CN100343341C - 分散染料混合物及其染料制品 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种分散染料混合物及其染料制品。它需要解决的技术问题是提供一种没有皮肤刺激性，具有良好应用性能的藏青至黑色的分散染料混合物。其特征在于在混合物中含有至少一种式(I)染料化合物和至少一种式(II)染料化合物；其中，式(I)为：见右式。

Description

分散染料混合物及其染料制品
技术领域
本发明涉及染料混合物，具体是一种分散染料混合物及其染料制品。它主要用于染色和印染疏水性合成材料或者用于疏水性合成材料的纺前染色。
背景技术
中的橙色的偶氮分散染料C.I.Diperse Orange 37具有下式的结构：
Figure C20051006093200041
它公开在例如CH-A-0406481，工业上该种染料经常与其它多种染料混合使用，可以得到一系列不同色调，特别是黑色。现有技术中的黑色分散染料都是由几种分散染料混合而成的。然而，已经发现偶氮分散染料C.I.Diperse Orange 37有皮肤刺激性，这样使得它拼混得到的染料也具有皮肤刺激性。
本发明解决的技术问题是橙色偶氮分散染料C.I.Diperse Orange 37的替代，用于拼混得到一种没有皮肤刺激性、具有良好应用性能的藏青至黑色，特别是黑色的分散染料混合物。
发明内容
本发明的目的是用式(I)染料替代偶氮分散染料C.I.Diperse Orange 37，从而提供一种分散染料混合物及其染料制品，该分散染料混合物没有皮肤刺激性，具有良好应用性能的藏青至黑色的分散染料混合物。
本发明的分散染料混合物，其特征在于在混合物中含有至少一种式(I)染料化合物和至少一种式(II)染料化合物；其中，式(I)为：
Figure C20051006093200051
式中X和X1
是各自独立的氢或卤素；X2是氢、C1-4的烷基、卤素或-CN；R1是C1-12的烷基或取代的C1-4烷基或C2-4链烯基，所述的烷基取代基选自-COOR7、-OCOR7、-OCOOR7或C1-4的烷氧基，其中R7是C1-4的烷基；R2是氢或C1-6的烷基，n为1或2；式(II)为：
Figure C20051006093200052
式中Y是卤素或者
CN；R3是氢或-OR8，R8是氢原子或C1-4的烷基；R4是氢或C1-6的烷基；R5和R6是独立的氢、任选取代的C1-4烷基或C2-4链烯基；所述的烷基取代基选自-OH、-CN、-OCOOR9、-C6H5、-C6H5O或C1-4的烷氧基，R9是氢原子或C1-4的烷基。
作为优选，所述的式(I)染料化合物是式(I)1的染料化合物：
Figure C20051006093200053
式中X1是氯或溴，R1是C1-4-的烷基，R2是氢或-CH3。
作为优选，所述的式(II)的化合物中，Y是Cl或Br，R3是氢或-OCH3，R4是氢或-CH3，R5和R6是相互独立的氢、未取代的C1-4烷基、C2-4链烯基或者是被CN或RCOO-取代的C1-4-烷基，R是氢或C1-4-的烷基。
生产中，选用式(I)染料化合物为重量10～65％，式(II)的染料化合物为重量35～90％。
本发明的染料混合物对皮肤没有刺激性，染色深度优异，色强度高等优点。
本发明还涉及一种使用分散染料混合物制备而成的染料制品，该染料制品为固体时，偶氮分散染料混合物为重量的10～50％，分散剂重量为50～90％。所述的分散剂可以是阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂：质素磺酸钠、聚磺酸乙烯酯、萘磺酸甲醛缩合物、烷基或烷基芳基磺酸盐、烷基芳基聚乙二醇醚硫酸盐、氧化乙烯与脂肪醇的反应物等表面活性剂中的一种或几种的混合物。所述的染料制品也可以是液体的形式存在，其中液体形式的制品优选为水分散体系，所述的染料混合物的重量和为10～30％，分散剂重量为20～40％，其余为水。
本发明还涉及染料制品的生产方法，在分散剂的存在下，将式(I)和式(II)染料化合物的染料在水中研磨，然后进行混合以及任选进行干燥，或者在分散剂的存在下，将式(I)化合物和式(II)化合物组成的混合物在水中研磨，然后任选进行干燥。
具体实施方式
式(I)的染料可以通过式(IV)的胺重氮化：
Figure C20051006093200061
式中X、X1是各自独立的氯或溴，和将重氮化胺偶联在式(V)的偶联组分上来制备：
Figure C20051006093200062
式中n、X2、R1和R2的定义同式(I)和式(II)。
以上的重氮化和偶联反应中，重氮化这样进行：使用重氮化试剂(优选是亚硝酰基硫酸，任选用冰醋酸或冰醋酸/磷酸混合物稀释)及优选在-5～25℃，更优选0～10℃，优选在＜1(如0.5)～7，更优选于0.5～1.5下进行，随后将pH增加到3～4分离出染料。
式(IV)的胺可以从市场购得。
式(V)的偶联组分可以通过式(VI)的胺和式(VII)的卤代烷发生取代反应得到：
Figure C20051006093200071
式中Z为氯或溴，X2、R1、R2和n的定义同式(I)和式(II)。
该取代反应这样进行：优选在40～80℃，更加优选50～75℃将两种原料混合按照物质的量1∶1在水体系中乳化混合，使用缚酸剂(任选至吡啶、三乙胺、碳酸钙等)吸收反应产生的酸，优选反应温度70～120℃，更加优选75～110℃，优选反应时间12～36小时，更加优选18～30小时(假如R1是长链烷基，可以添加少量相转移催化剂加速反应)，然后调节pH值优选7～12，更加优选8～10，随后油水分离即得产品。
(VI)的胺和式(VII)的卤代烷都可以从市场购得。
式(II)染料公知于例如DE-A-2 818 653、CN1344763A。
当混合物中式II染料只含有一种时，式(II)中R3是-OCH3。
当混合物含有两种或两种以上的式(II)的染料时，至少有一种式(II)染料的R3是氢，同时至少有另一种式(II)的染料的R3是-OCH3。
本发明染料混合物的生产方法，将单独的式(I)的染料和式(II)染料在水中研磨，然后进行混合及进行任选的干燥，或将式(I)的染料和式(II)染料进行混合，在分散剂的存在在水中研磨，然后任选的干燥。染料混合物的研磨优选在各种研磨机如球磨机、沙磨机和震动磨等。研磨后染料颗粒为选为0.1～10微米，优选为0.8～1.2微米。研磨时的分散剂可以是阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂(木质素磺酸钠、萘磺酸甲醛缩合物、烷基或烷基芳基磺酸盐、氧化乙烯与脂肪醇的反应物等)以及不同表面活性剂的混合物。
为了获得良好的染色性能，需要在研磨前对染料的各种成分进行热处理。热处理在30～98℃，优选40～80℃，特别优选50～70℃。染料热处理完毕，应立即将得到的悬浮体转化为常规的固体或液体的染料商品，避免中间分离过程，该过程最好加入分散剂以及后加工所需的各种助剂。如果热处理期间，上述分散剂和各种助剂没有全部加入，剩余的应在研磨前全部加入。通常将基于染料混合物的重量计20～50％(重量)、优选为25～50％(重量)的表面活性剂加入到热处理中。
当本发明染料混合物用于制备染色染液时，需将上述染料制品用染色介质(优选为水)稀释浴比为5∶1～50∶1。此外，通常还需要将另外的染色助剂如载体、分散剂和润湿剂等加入到染液中。
当本发明的染料混合物需用于纺织印染，则需将所需量的染料制品优选与增稠剂如羧甲基纤维素钠等和任选的其它添加剂如固色剂、润湿剂和水合剂捏合以得到印染浆。
本发明的染料混合物适用疏水性合成材料如聚酯、聚氨酯、聚酰胺和乙酸纤维素等，以及疏水性合成材料和天然纤维材料、特别是羊毛和纤维素的混纺材料。疏水性合成材料可以以片状或丝状体存在，并可以加工成纱线或织物。可以将本发明的染料混合物直接用于疏水性合成材料的纺前加工；也可用传统的分散染料染色和印染的方法，将本发明的染料混合物料用于纺织纤维材料。
本发明的染料混合物采用浸染法时，染色温度在80～140℃，染色时间为30～120分钟，或在高压釜中采用HT法染色时温度为110～135℃，以及采用热固着法染色时，固着温度为180～230℃。染色的同时可以加入各种匀染剂和紫外吸收剂。
本发明的染料混合物还可以用于疏水性合成材料的二氧化碳超临界染色。
应用本染料混合物可以得到具有很好的坚牢度、优异的日晒牢度、摩擦牢度、水洗牢度和升华牢度的藏青至黑色的印染制品。
还需要声明，本发明的染料混合物并不只限于上述的染色方法。
所述的染料制品可以是固体和液体的形式存在，其中液体形式的制品优选为水分散体系，所述的式(I)和式(II)的染料化合物的重量和为10～30％，分散剂重量为20～40％，其余为水。本发明的染料混合物可以含有其它助剂，如抗氧化剂、防霉剂、润湿剂、防冻剂、防尘剂或轻水化剂等。液体形式的制品常常在研磨以后直接添加适量的水和其它助剂得到。
作为优选的固体染料制品，所述的式(I)和式(II)的染料化合物的重量和为20～50％，含分散剂重量为50～80％。
作为优选，所述的式(I)中X是氯，X1是氯或溴，X2是氢，R1为CH3或C2H5，R2为氢；所述的式(II)中Y是氯或溴，R3为氢或-OCH3，R4是独立C1-4的烷基(优选为CH3)，R5和R6是相互独立的-C2H5或烯丙基。
基于染料的总量计，本发明的染料混合物优选含有1-99％(重量)、优选为5-80％(重量)，特别优选为10-50％(重量)的至少一种式(I)的染料和1-99％(重量)，优选为20-95％(重量)，特别优选为50-90％(重量)的至少一种式(II)的染料。同时存在的两种或两种以上式(II)染料的配比，为了得到不同色光，在单一染料在20～80％范围内可以进行相应调整。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步描述。需要说明，本发明的保护并不限于此，特别是染料制品。
以下实施例中式(I)染料化合物为(1)～(4)式中的一种：
Figure C20051006093200091
Figure C20051006093200101
式(II)染料化合物为式(5)～(12)中的一种或两种：
Figure C20051006093200111
实施例1-2  偶合组分中间体的制备
实施例1
将21.4g N-甲基苯胺和27.5g氯化苄加入50m水中，加入20g吡啶，升温100～105℃反应24小时，反应完毕调节pH 7.0，分离出油层即得式(13)的偶合组分：
实施例2
使用同样的方法和条件，以N-乙基苯胺和氯化苄为起始原料，可以得到式(14)的偶合组分：
Figure C20051006093200113
实施例3-6  染料的制备
实施例3
将2，6-二氯-4-硝基苯胺(0.01m)溶解在50g冰醋酸中，冷却到0℃和通过添加3.0ml的亚硝酰基硫酸的40％硫酸溶液来重氮化。把重氮溶液加到0.01m式(13)偶合组分(N-甲基-N-苄基苯胺)在含有50ml乙酸和5.0g氨基磺酸的冰/水溶液中。偶联反应混合物在0～5式℃搅拌2小时，然后室温保持12小时。过滤产物，用水洗涤和在5℃下干燥。将干燥固体萃取到100ml乙酸乙酯中，然后冷却用400ml正己烷洗涤过滤固体，然后干燥，得到式(1)的染料：
实施例4-6
用实施例3相同的方法可以得到式(2)～式(4)的染料。
实施例7-15  染料混合物的制备
实施例7
将5g式(1)的染料和45g式(5)的染料：
Figure C20051006093200122
用300g水、50g木质素磺酸钠在砂磨机中一起研磨8小时，然后进行喷雾干燥(进口温度130℃，出口温度60℃)。得到约100g易溶于水的粉末。
将0.5g上述制备的粉末在pH4～5和125℃下通过常规HT染色法处理10g聚酯织物约90分钟。经过洗涤、漂洗和干燥后，可以得到坚牢度优良的藏青色染色品。
重复实施例1的方法与配比，将下表1中一种式(I)染料和一种式(II)混合在一起，制得的染料混合物。并将其用于聚酯染色。得到绿色至红色的藏青色染色品。
表1
  实施例序号          式(I)染料*                  式(II)染料**
  X   X1   R1   Y   R5   R6
  8   Cl   Cl   -CH3   Br   -C2H5   -C2H5
  9   Br   Br   -CH3   Cl   -C2H5   -C2H5
  10   Cl   Cl   -C2H5   Cl   -C2H5   -C2H5
  11   Br   Br   -C2H5   Br   -C2H5   -C2H5
  12   Cl   Cl   -CH3   Cl   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  13   Br   Br   -CH3   Cl   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  14   Cl   Cl   -C2H5   Br   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  15   Br   Br   -C2H5   Br   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
*(式(I)染料中，n是1，X2和R2是氢)，
**(式(I)染料中，R3是-OCH3，R4是-CH3)。
实施例16
将20g(1)染料和12g式(5)染料以及8g式(9)的染料：
Figure C20051006093200131
用1000g水、120g木质素磺酸钠、40g萘磺酸甲醛缩合物在砂磨机中一起研磨8小时，然后进行喷雾干燥(进口温度130℃，出口温度60℃)。得到约200g易溶于水的粉末。
将2.0g上述制备的粉末在pH4-5和125℃下通过常规HT染色法处理10g聚酯织物约90分钟。经过洗涤、漂洗和干燥后，可以得到坚牢度优良的乌亮发黑染色品。
重复实施例16的方法与配比，也将一种20g式(1)染料和12g和8g两种式(II)染料混和制得其它的染料混合物，并将其用于聚酯染色，可以得到一系列从带有红光到绿光的黑色染色品。各种染料结构定义于表2。
表2
  实施例序号    第一种式(II)染料***         第二种式(11)染料****
R5 R6 Y R5 R6
  17   -C2H5   -C2H5   Cl   -C2H5   -C2H5
  18   -C2H5   -C2H5   Cl   -C2H5   -C2H5
  19   -CH2-CH＝CH2-CH2-CH＝CH2   Br   -C2H5   -C2H5
  20   -CH2-CH＝CH2-CH2-CH＝CH2   Br   -C2H5   -C2H5
  21   -C2H5   -C2H5   Cl-CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  22   -C2H5   -C2H5   Cl-CH2-CH-CH2   -CH2-CH＝CH2
  23   -CH2-CH＝CH2-CH2-CH＝CH2   Br-CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  24   -CH2-CH＝CH2-CH2-CH＝CH2   Br-CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
***(式(II)中R3是-OCH3，Y是Cl，R4是-CH3，使用量是12g)，
****(式(II)中R3是氢，R4是-CH3，使用量是8g)。
实施例25
将17g(3)染料：
Figure C20051006093200141
和8g式(5)染料以及15g式(9)的染料，用300g水、60g木质素磺酸钠在砂磨机中一起研磨8小时，然后进行喷雾干燥(进口温度130℃，出口温度60℃)。得到约100g易溶于水的粉末。
将1.5g上述制备的粉末在pH4～5和125℃下通过常规HT染色法处理10g聚酯织物约90分钟。经过洗涤、漂洗和干燥后，可以得到坚牢度优良的乌黑染色品。
重复实施例16的方法与配比，也将一种17g式(I)染料和8g式(7)染料：
Figure C20051006093200151
以及15g第二种式(II)染料混和制得其它的染料混合物，并将其用于聚酯染色，也可以得到乌黑染色品。各种染料结构定义于表3。
表3
  实施例序号      式(I)染料*****         第二种式(II)染料******
  X   X1   R1   Y   R5   R6
  26   Cl   Cl   -CH3   Cl   -C2H5   -C2H5
  27   Br   Br   -CH3   Br   -C2H5   -C2H5
  29   Br   Br   -C2H5   Cl   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  30   Cl   Cl   -CH3   Cl   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  31   Br   Br   -CH3   Br   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
  32   Cl   Cl   -C2H5   Br   -CH2-CH＝CH2   -CH2-CH＝CH2
*****(式(I)染料中，n是1，X2和R2是氢，使用量是17g)，
******(式(II)中R3是氢，R4是-CH3，使用量是15g)。

Claims (5)

1、一种分散染料混合物，其特征在于在混合物中含有至少一种式(I)染料化合物和至少一种式(II)染料化合物；其中，式(I)为：
Figure C2005100609320002C1
式中X和X1是各自独立的氢或卤素；X2是氢、C1-4的烷基、卤素或-CN；R1是C1-12的烷基或取代的C1-4烷基或C2-4链烯基，所述的烷基取代基选自-COOR7、-OCOR7、-OCOOR7或C1-4的烷氧基，其中R7是C1-4的烷基；R2是氢或C1-6的烷基，n为1或2；
式(II)为：
Figure C2005100609320002C2
式中Y是卤素或者CN；R3是氢或-OR8，R8是氢原子或C1-4-的烷基；R4是氢或C1-6-的烷基；R5和R6是独立的氢、任选取代的C1-4-烷基或C2-4-链烯基；所述的烷基取代基选自-OH、-CN、-OCOOR9、-C6H5、-C6H5O或C1-4-的烷氧基，R9是氢原子或C1-4-的烷基。
2、据权利要求1所述的分散染料混合物，其特征在于所述的式(I)染料化合物是式(I)1的染料化合物：
Figure C2005100609320002C3
式中X1是氯或溴，R1是C1-4-的烷基，R2是氢或-CH3。
3、根据权利要求1所述的分散染料混合物，其特征在于所述的式(II)的化合物中，Y是Cl或Br，R3是氢或-OCH3，R4是氢或-CH3，R5和R6是相互独立的氢、未取代的C1-4烷基、C2-4链烯基或者是被CN或RCOO-取代的C1-4-烷基，R是氢或C1-4-的烷基。
4、据权利要求1或2或3的分散染料混合物，其特征在于式(I)染料化合物为重量10～65％，式(II)的染料化合物为重量35～90％。
5、使用权利要求1或2或3所述的分散染料混合物制备而成的染料制品，其特征在于偶氮分散染料混合物为重量的10～50％，分散剂重量为50～90％；所述的分散剂是阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂。
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