CN101029184A - 一种双偶氮活性染料、制备方法及其组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种双偶氮活性染料、制备方法及其组合物,所述的活性染料如式(I)所示,该活性染料可以单独应用于纤维素纤维的印染,并可获得色光鲜艳,耐水洗、耐摩擦、耐汗渍等色牢度优良的染制品。此外,也可将所述染料中的一种或多种拼混使用,得到具有各种黑色色光的染料组合物;该染料组合物乌黑度高,提升力好,用于含氮或含羟基纤维的染色,能得到适合各种用途的不褪色的染制品,且各项坚牢度性能优良,应用效果极佳。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种双偶氮活性染料及其制备方法,还涉及一种所述双偶氮活性染料的组合物。
(二)背景技术
活性染料因其色泽鲜艳、色谱齐全、应用简便、牢度优良而成为发展最迅速的一类染料,但传统的活性染料在染色过程中缺点明显,如需要使用大量的盐进行促染,染色过程中的水解染料无法利用等,从而影响到其经济性和环保性,因此,如何改进活性染料结构,获得高固色率低盐活性染料一直是研究的热点。
活性染料的染色中,黑色是用量较大的品种,目前最常使用的是采用C.I.活性黑5与橙色、红色组分拼色的混合物,但这种染料在染色时同样存在缺点:上染率不高,一般只有70~80%,电解质用量大,配伍性也不是很好,从而导致提升力不足等。为克服上述缺陷,需要染料直接性高以减少电解质的使用量,同时染色过程中未固着部分水溶性要好,便于洗除,另外,拼混染料的结构应尽量相似,以利配伍性的改善。
(三)发明内容
本发明目的在于提供一种染色时色光鲜艳,耐水洗、耐摩擦、耐汗渍等色牢度优良的双偶氮活性染料。
本发明另一目的在于提供一种所述双偶氮活性染料的制备方法。
本发明另一目的还在于提供一种所述双偶氮活性染料的组合物。
本发明所述的双偶氮活性染料如式(I)所示,
其中式(I)中,A为取代的苯环或萘环,所述苯环或萘环上的取代基为一个或多个下述基团:-OH、-SO3H、-NHR5,其中R5为H或C1-C4的烷基;m、n各自独立为0、1或2;X1、X2至少有一个为选自于式(II-a)~(II-f)的基团:
-SO2CH2CH2U 式(II-a)
-NHSO2CH2CH2U 式(II-b)
-SO2NHCH2CH2U 式(II-c)
-CONHCH2CH2U 式(II-d)
-NHCOCH2CH2U 式(II-e)
-NHCOCH2U 式(II-f)
其中(II-a)~(II-f)中U为碱性下可离去的季铵盐基团。
优选地,所述的X1、X2之一为如式-SO2C2H4Z的取代基;其中,Z为-OSO3H、-OSO3Na、-SSO3H、-SSO3Na,Z优选为-OSO3H或-OSO3Na。最优选地,所述的X1、X2之一为-SO2CH2CH2N+(CH3)3,另一为-SO2C2H4OSO3H。
优选地,所述的季铵盐基团如式(III-a)或(III-b)所示:
其中R1、R2、R3各自独立为C1-C4的烷基,R4为H或-COOH。
再优选地,所述的季铵盐基团如式(III-a)所示,其中R1、R2、R3各自独立为甲基。
所述的m、n各自独立优选为0或1。
作为本发明的优选,所述的双偶氮活性染料结构如式(IV)所示:
其中m、n、X1、X2定义均同上。
作为本发明的进一步优选,所述的双偶氮活性染料结构如下式(IV-a)所示:
作为本发明的另一优选,所述的双偶氮活性染料结构如式(V)所示:
其中m、n、X1、X2、R5定义均同上。
作为本发明的进一步优选,所述的双偶氮活性染料结构如(V-a)所示:
本发明还提供了一种上述双偶氮活性染料的制备方法,所述的制备方法包括如下步骤:
①将式(VI)化合物进行重氮化,得到其相应的重氮盐;
②将芳环化合物A加水溶解,滴入式(VI)化合物的重氮盐中,于酸性条件下在10℃左右进行偶合反应2~5小时,得到如式(VII)的单偶氮染料;
③将式(VIII)化合物进行重氮化,得到其相应的重氮盐后滴加到如式(VII)的单偶氮染料溶液中进行偶合,即可制得如式(I)的双偶氮活性染料;
其中m、n、X1、X2、A定义均同上。
上述的式(VI)或(VIII)所述季铵盐化合物可以选用相应的硫酸酯衍生物与各种叔胺反应而得(如专利DE1064055所述),或者合成相应的氯代物后与各种叔胺反应得到含有季铵盐的产物(如专利DE1137155、DE1124172所述)。
本发明所述的双偶氮活性染料,在其分子结构中,存在一个或两个可离去的季铵盐基团,这些季铵盐基团不仅可以作为活性基使用,还可使得染料具有阳离子染料的特性,从而减少纤维素纤维染色过程中电解质的使用量,达到低盐染色的目的。另外,因结构式中阳离子基团是作为活性基存在,这样在染色后固着在纤维上的染料中不含有阳离子基团,而与普通活性染料具有相同的牢度性能,不会因为阳离子基团的引入而降低染料牢度性能,且染色后离去的阳离子基团是胺结构,在水中很易降解,从而减小了染色后对环境的压力。
本发明所述的双偶氮活性染料组合物,按重量百分数计,包括:1~50%的一种或多种如式(I)的双偶氮活性染料和50~99%的一种或多种如式(IX)的双偶氮活性染料;
其中m、n、X1、X2定义均同上。
优选地,所述的双偶氮活性染料组合物由式(IV-a)所述活性染料、式(V-a)所述活性染料和式(IX-a)或(IX-b)所述活性染料组成;
优选地,所述双偶氮活性染料组合物中,按重量百分数计,式(IV-a)所述活性染料含量为1~34%,式(V-a)所述活性染料含量为1~34%,式(IX-a)或(IX-b)所述活性染料含量为65~95%。
本发明所述的活性染料组合物的制备可采用染料上常用的拼色方法,如将上述计量比的式(I)染料、式(IX)染料相互混合,混合过程中可加入活性染料商品化常用助剂,如元明粉等。
本发明所述的活性染料可以单独应用于纤维素纤维的印染,并可获得色光鲜艳,耐水洗、耐摩擦、耐汗渍等色牢度优良的染制品。此外,也可将式(I)染料中的一种或多种、式(IX)染料中的一种或多种染料拼混使用,得到具有各种黑色色光的染料组合物;该染料组合物乌黑度高,提升力好,用于含氮或含羟基纤维的染色,能得到适合各种用途的不褪色的染制品,且各项坚牢度性能优良,应用效果极佳。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例来进一步说明本发明,但本发明的保护范围并不限于此。除非特别指明,下述实施例中的“份”皆指重量份。
实施例1
24.3份式(VI-a)的取代苯胺,加入100份水搅拌均匀后,冷却到0-5℃,加入18份浓盐酸,维持0-5℃滴加6.9份含量为30%的亚硝酸钠水溶液,在10分钟内加完,继续搅拌20分钟后,加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得到重氮盐。
将间苯二胺邻磺酸18.8份加入到100ml水中搅拌,调节pH为7,溶解后,滴加到式(VI-a)的重氮盐中,偶合温度10℃,同时调节溶液pH 2.5-3,在30min内滴加完毕,滴加后用10%碳酸钠溶液调节溶液pH在2.5-3反应3小时,得到式(VII-a)的单偶氮染料。
将式(VIII-a)的磺化对位酯38.3份,加到100ml水中搅拌,加入18ml浓盐酸,维持0-5℃滴加6.9份亚硝酸钠的30%水溶液,在10min内滴加,然后继续搅拌反应20分钟后,加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
将式(VIII-a)的对位酯重氮盐于20min内滴加到上面的式(VII-a)的单偶氮染料溶液中,偶合温度10℃,调节pH 5.5,继续搅拌反应三小时,偶合结束,喷雾干燥,制得式(IV-a)的粉末状染料,可提供给纤维素纤维材料以橙色色泽。
实施例2~8
按照实施例1的制备方法,不同的是用表1中列出的化合物分别代替例1中的式(VI-a)、式(VIII-a),可获得如下表所示的系列橙色染料。
表1
实施例9
24.3份式(VI-a)的取代苯胺,加入100份水搅拌均匀后,冷却到0-5℃,加入18份浓盐酸,维持0-5℃滴加6.9份亚硝酸钠的30%水溶液,在10分钟内加完,继续搅拌20分钟后,加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸,得到重氮盐。
将2-氨基-5-萘酚-7-磺酸21.58份加入到100ml水中搅拌,调节pH至7溶解后,滴加到上面得到的式(VI-a)的重氮盐溶液中,偶合温度10℃,同时调节溶液pH 2-2.5,在30min内滴加完毕,滴加后用10%碳酸钠溶液调节溶液pH在2-2.5反应3小时,得到式(VII-b)的单偶氮染料。
将38.3份式(VIII-a)的磺化对位酯,加到100ml水中搅拌,加入18ml浓盐酸,维持0-5℃滴加6.9份亚硝酸钠的30%水溶液,在10min内滴加,然后继续搅拌反应20分钟后,加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
将式(VIII-a)的对位酯重氮盐于20min内滴加到上面的式(VII-b)的单偶氮染料溶液中,偶合温度10℃,用10%碳酸钠溶液调节pH4.5,继续搅拌反应1小时,再升高pH到6继续反应2小时,偶合结束。得到的染料溶液通过喷雾干燥,制得式(V-a)的粉末状染料,可提供给纤维素纤维材料以红色色泽。
实施例10~15
按照实施9中所述的方法,不同的是用表2中列出的化合物分别代替实施例9中的式(VI-a)、式A、式(VIII-a),可获得如下表所示的系列红色染料。
表2
实施例16
按照实施例1所述的方法,不同的是,将等摩尔比的下式A的化合物重氮化后,分别与式(VI--n)、式(VIII-m)所示的化合物进行偶合,制得下式(IX-a)的黑色化合物:
实施例17
将70份下式(IX-a)的染料、15份下式(IV-a)的染料、15份下式(V-a)的染料进行拼混,或将含有相应份数量的各自水溶液相互混合,喷雾干燥,得到的染料混合物(含有从合成中来的电解质盐)能使纤维素纤维材料着以深黑色。
实施例18~24
按照上述实施例17所述的方法,将下表3中所示的染料按重量比拼混,即可得能使纤维素纤维材料着以深黑色的复配染料。
表3
实施例 | 式(IX)染料 | 式(IV)染料 | 式(V)染料 | 重量比 |
18 | (IX-a) | (IV-b) | (V-b) | 55∶30∶15 |
19 | (IX-a) | (IV-c) | (V-c) | 60∶10∶30 |
20 | (IX-a) | (IV-d) | (V-d) | 70∶20∶10 |
21 | (IX-b) | (IV-e) | (V-e) | 80∶15∶5 |
22 | (IX-b) | (IV-f) | (V-f) | 85∶5∶10 |
23 | (IX-b) | (IV-g) | (V-g) | 90∶6∶4 |
24 | (IX-b) | (IV-h) | (V-a) | 95∶3∶2 |
实施例25染色实施例
分别将上述实施例1~24中制得的染料4份,加入到1000份水中,加入30份硫酸钠,溶解后加入50份棉布浸泡10min后,染浴在20min内升温到60℃,维持30min后加入15份碳酸钠,继续保温染色30min后,取出布样,冷水洗涤浮色后,加入到30克/升的皂液中60℃漂洗10min,取出布样,晾干。分别按GB/T 3920-1997、GB/T 3922-1997和GB/T 5713-1997中确定的方法测试其耐摩擦色牢度、耐汗渍色牢度、耐水浸色牢度,测试结果见下表4。
表4
实施例 | 耐摩擦 | 耐汗渍 | 耐水浸 | 颜色 |
实施例1 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例2 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例3 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例4 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例5 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例6 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例7 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例8 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 橙 |
实施例9 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例10 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例11 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例12 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例13 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例14 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例15 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 红 |
实施例16 | 3~4级 | 4~5级 | 4~5级 | 黑 |
实施例17 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例18 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例19 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例20 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例21 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例22 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例23 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
实施例24 | 4级 | 4~5级 | 4~5级 | 深黑 |
从上述测定结果可看出,本发明提供的双偶氮活性染料及其组合物各项坚牢度优良。
Claims (15)
2、如权利要求1所述的双偶氮活性染料,其特征在于所述的X1、X2之一为如式-SO2C2H4Z的取代基;其中,Z为-OSO3H、-OSO3Na、-SSO3H、-SSO3Na。
3、如权利要求2所述的双偶氮活性染料,其特征在于所述的Z为-OSO3H或-OSO3Na。
5、如权利要求4所述的双偶氮活性染料,其特征在于所述的季铵盐基团如式(III-a)所示,其中R1、R2、R3各自独立为甲基。
6、如权利要求1~3之一所述的双偶氮活性染料,其特征在于所述的m、n各自独立为0或1。
7、如权利要求5所述的双偶氮活性染料,其特征在于所述的X1、X2之一为-SO2CH2CH2N+(CH3)3,另一为-SO2C2H4OSO3H。
15、如权利要求14所述的双偶氮活性染料组合物,其特征在于按重量百分数计,式(IV-a)所述活性染料含量为1~34%,式(V-a)所述活性染料含量为1~34%,式(IX-a)或(IX-b)所述活性染料含量为65~95%。
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