CN105733303B - 一种分散染料组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种分散染料组合物,其包括染料和分散剂;所述的分散剂的质量与所述的染料的质量之比为0.5:1~2.5:1;所述的染料包括20%~65%组分A、15%~50%组分B和15%~55%组分C;所述的各组分的百分比为所述的各组分相对于所述的染料的质量百分比;所述的组分A为化合物1中的一种或多种;所述的组分B为化合物2中的一种或多种;所述的组分C为化合物3和/或化合物4。该组合物配伍性良好、印花得色量高、染深性好、提升力好,水洗、升华等各项牢度优异,白底沾色明显改善、印花后氯化苯酚残留量低。
Description
技术领域
本发明涉及一种分散染料组合物。
背景技术
随着人们健康意识及环保意识的不断增强,“绿色”、“生态”以及“健康”逐渐成为消费者选择纺织品的判断标准,有关纺织品有毒有害物质的检测内容和限量也日趋严格。2014年,国际环保纺织协会OEKO-TEX Standard100将纺织品上的有害物质氯化苯酚在原有清单的基础上增加了三氯苯酚,将I类产品中五氯苯酚、四氯苯酚和三氯苯酚的限值分别规定为0.05ppm、0.05ppm、0.2ppm,将II类产品中五氯苯酚、四氯苯酚和三氯苯酚的限值分别规定为0.5ppm、0.5ppm、2.0ppm,将III类产品中五氯苯酚、四氯苯酚和三氯苯酚的限值分别规定为0.5ppm、0.5ppm、2.0ppm,将IV类产品中五氯苯酚、四氯苯酚和三氯苯酚的限值分别规定为0.5ppm、0.5ppm、2.0ppm。
对于聚酯纤维及其混纺织物的藏青、黑色印花,以C.I.分散蓝79(C.I.分散蓝79:1、C.I.分散蓝79:2)、C.I.分散紫93(或C.I.分散紫93:1)或C.I.分散红167(或C.I.分散红167:1)、C.I.分散橙44的拼混组合应用最为广泛,中国专利申请CN201210067780.2和CN201410131322.X也介绍了类似组合的印花黑分散染料。但这种染料组合仍存在染深性、提升力不够优秀,牢度较差、白底沾色严重、印花后氯化苯酚残留量高等缺点。
因此,市场上急需一种印花得色量高,染深性、提升力好,水洗、升华等各项牢度优异,白底沾色明显改善、印花后氯化苯酚残留量低的分散染料组合物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是为了克服现有技术中分散染料组合物的配伍性有欠缺、印花得色量低、染深性差、提升力差、牢度差、白底沾色严重、印花后氯化苯酚残留量高等缺点而提供了一种分散染料组合物,该组合物配伍性良好、印花得色量高、染深性好、提升力好,水洗、升华等各项牢度优异,白底沾色明显改善、印花后氯化苯酚残留量低。
本发明提供了一种分散染料组合物,其包括染料和分散剂;所述的分散剂的质量与所述的染料的质量之比为0.5:1~2.5:1,所述的染料包括20%~65%组分A、15%~50%组分B和15%~55%组分C,所述的各组分的百分比为所述的各组分相对于所述的染料的质量百分比;所述的组分A为化合物1中的一种或多种;所述的组分B为化合物2中的一种或多种;所述的组分C为化合物3和/或化合物4;
其中,R1和R2各自独立地为甲基或乙基,优选为甲基;R3和R4各自独立地为C1~C4的烷基(例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基)或烯丙基,优选为甲基、异丙基或烯丙基。
本发明中,所述的分散剂为分散染料商品加工时常用的分散剂,优选萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物和苄基萘磺酸甲醛缩合物中的一种或多种;所述的萘磺酸甲醛缩合物优选分散剂NNO;所述的木质素磺酸盐优选分散剂85A或分散剂83A;所述的烷基萘磺酸甲醛缩合物优选分散剂MF;所述的苄基萘磺酸甲醛缩合物优选扩散剂CNF。
本发明中,所述的分散染料组合物可以由所述的染料和所述的分散剂组成。
本发明中,所述的染料优选包括20%~25%所述的组分A、20%~50%所述的组分B和25%~55%所述的组分C。
本发明中,所述的染料可以由所述的组分A、所述的组分B和所述的组分C组成。
本发明还提供了所述的分散染料组合物的制备方法,其包括下述步骤:将所述的组分A、所述的组分B、所述的组分C、分散剂和水混合,微粒子化,喷雾干燥,即得。
所述的分散染料组合物的制备方法中,所述的微粒子化为本领域常规的微粒子化,优选砂磨机微粒子化或研磨机微粒子化。
所述的分散染料组合物的制备方法中,所述的喷雾干燥为本领域常规的喷雾干燥,优选压力喷雾干燥、离心喷雾干燥或气流式喷雾干燥。
所述的分散染料组合物的制备方法,还可以包括下述步骤:在水中,酸存在的条件下,将化合物11和化合物12,与化合物15进行偶合反应,得到所述的组分A和所述的组分B即可;
所述的偶合反应可以按照本领域中该类反应的常规方法和条件进行,特别优选下列反应方法和条件:
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的水,与所述的化合物11和化合物12的体积摩尔比优选1.0L/mol~3.0L/mol,进一步优选1.5L/mol~2.0L/mol。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的酸优选盐酸、醋酸、磷酸、硝酸和硫酸中的一种或多种,进一步优选醋酸。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的酸,与所述的化合物11和化合物12的质量比优选0.5:1~3.0:1,进一步优选1.0:1~2.0:1,例如1.2:1~1.4:1。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的偶合反应优选在氨基磺酸存在的条件下进行;所述的氨基磺酸,与所述的化合物11和化合物12的质量比优选0.005:1~0.05:1,进一步优选0.01:1~0.02:1,例如0.013:1~0.016:1。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的化合物11和化合物12,与化合物15的摩尔比优选1:1~1.1:1,进一步优选1.02:1~1.05:1,例如1.03:1~1.04:1。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的偶合反应的温度优选为-10℃~10℃,进一步优选0℃~5℃。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,所述的偶合反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(例如渗圈法)监控,以化合物15消失时为反应终点,优选反应时间为1h~5h,进一步优选3h~4h。
在所述的组分A和组分B的制备过程中,优选所述的偶合反应完成后65℃~70℃保持2小时,以使染料保持较好的晶型。
所述的分散染料组合物的制备方法,还可以包括下述步骤:在硫酸存在的条件下,将亚硝酰硫酸与2,4-二硝基-6-溴苯胺进行重氮化反应,得到所述的化合物15即可;
所述的重氮化反应可以按照本领域中该类反应的常规方法和条件进行,特别优选下列反应方法和条件:
在所述的化合物15的制备过程中,所述的亚硝酰硫酸与所述的2,4-二硝基-6-溴苯胺的摩尔比优选1:1~1.1:1,进一步优选1.01:1~1.05:1,例如1.03:1~1.04:1。
在所述的化合物15的制备过程中,所述的硫酸与所述的2,4-二硝基-6-溴苯胺的质量比优选0.8:1~2:1,进一步优选1:1~1.5:1。
在所述的化合物15的制备过程中,所述的硫酸为市售可得的硫酸,优选质量分数为93%~98%的硫酸,所述的质量分数为硫酸相对于试剂总质量的百分比。
在所述的化合物15的制备过程中,所述的重氮化反应的温度优选为15℃~30℃,进一步优选25℃~28℃。
在所述的化合物15的制备过程中,所述的重氮化反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(例如TLC)监控,以所述的2,4-二硝基-6-溴苯胺消失时为反应终点,优选反应时间为1h~5h,进一步优选3h~4h。
若组分C为化合物3和化合物4,所述的分散染料组合物的制备方法还可以包括下述步骤:在水中,酸存在的条件下,将化合物13和化合物14,与化合物16进行偶合反应,得到所述的组分C即可;
所述的偶合反应可以按照本领域中该类反应的常规方法和条件进行,特别优选下列反应方法和条件:
在所述的组分C的制备过程中,所述的水,与所述的化合物13和化合物14的体积摩尔比优选1.0L/mol~3.0L/mol,进一步优选1.7L/mol~2.0L/mol。
在所述的组分C的制备过程中,所述的酸优选盐酸、醋酸、磷酸、硝酸和硫酸中的一种或多种,进一步优选硫酸。
在所述的组分C的制备过程中,所述的酸,与所述的化合物13和化合物14的质量比优选0.5:1~3.0:1,进一步优选1.5:1~2.5:1,例如1.8:1~2.0:1。
在所述的组分C的制备过程中,所述的偶合反应优选在氨基磺酸存在的条件下进行;所述的氨基磺酸,与所述的化合物13和化合物14的质量比优选0.005:1~0.1:1,进一步优选0.01:1~0.05:1,例如0.02:1~0.04:1。
在所述的组分C的制备过程中,所述的化合物13和化合物14,与化合物16的摩尔比优选1:1~1.1:1,进一步优选1.02:1~1.05:1,例如1.03:1~1.04:1。
在所述的组分C的制备过程中,所述的偶合反应的温度优选为-5℃~10℃,进一步优选0℃~8℃。
在所述的组分C的制备过程中,所述的偶合反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(例如渗圈法)监控,以化合物16消失时为反应终点,优选反应时间为1h~5h,进一步优选3h~4h。
在所述的组分C的制备过程中,所述的偶合反应优选完成后65℃~70℃保持2小时,以使染料保持较好的晶型。
所述的分散染料组合物的制备方法,还可以包括下述步骤:在硫酸存在的条件下,将亚硝酰硫酸与2,6-二溴-4-硝基苯胺进行重氮化反应,得到所述的化合物16即可;
所述的重氮化反应可以按照本领域中该类反应的常规方法和条件进行,特别优选下列反应方法和条件:
在所述的化合物16的制备过程中,所述的亚硝酰硫酸与所述的2,6-二溴-4-硝基苯胺的摩尔比优选1:1~1.1:1,进一步优选1.01:1~1.05:1,例如1.03:1~1.04:1。
在所述的化合物16的制备过程中,所述的硫酸与所述的2,6-二溴-4-硝基苯胺的质量比优选0.5:1~2.0:1,进一步优选0.7:1~1.5:1,例如0.8:1~1.2:1。
在所述的化合物16的制备过程中,所述的硫酸为市售可得的硫酸,优选质量分数为93%~98%的硫酸,所述的质量分数为硫酸相对于试剂总质量的百分比。
在所述的化合物16的制备过程中,所述的重氮化反应的温度优选为15℃~30℃,进一步优选20℃~28℃。
在所述的化合物16的制备过程中,所述的重氮化反应的进程可以通过本领域中常规测试方法(例如TLC)监控,以所述的2,6-二溴-4-硝基苯胺消失时为反应终点,优选反应时间为1h~5h,进一步优选2h~4h。
本发明还提供了所述的分散染料组合物作为分散染料的应用,优选作为藏青或黑色分散染料的应用;所述的应用的对象可为涤纶。
在不违背本领域常识的基础上,上述各优选条件,可任意组合,即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于:本发明的分散染料组合物配伍性良好、印花得色量高、染深性好、提升力好,水洗、升华等各项牢度优异,白底沾色明显改善、印花后氯化苯酚残留量低。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明,但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法,按照常规方法和条件,或按照商品说明书选择。
实施例1
将13.10克98%硫酸和16.4克40%亚硝酰硫酸溶液混合均匀,然后在25~28℃慢慢加入13.10克2,4-二硝基-6-溴苯胺,加完后继续保持在此温度范围使重氮化反应完全。将6.79克2-甲氧基-5-乙酰氨基-N-乙基-N-氰乙基苯胺、8.42克2-甲氧基-5-乙酰氨基-N,N-二甲氧基羰基甲基苯胺、水80mL、醋酸20mL、氨基磺酸0.2克配成混合溶液,与上述制备好的重氮液在0-5℃发生偶合反应,反应3小时后升温至65-70℃保持2小时、过滤,水洗产品至洗出液pH值为6-7,得染料化合物1-1和化合物2-1(化合物编号见表1)的混合滤饼,收率为94.2%,组合产品总含量经HPLC分析为95.3%。
表1
化合物 | R1 | R2 | R3 | R4 |
化合物1-1 | -CH3 | / | / | / |
化合物1-2 | -C2H5 | / | / | / |
化合物2-1 | / | -CH3 | -CH3 | -CH3 |
化合物2-2 | / | -CH3 | -C2H5 | -C2H5 |
化合物2-3 | / | -C2H5 | -CH3 | -CH3 |
化合物2-4 | / | -CH3 | -CH3 | -C2H5 |
化合物2-5 | / | -C2H5 | 异丙基 | 异丙基 |
化合物2-6 | / | -CH3 | 烯丙基 | 烯丙基 |
实施例2
在25~35℃将14.8克2,6-二溴-4-硝基苯胺加入12克98%硫酸中,搅拌2小时。保持在20~28℃慢慢滴加16.4克40%亚硝酰硫酸溶液,然后继续保持在此温度下2~4小时使重氮化反应完全。将2克N,N-双氰乙基苯胺、8.2克N-甲基-N-苄基苯胺、水90mL、硫酸10mL、氨基磺酸0.2克配成混合溶液,与上述制备好的重氮液在0-8℃发生偶合反应,反应3小时后升温至65-70℃保持2小时、过滤,水洗产品至洗出液pH值为6-7,得化合物3和4的混合滤饼,收率为94.4%,组合产品总含量经HPLC分析为94.3%。
实施例3
将实施例1所得混合物28.3克、实施例2所得混合物21.7克与分散剂MF 65克、木质素磺酸钠5克加水147克混合后,砂磨分散,然后喷雾干燥,即得分散染料。
实施例4~11:
根据表2所示配方,将组分A、B和C与分散剂MF、木质素磺酸钠加水混合后,砂磨分散,然后喷雾干燥。
表2
对比例1:CN201210067780.2的实施例2
将30克化合物5、15克化合物6、55克化合物7、100克木质素83A,加水混合,研磨分散,喷雾干燥,即得成品。
对比例2:CN201410131322.X的实施例3
按15%化合物8、30%化合物6、35%化合物7、4%化合物5、6%化合物9、3.75%甲基萘磺酸钠甲醛缩合物、6.25%木质素磺酸钠的配比复配,加水研磨,喷雾干燥。
对比例3:
将对比例1的化合物5换成化合物2-1,其余均相同。
对比例4:
将对比例1的化合物6换成化合物1-1,其余均相同。
对比例5:
将对比例1的化合物7换成化合物3,其余均相同。
对比例6:
将对比例1的化合物5换成化合物2-3,化合物6换成化合物1-2,其余均相同。
对比例7:
将对比例1的化合物5换成化合物2-3,化合物7换成化合物4,其余均相同。
对比例8:
将对比例1的化合物6换成化合物1-2,化合物7换成化合物4,其余均相同。
对比例9:
将80克化合物1-1、10克化合物2-3、10克化合物3、100克木质素83A,加水混合,研磨分散,喷雾干燥,即得成品。
对比例10:
将50克化合物1-2、45克分散剂MF、5克木质素磺酸钠加122克水混合后,砂磨分散,然后喷雾干燥,即得。
对比例11:
将50克化合物2-2、45克分散剂MF、5克木质素磺酸钠加122克水混合后,砂磨分散,然后喷雾干燥,即得。
对比例12:
将50克化合物4、45克分散剂MF、5克木质素磺酸钠加122克水混合后,砂磨分散,然后喷雾干燥,即得。
效果实施例1
各取3克(或6克)实施例3~11和对比例1~12制得的分散染料、0.3g柠檬酸、0.5克防染盐S,加适量水调成均匀浆状,然后加至80克8%的海藻酸钠原糊中,搅拌均匀,再加水配成100g色浆,充分搅拌。然后在磁棒印花机上对涤纶织物进行印花,工艺流程:印花→预烘干→汽蒸(175℃×7min)→冷水洗→热水洗(80℃×3min)→还原清洗(保险粉3g/L+片碱1g/L,80℃×20min,浴比1:40)→冷水洗→烘干。
采用测色仪测定印花织物在不同印花浓度(6%和3%)下的强度比,数值越大表示提升力越好;同时,用提升力来说明染深性和得色量,提升力越好,染深性和得色量越高。用GB/T 250-2008灰色样卡评定6%印花浓度时印花织物的白底沾色级别。采用AATCC 61-2010(2A法)、GB/T 5718-1997分别测试6%印花浓度时印花织物的耐水洗和升华色牢度。采用§64LFGBB 82.02-8测定6%印花浓度时印花织物上的氯苯酚含量。测试结果见表3。
表3
表3中,对比例10~12的数据表明组分A、B、C的提升力和升华牢度相近,配伍性良好。
Claims (9)
1.一种分散染料组合物,其特征在于,包括染料和分散剂;所述的分散剂的质量与所述的染料的质量之比为0.5:1~2.5:1,所述的染料由20%~65%组分A、15%~50%组分B和15%~55%组分C组成,所述的各组分的百分比为所述的各组分相对于所述的染料的质量百分比;所述的组分A为化合物1中的一种或多种;所述的组分B为化合物2中的一种或多种;所述的组分C为化合物3和/或化合物4;
其中,R1和R2各自独立地为甲基或乙基;R3和R4各自独立地为C1~C4的烷基或烯丙基。
2.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,当所述的R3和R4各自独立地为C1~C4的烷基时,所述的C1~C4的烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基或叔丁基。
3.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,R1和R2各自独立地为甲基。
4.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,R3和R4各自独立地为甲基、异丙基或烯丙基。
5.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述的分散剂为萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸甲醛缩合物和苄基萘磺酸甲醛缩合物中的一种或多种。
6.如权利要求5所述的组合物,其特征在于,所述的萘磺酸甲醛缩合物为分散剂NNO;
和/或,所述的木质素磺酸盐为分散剂85A或分散剂83A。
7.如权利要求5所述的组合物,其特征在于,所述的烷基萘磺酸甲醛缩合物为分散剂MF;
和/或,所述的苄基萘磺酸甲醛缩合物为扩散剂CNF。
8.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述的染料由20~25%所述的组分A、20~50%所述的组分B和25~55%所述的组分C组成。
9.如权利要求1所述的组合物,其特征在于,所述的分散染料组合物由所述的染料和所述的分散剂组成。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1793240A (zh) * | 2005-09-28 | 2006-06-28 | 杭州吉华化工有限公司 | 分散染料混合物及其染料制品 |
CN100999619A (zh) * | 2007-01-05 | 2007-07-18 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散黑染料组合物 |
CN101020789A (zh) * | 2007-02-14 | 2007-08-22 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种偶氮分散染料组合物 |
CN101735663A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-16 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种复合分散黑染料 |
CN101798472A (zh) * | 2010-03-26 | 2010-08-11 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黑、蓝分散染料组合物 |
CN102002259A (zh) * | 2010-11-04 | 2011-04-06 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种高牢度黑蓝分散染料组合物 |
CN103194093A (zh) * | 2013-03-29 | 2013-07-10 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物 |
KR20130130966A (ko) * | 2012-05-23 | 2013-12-03 | 공명도 | 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1793240A (zh) * | 2005-09-28 | 2006-06-28 | 杭州吉华化工有限公司 | 分散染料混合物及其染料制品 |
CN100999619A (zh) * | 2007-01-05 | 2007-07-18 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种分散黑染料组合物 |
CN101020789A (zh) * | 2007-02-14 | 2007-08-22 | 浙江龙盛染料化工有限公司 | 一种偶氮分散染料组合物 |
CN101735663A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-16 | 上虞市金冠化工有限公司 | 一种复合分散黑染料 |
CN101798472A (zh) * | 2010-03-26 | 2010-08-11 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种黑、蓝分散染料组合物 |
CN102002259A (zh) * | 2010-11-04 | 2011-04-06 | 浙江闰土股份有限公司 | 一种高牢度黑蓝分散染料组合物 |
KR20130130966A (ko) * | 2012-05-23 | 2013-12-03 | 공명도 | 고 습윤견뢰도의 흑색 및 네이비블루 분산염료 조성물 |
CN103194093A (zh) * | 2013-03-29 | 2013-07-10 | 浙江龙盛集团股份有限公司 | 一种蓝至黑色分散染料组合物 |
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