JP2003526726A - 繊維反応性ディスアゾ化合物 - Google Patents

繊維反応性ディスアゾ化合物

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JP2003526726A JP2001567262A JP2001567262A JP2003526726A JP 2003526726 A JP2003526726 A JP 2003526726A JP 2001567262 A JP2001567262 A JP 2001567262A JP 2001567262 A JP2001567262 A JP 2001567262A JP 2003526726 A JP2003526726 A JP 2003526726A
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ギスラー，マルクス
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般式(I)： 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、繊維反応性を有する一般式(I)のディスアゾ化合物及びこれらを製
造するための方法、及び染色又は印刷処理を行う際の、これらの化合物の使用に
関する。
【０００２】 従来の任意の染色または印刷方法において、これらの化合物は、繊維反応性染
料としての使用に適している。
【０００３】 本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００４】
【化５】
【０００５】 （式中、Ｘは、-CH=CH2又は-CH2CH2Y基、Yは、-OHまたはアルカリ条件下にお
いて切り離すことのできる基であり、 R1は、H,-SO3H,-COOH,-OCH3、または-CH3であり R2は、C1-4アルキル、またはC1-4ヒドロキシアルキルであり、 Zは、-Cl、または-F、である） の化合物、及びその塩類、またはこうした化合物の混合物、あるいはそれらの
塩を提供する。
【０００６】 一般式(I)による好ましい化合物においては、式中、Yは、-OSO3H,-Clまたは-S
SO3Hである。
【０００７】 一般式(I)によるさらに好ましい化合物においては、式中、R1は、-Hまたは-SO 3 Hである。
【０００８】 一般式(I)によるさらに好ましい化合物においては、式中、R2は、-CH3,-CH2CH 3 または-CH2CH2OHである。
【０００９】 一般式(I)による有意的に好ましい化合物においては、式中、Yは、-OSO3Hであ
る。
【００１０】 一般式(I)による有意的に好ましい化合物においては、式中、R1は、-Hである
。
【００１１】 一般式(I)による有意的に好ましい化合物においては、式中、R2は、-CH3また
は-CH2CH3である。
【００１２】 一般式(I)の特に好ましい化合物は、一般式(Ia)：、
【００１３】
【化６】
【００１４】 （式中、R2は、-CH3又は-CH2CH3 及びZは、-Cl又は-Fである）に対応する化
合物、及びその塩、ならびにその混合物である。
【００１５】 一般式（I）の化合物が、塩の形状である場合、対応する塩が水溶性であるか
ぎり、スルフォン基、スルファト基、及び任意のカルボキシル基と結合されるカ
チオン基は重要でなく、繊維反応性染料の領域において従来の非発光性カチオン
のいずれか任意の１であればよい。こうしたカチオンの例としては、アルカリ金
属カチオンならびに非置換及び置換アンモニウムカチオン、たとえばリチウム、
ナトリウム、カリウム、アンモニウム、モノ−，ジ−，及びトリ−エタノールア
ンモニウムがある。
【００１６】 好ましいカチオンは、アルカリ金属カチオン及びアンモニウムであり、ナトリ
ウムは、最も好ましいカチオンである。
【００１７】 たとえば、一般式(I)の化合物が、混合した塩の形状で可能であることを意味
する上記カチオンの混合物も可能である。一般式(I)の化合物において、スルフ
ォン基のカチオンは、同じでも、異なっていても良く、たとえばこれらは上記カ
チオンの混合物でも可能であり、一般式(Ｉ)の化合物が混合された塩の形状でも
可能あることを意味する。本発明は、さらに、一般式(II)：
【００１８】
【化７】
【００１９】 の化合物を一般式(III )：
【００２０】
【化８】
【００２１】 のジアゾ化されたアミンによりカップリングさせることを特徴とする、一般式
(I)の化合物又はその混合物を調製するための方法をさらに提供する。一般式(II
)の化合物は、1-アミノ−８−ヒドロキシナフタレン−ジスルホン酸と適切なア
ミンとのジアゾ化、及びカップリングをさせることにより得られる。
【００２２】 一般式(III)の化合物は、2,4,6-トリフルオロ−あるいは2,4,6-トリクロロト
リアジンと適当なアミノ開始物質との縮合による生成物と2,4-ジアミノベンセン
スルホン酸とを反応させることにより得られる。
【００２３】 2,4,6-トリフルオロトリアジンとアミノ化合物との縮合反応は、それ自体周知
の方法において、好ましくは、-10°から10℃、より好ましくは、-5°から0℃の
温度により、そしてpHを約4-7にして行われる。2,4,6-トリクロロトリアジンと
アミノ化合物との縮合反応は、それ自体周知の方法で、好ましくは、0°から50
℃、より好ましくは、-10°から20℃の温度により、そしてpHを約4-7にして行わ
れる。
【００２４】 ジアゾ化反応及びカップリング反応は、従来の方法に従って行われる、すなわ
ち、カップリング反応は、5°から30℃の温度により行われ、一般式(II)の化合
物に対し第1のカップリング反応を、pHを0から4にした酸性媒質中において行い
、一般式(I)の化合物に対する第２のカップリング反応を、pHを4から9の弱酸か
ら弱塩基の反応媒質により行う。
【００２５】 一般式(I)の化合物を、周知の方法に従い、たとえばアルカリ金属塩による従
来の塩析、ろ過、及び所望により真空状態において、わずかに温度を高くして乾
燥させて分離することができるからである。
【００２６】 反応、及び分離条件により、一般式(I)の化合物が、遊離酸若しくは好ましくは
塩の形状、又はたとえば、１または複数の上記カチオンを含む混合塩の形状でさ
え得られる。それは、従来の手段により遊離酸から塩の形状若しくは塩の混合物
の形状ヘ、またはその逆へ、あるいは1方の塩からもう１方の塩に転換すること
ができるからである。
【００２７】 一般式(I)の化合物及びその混合物は、水酸基または窒素含有の有機基材上に
、染色または印刷するための繊維反応性染料として有益である。好ましい基材は
、レザー(leather)及び、天然、または合成のポリアミド、そして具体的には綿
、ビスコース、リオセル(lyocell)繊維及びスパン・レイオン(spun rayon)など
、天然または再生のセルローズを含む繊維材料である。最も好ましい基材は、綿
を含む織物材料である。
【００２８】 染色または印刷は、繊維反応性染色の分野において、従来周知の方法に従って
行われる。好ましくは、一般式(I)の化合物に対して、排出染色法(exhaust dyei
ng method)では、30°から100℃の範囲内の温度、特に40°から80℃の温度によ
りそれぞれ用いられ、これによって製品対液(liquor)の比を6:1から30:1にして
、そしてより好ましくは10:1から20:1にして用いられる。
【００２９】 本発明の化合物は、周知の繊維反応による染色性の適応性が良好であり、これ
らは、共通に染浴から繊維への定着特性及び排出(exhaust)能力の程度などに類
似の染色特性を有する同じ分類に入る適切な繊維反応性染料を、単一で、あるい
は組み合わせにより適用することができる。こうした組み合わせ混合物により得
られた染色性は、良好な定着性を有し、そして単一の染料により得られる染色性
と比較することができる。
【００３０】 染料として使用される時、一般式(I)の化合物は、良好な排出(exhaust)と定着
性をもたらしてくれる。さらに、定着されていないどんな化合物もまた、基材か
ら容易に洗い流される。一般式(I)の化合物から誘導される染色性、及び印刷能
は、良好な光の定着、及び洗浄水、水、海水、及び汗の定着性など、湿潤性の良
好な定着特性を示している。これらは、塩素処理された水、塩酸塩による漂白剤
、過酸化物による漂白剤、及び過臭素酸塩−含有の洗浄洗剤などの酸化剤に対す
る良好な耐性を示している。
【００３１】 新しい染料は、印刷インクを調製する際にも使用することができ、それは、水
酸基−または窒素含有の有機基材上において、インク噴射方式(jet)として適切
である。好ましい基材は、紙、レザー及び天然及び合成ポリアミド、そして具体
的に綿、ビスコース、リオセル(lyocell)繊維及びスパン・レイオン(spun rayo
n)など、天然または再生セルローズを含む繊維材料である。最も好ましい基材は
、紙、及び綿を含む織物材料である。
【００３２】 以下の実施の形態において、本発明を表している。この実例において、全ての
部数、及びパーセントは、それでないことを示さない限り重量により与えられ、
全ての温度が摂氏度(℃)で与えられる。
【００３３】 実施例１ ４−（２’-スルファトエチルスルフォニル）アニリン309部、及び濃塩酸175
部を、水1500部中に入れて攪拌し、そしてその懸濁物に約600部の氷を加えて、
約0°から5℃まで冷却する。この温度において、約40%の亜硝酸ナトリウム溶液
約190部を、滴下により添加して、それと同時に1-アミノ-8-ヒドロキシナフタレ
ン-3,6-ジスルフォン酸319部を、水1000部中において懸濁する。
【００３４】 この懸濁物を第1のジアゾ懸濁物と混合して、15%の炭酸ナトリウム溶液約1270
部を添加して、pH値を5乃至6に上昇させる。モノアゾ染料は、一般式(1a)に対応
する。
【００３５】
【化９】
【００３６】 ところで、3-エチルアミノ-ベンゼン(2’-スルファトエチルスルフォン)340部
を水1200部に溶解し、15%の炭酸ナトリウム溶液により、pHを5に調整して、得ら
れた混合物を、5-10℃に冷却する。この温度で、攪拌した2,4,6-トリクロロトリ
アジン203部の懸濁液を、氷／水400部中に20分の間添加する。その反応混合物を
約20分間以上攪拌する。次に、15%の炭酸ナトリウム溶液を加えて、pHを6.5-7に
増加させた。いったん、反応が完了すると、その温度を30-35℃にあげて、水900
部中に濃縮苛性ソーダ溶液140部と共に2,4-ジアミノベンゼンスルフォン酸197部
を溶かして生成された溶液を、その反応混合物に滴下により加えた。添加中、温
度を30-40℃、pHを7に維持する。
【００３７】 反応混合物を、0-5℃に冷却し、40%の亜硝酸ナトリウム191部を添加すること
でジアゾ化させる。ジアゾ化の完了後、ジアゾ懸濁物をモノアゾ染料の溶液に加
える。15%の炭酸ナトリウム溶液約75部を加えることで、PH値を6から8にあげ、
得られた溶液を噴霧乾燥した。青みがかった黒色の塩を含む粉末約2000部が得ら
れ、それがセルローズ繊維を濃い紺青色に染色する。その染料が一般式(1b)に対
応しており得られた染料は、極めて定着性が良く、これにより
【００３８】
【化１０】
【００３９】 定着されていない染料は容易に洗い流すことができ、さらに深みのある染色が
可能である。
【００４０】 実施例２ 実施例１の記載のように、１つには、一般式(1a)のモノアゾ染料の溶液を作成
し、3-エチルアミノ-ベンゼン(2’-スルファトエチルスルフォン)340部を、水12
00部中に溶解し、15%の炭酸ナトリウム溶液により、pHを5に調整して、得られた
混合物を、-10から-5℃に冷却し、この温度で2,4,6-トリフルオロトリアジン154
部を、60分間添加し、そして15%の炭酸ナトリウム溶液を加えることにより、pH
を、5-5.2に維持する。いったん反応が終了すると、冷却浴槽を取り出して、水9
00部中、濃縮苛性ソーダ溶液と共に2,4-ジアミノベンゼンスルフォン酸197部を
溶解して生成される溶液を、反応混合物に滴下により添加する。添加中その温度
を10-15℃、pHを７に維持する。
【００４１】 反応混合物を0-5℃に冷却し、40%の亜硝酸ナトリウム191部を添加することに
よりジアゾ化させる。ジアゾ化が終了した後、ジアゾ懸濁物を一般式1aのモノア
ゾ染料の溶液に加える。15%の炭酸ナトリウム溶液75部を加えて、PH値をさらに6
から8に上昇させ、そして得られた液状物を噴霧乾燥する。青みがかった黒色の
塩を含む粉末約2000部が得られ、それがセルローズ繊維を濃い紺青色に染色する
。その染料が一般式(IV)に対応しており、
【００４２】
【化１１】
【００４３】 以下の試料3-12は、実施例１及び２による記載の方法により作成される。
【００４４】
【化１２】
【００４５】
【表１】
【００４６】 応用実施例 A 実施例１の染料0.3部を、脱ミネラル水100部に溶かし、グラウバー塩(Glauber
’s salt)（焼成済みのもの）3gを添加する。染浴槽を50℃に加熱し、次に綿繊
維（漂白済みのもの）10部を添加する。50℃で30分後に、炭酸ナトリウム（焼成
済みのもの）0.4部をその浴槽に加える。炭酸ナトリウムを添加中、温度を50℃
に保持する。次に染浴槽を60℃まで加熱して、染色を、さらに60℃で１時間行う
。
【００４７】 次に、冷水を染色繊維に3分間流してすすぎ洗いし、その後熱水をさらに3分間
流してすすぎ洗いする。染色物を、マルセル石鹸(Marselle soaps)0.25部の存在
下脱ミネラル水500部の沸騰状態で15分間洗浄する。熱水を(3分間)流して、すす
ぎ洗いした後、遠心分離にかけ、染色物を、キャビネット・ドライヤーにより約
70℃で乾燥する。紺青色の綿の染色物が得られ、良好な定着特性、と特に高い湿
性定着特性を示し、そして酸化作用の影響に安定である。
【００４８】 応用実施例 B 脱ミネラル水100部、及びグラウバー塩(Glauber’s salt)（焼成済みのもの）
3gを含む浴槽に、綿繊維（漂白済みのもの）10部を添加する。その染浴槽を、50
℃に10分間加熱し、そして実施例１の染料0.5部を加える。さらに50℃で30分間
保持した後、炭酸ナトリウム（焼成済みのもの）1部を加える。次にその染浴を6
0℃に加熱し、染色処理をさらに60℃で45分間継続する。
【００４９】 染色された繊維に、冷水、次に熱水を流して、すすぎ洗いし、そして応用実施
例Aの方法に従い沸騰水により洗浄する。すすぎ洗いして、そして乾燥後、それ
は、応用実施例Aに指示と同様な良好な定着特性を有する、深い紺青色に染色さ
れた綿繊維が得られる。
【００５０】 同様に、試料2-12の染料、または例示の染料の混合物が、応用実施例AまたはB
記載の方法に従い、綿の染色に用いられる。したがって、得られた綿の染色は、
紺青色の良好な定着特性を示す。
【００５１】 応用実施例 C 印刷ペーストは、以下により成り； 実施例１の染料 40部 尿素 100部 水 350部 4%アルギン酸ナトリウムの増粘剤(thickener) 500部 炭酸水素ナトリウム 10部 全部数で 1000部 従来の印刷方法に従って綿繊維に塗布される。
【００５２】 印刷された繊維を乾燥させ、102-104℃の蒸気で、4-8分間乾燥して、固定する
。冷却水と、その後熱水ですすぎ洗いし、沸騰水(応用実施例Aの方法に従い)で
洗浄した。良好な一般定特性を有する紺青色の印刷剤が得られる。
【００５３】 同様に、試料2-12の染料、または例示的な染料混合物を、応用実施例Cに示さ
れる方法に従い綿の印刷に用いる。得られた全ての印刷物は、紺青色であり、良
好な定着特性を示している。
【００５４】 応用実施例 D 実施例１から得られた染料2.5部を、インク・ジェット方式の印刷に適した印
刷インクを得るため、ジエチレングリコール20部と水77.5部とを混合して25℃で
、攪拌しながら溶解する。
【００５５】 試料2-12の染料、または試料2-12の染料混合物を応用実施例Dに記載の同様な
方法で使用することも可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 1/384 Ｄ０６Ｐ 3/66 Ｂ 3/66 Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ Ｆターム(参考） 2C056 FB03 FC02 2H086 BA01 BA22 BA56 4H056 JA06 JB02 JB03 JE02 4H057 AA01 BA07 DA01 DA24 GA05 GA06 GA07 4J039 BC33 BC40 BC52 BC79 BE02 GA24

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 (式中、Ｘは、-CH=CH2又は-CH2CH2Y基であり、ここでYは、-OHまたはアルカリ
    条件下において切り離すことのできる基であり、 R1は、H,-SO3H,-COOH,-OCH3、または-CH3であり、 R2は、C1-4アルキル、またはC1-4ヒドロキシアルキルであり、 Zは、-Cl、または-F、である） の化合物及びその塩、またはこうした化合物の混合物又はこれらの塩の混合物
    。
  2. 【請求項２】 Yが、-OSO3H,-Clまたは-SSO3Hである請求項１記載の一般式
    の化合物。
  3. 【請求項３】 R1が、-Hまたは-SO3Hである請求項１記載の一般式の化合物
    。
  4. 【請求項４】 R2が、-CH3,-CH2CH3または-CH2CH2OHである請求項１記載の
    一般式の化合物。
  5. 【請求項５】 Yが、-OSO3Hである請求項１記載の一般式の化合物。
  6. 【請求項６】 R1が、-Hである請求項１記載の一般式の化合物。
  7. 【請求項７】 R2が、-CH3または-CH2CH3である請求項１記載の一般式の化
    合物。
  8. 【請求項８】 一般式(1a)： 【化２】 （式中、R2は、-CH3,-CH2CH3及びZは、-Cl又は-Fである）の化合物及びその
    塩ならびにこうした化合物の混合物又はこれらの塩である請求項１記載の化合物
    。
  9. 【請求項９】 一般式(II)： 【化３】 の化合物と、一般式(III)： 【化４】 のジアゾ化アミンとをカップリングさせることを特徴とする、一般式(Ｉ)の
    化合物またはその混合物の調製方法。
  10. 【請求項１０】 請求項１から８のいずれか1項記載の染料または染料の混
    合物の使用を含むインクジェット方式の印刷インクの調製方法。
  11. 【請求項１１】 染色または印刷処理が、請求項１から８のいずれか１項記
    載の化合物、それらの塩、あるいはその混合物により行われる、水酸基含有また
    は窒素含有の有機基材を染色または印刷するための方法。
  12. 【請求項１２】 請求項１から８のいずれか１項記載の化合物、それらの塩
    、またはその混合物で染色または印刷される水酸基含有、または窒素含有の有機
    基材。
  13. 【請求項１３】 請求項１から８のいずれか１項記載の化合物、それらの塩
    、またはその混合物で染色または印刷される綿から成るか、または綿を含む請求
    項１２記載による織物材料。
  14. 【請求項１４】 試料１から１２のいずれかを引例として以後記載される化
    合物。
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