CN109456234A - 一种靛蓝色双偶氮基的x型活性染料的母体及制备方法与应用 - Google Patents

一种靛蓝色双偶氮基的x型活性染料的母体及制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种4‑氨基‑3‑((E)‑(4‑氰基苯基)重氮基)‑5‑羟基‑6‑((E)‑苯基重氮基)萘‑2‑7‑二磺酸钠及制备方法与应用，本发明以对氰基苯胺、苯胺和H酸单钠为原料，通过重氮化–偶合的方法，合成了4‑氨基‑3‑((E)‑(4‑氰基苯基)重氮基)‑5‑羟基‑6‑((E)‑苯基重氮基)萘‑2‑7‑二磺酸钠作为蓝色染料母体，然后将染料母体与三聚氯氰在冰水浴条件下进行缩合反应，得到一种X－型深蓝色活性染料。本发明不仅操作简单，而且产品收率高。该产品水溶性较好，色彩亮丽，均染性良好，可作为一种为棉、麻和毛皮染色的染料。

Description

一种靛蓝色双偶氮基的X型活性染料的母体及制备方法与 应用
技术领域
本发明涉及有机染料技术领域，更具体的说是涉及一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠及制备方法与应用。
背景技术
活性染料由于其用母体染料、连结基和活性基组成，使其在使用时能与纤维形成牢固的共价键结合，故又称为反应性染料，而具备一系列其它纤维素纤维染料无法比拟的特点，确立了其作为纤维素纤维用染料的发展和使用重点的地位，突出地表现在下列四个方面：
(1)活性染料是取代禁用染料和其它类型纤维素用染料如硫化染料、冰染染料和还原染料等的最佳选择之一。
(2)活性染料能用经济的染色工艺和简单的染色操作获得高水平的各项坚牢性能特别是湿牢度。
(3)活性染料的色谱广、色泽鲜艳、性能优异、适用性强，其色相和性能基本上与市场对纤维和衣料的要求相适应。
(4)活性染料适用于蛋白质纤维，聚酰胺纤维和纤维素纤维产品如Lyocell纤维等印染的需要。
当前对X型活性染料的研究是比较广泛的，然而对偶氮类的染料还有许多不足，为了补充X型活性偶氮类染料的研究和应用,本发明采用4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠作为母体染料合成了一种靛蓝色双偶氮基的X型活性染料，这种有机蓝色染料的开发利用为染整工业的探索开辟了新的道路，也为精细化工和有机化学领域注入了新的生命力。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠及制备方法，并且将其作为染料母体制备出了一种X型深蓝色活性染料，该X型深蓝色活性染料具有良好的溶解性和染色性能，可直接作为染料调配浸染和印花，用于染色工业、纺织工业、造纸工业、合成纤维等领域。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠，结构式如式(I)所示：
一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的制备方法，包括以下步骤：
(a)对氰基苯胺的重氮化反应
对氰基苯胺溶液中加入过量的盐酸溶液，搅拌至对氰基苯胺全部溶解后，保持温度为5℃以下，加入已预冷的亚硝酸钠溶液，然后反应得到对氰基苯重氮盐；
(b)酸性偶合反应
将步骤(a)制备的对氰基苯重氮盐加入打浆后的H酸单钠中，控制反应温度10～15℃，搅拌得到酸性偶合液；
(c)苯胺的重氮化
在冰浴条件下，向苯胺溶液注入过量盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，保持反应溶液pH<2,反应20-40min,至反应到达终点，得到苯胺的重氮盐；
(d)碱性偶合反应
向步骤(b)制备的酸性偶合液中加入步骤(c)得到的苯胺重氮盐，混合均匀后，加入碳酸钠，调节pH＝9，在室温下反应3-5h。得到碱性偶合液，再用稀盐酸调节pH值＝7～8，加入氯化钠盐析，得到4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠。
优选的，所述步骤(a)的反应时间为反应30-60min。
优选的，所述步骤(b)的搅拌时间为6-8h。
优选的，所述步骤(c)的反应终点为刚果红变蓝，碘化钾微蓝。
进一步地，采用上述所述的4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠来制备X－型深蓝色活性染料。
所述的X－型深蓝色活性染料，结构式如式(II)所示：
所述X－型深蓝色活性染料的制备方法，包括以下制备步骤：将上述所述的4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠作为染料母体加入溶有过量三聚氯氰的丙酮溶液中，混合均匀后，在冰水浴条件下进行缩合反应，再抽滤，用丙酮洗涤并干燥，即可得到X－型深蓝色活性染料。
优选的，缩合反应时间为4-6h。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明有益效果如下：
1、本发明制备4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的方法简单，易操作，对设备要求低，成本低，收率高，适用于工厂大规模生产。
2、本发明采用4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠作为母体染料来制备钠来制备X－型深蓝色活性染料，收率高，反应条件温和，对设备要求低。
3、本发明制备的X－型深蓝色活性染料具有大的离域π电子体系，使得分子轨道π→π*的能量差变得很小，吸收光的波长发生较大红移，故呈现出蓝紫色。
4、本发明合成的X－型深蓝色活性染料对于单活性基团的活性染料来讲，具有较好的溶解性能、较低的固色条件和较高的耐磨牢度。
5、本发明制备的X－型深蓝色活性染料水溶性较好，色彩亮丽，均染性良好，可作为一种为棉、麻和毛皮染色的染料。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为染料母体(a)与X-型深蓝色活性染料(b)的红外谱图；
图2为X－型深蓝色活性染料样品；
图3为染料母体染色样布；
图4为X－型深蓝色活性染料染色样布。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例
1)H酸钠打浆
取(0.03mol，11.0425g)H酸单钠与150ml水于500ml三口合成瓶中混合打浆，可加入(0.015mol，1.5899g)碳酸钠助溶，搅拌4h，至混合均匀，此时应为暗紫色溶液并置于冰水浴中预冷至5℃以下。
2)对氰基苯胺的重氮化
在溶有约50mL的水中加入(0.03mol，3.5394g)对氰基苯胺，搅拌至无大粒沉淀，加入过量盐酸(约10mL)，继续搅拌约5min至全部溶解并预冷至5℃以下，加入已溶解在水中已预冷的(0.03mol，2.0627g)亚硝酸钠，在冰水浴(5℃以下)的条件下反应40min。
对氰基苯胺在强酸介质中与亚硝酸作用(亚硝酸是由亚硝酸钠与盐酸作用得到的)进行重氮化。
3)第一次偶合(酸性偶合)
将反应后的重氮液加入打浆后的H酸单钠中，控制反应温度10～15℃，搅拌6h左右，重氮液在酸性介质中与H酸单钠偶合生成单偶氮产物。
4)苯胺的重氮化
在冰水浴(5℃以下)的情况下，于烧杯加入过量盐酸(约10mL)并用适量冰水稀释，移液管取苯胺(0.03mol，2.7mL)烧杯液面下注入盐酸中，加入亚硝酸钠(0.03mol，2.0687g)溶液，反应30min，至反应到达终点(刚果红变蓝，碘化钾微蓝)。
苯胺在强酸介质中与亚硝酸钠作用生成氯化重氮苯。
5)第二次偶合(碱性偶合)
在重氮化组分中倒入第一次偶合产物，混合均匀(要求重氮化组分微过量)，加入碳酸钠，调节pH＝9，在室温(约20℃)反应4h。用稀盐酸调节pH值＝7-8，加入氯化钠，约为溶液体积20％进行盐析，继续搅拌0.5h，抽滤，得染料母体——4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠，命名为酸性蓝青莲BW(11.9485g,67％)。
主要反应为：
6)缩合反应
取(0.02mol,，11.0903g)染料母体，溶于200mL水中，搅拌至溶解，取(0.022mol,4.0015g)三聚氯氰过量，溶于20mL丙酮中。将溶液混合，在冰水浴(10℃以下)条件下缩合4h，抽滤得滤饼，用丙酮洗涤滤饼并干燥，即可得到X－型深蓝色活性染料(约9.6828g,收率65％)。
进一步地，图1为上述实施例制备的染料母体(a)与X-型深蓝色活性染料(b)的红外光谱图，其中图中：a图为染料母体4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的红外光谱，b图为X－深蓝色活性染料的红外光谱。从红外光谱图中可以看出染料母体与X-型活性染料红外振动峰大致相同。但图b与图a相比，在1450cm-1、1380cm-1左右出现的吸收峰，可能1,3,5-三嗪环骨架的特征吸收峰，且在700cm-1左右出现吸收峰，可能为C-Cl键的特征吸收峰伸缩振动峰。
图2为上述实施例制备的X－型深蓝色活性染料样品，即活性蓝青莲X-BW为紫黑色粉末，能溶于水、乙醇和丙酮。水溶液中呈蓝紫色；溶于浓硫酸呈墨绿色，稀释后变为蓝色；在氢氧化钠溶液中呈现蓝紫色，稀释后仍呈蓝紫色。
附图3为上述实施例制备的染料母体染色样布，即酸性蓝青莲BW染色样布，取(2mmol，约1.1g)酸性蓝青莲BW、无水硫酸钠10g和十二烷基苯磺酸钠0.5g，溶于50ml水中，并控制pH值在1～2、温度在40～60℃之间染色30min，固色后将样布漂清洗净并晾干，即得附图3染色样布。
6、附图4为上述实施例制备的X－型深蓝色活性染料染色样布，取(2mmol，约1.5g)X－型深蓝色活性染料、无水硫酸钠10g和十二烷基苯磺酸钠0.5g，溶于50ml水中，并控制pH值在9～10、温度在40～50℃之间染色30min，固色后将样布漂清洗净并晾干，即得附图4染色样布，从图中可以看出，本发明制备的X－型深蓝色活性染料染色样布色彩亮丽，均染性良好，可作为一种为棉、麻和毛皮染色的染料进行推广应用，对本领域具有深远的影响。
此外，需要重点说明的是，本发明虽然近列举了一个实施例，但是对于其它参数也均能制备得到本发明所述的产品，同样也能达到高收率的效果。
本说明书中各个实施例采用递进的方式描述，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处，各个实施例之间相同相似部分互相参见即可。对于实施例公开的装置而言，由于其与实施例公开的方法相对应，所以描述的比较简单，相关之处参见方法部分说明即可。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。

Claims (9)

1.一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠，其特征在于：结构式如式(I)所示：
2.一种如权利要求1所述的4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)对氰基苯胺的重氮化反应
对氰基苯胺溶液中加入过量的盐酸溶液，搅拌至对氰基苯胺全部溶解后，保持温度为5℃以下，加入已预冷的亚硝酸钠溶液，然后反应得到对氰基苯重氮盐；
(b)酸性偶合反应
将步骤(a)制备的对氰基苯重氮盐加入打浆后的H酸单钠中，控制反应温度10～15℃，搅拌得到酸性偶合液；
(c)苯胺的重氮化
在冰浴条件下，向苯胺溶液注入过量盐酸溶液，再加入亚硝酸钠溶液，保持反应溶液pH<2,反应20-40min,至反应到达终点，得到苯胺的重氮盐；
(d)碱性偶合反应
向步骤(b)制备的酸性偶合液中加入步骤(c)得到的苯胺重氮盐，混合均匀后，加入碳酸钠，调节pH＝9，在室温下反应3-5h。得到碱性偶合液，再用稀盐酸调节pH值＝7～8，加入氯化钠盐析，得到4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠。
3.根据权利要求2所述的一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述步骤(a)的反应时间为反应30-60min。
4.根据权利要求2所述的一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述步骤(b)的搅拌时间为6-8h。
5.根据权利要求2所述的一种4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠的制备方法，其特征在于，所述步骤(c)的反应终点为刚果红变蓝，碘化钾微蓝。
6.一种如权利要求1-5所述的4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠在制备X－型深蓝色活性染料中的应用。
7.一种如权利要求6所述的X－型深蓝色活性染料，其特征在于，结构式如式(II)所示：
8.一种如权利要求6所述的X－型深蓝色活性染料的制备方法，其特征在于，将权利要求1-5所述的4-氨基-3-((E)-(4-氰基苯基)重氮基)-5-羟基-6-((E)-苯基重氮基)萘-2-7-二磺酸钠作为染料母体加入溶有过量三聚氯氰的丙酮溶液中，混合均匀后，在冰水浴条件下进行缩合反应，再抽滤，用丙酮洗涤并干燥，即可得到X－型深蓝色活性染料。
9.根据权利要求8所述的一种X－型深蓝色活性染料的制备方法，其特征在于，缩合反应时间为4-6h。
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