donde L se definió antenormente de una manera conocida por aquellos con expenencia en la técnica y las proporciones necesanas De este modo la reacción de por ejemplo 4 moles de un compuesto de la formula (IV) con una mol de un compuesto de la formula (III) y una mol de un compuesto de la formula H L-H resulta en una mezcla inventiva de una mol de una materia colorante de la formula (I) y una mol de una materia colorante de la formula (II) Se prefiere realizar tales reacciones como una síntesis en un solo tubo Las materias colorantes y las mezclas de matena colorante de la presente invención son adecuadas para el teñido y estampado de matenales de fibra que contienen hidroxi y/o carboxamido a través de métodos de aplicación y métodos de fijación descritos numerosamente en la técnica para colorantes reactivos a la fibra Estos proporcionan un bnllo excepcional una firmeza excepcional y tonos económicos Tales colorantes especialmente cuando se usan para el teñido de agotamiento de matenales celulósicos pueden exhibir excelentes propiedades incluyendo formación solubilidad acuosa resistencia a la luz desgaste por lavado y robustez a las vanables del procedimiento También son completamente compatibles con colorantes similares diseñados para la aplicación a temperaturas altas (80-100°C) de textiles celulósicos y asi llevando a procedimientos de aplicación altamente reproducibles con tiempos de aplicación cortos La presente invención por lo tanto también proporciona el uso de matenas colorantes inventivas y mezclas de matena colorante para el teñido y estampado de matenales de fibra que contienen hidroxi y/o carboxamido y procedimientos para el teñido y estampado de tales materiales usando una materia colorante y una mezcla de matena colorante respectivamente de acuerdo a la invención Normalmente la matena colorante o mezcla de matena colorante se aplica al substrato en forma disuelta y se fija en la fibra a través de la acción de un álcali o a través del calentamiento o por ambos Los materiales que contienen hidroxi son materiales que contienen hidroxi sintético por ejemplo materiales de fibra de celulosa incluyendo la forma de papel o sus productos regenerados y alcoholes pohvinilicos Los materiales de fibra de celulosa son preferiblemente algodón pero también otras fibras vegetales naturales tal como lino cáñamo yute y ramio Las fibras de celulosa regeneradas son por ejemplo de viscosa discontinua y viscosa de Filamento Los matenales que contienen carboxamido son por ejemplo poliamidas y poliuretanos sintéticos y naturales en particular en la forma de fibras por ejemplo lana y otros cabellos de animal seda piel nilon-6 6 nilon-6 nilon-11 y nilon-4 La aplicación de las materias colorantes inventivas y mezclas de matena colorante es a través de procedimientos generalmente conocidos para el teñido y estampado de matenales de fibra a través de técnicas de aplicación conocidas para los colorantes reactivos a la fibra Las materias colorantes y mezclas de matena colorante de acuerdo a la presente invención son altamente compatibles con colorantes similares diseñados para aplicaciones a temperaturas altas (80-100°C) y convenientemente son útiles en los procedimientos de teñido de agotamiento De manera similar los procedimientos de estampado convencionales para fibras de celulosa que se pueden realizar en una sola fase por ejemplo a través del estampado con una tinta de estampado que contiene bicarbonato de sodio u otro agente aglutinante acido y el colorante y posteriormente la inyección de vapor a temperaturas apropiadas o en dos fases por ejemplo a través del estampado con una tinta de estampado de neutral o débilmente acida que contiene el colorante y la fijación postenor al pasar el material estampado a través de un baño alcalino que contiene electrolito caliente o a través del fulardeo con licor de fulardeo que contiene electrolito alcalino y postenormente la dosificación de este material tratado o la inyección de vapor postenor o el tratamiento postenor con calor seco produce estampados fuertes con perfiles muy bien definidos y un fondo claramente blanco Al cambiar las condiciones de fijación solo se tiene un efecto muy bajo en el resultado de los estampados No solo en el teñido sino también en el estampado los grados de fijación obtenidos con las matenas colorantes o mezclas de materia colorante de la invención son muy altos El aire caliente usado en la fijación con calor seco a través de procedimientos de termofijacion habituales tiene una temperatura de 120 a 200°C Ademas del vapor habitual a una temperatura de 101 a 103°C también es posible usar vapor sobrecalentado y vapor de alta presión a una temperatura de hasta 160°C Las materias colorantes y mezclas de materia colorante inventivas ademas se pueden usar para producir tintas útiles para el estampado de substratos descritos antenormente por ejemplo textiles especialmente textiles celulósicos y papel Tales tintas se pueden usar en todas las tecnologías por ejemplo en la impresión convencional impresión por chorro de tinta o impresión por chorro de burbuja (para información de tales tecnologías de impresión véase por ejemplo Text Chem Color Volumen 19(8) paginas 23 ff y Volumen 21 paginas 27 ff) Los agentes aglutinantes ácidos responsables de la fijación de los colorantes a las fibras de celulosa por ejemplo son sales básicas solubles en agua de metales alcalinos y de metales alcalinoterreos de ácidos inorgánicos u orgánicos y compuestos que liberan álcali cuando están calientes Particularmente adecuados son los hidroxidos de metal alcalino y sales de metal alcalino de ácidos inorgánicos u orgánicos de carácter débil a medio los compuestos de metal alcalino prefendos son los compuestos de sodio y potasio Estos agentes aglutinantes ácidos son por ejemplo hidroxido de sodio hidroxido de potasio carbonato de sodio bicarbonato de sodio carbonato de potasio formiato de sodio fosfato diácido de sodio y fosfato acido disodico Al tratar las materias colorantes y mezclas de matena colorante de acuerdo a la invención con los agentes aglutinantes ácidos con o sin calentamiento une las materias colorantes químicamente a las fibras de celulosa Especialmente los teñidos en celulosa después de que han recibido un tratamiento postenor usual de enjuague para remover las porciones teñidas no fijadas muestran excelentes propiedades Los teñidos de poliuretano y fibras de poliamida normalmente se realizan en un medio acido El baño de colorante puede contener por ejemplo acido acético y/o sulfato de amonio y/o acido acético y acetato de amonio o acetato de sodio para llevar al pH deseado Para obtener un teñido de uniformidad aceptable es aconsejable añadir auxiliares de igualación habituales por ejemplo basados en un producto de reacción del cloruro cianúrico con tres veces la cantidad molar de un acido aminobenceno sulfonico o un acido aminonaftaleno sulfonico o basado en un producto de reacción por ejemplo de esteanl amina con oxido de etileno En general el material que sera teñido es introducido en el baño a una temperatura de cerca de 40°C y agitado en el mismo por algún tiempo el baño de colorante entonces es ajustado al acido débil deseado prefenblemente el acido acético débil pH y el teñido actual es realizado a temperatura de entre 60 y 98°C Sin embargo los teñidos también pueden ser realizados a una temperatura de ebullición o a temperaturas de hasta 120°C (bajo presión superatmosfenca) EJEMPLO 1 a) Síntesis del intermedio común dicloro-tnazinil-colorante base jWa) El acido 2-amino-5-nitrobencensulfonico (26 6 g 82% str 0 100 Mol) es suspendido en agua (500 mi) a pH<1 0 Se añade hielo (350 g) seguido por nitnto de sodio (6 9 g 0 100 Mol) en agua (40 mi) durante 2 minutos manteniendo el pH <1 2 La reacción es agitada durante 15 minutos y nitrito en exceso es templado a través de la adición de acido sulfamico (0 1 g) postenormente se añade acido 2-amino-8-naftol 3 6-disulfonico (44 6 g 0 090 mol) y el pH se ajusta y mantiene a pH 3 0 durante 2 horas La mezcla de reacción se ajusta a pH 9 0 y se calienta a 40°C Na2S (26 0 g 60% str 0 200 mol) se añade la reacción se agita durante 15 minutos antes de que el pH se ajuste a 1 0 y NaCI (10% p/v 110 g) se añade La suspensión resultante se agita durante 30 minutos y el solido es recolectado por filtración El solido es lavado con solución de NaCI (20% p/v 500 mi) y después se disuelve en agua (600 mi) mediante agitación durante 1 hora a pH 7 0 La mezcla de reacción se agita vigorosamente se añade cloruro cianunco solido (11 99 g 0 065 Mol) y el pH se regula a 3 7-4 0 durante 60 minutos ajustando posteriormente y manteniendo a pH 7 5 durante 60 minutos El análisis de HPLC revela que el material solubilizado (IVa) es un solo componente b) Síntesis de matena colorante (la) A una solución del intermedio (IVa) (0 062 Mol) se añade 4 metil 1 2-fenilenodiamina (3 60 g 0 03 Mol) la mezcla se agita durante 16 horas a pH 7 0 posteriormente se calienta a 50°C durante 2 horas a pH 7 0 La reacción se considera completa a través de HPLC La solución se seca hasta un solido purpura (75 3 g rendimiento del 63%) Los datos analíticos son consistentes con el producto requerido (la) UV ??t?e?? — 525 5 nm £max — 51000 c) Comparaciones de la materia colorante (la) con la matena colorante 5 del cuadro 1 de GB-A 2.331.757 (mas adelante refenda como materia colorante 5) Soluciones al 9% p/v de matena colorante (la) y de matena colorante (5) se preparan a 50°C y se añade sal para producir una solución salina 90 g/l Después de 30 minutos 4 2% de matena colorante (la) permanece en solución mientras que solo el 2 8% de materia colorante (5) permanece en la solución De esta manera la materia colorante (la) es 50% mas soluble en sal 90 g/l a 50°C que la materia colorante (5) Este factor puede ser crucial debido a que los teñidos se realizan a concentraciones de sal altas y a que la solubilidad de la sal es mejor evitando problemas con el agotamiento desigual sobre la fibra de un baño de colorante de agotamiento Una comparación de la profundidad de formación en algodón revela que el mejoramiento proporcionado por el colorante (la) sobre el colorante (5) es del 25% De esta manera el colorante (la) da una mejor coloración mas eficiente al algodón que la matena colorante (5) EJEMPLO 2 Síntesis en un solo tubo de una mezcla 80 20 de materia colorante (la) y materia colorante (lia) I H-NCH-Ct^NHjCIO Mot%)) (b) A una solución del intermedio (IVa) (0 010 Mol) se añade 4 metil 1 2-fenilenodiamma (0 46 g 0 0038 Mol) la mezcla se agita durante 16 horas a pH 7 postenormente se añade etilenodiamina (0 06 g 0 001 Mol) la reacción se agita a pH 10 durante 1 hora y postenormente se calienta a 45°C durante 1 hora La reacción se considera completa por HPLC La solución es dializada para remover sal en exceso y después es evaporada hasta secarse para producir un solido purpura (10 0 g rendimiento del 100%) UV ? max = 525 5 nm emax = 51000 EJEMPLO 3 Síntesis en un solo tubo de una mezcla 80 20 de materia colorante (la) y matena colorante (lia) A una solución del intermedio (IVa) (0 010 Mol) se añade 4 metil 1 2-fenilenodiamina (0 46 g 0 0038 Mol) la mezcla se agita durante 16 horas a pH 7 posteriormente se añade aminoetilpiperazina (0 06 g 0 001 Mol) la reacción se agita a pH 10 durante 1 hora y posteriormente se calienta a 45°C durante 1 hora La reacción se considera completa por HPLC La solución es dializada para remover sal en exceso y después es evaporada hasta secarse para producir un solido purpura (7 9 g rendimiento del 82%) UV ) max = 525 5 nm Emax = 51000 EJEMPLO 4 Síntesis de matena colorante (Ib) A una solución del intermedio (IVa) (0 007 Mol) se añade 4 5 dimetil 1 2-fenilenodiamina (39 g 0 0032 Mol) la mezcla se agita durante 16 horas a pH 7 0 y posteriormente se calienta a 50°C durante 2 horas a pH 7 0 La reacción se considera completa a través de HPLC Se añade etanol para precipitar un solido color purpura (4 8 g rendimiento del 81 %) Los datos analíticos son consistentes con el producto requendo (Ib) UV ) max = 525 5 nm Emax = 51000 EJEMPLO 5 Síntesis de materia colorante (le) A una solución del intermedio (IVa) (0 007 Mol) se añade 2 3-diaminotolueno (0 35 g 0 0032 Mol) la mezcla se agita durante 6 horas a pH 7 0 y 50°C Las porciones adicionales de intermedio (IVa) (0 0007 Mol) se añaden y la reacción continua bajo las mismas condiciones hasta que no haya mas mono-condensado (que se origina de la mono-condensacion del intermedio (IVa) con 2 3-diaminotolueno) y se observa a través de HPLC HPLC muestra que el producto final contiene 10% de producto que surge de la hidrólisis El etanol se añade para precipitar un solido color purpura (4 5 g rendimiento del 76%) Los datos analíticos son consistentes con el producto requerido UV A™ax = 525 5 nm Ema = 51000

Claims (9)

NOVEDAD DE LA INVENCION REIVINDICACIONES
1 - Materia colorante de la formula en donde R1 es H o alquilo de (C1-C4) R2 es H o alquilo de (C1-C4) cada uno de X1 y X2 independientemente es un átomo o grupo lábil y M es H un metal alcalino un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinoterreo en donde los compuestos cuando R1 y R2 son H son excluidos
2 - La matena colorante de conformidad con la reivindicación 1 caractenzada ademas porque R1 es H R2 es metilo o R1 y R2 son metilo X1 y X2 son ambos cloro y M es H sodio o potasio
3 - La mezcla de materia colorante comprende (a) una o mas matenas colorantes de la formula (I) y (b) una o mas matenas colorantes de la formula (II) en donde cada uno de X3 y X4 independientemente es un átomo o grupo lábil L es un grupo de enlazamiento orgánico y M es H un metal alcalino un ion de amonio o el equivalente de un metal alcahnoterreo
4 - La mezcla de matena colorante de conformidad con la reivindicación 3 caractenzada ademas porque en la materia colorante de la formula (II) L se deriva de aminoetilpiperazina piperazina 2-metil piperazina etilenodiamiana N-metiletilenodiamina N N -dimetiletilenodiamina propilenodiamina N-metilpropilenodiamina N N dimetilpropilenodiamina 2-metilpropilenodiamina 2 2-dimetilpropilenodiamina 1 2-fenilenodiamina 1 3 fenilenodiamina 1 4-fenilenodiamma o 2-ammoetanotiol
5 - La mezcla de materia colorante de conformidad con la reivindicación 3 caractenzada ademas porque en la materia colorante de la formula (II) X3 y X4 son ambos cloro L se denva de aminoetilpiperazina o etilenodiamina y M es H sodio o potasio
6 - La mezcla de materia colorante de conformidad con las reivindicaciones 3 a 5 caracterizada ademas porque contiene de 50 a 95% en peso de una o mas matenas colorantes de la formula (I) y de 5 a 50% en peso de una o mas de las matenas colorantes de la formula (II) con base al peso de las matenas colorantes (I) y (II)
7 - La mezcla de matena colorante de conformidad con las reivindicaciones 3 a 6 caracterizada ademas porque contiene de 70 a 95% en peso de una o mas matenas colorantes de la formula (I) y de 5 a 30% en peso de una o mas de las matenas colorantes de la formula (II) con base al peso de las materias colorantes (I) y (II)
8 - Un procedimiento para preparar una matena colorante de la formula I de conformidad con una o mas de las reivindicaciones 1 a 7 a través de la reacción de una orto-fenilenodiamina de la formula (III) en donde R1 y R2 son como se definió anteriormente con un compuesto de la formula (IV) (IV) en donde X1 y M son como se definió en la reivindicación 1 y X5 es un átomo lábil o un grupo capaz de reaccionar con una amina prefenblemente cloro y con un compuesto de la formula (V) en donde X2 X5 y M son como se definió en la reivindicación 1
9 - Un procedimiento para la preparación de una mezcla de matena colorante de conformidad con una o mas de las reivindicaciones 3 a 7 a) a través de mezclado mecánico de los colorantes individuales de las formulas (I) y (II) en forma solida o en la forma de soluciones acuosas en las proporciones requeridas o b) a través de la síntesis por medio de reacciones de condensación usuales usando mezclas apropiadas de compuestos de las formulas (III) (IV) (V) y de un compuesto de la formula H L H en donde L es como se definió en la reivindicación 3 - Un procedimiento para el teñido y estampado de matenales de fibra que contienen hidroxy y/o carboxamido en donde una materia colorante de la formula (I) de conformidad con las reivindicaciones 1 y/o 2 o una mezcla de materia colorante de conformidad con una o mas de las reivindicaciones 3 a 7 se usa RESUMEN DE LA INVENCION La presente invención se refiere a matenas colorantes de la formula (I) en donde R1 es H o alquilo de (C1-C4) R2 es H o alquilo de (C1-C4) cada uno de X1 y X2 independientemente es un átomo o grupo lábil y M es H un metal alcalino un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalinoterreo en donde los compuestos cuando R1 y R2 son H son excluidos mezclas de las matenas colorantes de la formula (I) con matenas colorantes de la formula (II) en donde cada uno de X3 y X4 independientemente es un átomo o grupo lábil L es un grupo de enlazamiento orgánico y M es H un metal alcalino un ion de amonio o el equivalente de un metal alcalmoterreo procedimientos para la preparación de las matenas colorantes y dichas mezclas de matena colorante y su uso para el teñido y estampado de materiales de fibra que contienen hidroxi 7 A/ mmf*tpr*aom*igp* P04/1132
MXPA04008801A 2003-09-12 2004-09-10 Colorantes rojos reactivos con alta resistencia a la luz. MXPA04008801A (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0321437.6A GB0321437D0 (en) 2003-09-12 2003-09-12 High light fastness reactive red dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
MXPA04008801A true MXPA04008801A (es) 2005-03-15

Family

ID=29227002

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MXPA04008801A MXPA04008801A (es) 2003-09-12 2004-09-10 Colorantes rojos reactivos con alta resistencia a la luz.

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7026458B2 (es)
EP (1) EP1514905B1 (es)
JP (1) JP2005089753A (es)
KR (1) KR20050027059A (es)
CN (1) CN100365073C (es)
AT (1) ATE355334T1 (es)
BR (1) BRPI0403782A (es)
CA (1) CA2480922A1 (es)
DE (1) DE602004004963T2 (es)
ES (1) ES2281727T3 (es)
GB (1) GB0321437D0 (es)
HK (1) HK1072066A1 (es)
MX (1) MXPA04008801A (es)
PL (1) PL1514905T3 (es)
PT (1) PT1514905E (es)
TW (1) TWI348484B (es)
ZA (1) ZA200407291B (es)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1856548A (zh) * 2003-09-23 2006-11-01 克莱里安特财力（Bvi）有限公司 包含[(4－[2－氨基－3,6－二磺基－8－羟基萘－1－基噁唑苯氨基)－1,3,5－三嗪基]部分的染料
EP1753822B1 (en) * 2004-05-19 2009-07-15 Clariant Finance (BVI) Limited Bridged monoazo dyes
HUE047257T2 (hu) * 2008-06-06 2020-04-28 Edwards Lifesciences Corp Kis profilú transzkatéteres szívbillentyû
CN102408746A (zh) * 2011-10-13 2012-04-11 褚平忠 一种高温型活性红色染料的制备方法
CN112679981B (zh) * 2020-12-21 2021-12-14 江苏德美科化工有限公司 一种高温用高耐氯棉用活性红色染料及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB854432A (en) * 1958-03-05 1960-11-16 Ici Ltd New triazine azo dyestuffs
AU9275898A (en) * 1997-10-24 1999-05-17 Avecia Limited Disazodyes for ink jet printing
GB9724975D0 (en) * 1997-11-27 1998-01-28 Zeneca Ltd Composition
EP1137715B1 (en) * 1998-12-11 2004-06-16 Clariant Finance (BVI) Limited Fiber-reactive disazo dyestuffs

Also Published As

Publication number Publication date
PT1514905E (pt) 2007-05-31
US7026458B2 (en) 2006-04-11
EP1514905B1 (en) 2007-02-28
CN100365073C (zh) 2008-01-30
CN1607220A (zh) 2005-04-20
PL1514905T3 (pl) 2007-07-31
US20050059811A1 (en) 2005-03-17
DE602004004963D1 (de) 2007-04-12
DE602004004963T2 (de) 2007-06-14
JP2005089753A (ja) 2005-04-07
HK1072066A1 (en) 2005-08-12
GB0321437D0 (en) 2003-10-15
EP1514905A1 (en) 2005-03-16
BRPI0403782A (pt) 2005-05-24
TW200523325A (en) 2005-07-16
CA2480922A1 (en) 2005-03-12
TWI348484B (en) 2011-09-11
ES2281727T3 (es) 2007-10-01
ZA200407291B (en) 2005-07-20
KR20050027059A (ko) 2005-03-17
ATE355334T1 (de) 2006-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2002510735A (ja) 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料
US5059681A (en) Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link
MXPA04008801A (es) Colorantes rojos reactivos con alta resistencia a la luz.
CA2446784C (en) Fibre reactive scarlet azo dyes
JP4138877B2 (ja) 繊維反応性染料
EP0013996B1 (en) Reactive azo compounds, processes for their preparation and their use for dyeing fibers and textiles
JP2002532606A (ja) 繊維反応性ジスアゾ染料
US20060162100A1 (en) Dye mixtures of fibre-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy-and/or carboxamido groups
KR0181491B1 (ko) 반응성 염료 및 이의 염료제제
JPH06157931A (ja) 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び染料としてのその用途
JPH07196936A (ja) スチルベン系ジスアゾ染料
MXPA04007778A (es) Colorantes azo reactivos con la fibra.
JPH0925426A (ja) ジアゾ染料および染色方法
WO2005005551A1 (en) Water-soluble macrocyclic azacalixarenes
EP0205607A1 (en) Improvements in or relating to organic compounds
KR20050044536A (ko) 섬유-반응성 아조 염료
JPS63205368A (ja) 二含銅ビスアゾ化合物及びそれを用いる染色又は捺染法
WO2004026966A1 (en) Dye mixtures of fibre-reactive azo dyes and use thereof for dyeing material containing hydroxy- and/or carboxamido groups
MXPA96001653A (es) Nuevos colorantes disazo

Legal Events

Date Code Title Description
FG Grant or registration
GB Transfer or rights