CN1418243A - 纤维反应性双偶氮化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)化合物及其盐类，或该化合物或其盐类的混合物，其中取代基具有如权利要求1的定义；这些化合物可在将含羟基与含氮的有机基质染色及印刷时，作为纤维反应性染料。

Description

纤维反应性双偶氮化合物
本发明涉及式(I)的纤维反应性双偶氮化合物及其制备方法，以及这些化合物在染色或印刷方法中的用途。这些化合物适用于在任何常规的染色或印刷方法中作为纤维反应性染料。
本发明提供式(I)化合物
Figure A0180648000041
及其盐类，或该化合物或其盐类的混合物，其中X为-CH＝CH2或-CH2CH2Y，
其中Y为-OH或在碱性条件下可分离的基，R1为H、-SO3H、-COOH、-OCH3、或-CH3，R2为C1-4烷基或C1-4羟烷基，Z为-Cl或-F。
在式(I)的优选化合物中，Y为-OSO3H、-Cl、或-SSO3H。
在式(I)的更优选的化合物中，R1为-H或-SO3H。
在式(I)的更优选的化合物中，R2为-CH3、-CH3CH3或-CH2CH2OH。
在式(I)的更优选的化合物中，Y为-OSO3H。
在式(I)的更优选的化合物中，R1为-H。
在式(I)的更优选的化合物中，R2为-CH3或-CH2CH3。
式(I)的特别优选的化合物相应于式(Ia)：
Figure A0180648000051
其中R2为-CH3或-CH2CH3，而Z为-Cl或-F；及其盐类与其混合物。
在式(I)化合物为盐形式时，结合磺基、硫酸与任何羧基的阳离子并不重要，而且可以是任何一种纤维反应性染料领域常规的非发色阳离子，其条件为相应盐为水溶性的。这种阳离子的例子为碱金属阳离子和未取代的与取代的铵阳离子，例如锂、钠、钾、铵、单-、二-与三-乙醇铵。
优选的阳离子为碱金属阳离子和铵，最优选是钠。
在式(I)化合物中，磺基阳离子可以相同或不同，例如它们可以是上述阳离子的混合物，这意味着式(I)化合物可为混合盐形式。
本发明还提供一种制备式(I)化合物或其混合物的方法，其特征在于偶合式(II)化合物
Figure A0180648000052
与式(III)的重氮化的胺
式(II)化合物可通过适合的胺与1-氨基-8-羟基萘-二磺酸的重氮化及偶合而得到。
式(III)化合物可通过2，4-二氨基苯磺酸与适合的氨基起始物料和2，4，6-三氟-或2，4，6-三氯三嗪的缩合产物的反应而得到。
氨基化合物与2，4，6-三氟三嗪的缩合反应以本身公知的方法，优选在-10°至10℃，更优选-5°至0℃，以及约4-7的pH下进行。氨基化合物与2，4，6-三氯三嗪的缩合反应以本身公知的方法，优选在-0°至50℃，更优选10°至20℃，以及约4-7的pH下进行。
重氮化及偶合反应根据常规的方法进行；偶合优选在5°至30℃进行，首先在pH0至4的酸性介质中偶合至式(II)化合物，其次在pH4至9的弱酸至弱碱性反应介质中偶合至式(I)化合物。
式(I)化合物可根据公知的方法分离，例如通过使用碱金属盐的常规盐析、过滤及任选在真空和高温下干燥。
根据反应和分离条件，式(I)化合物以游离酸或优选为盐形式或甚至混合盐形式得到，该混合盐含有例如一种或多种上述的阳离子。这可以通过常规方法由游离酸转化成盐形式或盐的混合物形式，或反之由一种盐形式转化成另一种。
式(I)化合物及其混合物可用作在含羟基或氮的有机基质上染色或印刷的纤维反应性染料。优选的基质为皮革及纤维材料，其包括天然或合成聚酰胺，特别是天然或再生纤维素，如棉、粘胶、lyocell纤维、与纺纱人造丝。最优选的基质为含有棉的纺织材料。
染色或印刷根据纤维反应性染料领域常用的公知方法进行。优选的是，对于式(I)化合物，分别在30°至100℃，特别是40°-80℃的温度下使用竭染法；其中使用6∶1，更优选为10∶1至20∶1的液体对商品比。
本发明的化合物与已知的纤维反应性染料具有良好的相容性；其可单独使用或与具有类似染色性质如相同的色牢度及自染料浴竭染至纤维上的能力的同类的适合纤维反应性染料结合使用。用这种组合混合物得到的染料具有良好的色牢度性能，而且可与用单种染料所得到的性能相比。
式(I)化合物在作为染料时产生良好的竭染及固色率。此外，任何未固色化合物易于从基质上被清洗掉。衍生自式(I)化合物的染料及印料呈现良好的耐光色牢度及良好的耐湿色牢度性能，如对清洗、水洗、海水、与汗水牢度。其还呈现良好的抗氧化剂性能，如耐氯化水、盐酸漂白剂、过氧化物漂白剂、及含过硼酸清洗用洗涤剂。
这种新型染料也可用于制备印刷墨水，其适合用于在含羟基或氮有机基质上的喷墨法。优选的基质为纸、皮革与纤维材料，其包括天然或合成聚酰胺，特别是天然或再生纤维素，如棉、粘胶、lyocell纤维、与纺纱人造丝。最优选基质为纸及含棉的纺织材料。
用以下的实施例描述本发明。在实施例中，所有的份及百分比为重量比，除非另有说明，并且所有的温度以摄氏度数表示。实施例1
将309份4-(2′-硫酸根合乙基磺酰基)苯胺与175份浓盐酸在搅拌下加入1500份水中，并通过加入约600份冰将悬浮液冷却至约0°至5℃。在此温度下，逐滴加入约190份40％的亚硝酸钠溶液，同时将319份1-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸悬浮在1000份水中。将此悬浮液与第一重氮悬浮液混合，并通过加入约1270份15％碳酸钠溶液将pH升到5至6。
上述单偶氮染料对应于式1a
同时，将340份3-乙氨基苯(2′-硫酸根合乙基砜)溶于1200份水中，用15％碳酸钠溶液将pH调整至5，并将得到的混合物冷却至5-10℃。在此温度下，在20分钟内加入203份2，4，6-三氯三嗪在400份冰/水中的搅拌着的悬浮液。反应混合物再搅拌20分钟。然后通过加入15％碳酸钠溶液将pH增至6.5-7。一旦反应完成，将温度增至30-35℃，并通过将197份2，4-二氨基苯磺酸溶解在140份浓苛性钠在900份水中的溶液中，形成的溶液逐滴加入反应混合物。在加料时，温度维持在30-40℃，pH为7。
将反应混合物冷却至0-5℃，并通过加入191份40％亚硝酸钠溶液重氮化。在重氮化完成之后，将重氮悬浮液加入单偶氮染料溶液中。pH值通过加入约75份15％碳酸钠溶液进一步升至6至8，并将得到的溶液喷雾干燥。得到约2000份含泛蓝黑色盐的粉末，其可将纤维素纤维染色成深海蓝色调。该染料相应于式1b。
Figure A0180648000081
所生成的染料具有优良的色牢度，而未固色染料可轻易清洗掉，即使是深蓝色染料。实施例2
如实施例1所述制备式1a的单偶氮染料溶液。
将340份3-乙氨基苯(2′-硫酸根合乙基砜)溶于1200份水中，用15％碳酸钠溶液将pH调至5，并将生成的混合物急冷却至-10至-5℃。在此温度下，在60分钟内加入154份2，4，6-三氟三嗪，并通过加入15％碳酸钠溶液，将pH维持在5-5.2。一旦反应完成，移去冷却浴，并将197份2，4-二氨基苯磺酸溶解在140份浓苛性碱在900份水的溶液中，得到的溶液逐滴加入反应混合物。在加料时，温度维持在10-15℃，pH为7。
将反应混合物冷却至0-5℃，并通过加入191份40％亚硝酸钠溶液重氮化。在重氮化完成之后，将重氮悬浮液加入式1a的单偶氮染料溶液。pH值通过加入约75份15％碳酸钠溶液进一步升至6至8，并将得到的溶液喷雾干燥。得到约2000份含泛蓝黑色盐的粉末，其可将纤维素纤维染色成深海蓝色调。该染料相应于式(IV)以下的实施例3-12根据实施例1与2所述的方法进行：
Figure A0180648000092
实施例  环ASO2(位置)R1  环BSO3H(位置) Z R2  环CSO2(位置)
3  4  SO3H  3  Cl  CH3  4
 4  4  H  3  Cl  CH3  4
 5  4  H  3  Cl  C2H5  4
 6  3  H  3  Cl  C2H5  3
 7  3  H  4  Cl  C2H5  3
 8  4  SO3H  4  Cl  CH3  3
 9  4  H  3  F  CH3  3
 10  4  OCH3  3  F  C2H5  3
 11  4  SO3H  3  F  CH3  4
 12  4  SO3H  4  F  CH3  4
应用实施例A
0.3份实施例1的染料溶于100份软化水，并且加入3克的Glauber′s盐(煅烧)。将染料浴加热至50℃，然后加入10份棉织物(漂白的)。在50℃ 30分钟后，将0.4份碳酸钠(煅烧)加入浴中。在加入碳酸钠时，温度保持在50℃。随后将染料浴加热至60℃，并且染色在60℃再进行一小时。
然后以流动冷水清洗染色织物3分钟，然后以流动热水再清洗3分钟。被染物在500份软化水中在0.25份Marseille皂存在下沸腾清洗15分钟。以流动热水漂洗(3分钟)并离心后，将被染物在约70℃的箱式干燥机中干燥。得到显示出良好色牢度性能的海蓝色棉染物，特别是高耐湿色牢度性能，其对氧化影响是稳定的。应用实施例B
在含100份软化水与3克的Glauber′盐(煅烧)的染浴中加入10份棉织物(漂白过)。浴在10分钟内加热至50℃，并加入0.5份实施例1的染料。在50℃下又经过30分钟后，加入1份碳酸钠(煅烧)。然后将染料浴加热至60℃，将染色在60℃再持续45分钟。
根据应用实施例A的方法，染色织物以流动冷水然后以流动的热水漂洗并沸腾清洗。在漂洗及干燥后，得到海蓝色棉染物，其具有如应用实施例A所示的相同良好的色牢度性能。
类似地，根据应用实施例A或B所述的方法，使用实施例2-12的染料或示范染料的混合物将棉染色。如此得到的棉染物为海蓝色且显示良好的色牢度性能。应用实施例C根据常规印刷法，将包括以下的印刷浆料应用于棉织物。
40      份实施例1染料
100     份尿素
350     份水
500     份4％海藻酸钠增稠剂，及
10      份碳酸氢钠
总共1000份
在102-104℃蒸汽中将印刷织物干燥并固色4-8分钟。其在冷水然后在热水中漂洗，并沸腾清洗(根据应用实施例A所述的方法)并干燥。得到海蓝色印刷物，其具有良好的总体色坚牢度性能。
类似地，根据应用实施例C所示的方法，使用实施例2至12的染料或示范染料的混合物将棉印刷。得到的所有印刷物为海蓝色且显示良好的色牢度性能。应用实施例D
2.5份在实施例1中得到的染料在25℃下搅拌溶于20份二乙二醇与77.5份水的混合物中，从而得到适用于喷墨印刷的印刷墨水。
也可以用类似应用实施例D所述的方法，使用实施例2至12的染料或实施例1至12的染料混合物。

Claims (14)

1.式(I)化合物
及其盐类，或该化合物或其盐类的混合物，其中
X为-CH＝CH2或-CH2CH2Y，
其中Y为-OH或在碱性条件下可分离的基团，
R1为H、-SH3H、-COOH、-OCH3、或-CH3，
R2为C1-4烷基或C1-4羟烷基，
Z为-Cl或-F。
2.权利要求1的式(I)化合物，其中Y为-OSO3H、-Cl或-SSO3H。
3.权利要求1的式(I)化合物，其中R1为-H或-SO3H。
4.权利要求1的式(I)化合物，其中R2为-CH3、-CH2CH3或-CH2CH2OH。
5.权利要求1的式(I)化合物，其中Y为-OSO3H。
6.权利要求1的式(I)化合物，其中R1为-H。
7.权利要求1的式(I)化合物，其中R2为-CH3或-CH2CH3。
8.权利要求1的式(I)化合物，其相应于式(Ia)及其盐类与该化合物或其盐类的混合物，
其中R2为-CH3或-CH2CH3，及Z为-Cl或-F。
9.一种制备式(I)化合物或其混合物的方法，其特征在于偶合式(II)化合物：
Figure A0180648000031
与式(III)的重氮化的胺
Figure A0180648000032
10.一种制备喷墨印刷墨水的方法，其包括使用如权利要求1至8中任一项的染料或染料的混合物。
11.一种将含羟基或含氮有机基质染色或印刷的方法，其中染色或印刷用如权利要求1至8中任一项的化合物、其盐类或其混合物来进行。
12.以如权利要求1至8中任一项的化合物、其盐类或其混合物染色或印刷的含羟基或含氮有机基质。
13.根据权利要求12的纺织材料，其含有权利要求1至8中任一项的化合物、其盐类或其混合物染色或印刷的棉或由它们组成。
14.参考实施例1至12任何之一的上述化合物。
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