CN1359412A - 纤维反应性双偶氮染料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及按照式(I)的化合物及其盐,或这些化合物或盐的混合物。在含羟基及含氮有机基质的染色或印刷中,这些化合物被用作纤维反应性染料。
Description
本发明涉及纤维反应性双偶氮化合物和其生产方法。这些化合物适于在任何常规的染色或印刷过程中作为纤维反应性染料。
更特别的是，本发明提供式(I)
的化合物及其盐类，或这些化合物或盐的混合物，其中
X1是-SO2Z，
X2是-NRQ，
Z是基团-CH＝CH2或-CH2CH2Y，其中Y是在碱性条件下可以被分离的基团，
R是氢，C1-4烷基或C1-4羟烷基
Q是
Y优选是-OSO3H，-Cl和-SSO3H，特别优选-OSO3H。
R优选是氢。
式(I)的化合物更优选与式(Ia)相应的
化合物及其盐类。
优选-SO3H在3位。
优选-SO2Z在4位。
当式(I)的化合物是以盐的形式存在时，对与磺基和任意羧基相连的阳离子的要求是不苛刻的，且阳离子可以是在纤维反应性染料领域中常用的使得相应的盐是水溶性的那些非发色阳离子中的任何一种。这些阳离子可以是碱金属阳离子和未取代的和取代的铵阳离子，例如，锂离子，钠离子，钾离子，铵离子，单，二和三乙醇铵离子。
优选的阳离子是碱金属阳离子和铵离子，更优选钠离子和钾离子。
在式(I)的化合物中，磺基的阳离子可以相同或不同，例如它们也可以是上述阳离子的混合物，是指式(I)的化合物可以是以混合盐的形式存在。
本发明进一步提供了式(I)的化合物或其混合物的制备方法，其特征在于将式(II)的化合物
与式(III)的重氮胺偶合
其中，X1是基团-SO2Z，且X2是-NRQ，并且具有基团-SO2CH2CH2Y的化合物可以任意转化为具有基团-SO2CH＝CH2的化合物。
式(II)的化合物是通过适当的胺与1-氨基-8-羟基萘二磺酸的重氮化和偶合得到的。
含有-NRQ的式(III)的化合物是通过适当的原料与2，4，6-三氟-或5-氯-2，4，6-三氟嘧啶的缩合得到的。
氨基化合物与2，4，6-三氟嘧啶或5-氯-2，4，6-三氟嘧啶的缩合反应是以其公知的方法，优选在0℃-50℃，更优选在10℃-20℃和pH值约5-7的条件下进行。
按照常规的方法进行重氮化和偶合反应；优选在5℃-30℃进行偶合，在pH值为0-4的酸性介质中，首先偶合成式(II)的化合物，在pH值为4-9的弱酸性至弱碱性反应介质中，再偶合成式(I)的化合物。
可以按照公知的方法分离式(I)的化合物，例如，通过常规的碱金属盐的盐析，过滤和可选择地在真空和在稍高温的条件下干燥。
根据反应条件和分离条件，所得到的式(I)的化合物以游离酸或优选以盐的形式或甚至以混合盐的形式存在，例如含有一种或多种上述阳离子。也可以从游离酸转化为盐或盐的混合物的形式，或相反，或用常规方法将一种盐转化成另一种盐的形式。
应该注意到，作为按照下式具有不固定氟取代基的嘧啶基的任意基团Q可以以两种异构体的形式存在，其中不固定的氟取代基连在2位或6位上。
通常，虽然优选使用这种混合物是由于不需要对所用的单一异构体分离，但是通过常用的方法可以迅速得到想要的单一异构体。
式(I)的化合物和其混合物作为适用于染色或印刷的含有羟基或氮的有机基质的纤维反应性染料。优选基质是皮革和包括天然或合成聚酰胺的纤维材料，特别是天然或再生纤维素如棉纱、粘胶纤维、溶细胞(lyocell)纤维和人造棉纱。最优选的基质是包括棉纱的纺织材料。
按照纤维反应性染料领域中的公知常规方法进行染色和印刷。对于式(I)的化合物，优选在30℃-100℃，特别优选在40℃-80℃的温度范围内使用浸染法，因此，所用的溶液与物品的比率相应地为6∶1-30∶1，和更优选的10∶1-20∶1。
本发明的化合物与公知的纤维反应性染料具有良好的可混性；可以将它们单独使用或与适当的相同种类的纤维反应性染料组合使用，适当的相同种类的纤维反应性染料具有相似的染色性质如通常的耐褪色性和从染色浴到纤维上的染尽度。用该组合混合物得到的染色物具有良好的耐褪色性，并且和用单一染料得到的那些染色物相差不大。
当用作染料时，式(I)的化合物具有良好的染尽度和固色率。此外，任何非固定化合物均易从基质上洗脱。由式(I)的化合物得到的染色品和印刷品表现出良好的耐晒性和良好的耐湿性如耐洗性、耐水性、耐海水性和耐汗性。它们也表现出良好的耐氧化剂性质，氧化剂如氯水、氢氯化物漂白剂，过氧化物漂白剂和含有过硼酸盐的洗涤剂。
该新染料也可以用于制备适用于喷墨印刷法的印刷油墨。
将用下列实施例说明本发明。在实施例中，除非特别指明，份和百分含量均用重量表示，并且所有给定的温度均指摄氏度。
实施例1
在搅拌条件下，将497份2-氨基-5-(2’-硫酸根合乙基磺酰基)苯磺酸放进1500份水中，并且通过加入约600份冰将紫色悬浮液冷却到约0℃-5℃。在该温度下滴加约190份40％的亚硝酸钠溶液，并且同时将319份1-氨基-8-羟基萘-3，6-二磺酸悬浮在1000份水中。将该悬浮液与第一种重氮悬浮液混合并且通过加入约1250份15％碳酸钠溶液使pH值升高到3-4。
单独地，将由2，4-二氨基苯磺酸和2，4，6-三氟嘧啶得到的332份缩合产物重氮化，并且将该第二种重氮悬浮液加入到单偶氮染料悬浮液中。通过加入约75份15％的碳酸钠溶液进一步将pH值升高到6-8，并且将得到的溶液喷雾干燥。得到约2000份可将纤维素纤维染为深海军蓝色的含有蓝黑色盐的粉末。该染料用下式表示
并且该染色物具有极好的耐褪色性，因此即便是深染物，非固定染料也很容易被洗掉。
实施例2
如果将在实施例1中得到的染料溶液在pH值为10的条件下用400份10％的氢氧化钠处理，得到用下式表示的它的乙烯基磺酸形式的染料。
用盐酸将该溶液中和并喷雾干燥该溶液后，得到约2100份可将纤维素纤维染为深海军蓝色的含有蓝黑色盐的粉末。耐褪色性和被洗掉的能力与在实施例1中得到的染色物一致。
当使用类似方法用不相同的胺重氮化时，偶合反应的顺序是随意变化的，可以得到在表1中所列举的染料。表1
实施例3-8
应用实施例A
将0.3份实施例1的染料溶解在100份的软化水中并加入3克芒硝(煅烧过的)。将染色浴加热到50℃，然后加入10份棉织物(漂白过的)。在50℃的条件下30分钟后，将0.4份碳酸钠(煅烧过的)加入到浴中。在加入碳酸钠的过程中温度保持在50℃。接着将染色浴加热到60℃，并且在60℃进一步染色1小时。
然后用流动的冷水漂洗染色织物3分钟，然后用流动的热水再漂洗3分钟。在500份含有0.25份马赛皂的软化水中，在煮沸的条件下洗涤染色物15分钟。用流动的热水漂洗(3分钟)和离心后，在约70℃的干燥橱中将染色物干燥。得到的海军蓝棉染色物表现出良好的耐褪色性，特别高的耐湿性，以及对于氧化的影响的稳定性。
应用实施例B
在含有100份软化水和3克芒硝(煅烧过的)的染色浴中加入10份棉织物(漂白过的)。在10分钟之内将浴加热到50℃，并且加入0.5份实施例1的染料。在50℃的条件下30分钟后，加入1份碳酸钠(煅烧过的)。然后将染色浴加热到60℃并在60℃继续染色45分钟。
按照应用实施例A的方法，用流动的冷水漂洗染色织物，然后用热水漂洗，并在煮沸的条件下洗涤。漂洗和干燥后，得到海军蓝棉染色物，它具有与应用实施例A中同样好的耐褪色性。
同样地，按照应用实施例A或B中描述的方法，将实施例2-8的染料或所列举染料的混合物用于染棉。由此得到的棉染色物是海军蓝色并表现出良好的耐褪色性。
应用实施例C
按照常规的印刷方法，将一种包括下列成分的印刷浆料施用于棉织物。
40份实施例1的染料
100份尿素
350份水
500份4％藻酸钠增稠剂和
10份碳酸氢钠
总共1000份
将印刷过的织物干燥并固定在102℃-104℃的蒸汽中4-8分钟。在冷水中洗涤和然后在热水中漂洗，在煮沸的条件下(按照应用实施例A中描述的方法)洗涤，并干燥。通常得到具有良好的耐褪色性的海军蓝印刷品。
同样地，按照应用实施例C中给出的方法，将实施例2-8的染料或所列举染料的混合物用于印刷棉织物。得到的所有印刷品均是海军蓝色，并表现出良好的耐褪色性。
应用实施例D
在搅拌条件下，在25℃，将2.5份实施例1中得到的染料溶解在20份二甘醇和77.5份水的混合物中，得到适用于喷墨印刷的印刷油墨。
实施例2-8的染料或实施例1-8的染料混合物均可按照类似于应用实施例D中描述的方法使用。
Claims (8)
1.如式(I)的化合物及其盐，或这些化合物或其盐的混合物，
其中，X1是-SO2Z，
X2是-NRQ，
Z是基团-CH＝CH2或-CH2CH2Y，其中Y是在碱性条件下可以被分离的基团，
每个R可任意是氢，C1-4烷基或C1-4羟烷基且
Q是
2.如权利要求1所述的化合物，它与式(Ia)的化合物及其盐相对应。
3.一种用于制备式(I)的化合物或其混合物的方法，其特征在于将式(II)的化合物
与式(III)的重氮胺偶合
其中，X1是基团-SO2Z且X2是-NRQ，并且具有基团SO2CH2CH2Y的化合物可以任意转化为具有基团-SO2CH＝CH2的化合物。
4.一种用于制备印刷油墨的方法，该印刷油墨包括使用权利要求1所述的染料或染料混合物。
5.一种含羟基或含氮有机基质的染色或印刷方法，其中使用按照式(I)的化合物、它们的盐或其混合物进行染色或印刷。
6.一种含羟基或含氮有机基质，其中用权利要求1定义的化合物、它们的盐或其混合物对该基质进行染色和印刷。
7.如权利要求6所述的包括由棉组成或含有棉的纺织材料，其染色或印刷使用权利要求1中的化合物、它们的盐或其混合物。
8.参照实施例1-8中任何一个所描述的化合物。
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