KR100625097B1 - 섬유-반응성 디스아조 염료 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 염, 또는 이러한 화합물 또는 염의 혼합물에 관한 것이다. 이들 화합물은 하이드록시기-함유 및 질소-함유 유기 기질의 염색 및 날염시 섬유-반응성 염료로서 유용하다:
화학식 I
Description
본 발명은 섬유-반응성 디스아조 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다. 이러한 화합물은 임의의 통상적인 염색법 또는 날염법에서 섬유-반응성 염료로서 사용하기에 적합하다.
보다 구체적으로, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 염, 또는 이러한 화합물 또는 염의 혼합물을 제공한다:
상기 식에서,
X1은 -SO2Z이고;
X2는 -NRQ이고;
Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2Y 기(여기서, Y는 알칼리성 조건에서 분리될 수 있는 기임)이고;
R은 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 하이드록시알킬이고;
Q는 
또는 
이다.
Y의 바람직한 의미는 -OSO3H, -Cl 및 -SSO3H이고, 특히 바람직하게는 -OSO3H이다.
바람직하게, R은 수소이다.
더욱 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 화학식 Ia의 화합물 또는 그의 염에 상응한다:
바람직하게, -SO3H 기는 3 위치이다.
바람직하게, -SO2Z 기는 4 위치이다.
화학식 I의 화합물이 염 형태일 때, 설포 기 및 임의의 카복시 기에 결합된 양이온은 중요하지 않고, 상응하는 염이 수용성인 한 섬유-반응성 염료의 분야에서 통상적인 비-발색단 양이온 중의 임의의 하나일 수 있다. 이러한 양이온의 예로는 알칼리 금속 양이온, 및 비치환 및 치환된 암모늄 양이온, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 암모늄, 모노-, 디- 및 트리-에탄올암모늄이다.
바람직한 양이온은 알칼리 금속 양이온 및 암모늄이고, 가장 바람직한 양이온은 나트륨 및 칼륨이다.
화학식 I의 화합물에서, 설포 기의 양이온은 동일하거나 상이할 수 있고, 예를 들어 또한 전술한 양이온의 혼합물일 수도 있는데, 이는 화학식 I의 화합물이 혼합된 염 형태일 수 있음을 의미한다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 디아조화 아민과 커플링시키고, 선택적으로, 잔기 -SO2CH2CH2Y를 갖는 화합물을 잔기 -SO2CH=CH2를 갖는 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물의 제조 방법을 제공한다:
상기 식에서,
X1은 잔기 -SO2Z이고, X2는 -NRQ이다.
화학식 II의 화합물은 디아조화 및 적합한 아민과 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌 디설폰산과의 커플링에 의해 수득된다.
잔기 -NRQ를 갖는 화학식 III의 화합물은 적합한 출발물질과 2,4,6-트리플루오로- 또는 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘과의 축합반응에 의해 수득된다.
아미노 화합물과 2,4,6-트리플루오로피리미딘 또는 5-클로로-2,4,6-트리플루오로피리미딘과의 축합 반응은 자체 공지된 방법으로, 바람직하게는 0 내지 50℃, 더욱 바람직하게는 10 내지 20℃, 및 약 5 내지 7의 pH에서 수행된다.
디아조화 및 커플링 반응은 통상적인 방법에 따라 수행된다; 커플링은 바람 직하게는 5 내지 30℃에서 수행되는데, 1차 커플링으로 pH 0 내지 4의 산성 매질에서 화학식 II의 화합물이, 2차 커플링으로 pH 4 내지 9의 약산성 내지 약염기성 반응 매질에서 화학식 I의 화합물이 수득된다.
화학식 I의 화합물은 공지된 방법에 따라, 예를 들어 알칼리 금속 염을 사용하여 통상적으로 염을 형성시키고, 여과하고, 선택적으로 진공 및 약간 승온에서 건조시켜 단리할 수 있다.
반응 및 단리 조건에 따라, 화학식 I의 화합물은 유리 산, 또는 바람직하게는 염 형태 또는 심지어, 예를 들어 하나 이상의 전술한 양이온을 함유한 혼합된 염 형태로 수득된다. 유리 산을 염 형태 또는 염 형태의 혼합물로 또는 그 반대로, 또는 하나의 염 형태를 통상적인 방법에 의해 또다른 염 형태로 전환시킬 수 있다.
식 
에 따라 변동하는 플루오로 치환기를 갖는 피리미디닐 라디칼인 임의의 기 Q는 변동하는 플루오로 치환기가 2- 또는 6-위치에 결합된 2가지 이성질체 형태로 존재할 수 있음을 숙지해야 한다.
일반적으로, 하나의 이성질체가 단리되게 분리하여 사용하지 않고 상기 혼합물을 그대로 사용하는 것이 바람직하지만, 그러한 이성질체가 요구된다면 통상적인 방법으로 용이하게 분리할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 그의 혼합물은 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기질(substrate)을 염색 또는 날염하는데 섬유-반응성 염료로서 유용하다. 바람직한 기질은 가죽, 및 천연 또는 합성 폴리아미드, 특히 천연 또는 재생 셀룰로스, 예를 들어 면, 비스코스, 리오셀(lyocell) 섬유 및 방적 레이온을 포함하는 섬유 물질이다. 가장 바람직한 기질은 면을 포함하는 직물이다.
염색 또는 날염은 섬유-반응성 염료 분야에서 통상적으로 공지된 방법에 따라 수행된다. 바람직하게, 화학식 I의 화합물의 경우, 흡진 염색법(exhaust dyeing method)은 30 내지 100℃, 특히 40 내지 80℃ 범위 내의 온도에서 사용되고, 이로써 6:1 내지 30:1, 더욱 바람직하게는 10:1 내지 20:1의 염료액 대 직물 비율이 사용된다.
본 발명의 화합물은 공지된 섬유-반응성 염료와 우수한 상용성을 갖고, 이들은 단독으로, 또는 유사한 염색 특성, 예를 들어 통상적인 견뢰도 특성 및 염욕으로부터 섬유 상으로 흡진시키는 능력 정도를 갖는 동일한 부류의 적합한 섬유-반응성 염료와 조합하여 적용될 수 있다. 이러한 조합 혼합물을 사용하여 수득된 염색물은 우수한 견뢰도 특성을 갖고, 단일 염료를 사용하여 수득된 염색물에 필적할만하다.
화학식 I의 화합물은 염료로서 사용될 때 우수한 흡진 및 고착 수율을 나타낸다. 또한, 임의의 고착되지 않은 화합물은 기질로부터 용이하게 세척 제거된다. 화학식 I의 화합물로부터 유도된 염색물 및 날염물은 우수한 광 견뢰도 및 우수한 습윤 견뢰도 특성, 예를 들어 세탁액, 물, 바닷물 및 땀 견뢰도를 나타낸다. 또한, 이들은 산화제, 예를 들어 염소처리 수, 하이드로클로라이드 표백제, 과산화수소 표백제 및 퍼보레이트 함유 세제에 대해 우수한 내성을 나타낸다.
또한, 신규한 염료는 잉크젯 방법에 적합한 인쇄 잉크를 제조하는데 사용할 수도 있다.
하기 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다. 실시예에서, 모든 부 및 퍼센트는 달리 언급하지 않으면 중량을 기준으로 하고, 모든 온도는 ℃로 주어진다.
실시예 1
2-아미노-5-(2'-설파토에틸설포닐)벤젠 설폰산 497 부를 교반하에 물 1500 부에 넣고, 보라색 현탁액을 얼음 약 600 부를 첨가하여 약 0 내지 5℃로 냉각시킨다. 상기 온도에서, 40% 아질산나트륨 용액 약 190 부를 적가하고, 동시에 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산 319 부를 물 1000 부에서 현탁시킨다. 상기 현탁액을 1차 디아조 현탁액과 혼합하고, 15% 탄산나트륨 용액 약 1250 부를 첨가하여 pH 값을 3 내지 4로 상승시킨다.
독립적으로, 2,4-디아미노벤젠 설폰산 및 2,4,6-트리플루오로피리미딘으로부터 수득된 축합 생성물 332 부를 디아조화하고, 이러한 2차 디아조 현탁액을 모노아조 염료의 현탁액에 첨가한다. 15% 탄산나트륨 용액 약 75 부를 첨가하여 pH 값을 추가로 6 내지 8로 상승시키고, 수득된 용액을 분무 건조시킨다. 셀룰로스 섬유를 짙은 남색으로 염색시키는, 약 2000 부의 검푸른빛을 띠는 염 함유 분말을 수득한다. 염료는 식
에 상응하며, 염색물은 우수한 견뢰도를 갖고, 이로써 고착되지 않은 염료가 농후한 염색물로부터도 용이하게 세척될 수 있다.
실시예 2
실시예 1에서 수득된 염료의 용액을 10% 수산화나트륨 용액 400 부를 사용하여 pH 10에서 처리하면, 식
에 상응하는 비닐설폰 형태의 염료가 수득된다. 염산을 사용하여 상기 용액을 중화하고, 상기 용액을 분무 건조한 후, 셀룰로스 섬유를 짙은 남색으로 염색시키는, 약 2100 부의 검푸른빛을 띠는 염 함유 분말을 수득한다. 견뢰도 및 세척되는 능력은 실시예 1에서 수득된 염색물과 상응한다.
유사한 방법을 사용하고, 디아조화될 아민을 변화시키고, 선택적으로 또한 커플링 반응의 순서를 변경시킬 경우, 하기 표 1에 설명된 염료를 수득할 수 있다.
적용예 A
실시예 1의 염료 0.3 부를 탈염수 100 부에 용해시키고, 글라우버(Glauber) 염(하소됨) 3g을 첨가한다. 염욕을 50℃로 가열한 후, 면직물(표백됨) 10 부를 첨가한다. 50℃에서 30 분 후, 탄산나트륨(하소됨) 0.4 부를 상기 욕에 첨가한다. 탄산나트륨을 첨가하는 동안, 온도를 50℃로 유지시킨다. 계속해서, 염욕을 60℃로 가열하고, 60℃에서 추가 1 시간동안 염색을 수행한다.
이어서, 염색된 직물을 3 분동안 흐르는 냉수로 헹군 후, 추가 3 분동안 흐르는 고온수로 헹군다. 염색물을 마르세유(Marseille) 비누 0.25 부의 존재하에 탈염수 500 부 중에서 15 분동안 비등하에 세척한다. 흐르는 고온수(3 분동안)로 헹구고, 탈수한 후, 염색물을 약 70℃에서 캐비넷 건조기에서 건조시킨다. 우수한 견뢰도 특성, 특히 높은 습윤 견뢰도 특성을 나타내고, 산화작용에 대해서 안정한 남색의 면 염색물이 수득된다.
적용예 B
탈염수 100 부 및 글라우버 염(하소됨) 3 g을 함유한 염욕에 면 직물(표백됨) 10 부를 첨가한다. 상기 욕을 10 분 이내에 50℃로 가열하고, 실시예 1의 염료 0.5 부를 첨가한다. 50℃에서 추가 30 분 후, 탄산나트륨(하소됨) 1 부를 첨가한다. 이어서, 염욕을 60℃로 가열하고, 염색을 60℃에서 추가 45 분동안 계속한다.
염색된 직물을 적용예 A의 방법에 따라, 흐르는 냉수 및 이어서 고온수로 헹구고 비등하에 세척한다. 헹구고 건조시킨 후, 적용예 A에서 나타낸 바와 동일한 우수한 견뢰도 특성을 갖는 남색의 면 염색물이 수득된다.
유사하게, 실시예 2 내지 8의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 적용예 A 또는 B에 기술된 방법에 따라 면을 염색하는데 사용한다. 이렇게 수득된 면 염색물은 남색이고, 우수한 견뢰도 특성을 나타낸다.
적용예 C
하기와 같이 이루어진 날염 페이스트를 통상적인 날염법에 따라 면 직물에 적용시킨다.
| 실시예 1의 염료 | 40 부 |
| 우레아 | 100 부 |
| 물 | 350 부 |
| 4% 알긴산나트륨 증점제 | 500 부 |
| 중탄산나트륨 | 10 부 |
| 합계 | 1000 부 |
날염된 직물을 102 내지 104℃의 증기에서 4 내지 8 분동안 건조 및 고착시킨다. 냉수 및 이어서 고온수로 헹구고, 비등하에 세척하고(적용예 A에 기술된 방법에 따라), 건조시킨다. 우수한 일반적인 견뢰도 특성을 갖는 남색 날염물이 수득된다.
유사하게, 실시예 2 내지 8의 염료 또는 예시된 염료의 혼합물을 적용예 C에 주어진 방법에 따라 면을 날염하는데 사용한다. 수득된 모든 날염물은 남색이고, 우수한 견뢰도 특성을 나타낸다.
적용예 D
실시예 1에서 수득된 염료 2.5 부를 25℃에서 교반하면서 디에틸렌글리콜 20 부 및 물 77.5 부의 혼합물에 용해시켜 잉크젯 인쇄에 적합한 인쇄 잉크를 수득한다.
실시예 2 내지 8의 염료 또는 실시예 1 내지 8의 염료 혼합물도 또한 적용예 D에 기술된 방법과 유사한 방법으로 사용할 수 있다.
Claims (8)
- 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 염, 또는 이들 화합물 또는 염의 혼합물:화학식 I
상기 식에서,X1은 -SO2Z이고;X2는 -NRQ이고;Z는 -CH=CH2 또는 -CH2CH2Y 기(여기서, Y는 알칼리성 조건에서 분리될 수 있는 기임)이고;R은 각각 독립적으로 수소, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 하이드록시알킬이고;Q는또는
이다.
- 제 1 항에 있어서,하기 화학식 Ia의 화합물 또는 그의 염인 화합물:화학식 Ia
- 하기 화학식 II의 화합물을 하기 화학식 III의 디아조화 아민과 커플링시키고, 선택적으로, 잔기 -SO2CH2CH2Y를 갖는 화합물을 잔기 -SO2CH=CH2를 갖는 화합물로 전환시키는 것을 특징으로 하는, 제 1 항에 정의된 화학식 I의 화합물 또는 그의 혼합물의 제조방법:화학식 II
화학식 III
상기 식에서,X1은 잔기 -SO2Z이고;X2는 -NRQ이다. - 제 1 항에 따른 염료 또는 염료의 혼합물을 사용하는 것을 포함하는 인쇄 잉크의 제조방법.
- 제 1 항에 정의된 화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 그의 혼합물을 사용하여 염색 또는 날염을 수행하는 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기질(substrate)의 염색 또는 날염 방법.
- 제 1 항에 정의된 화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 그의 혼합물로 염색 또는 날염된 하이드록시기-함유 또는 질소-함유 유기 기질.
- 제 6 항에 있어서,제 1 항에 정의된 화학식 I의 화합물, 그의 염 또는 그의 혼합물로 염색 또는 날염된 면으로 구성되거나 상기 면을 함유한 직물인 기재.
- 삭제
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