CN106883639B - 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106883639B
CN106883639B CN201710032410.8A CN201710032410A CN106883639B CN 106883639 B CN106883639 B CN 106883639B CN 201710032410 A CN201710032410 A CN 201710032410A CN 106883639 B CN106883639 B CN 106883639B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reactive dye
azoanthraquinone
preparation
condensate
mixed color
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710032410.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106883639A (zh
Inventor
高爱芹
谢孔良
张红娟
侯爱芹
宋凯丽
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Donghua University
Original Assignee
Donghua University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Donghua University filed Critical Donghua University
Priority to CN201710032410.8A priority Critical patent/CN106883639B/zh
Publication of CN106883639A publication Critical patent/CN106883639A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106883639B publication Critical patent/CN106883639B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明涉及一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用，染料结构式为：其中， 或 或M为氢或碱金属；n为1，2或3。制备方法包括：将三聚氯氰与‑氨基‑2‑磺酸‑4‑(3‑氨基‑2,4,6‑三甲基‑5‑磺酸苯氨基)蒽醌钠盐反应得到一缩液；将R1的对应中间体加入到一缩液中，反应得到二缩液；将二缩液降温至5℃以下，加入R2的重氮盐，反应得到高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料。本发明的染料适用于棉、人造棉、麻、再生纤维及它们的纺织品印花，具有高印花的固色率，更是显示出优异的提升性及良好的耐洗、耐光、耐摩擦色牢度。

Description

一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑 活性染料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于活性染料及其制备领域，特别涉及一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用。
背景技术
活性染料具有色泽鲜艳、应用性能优异、湿牢度好、适用性强等优点，能以共价键与纤维素结合。尤其，近年来人们生活水平提高，对致癌芳香胺的关注和认识加深，使活性染料因结构上的优势，逐步替代冰染染料、直接染料、硫化染料及还原染料，成为纤维素纤维主要用染料，且发展为仅次于分散染料的第二大染料。蒽醌染料和偶氮染料在活性染料中占据非常重要的位置，但蒽醌染料的摩尔消光系数、固色率低，染深性差，因此，通过桥基在蒽醌结构上引入偶氮基，把蒽醌染料的高日晒与偶氮染料的高发色强度结合在一起，发展一类高发色强度、固色率的偶氮基蒽醌活性染料，是活性染料一个重要的研究方向。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用，该染料不仅具有较高的摩尔消光系数和较高的固色率，还具有优良的染深性和染色牢度；适用于棉、人造棉、麻、再生纤维及它们的纺织品印花，合成的活性染料具有高印花的固色率，更是显示出优异的提升性及良好的耐洗、耐光、耐摩擦色牢度。
本发明的一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料，其结构式为：其中，
M为氢或碱金属；n为1，2或3。
所述的高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的制备方法，包括：
(1)一缩物的制备：将三聚氯氰在0～2℃的冰水中打浆均匀，然后加入1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐(49#色基)溶液，在0～5℃，pH为3～3.5的条件下反应5～6h，得到一缩物的溶液即一缩液；薄层色谱法检测一缩反应终点；
(2)二缩物的制备：将R1的对应中间体加入到一缩液中，在25～35℃，pH为3.5～4.5的条件下反应4～6h，得到二缩物的溶液即二缩液；薄层色谱法检测二缩反应终点；
(3)重氮盐的制备：将R2的对应中间体(或者步骤2中的二缩物)溶于浓盐酸中，搅拌，滴加亚硝酸钠溶液，在-5～0℃下反应1.5～2.5h，得到R2的重氮盐；反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸；
(4)将步骤(2)中的二缩液降温至5℃以下，加入步骤(3)中R2的重氮盐，调节pH至6.5～6.5，在0～5℃的条件下反应2.5～3.5h，然后在常温下反应4.5～5.5h，干燥，得到高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料。
所述步骤(1)中三聚氯氰与1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐的摩尔比为1：0.98～1。
所述步骤(1)中1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐溶液的浓度为20-30wt％，溶剂为水。
所述步骤(2)中R1的对应中间体与三聚氯氰的分子比为0.96～0.98:1。
所述步骤(3)中R2的对应中间体与R1的对应中间体的分子比为1：0.98～1。
所述步骤(3)中R2的对应中间体与浓盐酸、亚硝酸钠的质量比或者摩尔比为1：1～2：1～1.1。
所述步骤(3)中浓盐酸的浓度为37wt％，溶剂为水；亚硝酸钠的浓度为30wt％，溶剂为水。
所述步骤(4)中高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的固色率为80％以上。
所述的高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的应用，所述活性染料应用于棉、人造棉、麻或再生纤维的染色和印花。
本发明涉及的高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的合成反应式如下：
本发明中，偶氮基蒽醌活性染料的制备，一缩反应、二缩反应中间体根据49#色基、R1分别与三聚氯氰反应能力的大小来决定，反应能力相对较弱的先与三聚氯氰进行一缩反应，反应能力相对较强的则与一缩物进行二缩反应。
根据一缩、二缩反应中间体的不同，合成工艺还可以是如下顺序：(1)一缩物的制备；(2)二缩物的制备(3)重氮盐的制备；(4)偶合反应；
本发明所述的偶氮基你蒽醌活性染料还可以含有一部分其他染料组分及部分杂质，因为染料在常规合成或盐析过程中不可避免的带有小部分杂质染料及电解粉末(氯化钠等)，这些物质的存在并不影响本发明的技术效果。
本发明中通过在偶合液中加入分散剂、助溶剂、填充剂或其他性能改善助剂，再经过过喷雾干燥处理后制成干粉产品。
本发明还提供一种纤维或其纺织物，其采用上述本发明的红色活性染料组合物进行印花而获得；其中所述的纤维可以为棉、人造棉、麻和再生纤维。本发明还提供一种纤维或纺织物的制品，其使用上述本发明的纤维或纺织物制成。
有益效果
本发明的高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料结构新型、具有高的摩尔消光系数，用于纤维素纤维印花时，具有良好的固色率、提升力性能及色牢度。
本发明通过在分子内同时引入偶氮蒽醌混合发色体系以及2个或3个活性基，获得颜色鲜艳、具有高固色率新型蒽醌染料，提高了染料利用率。
附图说明
图1为实施例4中的可见吸收光谱图；
图2为实施例5中的染色提升力曲线；
图3为实施例5中的固色率曲线。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
本实施例制备的异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的结构式和制备方法如下：
(1)一缩物的制备：18.6g(0.1mol)三聚氯氰在0-2℃条件下于80g冰水混合物中打浆1小时。准确称取54.7g(0.099mol)1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌单钠盐配成15wt％的水溶液，溶解为蓝色澄清溶液，在0℃条件下1小时内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度5℃，pH值3～3.5反应5小时，薄层色谱法检测一缩反应终点。
(2)二缩物的制备：将67.1g(0.197mol)1-氨基-8-萘酚-3,6-二磺酸干粉加入一缩液，调整pH值至4.0～4.5，缓慢升温至30℃，保持此pH值和温度条件反应3h，薄层色谱法检测二缩反应终点。
(3)重氮盐的制备：准确称取27.5g(0.098mol)对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺配成20％的溶液，9.8g(0.098mol)37wt％盐酸于0℃条件下，在1小时内缓慢滴入滴加6.86g(0.098molmol)亚硝酸钠配成的30％水溶液，滴完后反应1.5小时。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(4)偶合反应：二缩液冰浴降温至5℃以下，将上述制备的对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺重氮盐加入至二缩液中，用小苏打缓慢调节pH值至6.0～6.5。在此pH值，0℃下反应3小时，后在常温下继续反应5小时达到偶合终点。偶合液经过喷雾干燥处理后得成品150g，产率为84.3％。
实施例2
本实施例制备的异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的结构式和制备方法如下：
(1)一缩物的制备：18.6g(0.1mol)三聚氯氰在0-2℃条件下于80g冰水混合物中打浆1小时。准确称取54.7g(0.099mol)1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌单钠盐配成15wt％的水溶液，溶解为蓝色澄清溶液，在0℃条件下1小时内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度0℃，pH值3～3.5反应5小时，薄层色谱法检测一缩反应终点。同时，18.6g(0.1mol)三聚氯氰与27.8g(0.099mol)对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺的一缩反应，在上述反应条件下同时进行，薄层色谱法检测一缩反应终点。
(2)二缩物的制备：将23.5g(0.0985mol)2-氨基-8-萘酚-6磺酸干粉加入一缩液，调整pH值至3.5～4.0，缓慢升温至30℃，保持此pH值和温度条件反应3h，薄层色谱法检测二缩反应终点。同时20.5g(0.098mol)2,4-二氨基苯磺酸与一缩物(三聚氯氰与对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺的一缩反应产物)的二缩反应在上述反应条件下同时进行，二缩反应物命名为R2。
(3)重氮盐的制备：称取14.5g(0.147mol)盐酸(37wt％)加入(2)中制备的二缩物R2中，于0℃条件下，在1小时内缓慢滴入滴加6.86g(0.0989mol，)亚硝酸钠配成的30wt％的水溶液，滴完后反应1.5小时。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(4)偶合反应：将步骤(2)中的49#色基二缩液降温至5℃以下，将上述制备的苯胺重氮盐加入至二缩液中，用小苏打缓慢调节pH值至6.0-6.5。在此pH值，0℃下反应3小时，后在常温下继续反应5小时达到偶合终点。偶合液经过喷雾干燥处理后得成品175g，产率86.2％。
实施例3
本实施例制备的异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的结构式和制备方法如下：
(1)一缩物的制备：18.6g(0.1mol)三聚氯氰在0-2℃条件下于80g冰水混合物中打浆1小时。准确称取54.7g(0.099mol)1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌单钠盐配成15wt％的水溶液，溶解为蓝色澄清溶液，在0℃条件下1小时内滴加到打浆均匀的三聚氯氰中，滴加完毕后保持温度5℃，pH值3～3.5反应5小时，薄层色谱法检测一缩反应终点。同时，18.6g三聚氯氰与27.8g(0.099mol)对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺的一缩反应，在上述反应条件下同时进行，薄层色谱法检测一缩反应终点。
(2)二缩物的制备：将23.5g(0.985mol)2-氨基-8萘酚-6磺酸(γ酸)干粉加入一缩液，调整pH值至3.5～4.0，缓慢升温至30℃，保持此pH值和温度条件反应3h，薄层色谱法检测二缩反应终点。同时20.5g(0.098mol)2,4-二氨基苯磺酸与一缩物(三聚氯氰与对-(β-硫酸乙酯砜基)苯胺的一缩反应产物)的二缩反应在上述反应条件下同时进行，二缩反应物命名为R2。
(3)重氮盐的制备：称取14.5g(0.147mol)盐酸(37wt％)加入(2)中制备的二缩物R2中，于0℃条件下，在1小时内缓慢滴入滴加6.86g(0.0989mol，亚硝酸钠配成30wt％的水溶液，滴完后反应1.5小时。反应完后用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(4)偶合反应：将步骤(2)中的49#色基二缩液降温至5℃以下，将上述制备的苯胺重氮盐加入至二缩液中，用小苏打缓慢调节pH值至6.0-6.5。在此pH值，0℃下反应3小时，后在常温下继续反应5小时达到偶合终点。偶合液经过喷雾干燥处理后得成品，产率为81.9％。
将实施例1、2、3中偶氮基活性染料分别配置成浓度为3.66×10-5mol/L、3.15×10-5mol/L、5.05×10-5mol/L的水溶液，测定各个染料的可见吸收光谱曲线，结果如图1所示，并计算其摩尔消光系数，结果如下表1所示。
表1 实施例1～3中得到的活性染料的摩尔消光系数
实施例1 实施例2 实施例3
λ<sub>max</sub>/nm 512 510 493
ε/L·mol<sup>-1</sup>·cm<sup>-1</sup> 29429 28495 32190
色光 紫色 暗紫 黄棕
实施例4
将实施例1、2、3中偶氮基活性染料对棉织物进行印花，能提供给织物各项色牢度优良的紫色色调、暗紫色点、棕色色调。
取尿素5份，防染盐1份，小苏打2.5份，海藻酸钠5份及温水86.5份于容器中调成糊状，并充分搅拌使其均匀，配制成印花糊料(上述份数为重量份)。将实施例1、2、3所得到的染料各取1份(2％)、2份(4％)、3份(6％)、4份(8％)、5份(10％)，分别与上述印花糊料49份、48份、47份、、46份、45份混合均匀，调制成印花色浆，用200网目的印花网版对棉布进行印花，在105℃下焙烘4min，气蒸8min。后经大量冷水洗，皂洗，热水洗，冷水洗后烘干。测试其表观得色深度Integ值如图2～3所示以及耐水洗、耐摩擦牢度，结果如表2所示。实施例1合成的染料固色率在80％以上，实例二合成的染料固色率在85％以上，实例三合成的染料固色率在90％以上，印花色牢度优异，均达到4级以上。
表2 实施例1～3得到的染料的耐水洗、耐摩擦牢度数据

Claims (8)

1.一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料，其结构式为：其中，
2.一种如权利要求1所述的高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的制备方法，包括：
(1)一缩物的制备：将三聚氯氰在0～2℃的冰水中打浆均匀，然后加入1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐溶液，在0～5℃，pH为3～3.5的条件下反应5～6h，得到一缩物的溶液即一缩液；
(2)二缩物的制备：将R1的对应中间体加入到一缩液中，在25～35℃，pH为3.5～4.5的条件下反应4～6h，得到二缩物的溶液即二缩液；
(3)重氮盐的制备：将R2的对应中间体溶于浓盐酸中，搅拌，滴加亚硝酸钠溶液，在-5～0℃下反应1.5～2.5h，得到R2的重氮盐；
(4)将步骤(2)中的二缩液降温至5℃以下，加入步骤(3)中R2的重氮盐，调节pH至6.5～6.5，在0～5℃的条件下反应2.5～3.5h，然后在常温下反应4.5～5.5h，干燥，得到高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料。
3.根据权利要求2所述的一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中三聚氯氰与1-氨基-2-磺酸-4-(3-氨基-2,4,6-三甲基-5-磺酸苯氨基)蒽醌钠盐的摩尔比为1：0.98～1。
4.根据权利要求2所述的一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中R1的对应中间体与三聚氯氰的分子比为0.96～0.98:1。
5.根据权利要求2所述的一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中R2的对应中间体与浓盐酸、亚硝酸钠的摩尔比为1：1～2：1～1.1。
6.根据权利要求2所述的一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中R2的对应中间体与R1的对应中间体的分子比为1：0.98～1。
7.根据权利要求2所述的一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)中高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料的固色率为80％以上。
8.一种如权利要求1所述的高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的活性染料的应用，其特征在于，所述活性染料应用于棉、麻或再生纤维的染色和印花。
CN201710032410.8A 2017-01-16 2017-01-16 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用 Active CN106883639B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710032410.8A CN106883639B (zh) 2017-01-16 2017-01-16 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710032410.8A CN106883639B (zh) 2017-01-16 2017-01-16 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106883639A CN106883639A (zh) 2017-06-23
CN106883639B true CN106883639B (zh) 2019-03-08

Family

ID=59176309

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710032410.8A Active CN106883639B (zh) 2017-01-16 2017-01-16 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106883639B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109535094B (zh) * 2018-11-22 2021-09-21 东华大学 一种反应性弱碱可变色的偶氮-蒽醌类pH探针及其制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN106883639A (zh) 2017-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107722667B (zh) 一种基于蒽醌偶氮多发色基团的紫色活性染料及其制备方法和应用
CN110938039A (zh) 一种基于三偶氮多发色体的紫色活性染料及其制备和应用
CN106883639B (zh) 一种高固色率异双活性基的偶氮蒽醌混合发色体系的红光黑活性染料及其制备方法和应用
JPH0218349B2 (zh)
CN102504582B (zh) 一种活性深蓝双偶氮染料及其制备方法
CN105199427B (zh) 一种多偶氮活性染料化合物及其制备方法
CN106833014B (zh) 一种具有红黄蓝母体结构多发色体系的活性染料及其制备方法和应用
CN101143970B (zh) 一种染料化合物及其制备方法和用途
CN106892874B (zh) 单偶氮类化合物的制备方法
CN109021614B (zh) 一类高固色率酞菁偶氮基双发色体活性染料及其制备方法和应用
US20150232668A1 (en) Yellow Reactive Dye Compound
CN109796786B (zh) 一种复合型鲜艳红色活性染料及其制备方法与应用
CN110903679A (zh) 一种基于单h酸三偶氮结构的绿色活性染料及其制备和应用
CN109054439B (zh) 一种基于酞菁偶氮基双发色体嫩绿色活性染料及其制备方法和应用
CN102504594B (zh) 一种活性红染料组合物
CN106893361B (zh) 一种染料组合物及其制备方法
CN109294273B (zh) 一类基于铜酞菁发色体的翠蓝色印花用活性染料及其制备方法和应用
CN106893352B (zh) 一种单偶氮类化合物
CN108504137B (zh) 一类基于间脲基苯胺系绿色活性染料及其制备方法和应用
CN106893353B (zh) 一种单偶氮类化合物的应用
CN110128846B (zh) 一种藏青色活性染料及其制备方法
CN103694741A (zh) 一种绿色活性染料混合物及其制备和应用
US4052380A (en) Trisazo dyes containing two different aminonaphtholsulphonic acid coupler components
CN110229540B (zh) 一种藏青色活性染料及其制备工艺
JPS588764A (ja) ジスアゾ反応染料

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant