KR101346852B1 - 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 - Google Patents

고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 청색, 적색 및 황색의 분산염료 화합물이 소정의 함량비로 함유되어 있어 폴리에스테르섬유의 침염 및 연속염색 가공에서 높은 염착률과 고습윤견뢰도를 나타내고, 특히 폴리에스테르와 천연섬유의 혼방섬유와 같이 고견뢰도가 요구되는 고급소재의 염색가공에 적합한 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에 관한 것이다.

Description

고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물{Black and navy blue disperse dye composition having excellent moisture resistance}
본 발명은 고습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 청색, 적색 및 황색의 분산염료 화합물이 소정의 함량비로 함유되어 있어 폴리에스테르섬유의 침염 및 연속염색 가공에서 높은 염착률과 고습윤견뢰도를 나타내고, 특히 폴리에스테르와 천연섬유의 혼방섬유와 같이 고견뢰도가 요구되는 고급소재의 염색가공에 적합한 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에 관한 것이다.
종래 폴리에스테르 섬유의 염색에 사용되는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에는 다음 화학식 A로 표시되는 청색 아조염료 화합물, 다음 화학식 B로 표시되는 보라색 아조염료 화합물 그리고 다음 화학식 C로 표시되는 황색 아조염료 화합물을 주로 사용하였다
[화학식 A]
Figure 112012041206370-pat00001
상기 화학식 A에서, R은 메틸기 또는 에틸렌기를 나타낸다.
[화학식 B]
Figure 112012041206370-pat00002
[화학식 C]
Figure 112012041206370-pat00003
상기 화학식 C에서, X는 클로로 또는 브롬 원자를 나타낸다.
그러나, 상기한 종래 염료는 주로 고농도 염색을 목적으로 사용되고 있고 습윤견뢰도가 낮아서 가공후 의복으로 사용하게 되면, 세탁시 물빠짐 및 타섬유의 오염 등을 심각하게 초래하므로 세계적으로 섬유제품의 고 습윤견뢰도를 요구하는 시장상황에서 저급 섬유제품의 염색에만 제한적으로 사용되고 있다. 이렇게 낮은 습윤견뢰도는 상기 화학식 A 내지 C로 표시되는 조성염료들의 고유물성인 낮은 세탁견뢰도 및 물견뢰도에서 기인된 것으로, 상기 염료 화합물들은 화학구조상 열이염성이 나쁘고, 염색후 수세공정시 섬유표면에 잔존하는 염료가 효과적으로 세척되지 않는 문제가 있다.
습윤견뢰도를 향상시키기 위한 종래 기술로서 대표적인 예로, 일본국 특개소 60-26060호, 동 특개소 62-6592호, 유럽공개 특허공보 0300626호 및 유럽 공개 특허공보 0563975호 등이 있으며, 아조염료로서는 하기 화학식 D로 표시되는 염료화합물을 2종 이상을 혼합사용하고 있다.
[화학식 D]
Figure 112012041206370-pat00004
상기 일본국 특개소 60-26060호는 수불용성의 상기 화학식 D을 갖는 화합물 2종 이상을 배합하여 수불용성의 흑색 염료 및 네이비블루의 염료 조성물을 제공하고, 이들을 이용하여 염색 또는 날염하는 방법을 소개하고 있는 것으로, 이 조성물을 이루는 아조 화합물은 X'가 니트로기이고, Y는 브롬원자이며, R21은 수소이고, R22 및 R23는 에틸기이고 R24는 메틸기이며 n이 1인 아조 화합물과, X' 및 Y가 취소인 조성물, 또는 상기의 조성물에 X'가 니트로기, Y가 브롬원자, R21이 메톡시기, R24가 메틸기, R22가 알릴기, R23이 벤질기이며 n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물 또는 X'이 니트로기, Y가 브롬원자, R21이 메톡시기, R24가 메틸기, R22 및 R23이 알릴기이며, n이 1인 화학식 D의 아조 화합물을 첨가하여 폴리에스테르계 섬유를 염색 또는 날염하여 염착성, 내광성, 내승화성, 내세탁성등 견뢰도를 향상시키는 방법을 기술하고 있다.
일본국 특개소 62-6592호는 X'가 니트로기, Y가 염소 또는 브롬원자, R21이 수소이고 R24가 C1~C4의 알킬기, R22 및 R23이 각각 C1~C4의 알킬기이며 n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물과, X'가 니트로기, Y가 염소 또는 브롬원자, R21이 C1~C4의 알콕시기, R24가 C1~C4의 알킬기, R22 및 R23이 C1~C4의 알킬기이며 n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물을 함유하는 염료조성물, 또한 이 염료조성물을 이용하여 폴리에스테르와 셀룰로오스의 혼방직물을 염색 또는 날염하여 염착성, 착색력 및 견뢰도를 향상시키는 것을 기술하고 있다.
유럽 공개특허 공보 제0300626호는 X'가 시아노기, Y가 염소, 브롬또는 옥소원자이고 R21이 수소, R24가 C1~C4 알킬기, R22 및 R23이 각각 C1~C4 알킬기 또는 C2~C4 알킬기이고, n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물과, X'가 니트로기, Y가 염소, 브롬 또는 옥소원자이고, R21이 C1~C4 알콕시기이고, R24가 C1~C4 알킬기이고, R22 및 R23이 각각 C2~C4의 알케닐기이며 n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물을 함유하는 염료 조성물 및 이 조성물을 이용하여 폴리에스테르 또는 폴리에스테르 혼방 직물을 염색하여 견뢰도 등을 향상시키는 것을 기술하고 있다.
유럽 공개 특허 공보 제 0503975호는 X'가 니트로기 또는 할로겐원자, Y가 할로겐원자, R21이 C1~C4의 알콕시, R24가 C1~C4의 알킬기, R22 및 R23이 각각 독립적으로 알킬기, 시아노알킬기 또는 알킬카보닐 알킬기, n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물과, X'이 니트로기, Y가 할로겐원자이고, R21이 수소, R24가 메틸, R22 및 R23이 각각 독립적으로 에틸기이고 n이 1인 상기 화학식 D의 아조 화합물과, X' 및 Y 가 할로겐이고 R21이 수소, R22가 시아노에틸, R23가 에틸기이고 n이 0인 상기 화학식 D의 아조 화합물을 함유하는 염료조성물을 이용하여 폴리에스테르 또는 폴리에스테르의 혼방직물을 염색하여 견뢰도 등을 향상 시키는 것을 기술하고 있다.
상기 종래 기술문헌중, 특히 일본국 특개소 60-26060호에 기재된 염료 조성물은 일반 폴리에스테르의 세탁 견뢰도를 개선하는데 성공하였으나 세탁견뢰도 (AATCC, 49℃, 45분)측정 결과 멀티화이버의 나일론 오염도가 2 내지 3급으로서 폴리에스테르 혼방 섬유의 염색시 폴리에스테르 직물에는 고유 색상을 충분히 발휘하여도 혼방 섬유에의 오염은 심화되는 것으로 지적되고 있다.
한편, 분산염료의 경우 염색시 폴리에스테르에 대한 염색물은 각 염료의 화학구조에 따라 많은 차이를 보이며, 이 차이는 특히 조성물로 사용될 경우 더욱 중요한 요소로 작용하게 된다. 즉 조성물 구성성분의 분자량이 큰 차이를 보일수록 염색 및 저 분자량의 성분이 폴리에스테르 혼방 섬유에서 염색후 열처리시 피염물에서 이탈되어 면, 나일론, 아세테이트의 오염을 증가시켜 염색물의 품질을 저하 시킬 뿐만 아니라 세탁시에도 다른 옷감을 오염시킬 수 있다.
그러나 고습윤 견뢰도 뿐만 아니라 발색성 및 염착률을 향상시키기 위해서 본 발명과 같이 특정 구조의 청색 염료 화합물을 둘 이상을 혼합하여 사용한 예는 없었으며, 습윤견뢰도가 우수한 적색 및 황색염료와 혼합하여 높은 습윤견뢰도와 우수한 발색성 및 염착률을 갖는 흑색 및 네이비블루 분산염료 개발이 요구되고 있는 실정이다.
일본국 특개소 60-26060호 일본국 특개소 62-6592호 유럽공개 특허공보 0300626호 유럽 공개 특허공보 0563975호
이에 본 발명자들은 상술한 종래기술의 문제점들을 개선하기 위해 분산염료의 화학구조와 염색시 습윤 견뢰도와의 상관관계를 심도있게 연구하였고, 그 결과 하기 화학식 1의 청색 염료와 화학식 2, 화학식 3, 화학식 4, 화학식 5 혹은 화학식 6의 염료 화합물 중의 하나 이상의 염료를 함유하는 청색 염료 조성물이 분산염료 제조에 있어 가장 중요한 특성인 높은 색상 강도와 함께 각종 염색견뢰도 등의 물성이 탁월할 뿐만 아니라 각종 염색방법, 특히 고농도 염색에서 염착율이 우수하다는 놀라운 사실을 밝혀내고 적색 및 황색의 염료 화합물과 적합한 비율로 배합하여 뛰어난 견뢰도를 가진 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물을 발명하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물을 폴리에스테르 또는 폴리에스테르와의 혼방 섬유에 적용시켜 섬유를 염색 및 날염하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명은 고습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 (a) 하기 화학식 1의 염료 화합물; (b) 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; (c) 하기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; 및 (d) 하기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물;을 함유하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112012041206370-pat00005
[화학식 2]
Figure 112012041206370-pat00006
[화학식 3]
Figure 112012041206370-pat00007
[화학식 4]
Figure 112012041206370-pat00008
[화학식 5]
Figure 112012041206370-pat00009
[화학식 6]
Figure 112012041206370-pat00010
[화학식 7]
Figure 112012041206370-pat00011
[화학식 8]
Figure 112012041206370-pat00012
[화학식 9]
Figure 112012041206370-pat00013
[화학식 10]
Figure 112012041206370-pat00014
(상기 화학식에서,
R1은 벤질기이거나, 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기를 나타내며;
R2는 (C1~C4)알킬기, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기 또는 ((C1~C4)알콕시 (C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기를 나타내며;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1~C6)알킬기, (C2~C4)알케닐기, (C1~C4)알콕시(C1~C6)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기, (C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬, (C1~C6)알킬카보닐옥시(C1~C6)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, (C2~C4)알케닐(C1~C6)알킬기, (C1~C4)알킬카보닐옥시카보닐(C1~C4)알킬기, 벤질기이거나, 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기를 나타내며;
R5는 (C1~C8)알킬기, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기 또는 ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기를 나타내며;
R6은 수소원자, (C1~C4)알킬기 또는 (C1~C4)알콕시기를 나타내며;
R7 및 R8은 각각 독립적으로 (C1~C4)알킬기, (C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬기, 벤조일(C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬기 또는 벤질기를 나타내며;
R9는 (C1~C8)알킬기, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기 또는 테트라하이드로퍼퓨릴(Tetrahydrofurfuryl)기를 나타내며;
R10 및 R11은 각각 독립적으로 (C1~C4)알킬, 시아노(C1~C4)알킬, (C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬, 페녹시(C1~C4)알킬 또는 벤질기를 나타내며;
R12는 수소원자, (C1~C4)알킬기 또는 (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기를 나타내며;
X1은 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내며;
X2는 산소원자 또는 이미노기(NH)를 나타내며;
X3, X4 및 X5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내며;
X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 페닐술포닐옥시기, (C1~C4)알콕시, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시카보닐, (C1~C8)알킬아미노카보닐, (C1~C4)알킬페닐카보닐 또는 벤질옥시카보닐기를 나타낸다.)
본 발명에 따른 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물을 구성하는 각 염료 성분의 색상은 (a) 화학식 1의 염료 화합물은 청색이고, (b) 화학식 2 내지 화학식 6의 염료 화합물 또한 청색이고, (c) 화학식 7 또는 8의 화합물은 적색이고, (d) 화학식 9 또는 10의 화합물은 황색이다.
본 발명에 따른 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 중의 각 염료 성분의 함량은 광범위하게 변화시킬 수 있지만, 일반적으로 화학식 1 내지 10의 염료화합물 각각의 최대 함량은 99 중량%가 바람직하다. 색상에 따라 차이가 있는데 바람직하게는 네이비블루 색상의 분산염료 조성물인 경우에는 각각의 최대함량을 99중량%, 흑색의 분산염료 조성물인 경우에는 각각의 최대 함량은 70중량%이다.
상기 염료 성분 중 어느 하나를 과랑 사용하는 경우에는 색상의 방향이 달라지거나, 전혀 다른 색상이 될 수 있다.
본 발명에 따른 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물은 보다 구체적으로 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 5~93 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~70 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~30 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~50 중량%를 함유한다.
이하 본 발명에 따른 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물의 색상에 따른 각 염료의 함량에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 5~70 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~70 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~30 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~50 중량%를 함유한다.
바람직하게 본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~55 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~30 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유한다.
더욱 바람직하게 본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 10~40 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~25 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유한다.
또한, 더욱 바람직하게 본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~40 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~25 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유한다.
또한, 더욱 바람직하게 본 발명에 따른 흑색 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 5~30 중량%와 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~40 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~25 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유한다.
본 발명에 따른 네이비블루 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~93 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~80 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~20 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~20 중량%를 함유한다.
바람직하게 본 발명에 따른 네이비블루 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 20~80 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~60 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유한다.
더욱 바람직하게 본 발명에 따른 네이비블루 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 30~80 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 10~50 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유한다.
또한, 더욱 바람직하게 본 발명에 따른 네이비블루 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 30~70 중량%, (b) 상기 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~50 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유한다.
또한, 더욱 바람직하게 본 발명에 따른 네이비블루 분산염료 조성물은 전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 30~60 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 10~30 중량%와 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~50 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유한다.
상기 화학식 1 내지 10의 염료 화합물에서, R1은 벤질기(CH2Ph), 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기를 나타내며; R2는 3-메톡시프로필기(CH2CH2CH2OCH3) 또는 메톡시에톡시프로필기((CH2)3O(CH2)2OCH3)를 나타내며; R3 및 R4는 각각 독립적으로 에틸기(CH2CH3), 벤질기(CH2Ph), 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기, 비닐메틸기(CH2CH=CH2), 메톡시에틸기(CH2CH2OCH3), 메톡시카보닐메틸기(CH2COOCH3), 메톡시부틸기((CH2CH2)2OCH3), 2-아세톡시카보닐에틸기(CH2CH2COOCOCH3), 아세톡시에틸기(CH2CH2OCOCH3), 메틸기(CH3), 메톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)2CH3), 메톡시에톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)3CH3), 시아노에틸기(CH2CH2CN), 에톡시카보닐메틸기(CH2COOCH2CH3) 또는 에톡시카보닐에틸기(CH2CH2COOCH2CH3)를 나타내며; R5는 프로필기(CH2CH2CH3), 부틸기(CH2CH2CH2CH3), 메톡시에톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)3CH3), 메틸기(CH3), 메톡시에틸기(CH2CH2OCH3), 메톡시프로필기(CH2CH2CH2OCH3), 메톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)2CH3) 또는 메톡시에톡시프로필기((CH2)3O(CH2)2OCH3)를 나타내며; R6은 수소원자, 메틸기(CH3), 에틸기(CH2CH3) 또는 메톡시기(OCH3)를 나타내며; R7 및 R8은 각각 독립적으로 메톡시카보닐메틸기(CH2COOCH3)를 나타내며; R9는 프로필기(CH2CH2CH3), 옥틸기((CH2)7CH3), 메톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)2CH3), 메톡시에톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)3CH3), 메톡시에톡시프로필기((CH2)3O(CH2)2OCH3) 또는 테트라하이드로퍼퓨릴기(Tetrahydrofurfuryl)를 나타내며; R10 및 R11은 각각 독립적으로 2-시아노에틸기(CH2CH2CN), 2-페녹시에틸기(CH2CH2OPh), 에틸기(CH2CH3), 메틸기(CH3), 메톡시카보닐에틸기(CH2CH2COOCH3) 또는 벤질기(CH2Ph) 를 나타내며; R12는 수소원자, 메틸기(CH3), 에틸기(CH2CH3), 부틸기(CH2CH2CH2CH3), 메톡시프로필기(CH2CH2CH2OCH3) 또는 i-프로폭시프로필기((CH2)3OCH(CH3)2)를 나타내며; X1은 Br, Cl 또는 시아노기를 나타내며; X2는 산소원자 또는 이미노기(NH)를 나타내며; X3, X4 및 X5는 각각 독립적으로 수소원자, Cl, Br 또는 시아노기를 나타내며; X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소원자, Cl, 니트로기, 메톡시에톡시에톡시카보닐기(COO(CH2CH2O)2CH3), 2-에틸헥실아미노카보닐기(CONHCH2CH(C2H5)(n-C4H9)), 1-에틸펜틸아미노카보닐기(CONHCH(C2H5)(n-C4H9)), i-프로필페닐카보닐기(COC6H4CH(CH3)2), 메톡시기(OCH3), 페닐술포닐옥시기(OSO2Ph) 또는 벤질옥시카보닐기(COOCH2Ph)인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따른 분산염료 조성물은 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물; (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물;을 분산제의 존재 하에서 혼합 또는 혼합-페이스트, 혼합-결정 형태로 구성시켜 얻을 수 있다. 이들 화합물의 구성비는 의도하는 색상이나 색의 심도에 따라 적절한 조성비로 사용할 수 있으며, 바람직하게는 상기에 기재된 함량으로 사용한다.
본 발명에 따른 분산염료 조성물은 여러 가지 방법으로 제조할 수 있다. 그 중 한 방법은 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물; (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물;을 분산제의 존재 하에서 혼합하는 방법이다. 이러한 혼합과정은 0 내지 100℃의 온도에서 바람직하게는 분쇄기를 이용하여 분산제와 혼합하여 제조함으로써 분산력과 염착도가 우수한 분산염료 조성물을 제조할 수 있다. 상기 분산제는 공지의 음이온성 또는 비이온성 분산제로, 음이온성 분산제의 예로는 리그닌 설폰산계(예: 리그닌 설포네이트 나트륨염), 나프탈렌설폰산 포름알데히드의 축합 생성물 등을 포함하며, 비이온성 분산제의 예로는 알킬렌 옥사이드(예: 에틸렌옥사이드 또는 프로필렌옥사이드)와 알킬화가 가능한 화합물(예: 지방알콜, 지방아민, 지방산, 알킬페놀)과의 반응물(예: C8~C10 알킬페놀에 대한 5 내지 10 단위의 에틸렌 옥사이드 부가 생성물) 등을 포함한다.
또한, 섬유 염색시 사용하는 염료는 가능한 염료가 미세 분말, 미세 분말 페이스트의 상태로 존재하여야 하므로, 상기 기재된 바와 같이, (a), (b), (c) 및 (d) 염료는 액체 매질, 바람직하게는 물 속에서 분산제와 함께 염료 혼합물의 페이스트를 만들고, 기계적 수단으로 전단력을 작용시켜 페이스트의 표면적이 최적상태가 되고 침전물을 형성하는 염료의 양이 최소가 될 때까지 (a), (b), (c) 및 (d) 염료 입자 각각을 입도 1㎛ 미만, 바람직하게는 0.8㎛ 이하로 세분화시켜야 한다.
본 발명에서는 (a), (b), (c) 및 (d) 염료 화합물의 혼합물에 리그닌 설포네이트계 분산제 및 나프탈렌설폰산-포름알데히드 축합생성물 하에서 분쇄기를 이용하여 염료입자의 90%이상이 0.8 ㎛ 이하가 되도록 미립화시켜 액상상태의 분산액으로 제조한 다음 분무건조시켜 분말 형태의 분산염료 조성물을 얻는다.
또한 본 발명에 따른 분산염료 조성물은 보조제, 예를 들어 초산 또는 인산과 같은 산화제, 또는 6-아세톡시-2, 4-디메틸-메타-디옥산과 같은 방부제를 추가로 함유할 수 있다. 염색하기 위한 염료액은 상기의 혼합물 또는 페이스트를 제조한 다음, 필요량을 염색 매질, 바람직하게는 5:1~30:1의 욕비로 물로 희석하여 제조한다. 염료액은 일반적으로 분산제 또는 습윤제와 같은 보조제 또는 고착 보조제와 함께 혼합한다.
본 발명에 따른 분산염료 조성물을 구성하는 (a), (b), (c) 및 (d) 염료 각각은 실제 염색시 염색속도가 균일하고, 네이비블루 및 흑색의 각 구성염료가 비슷한 염색성을 갖기 때문에 다른 구성염료 제품에 비해 염색 재현성이 탁월하고 저온에서도 염착력이 우수하다. 만약 상기 분산염료 조성물 성분 중 어느 한 성분을 다른 유사염료 성분으로 대체하더라도 실질적인 염색 재현성은 떨어지며 염착도도 현저하게 저하된다.
본 발명에 따른 분산염료 조성물은 폴리에스테르 섬유 또는 폴리에스테르 섬유와의 혼방섬유의 침염 및 연속염색가공에 적용되어 높은 염착률과 우수한 습윤견뢰도를 나타낸다. 상기 혼방섬유는 폴리에스테르와 셀룰로오스 아세테이트의 혼방섬유, 폴리에스테르와 스판덱스의 혼방섬유, 폴리에스테르와 면의 혼방섬유, 폴리에스테르와 나일론의 혼방섬유 또는 폴리에스테르와 CDP(cation dyeable polyester) 혼방섬유인 것이 바람직하다.
상기 각종 섬유의 염색은 본 발명에 따른 분산염료 조성물을 염색하는 방법으로 바람직하게는 수성 현탁액 없이 섬유를 패딩한 다음 180~220℃에서 고착시키거나 125~135℃에서 고압하에서 열고착법으로 염색할 수 있다.
본 발명에 따른 분산염료 조성물은 네이비블루 또는 흑색을 나타내며, 폴리에스테르 직물 또는 폴리에스테르와의 혼방직물의 염색시 염착률, 일광견뢰도, 승화견뢰도 , 세탁견뢰도 , 물견뢰도 , 땀견뢰도 및 마찰견뢰도가 우수하다.
즉, 첫째, 폴리에스테르 및 폴리에스테르와 천연섬유의 혼방섬유에 각각 염색하고 환원세정을 마친 후 염색된 직물을 고온 열처리하여 열고정시킨 후의 세탁견뢰도 (AATCC 64-1993 2A, 49℃x45분)와 물견뢰도(ISO 105-E01)가 4~5급으로 우수하여 세탁시 탈색이 적다.
둘째, 폴리에스테르와 면, 폴리에스테르와 나일론, 폴리에스테르와 셀룰로오스 아세테이트, 폴리에스테르와 스판덱스 등에 염색할 경우, 면, 나일론, 셀룰로오스 아세테이트, 스판덱스에 오염도가 낮아서 세탁시 다른 옷감을 오염시키지 않는다.
셋째, 고온 염색에서의 염착성이 우수함은 물론 저온염색(125℃x60분)에서도 염착율이 우수하다.
넷째, 염색시 색상재현성이 우수하기 때문에 재염 발생율이 낮아 염색시간이 적게 소요되어 에너지가 절약된다.
따라서 본 발명에 따른 분산염료 조성물은 폴리에스테르 등의 합성섬유뿐만 아니라 최근 수요가 급증하는 폴리에스테르 혼방 섬유의 염색에도 매우 유용하게 사용할 수 있다.
이하 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 이들 실시예가 본 발명의 기술적 범위를 한정하는 것은 아니다.
[ 실시예 1-41]
하기 표 1에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 39g, 화학식 2의 염료 화합물 21g, 화학식 7의 염료 화합물 10g, 화학식 9의 염료 화합물 20g과 화학식 10의 염료 화합물 10g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 500g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상이 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무 건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기에서 얻어진 흑색 염료 조성물 2g을 취하여 물 198g에 용해시켜 염액을 제조한 후, 상기 염액 28g을 염색포트에 물 100g과 함께 투입하고 빙초산과 초산소다 완충용액으로 염욕의 pH를 4로 조정하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 섬유 4g을 넣고, 130℃의 고온 염색기(Labomat, Mathis사, 스위스)에서 50분간 염색한 다음 60℃로 냉각시키고, 염색된 폴리에스테르 직물을 물로 세척하였다. 이 직물을 하이드로설파이트 수용액(2g/1L)과 가성소다 수용액(2g/1L)으로 80℃에서 20분동안 환원세정한 다음, 물로 세척하고 건조하여 흑색 염색직물을 얻었다.
또한 상기 염료 조성물 100g을 물 200g에 가한 후, O/W형 에멀젼호 280g, 메이프로검 NP(가공, 로카스트빈계검 Mayhall계 사제품) 10%페이스트 400g을 혼합하여 폴리에스테르 섬유에 날염하고 예비건조 후 175℃에서 8분간 고온 스팀밍을 하여 고착한다. 이 피염물은 가성소다 3g, 하이드로설파이트(Na2S2O4·H2O) 3g와 물 3000g의 혼합액에 넣고 65℃에서 10분간 환원세정하고 세척, 건조하여 흑색 염색직물을 얻었다.
얻어진 염색직물의 다양한 견뢰도는 AATCC 16E-1987(Xenon Arc)의 일광견뢰도 시험방법, AATCC 117-1989(177℃ x30초)의 승화견뢰도 시험방법, AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)의 세탁견뢰도 시험방법, ISO 105-E01의 물견뢰도 시험방법, ISO105-E04의 땀견뢰도 시험방법 및 ISO 105-X12의 마찰견뢰도 시험방법에 따라 평가하였다.
실시예 1 내지 41의 흑색 염료 조성물로 폴리에스테르섬유에 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 1]
Figure 112012041206370-pat00015
Figure 112012041206370-pat00016

[ 실시예 42-62]
하기 표 2에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 43g, 화학식 3의 염료 화합물 10g, 화학식 7의 염료 화합물 7g, 화학식 9의 염료 화합물 32g과 화학식 10의 염료 화합물 8g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g 과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 2]
Figure 112012041206370-pat00017

[ 실시예 63-81]
하기 표 3에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 32g, 화학식 4의 염료 화합물 15g, 화학식 8의 염료 화합물 15g, 화학식 9의 염료 화합물 25g과 화학식 10의 염료 화합물 13g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 3]
Figure 112012041206370-pat00018

[ 실시예 82-96]
하기 표 4에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 30g, 화학식 2의 염료 화합물 10g, 화학식 5의 염료 화합물 10g, 화학식 7의 염료 화합물 10g, 화학식 9의 염료 화합물 32g과 화학식 10의 염료 화합물 8g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 4]
Figure 112012041206370-pat00019

[ 실시예 97-128]
하기 표 5에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 24g, 화학식 2의 염료 화합물 8g, 화학식 6의 염료 화합물 18g, 화학식 7의 염료 화합물 8g, 화학식 9의 염료 화합물 32g과 화학식 10의 염료 화합물 10g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.5 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 5]
Figure 112012041206370-pat00020
Figure 112012041206370-pat00021

[ 실시예 129-143]
하기 표 6에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 26g, 화학식 2의 염료 화합물 14g, 화학식 3의 염료 화합물 16g, 화학식 8의 염료 화합물 15g, 화학식 9의 염료 화합물 23g과 화학식 10의 염료 화합물 6g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.5 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 6]
Figure 112012041206370-pat00022

[ 실시예 144-175]
하기 표 7에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 14g, 화학식 2의 염료 화합물 12g, 화학식 3의 염료 화합물 17g, 화학식 6의 염료 화합물 14g, 화학식 8의 염료 화합물 17g과 화학식 10의 염료 화합물 9g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 흑색 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 흑색 염료 조성물을 취하여 실시예 1과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 7]
Figure 112012041206370-pat00023
Figure 112012041206370-pat00024

[ 실시예 176 -191]
하기 표 8에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 40g, 화학식 2의 염료 화합물 24g, 화학식 6의 염료 화합물 23g, 화학식 8의 염료 화합물 8g과 화학식 9의 염료 화합물 4g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 네이비블루 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기에서 얻어진 네이비블루 염료 조성물 2g을 취하여 물 198g에 용해시켜 염액을 제조한 후, 상기 염액 28g을 염색포트에 물 100g과 함께 투입하고 빙초산과 초산소다 완충용액으로 염욕의 pH를 4로 조정하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 섬유 4g을 넣고, 130℃의 고온 염색기(Labomat, Mathis사, 스위스)에서 50분간 염색한 다음 60℃로 냉각시키고, 염색된 폴리에스테르 직물을 물로 세척하였다. 이 직물을 하이드로설파이트 수용액(2g/1L)과 가성소다 수용액(2g/1L)으로 80℃에서 20분동안 환원세정한 다음, 물로 세척하고 건조하여 네이비블루 염색직물을 얻었다.
또한 상기 염료 조성물 100g을 물 200g에 가한 후, O/W형 에멀젼호 280g, 메이프로검 NP(가공, 로카스트빈계검 Mayhall계 사제품) 10%페이스트 400g을 혼합하여 폴리에스테르 섬유에 날염하고 예비건조 후 175℃에서 8분간 고온 스팀밍을 하여 고착한다. 이 피염물은 가성소다 3g, 하이드로설파이트(Na2S2O4·H2O) 3g와 물 3000g의 혼합액에 넣고 65℃에서 10분간 환원세정하고 세척, 건조하여 네이비블루 염색직물을 얻었다.
얻어진 염색직물의 다양한 견뢰도는 실시예 1과 같은 방법으로 평가하였다.
실시예 176 - 191의 네이비블루 염료 조성물로 폴리에스테르섬유에 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 8]
Figure 112012041206370-pat00025

[ 실시예 192]
상기 실시예 176에서 사용된 화학식 1의 화합물(X1=Br, R1=CH2Ph) 48g, 상기 실시예 176에서 사용된 화학식 2의 화합물(X2=O, R2=(CH2)3OCH3) 30g, 화학식 4의 화합물(R3=R4=CH2CH2COOCOCH3) 10g, 상기 실시예 1에서 사용된 화학식 7의 화합물(X3=CN, X4=H, R7=R8=CH2COOCH3) 6g 및 상기 실시예 1에서 사용된 화학식9의 화합물(X5=Cl, R10=CH2CH2CN, R11=CH2CH2OPh) 6g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 네이비블루 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 네이비블루 염료 조성물을 취하여 실시예 176과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[ 실시예 193]
상기 실시예 176에서 사용된 화학식 1의 화합물(X1=Br, R1=CH2Ph) 43g, 상기 실시예 176에서 사용된 화학식 2의 화합물(X2=O, R2=(CH2)3OCH3) 30g, 화학식 5의 화합물(R3=R4=CH2CH2COOCOCH3) 15g, 상기 실시예 63에서 사용된 화학식 8의 화합물(R9= CH2CH2CH3) 8g 및 상기 실시예 1에서 사용된 화학식9의 화합물(X5=Cl, R10=CH2CH2CN, R11=CH2CH2OPh) 4g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.5 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 네이비블루 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 네이비블루 염료 조성물을 취하여 실시예 176과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[ 실시예 194-225]
하기 표 9에 기재된 화학식 1의 염료 화합물 38g, 화학식 2의 염료 화합물 10g, 화학식 3의 염료 화합물 20g, 화학식 6의 염료 화합물 28g, 화학식 7의 염료 화합물 2g과 화학식 9의 염료 화합물 2g을 균일하게 혼합하고, 상기 혼합물에 리그닌 설포네이트 나트륨염 80g과 나프탈렌 설폰산-포름알데히드 축합생성물 20g과 물 300g을 가하고 샌드밀 혼합 분쇄기를 사용하여 염료입자의 90%이상의 0.8 ㎛ 미만이 되도록 1시간동안 충분히 미립화 분산시킨 후 분무건조시켜 분말의 네이비블루 염료 조성물 200g을 얻었다.
상기 얻어진 네이비블루 염료 조성물을 취하여 실시예 176과 같은 방법으로 염색 및 날염을 한 결과, 상기의 염색직물들은 일광견뢰도(AATCC 16E-1987(Xenon Arc)), 승화견뢰도(AATCC 117-1989(177℃ x30초)), 세탁견뢰도(AATCC 61-1993 2A(49℃x45분)), 물견뢰도(ISO 105-E01), 땀견뢰도(ISO105-E04) 및 마찰견뢰도(ISO 105-X12)가 우수하며, 염색 후 염색잔욕이 없었다.
[표 9]
Figure 112012041206370-pat00026
Figure 112012041206370-pat00027

[ 실시예 226]
상기 실시예 13의 흑색 염료 조성물을 폴리에스테르/스판덱스 혼방섬유의 최적 저온염색 온도인 125℃와 고온염색 온도인 130℃에서 염색한 다음, 각각의 염착률을 측정하고 그 결과를 하기 표 10에 나타내었다.
염색천에 대한 염료 사용량은 1중량%, 2중량%, 4중량%, 6중량%, 8중량% 및 10중량%이다.
[표 10]
Figure 112012041206370-pat00028
상기 표 10에서 알 수 있듯이, 본 발명의 염료 조성물은 고온염색법에서뿐만 아니라 저온염색법에서도 높은 염착율을 나타냄을 알 수 있다.
[ 실시예 226-227, 비교예 1-2]
본 발명의 실시예 98의 흑색 염료 조성물과 실시예 186의 네이비블루 염료조성물을 폴리에스테르와 스판덱스 혼방 직물에 저온염색(125℃x60분)하여 환원세정(80℃x20분)한 다음 고온 건조(180℃X 40초)하고 각종 견뢰도시험 결과를 하기 표 11에 나타내었다. 하기 표 11에서 세탁견뢰도의 측정 등급은 멀티 화이버의 나일론 오염을 표시한 것이다.
[표 11]
Figure 112012041206370-pat00029
상기 표 11에서 알 수 있듯이 본 발명의 염료 조성물은 각종 견뢰도가 우수하다. 특히 세탁견뢰도에서 우수한 견뢰도를 나타냄을 알 수 있다.

Claims (13)

  1. (a) 하기 화학식 1의 염료 화합물;
    (b) 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물;
    (c) 하기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물; 및
    (d) 하기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물;을 함유하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112012041206370-pat00030

    [화학식 2]
    Figure 112012041206370-pat00031

    [화학식 3]
    Figure 112012041206370-pat00032

    [화학식 4]
    Figure 112012041206370-pat00033

    [화학식 5]
    Figure 112012041206370-pat00034

    [화학식 6]
    Figure 112012041206370-pat00035

    [화학식 7]
    Figure 112012041206370-pat00036

    [화학식 8]
    Figure 112012041206370-pat00037

    [화학식 9]
    Figure 112012041206370-pat00038

    [화학식 10]
    Figure 112012041206370-pat00039

    (상기 화학식에서,
    R1은 벤질기이거나, 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기를 나타내며;
    R2는 (C1~C4)알킬기, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기 또는 ((C1~C4)알콕시 (C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기를 나타내며;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 (C1~C6)알킬기, (C2~C4)알케닐기, (C1~C4)알콕시(C1~C6)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기, (C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬, (C1~C6)알킬카보닐옥시(C1~C6)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, (C2~C4)알케닐(C1~C6)알킬기, (C1~C4)알킬카보닐옥시카보닐(C1~C4)알킬기, 벤질기이거나, 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기를 나타내며;
    R5는 (C1~C8)알킬기, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기 또는 ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기를 나타내며;
    R6은 수소원자, (C1~C4)알킬기 또는 (C1~C4)알콕시기를 나타내며;
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 (C1~C4)알킬기, (C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬기, 벤조일(C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬기 또는 벤질기를 나타내며;
    R9는 (C1~C8)알킬기, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기, ((C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시)(C1~C4)알킬기 또는 테트라하이드로퍼퓨릴(Tetrahydrofurfuryl)기를 나타내며;
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 (C1~C4)알킬, 시아노(C1~C4)알킬, (C1~C4)알콕시카보닐(C1~C4)알킬, 페녹시(C1~C4)알킬 또는 벤질기를 나타내며;
    R12는 수소원자, (C1~C4)알킬기 또는 (C1~C4)알콕시(C1~C4)알킬기를 나타내며;
    X1은 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내며;
    X2는 산소원자 또는 이미노기(NH)를 나타내며;
    X3, X4 및 X5는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내며;
    X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 니트로기, 페닐술포닐옥시기, (C1~C4)알콕시, (C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시(C1~C4)알콕시카보닐, (C1~C8)알킬아미노카보닐, (C1~C4)알킬페닐카보닐 또는 벤질옥시카보닐기를 나타낸다.)
  2. 제 1항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 5~93 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~70 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~30 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~50 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  3. 제 2항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 5~70 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~70 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~30 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~50 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  4. 제 3항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~55 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~30 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  5. 제 4항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 10~40 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~25 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  6. 제 4항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~40 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~25 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  7. 제 3항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~50 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 5~30 중량%와 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~40 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~25 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~45 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  8. 제 2항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 10~93 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 5~80 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~20 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~20 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  9. 제 8항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 20~80 중량%, (b) 상기 화학식 2 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~60 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  10. 제 9항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 30~80 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 10~50 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  11. 제 9항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 30~70 중량%, (b) 상기 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~50 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  12. 제 8항에 있어서,
    전체 조성물에 대하여 (a) 상기 화학식 1의 염료 화합물 30~60 중량%, (b) 상기 화학식 2의 염료 화합물 10~30 중량%와 화학식 3 내지 화학식 6으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 10~50 중량%, (c) 상기 화학식 7 및 화학식 8로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량% 및 (d) 상기 화학식 9 및 화학식 10으로부터 선택되는 하나 이상의 염료 화합물 1~10 중량%를 함유하는 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
  13. 제 1항에 있어서,
    상기 R1은 벤질기(CH2Ph), 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기를 나타내며; R2는 3-메톡시프로필기(CH2CH2CH2OCH3) 또는 메톡시에톡시프로필기((CH2)3O(CH2)2OCH3)를 나타내며; R3 및 R4는 각각 독립적으로 에틸기(CH2CH3), 벤질기(CH2Ph), 또는 메틸기, 메톡시기 또는 할로겐 원자에 의해 치환된 벤질기, 비닐메틸기(CH2CH=CH2), 메톡시에틸기(CH2CH2OCH3), 메톡시카보닐메틸기(CH2COOCH3), 메톡시부틸기((CH2CH2)2OCH3), 2-아세톡시카보닐에틸기(CH2CH2COOCOCH3), 아세톡시에틸기(CH2CH2OCOCH3), 메틸기(CH3), 메톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)2CH3), 메톡시에톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)3CH3), 시아노에틸기(CH2CH2CN), 에톡시카보닐메틸기(CH2COOCH2CH3) 또는 에톡시카보닐에틸기(CH2CH2COOCH2CH3)를 나타내며; R5는 프로필기(CH2CH2CH3), 부틸기(CH2CH2CH2CH3), 메톡시에톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)3CH3), 메틸기(CH3), 메톡시에틸기(CH2CH2OCH3), 메톡시프로필기(CH2CH2CH2OCH3), 메톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)2CH3) 또는 메톡시에톡시프로필기((CH2)3O(CH2)2OCH3)를 나타내며; R6은 수소원자, 메틸기(CH3), 에틸기(CH2CH3) 또는 메톡시기(OCH3)를 나타내며; R7 및 R8은 각각 독립적으로 메톡시카보닐메틸기(CH2COOCH3)를 나타내며; R9는 프로필기(CH2CH2CH3), 옥틸기((CH2)7CH3), 메톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)2CH3), 메톡시에톡시에톡시에틸기((CH2CH2O)3CH3), 메톡시에톡시프로필기((CH2)3O(CH2)2OCH3) 또는 테트라하이드로퍼퓨릴기(Tetrahydrofurfuryl)를 나타내며; R10 및 R11은 각각 독립적으로 2-시아노에틸기(CH2CH2CN), 2-페녹시에틸기(CH2CH2OPh), 에틸기(CH2CH3), 메틸기(CH3), 메톡시카보닐에틸기(CH2CH2COOCH3) 또는 벤질기(CH2Ph) 를 나타내며; R12는 수소원자, 메틸기(CH3), 에틸기(CH2CH3), 부틸기(CH2CH2CH2CH3), 메톡시프로필기(CH2CH2CH2OCH3) 또는 i-프로폭시프로필기((CH2)3OCH(CH3)2)를 나타내며; X1은 Br, Cl 또는 시아노기를 나타내며; X2는 산소원자 또는 이미노기(NH)를 나타내며; X3, X4 및 X5는 각각 독립적으로 수소원자, Cl, Br 또는 시아노기를 나타내며; X6, X7 및 X8은 각각 독립적으로 수소원자, Cl, 니트로기, 메톡시에톡시에톡시카보닐기(COO(CH2CH2O)2CH3), 2-에틸헥실아미노카보닐기(CONHCH2CH(C2H5)(n-C4H9)), 1-에틸펜틸아미노카보닐기(CONHCH(C2H5)(n-C4H9)), i-프로필페닐카보닐기(COC6H4CH(CH3)2), 메톡시기(OCH3), 페닐술포닐옥시기(OSO2Ph) 또는 벤질옥시카보닐기(COOCH2Ph)를 나타내는 것을 특징으로 하는 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물.
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