JPS60260654A - セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料 - Google Patents
セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料Info
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- JPS60260654A JPS60260654A JP11619484A JP11619484A JPS60260654A JP S60260654 A JPS60260654 A JP S60260654A JP 11619484 A JP11619484 A JP 11619484A JP 11619484 A JP11619484 A JP 11619484A JP S60260654 A JPS60260654 A JP S60260654A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の目的
（イ）産業上の利用分野
本発明は新規なセルロース繊維類用アゾ反応性染料に関
するものである。
するものである。
詳しくは、本発明はセルロース繊維類、％に天然または
再生セルロース繊維を堅牢かつ濃厚な橙色から赤色に染
色するビニルスルホニル型アゾ反応性染料に関するもの
である。
再生セルロース繊維を堅牢かつ濃厚な橙色から赤色に染
色するビニルスルホニル型アゾ反応性染料に関するもの
である。
（ロ）従来の技術
反応性染料は鮮明な色調と良好なる湿潤堅牢度を有し、
各種の染色法でセルロース繊維類に固着させることがで
きることから、セルロース繊維類の浸染および捺染用と
して多用されている。しかし近年水道水中の塩業による
退色現象で表わされる耐塩素堅牢度およびスポーツウェ
アー等で代表される汗と日光とが複合的に作用する汗−
日光堅牢度という堅牢度が重賛視されてきた。一方濃厚
な被染物を得るため染着性を向上させる手段として染色
時に多量の電解質、例えば芒硝、食塩等を５０〜１ｏｏ
ｙ７ｔ＠度添加する必要があシ、染色廃水等で問題とな
る。
各種の染色法でセルロース繊維類に固着させることがで
きることから、セルロース繊維類の浸染および捺染用と
して多用されている。しかし近年水道水中の塩業による
退色現象で表わされる耐塩素堅牢度およびスポーツウェ
アー等で代表される汗と日光とが複合的に作用する汗−
日光堅牢度という堅牢度が重賛視されてきた。一方濃厚
な被染物を得るため染着性を向上させる手段として染色
時に多量の電解質、例えば芒硝、食塩等を５０〜１ｏｏ
ｙ７ｔ＠度添加する必要があシ、染色廃水等で問題とな
る。
さらには染色工業における省エネルギー問題からコール
ドパッドバッチ染色法が注目され、この染法への対応と
して低温における水およびアルカリ水溶液に対する充分
なる溶解性と安定性が必要とされる。例えば苛性ソーダ
、炭酸ソーダ等の酸結合剤ならびに芒硝、食塩等の電解
質の水溶液１０００重量部の中に染料が最低ａｏｙは溶
解することが必要である。これら諸問題について従来の
ビニルスルホニル型反応性染料について考察すると、水
に対する溶解性は概ね良好であるが染色時の電解質はｊ
ｏ−ｉｏｏｔ７ｔが必要不可欠であシ、耐塩素堅牢度、
耐汗−日光堅牢度はほとんどの染料が不良である。
ドパッドバッチ染色法が注目され、この染法への対応と
して低温における水およびアルカリ水溶液に対する充分
なる溶解性と安定性が必要とされる。例えば苛性ソーダ
、炭酸ソーダ等の酸結合剤ならびに芒硝、食塩等の電解
質の水溶液１０００重量部の中に染料が最低ａｏｙは溶
解することが必要である。これら諸問題について従来の
ビニルスルホニル型反応性染料について考察すると、水
に対する溶解性は概ね良好であるが染色時の電解質はｊ
ｏ−ｉｏｏｔ７ｔが必要不可欠であシ、耐塩素堅牢度、
耐汗−日光堅牢度はほとんどの染料が不良である。
以上の問題点を改良する方法として下記一般式（ＩＩ）
（式中、Ｃｐはベンゼンまたはナフタレンのカンプリン
グ成分残基を表わし、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
を表わし ＢＲおよびＲ１は水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わす。） で表わされる従来のビニルスルホニル型アゾ染料に対し
、ビニルスルホニル基をトリアジン環を介して導入する
方法が知られている９例えば特公昭３ター／Ｉ／Ｉ４ｃ
の実施例１に示される下記染料 ９ ゛ は塩素堅牢度は向上しているが、汗−日光堅牢 ３一 度は不良であジアルカリ水に対する溶解度はコＯｔ ／
、ｌである。また特公昭≠４−１２１１の実施例／に示
される下記染料 は単なる湿潤堅牢度（例えは汗堅牢度、洗タク堅牢度等
）は良好であるが汗−日光堅牢度は不良で塩素堅牢度も
不良である。さらに特開昭ｊ７−７≠３４３の実施例／
に示される下記染料は塩素堅牢度、アルカリ水に対する
溶解度は良好であるが汗−日光堅牢度は不良であシ染色
時の電解質もｊ Ｏｆ ／ Ｌ必敬である。
グ成分残基を表わし、Ｍは水素原子またはアルカリ金属
を表わし ＢＲおよびＲ１は水素原子、メチル基、メト
キシ基またはスルホン酸基を表わす。） で表わされる従来のビニルスルホニル型アゾ染料に対し
、ビニルスルホニル基をトリアジン環を介して導入する
方法が知られている９例えば特公昭３ター／Ｉ／Ｉ４ｃ
の実施例１に示される下記染料 ９ ゛ は塩素堅牢度は向上しているが、汗−日光堅牢 ３一 度は不良であジアルカリ水に対する溶解度はコＯｔ ／
、ｌである。また特公昭≠４−１２１１の実施例／に示
される下記染料 は単なる湿潤堅牢度（例えは汗堅牢度、洗タク堅牢度等
）は良好であるが汗−日光堅牢度は不良で塩素堅牢度も
不良である。さらに特開昭ｊ７−７≠３４３の実施例／
に示される下記染料は塩素堅牢度、アルカリ水に対する
溶解度は良好であるが汗−日光堅牢度は不良であシ染色
時の電解質もｊ Ｏｆ ／ Ｌ必敬である。
本発明は、上記諸問題を解決したセルロース ４−
繊維類用アゾ染料の提供をその目的とするものである。
すなわち、本発明は
一般式ＣＩ）
Ｓｏ、Ｏ，Ｈ，０８０ｓＭ
（式中、ムはスルホン酸基、メチル基またはメトキシ基
で置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン自―
手嵯域罎残基を表わし、Ｍは水素原子またはアルカリ金
属を表わし Ｈｌは水素原子または低級アルキル基を表
わし Ｒ１およびＨａは水素原子、メチル基、メトキシ
基またはスルホン酸基を表わし、ｍは０また嬬／を表本
発明の一般式（１）で表わされるアゾ染料において、Ｍ
で表わされるアルカリ金塊としては、ナトリウム、カリ
ウム等が挙げられ Ｒ１で表わされる低級アルキル基と
しては、炭素数／〜≠のアルキル基が挙げられる。
で置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン自―
手嵯域罎残基を表わし、Ｍは水素原子またはアルカリ金
属を表わし Ｈｌは水素原子または低級アルキル基を表
わし Ｒ１およびＨａは水素原子、メチル基、メトキシ
基またはスルホン酸基を表わし、ｍは０また嬬／を表本
発明の一般式（１）で表わされるアゾ染料において、Ｍ
で表わされるアルカリ金塊としては、ナトリウム、カリ
ウム等が挙げられ Ｒ１で表わされる低級アルキル基と
しては、炭素数／〜≠のアルキル基が挙げられる。
前示一般式ＣＩ）で表わされるアゾ染料は以下の方法に
よシ製造することができる。
よシ製造することができる。
たとえば一般式（ＩＩＩ）
Ｏ
（式中、Ｒ１，Ｍおよびｍは前記定義に同じ）で示され
る化合物と塩化シアヌルおよびＮ−メチルアニリンを水
性媒質中、任意の順序で縮合させ下記一般式（ＶＩ） （式中、Ｒ１、Ｍおよびｍは前記定義に同じ）で示され
る化合物としさらに下記一般式（Ｖ）Ｓｏ、０２Ｈ，０
８０，Ｍ （式中、Ｒ２、Ｈ８およびＭは前記定義に同じ）で示さ
れる化合物を水性媒質中？θ〜りｊｃで縮合させ下記一
般式ＣＭ） に同じ） で示される化合物全製造する。
る化合物と塩化シアヌルおよびＮ−メチルアニリンを水
性媒質中、任意の順序で縮合させ下記一般式（ＶＩ） （式中、Ｒ１、Ｍおよびｍは前記定義に同じ）で示され
る化合物としさらに下記一般式（Ｖ）Ｓｏ、０２Ｈ，０
８０，Ｍ （式中、Ｒ２、Ｈ８およびＭは前記定義に同じ）で示さ
れる化合物を水性媒質中？θ〜りｊｃで縮合させ下記一
般式ＣＭ） に同じ） で示される化合物全製造する。
一方、下記一般式（Ｖｎ）
・、ｉ
ム−Ｎ−・・曲・曲・〔■〕 Ｇ
（式中、人は前記定義に同じ）
−マ −
で示される化合物を、通常の方法でジアゾ化したジアゾ
ニウム化合物を前記（ＶＪ）の化合物とカップリングさ
せることによ）前示一般式〔１〕のアゾ反応性染料を製
造することができる。
ニウム化合物を前記（ＶＪ）の化合物とカップリングさ
せることによ）前示一般式〔１〕のアゾ反応性染料を製
造することができる。
本発明の染料で染色し得る繊維としては木綿、ビスコー
スレーヨン、キュプラアンモニラムレ−日ン、麻などの
セルロース系繊維を挙げることができる。またセルロー
ス系繊維を含有するポリエステル、トリアセテート、ポ
リアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合
繊維中の該セルロース系繊維はもちろん良好に染色する
ことができる。
スレーヨン、キュプラアンモニラムレ−日ン、麻などの
セルロース系繊維を挙げることができる。またセルロー
ス系繊維を含有するポリエステル、トリアセテート、ポ
リアクリロニトリル、ポリアミド、羊毛、絹などの混合
繊維中の該セルロース系繊維はもちろん良好に染色する
ことができる。
本発明のアゾ反応性染料を用いてセルロース繊維類を染
色するには、酸結合剤例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ
等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩基
の存在下通常行われる方法で染色することができる。例
えば浸染法で染−色する場合芒硝または食塩等の電解質
および酵・結合剤の存在下参〇〜ｔｏＣの温度条件下通
常の方法により染色することができるが電 ８− 解質の量は通常用いられるｌ／ｊ−７／ｌＯ程度で充分
濃厚な染色物を得ることができる。
色するには、酸結合剤例えば重炭酸ソーダ、炭酸ソーダ
等の無機アルカリまたはトリエチルアミン等の有機塩基
の存在下通常行われる方法で染色することができる。例
えば浸染法で染−色する場合芒硝または食塩等の電解質
および酵・結合剤の存在下参〇〜ｔｏＣの温度条件下通
常の方法により染色することができるが電 ８− 解質の量は通常用いられるｌ／ｊ−７／ｌＯ程度で充分
濃厚な染色物を得ることができる。
さらに捺染法で染色する場合にも通常用いられる方法、
例えばアルギン酸ソーダ、尿素、還元防止剤、酸結合剤
を用いて行う方法で染色することができる。またコール
ドパッドバッチ法、パッドスチーム法などビニルスルホ
ニル型反応性染料に用いられる各種の染色法が適用でき
る。
例えばアルギン酸ソーダ、尿素、還元防止剤、酸結合剤
を用いて行う方法で染色することができる。またコール
ドパッドバッチ法、パッドスチーム法などビニルスルホ
ニル型反応性染料に用いられる各種の染色法が適用でき
る。
なお、本願発明の染料は非常に高い染着率を有してお漫
染色後の廃水処理の点においても有利である。
染色後の廃水処理の点においても有利である。
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。
が、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない
。
実施例／
遊離酸の形で下記構造式
８０．０．Ｈ，０８０，Ｈ
〔λｍａｘ（水）；ｓｓｏｎｍ〕
で示されるアゾ染料Ｏ，コｔを水−ｏ ｏ ｍｅ ｒｔ
ｃ溶解し、芒硝ｉｏｔを加え溶解してｐｔ製した染浴に
未シルケット綿メリヤス１０ｆを浸漬し３０分を簀して
Ｊ’ＯＣ迄昇温した。次いで炭酸ソータＪ、Ｏｆを添加
しｓｏＣで１時間采色した後水洗、ソーピング、水洗、
乾燥を行い、青味赤色の染色物を得た。本染料の染着度
は非常に高く得られた染色物線樋めて濃厚でありこれは
芒硝の添加量をλｔＫ減らしてもほとんど変らなかった
。
ｃ溶解し、芒硝ｉｏｔを加え溶解してｐｔ製した染浴に
未シルケット綿メリヤス１０ｆを浸漬し３０分を簀して
Ｊ’ＯＣ迄昇温した。次いで炭酸ソータＪ、Ｏｆを添加
しｓｏＣで１時間采色した後水洗、ソーピング、水洗、
乾燥を行い、青味赤色の染色物を得た。本染料の染着度
は非常に高く得られた染色物線樋めて濃厚でありこれは
芒硝の添加量をλｔＫ減らしてもほとんど変らなかった
。
ま九耐塩Ｘ堅牢度はｊ級（Ｊ工ｓ ｏｉｒｐに準拠し有
効塩＄ −２０ｐｐｍ ）と非常にすぐれ、耐光堅牢度
、汗−日光堅牢度も良好であった。
効塩＄ −２０ｐｐｍ ）と非常にすぐれ、耐光堅牢度
、汗−日光堅牢度も良好であった。
なお、本実施例で使用したアゾ染料ｆｉ／−アミノーｌ
−ヒトｐキシナフタレン−３，ｔ−ジスルホン酸３／、
りＶと塩化シアヌル／Ｉｆ、！ｔｆｆＯＣ以下で縮合さ
せた後、Ｎ−メチルアニリン／ ０．７ ｆを一２０Ｃ
で縮合させ下記式％式％ の化合物を製造した。一方、μｍメチルーアニタ五 リン−２−スルホン酸／ Ｉｆ、７ ｔを常浴でジアゾ
化し上記縮合物とカップリングを行い下記式の化合物を
製造し、該反応液中ＫＪ−（β−ヒ 、１（（′ ドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル−１
，／ ｔを加えりｏＣで縮合させた後塩化１１− カリウムで塩析することによシ上記アゾ染料を製造した
。
−ヒトｐキシナフタレン−３，ｔ−ジスルホン酸３／、
りＶと塩化シアヌル／Ｉｆ、！ｔｆｆＯＣ以下で縮合さ
せた後、Ｎ−メチルアニリン／ ０．７ ｆを一２０Ｃ
で縮合させ下記式％式％ の化合物を製造した。一方、μｍメチルーアニタ五 リン−２−スルホン酸／ Ｉｆ、７ ｔを常浴でジアゾ
化し上記縮合物とカップリングを行い下記式の化合物を
製造し、該反応液中ＫＪ−（β−ヒ 、１（（′ ドロキシエチル）スルホニルアニリン硫酸エステル−１
，／ ｔを加えりｏＣで縮合させた後塩化１１− カリウムで塩析することによシ上記アゾ染料を製造した
。
実施例コ
遊離酸の形で下記構造式
％式％（））
で示されるアゾ染料を用いて下記の処決で未シルケット
綿メリヤスを捺染した。
綿メリヤスを捺染した。
染料 ２．Ｏｆ
尿 素 ｉｏ、ｏｔ
アルギン酸ソーダ ３．Ｏｆ
３−ニトロベンゼンスルホン酸ソータ０．Ｉｆへキサメ
タリン酸ソーダ ｏ、ｓｔ 重炭酸ソーダ ｉ、ｏ ｙ 合 計 １００，０１ １３− すなわち、上記組成の捺染糊を綿メリヤスに印捺しｔｏ
Ｃで中間乾燥後１００Ｃで蒸熱処理、次いで水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行った。
タリン酸ソーダ ｏ、ｓｔ 重炭酸ソーダ ｉ、ｏ ｙ 合 計 １００，０１ １３− すなわち、上記組成の捺染糊を綿メリヤスに印捺しｔｏ
Ｃで中間乾燥後１００Ｃで蒸熱処理、次いで水洗、ソー
ピング、水洗、乾燥を行った。
その結果、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度、耐汗−日光堅牢
度の良好な橙色の染色物を得九。
度の良好な橙色の染色物を得九。
なお、本実施例で使用したアゾ染料Ｆｉλ−アミノーｊ
−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２３．９
ｆと塩化シアヌル／ １．ｚｔｔｔＯｃ以下で縮合させ
た後、Ｎ−メチルアニリン／ ０．’ＩＶを２ＤＣで縮
合させた。さらにクー（β−ヒドロキシエチル）スルホ
ニルアニリン硫酸エステル２１．／ｌをりｏＣで縮合さ
せ下記式の化合物を製造した。一方ｌ−アミンベンゼン
ーコースルホン酸／ ７．ｊ ｆを常法でジアゾ化し上
記縮合物とカップリングを行った後塩化ナトリウムで塩
析することによシ上記アゾ染料を製造した。
−ヒドロキシナフタレン−７−スルホン酸、２３．９
ｆと塩化シアヌル／ １．ｚｔｔｔＯｃ以下で縮合させ
た後、Ｎ−メチルアニリン／ ０．’ＩＶを２ＤＣで縮
合させた。さらにクー（β−ヒドロキシエチル）スルホ
ニルアニリン硫酸エステル２１．／ｌをりｏＣで縮合さ
せ下記式の化合物を製造した。一方ｌ−アミンベンゼン
ーコースルホン酸／ ７．ｊ ｆを常法でジアゾ化し上
記縮合物とカップリングを行った後塩化ナトリウムで塩
析することによシ上記アゾ染料を製造した。
実施例３
遊離酸の形で下記構造式
％式％（））
浴に木綿サテンを浸しピンクアップ７０％でしぼルその
まま巻き上け、ポリエチレンフィルムで密閉してＪｊｌ
：の室内に一〇時間放置後染色物を冷水、次いで熱湯で
洗抄後、ソーピング、水洗、乾燥して仕上げたρ木綿サ
テンは均一に濃い青味赤色に染色された。
まま巻き上け、ポリエチレンフィルムで密閉してＪｊｌ
：の室内に一〇時間放置後染色物を冷水、次いで熱湯で
洗抄後、ソーピング、水洗、乾燥して仕上げたρ木綿サ
テンは均一に濃い青味赤色に染色された。
なお、本実施例で使用したアゾ染料は実施例／において
使用したグーメチル−アニリン−２−スルホン酸／ ｆ
、７ ｆ ヲλ−ナブチルアミンー／、ｊ−ジスルホン
Ｈ３ｏ、３ｔに代えた他は実施例１と同様に製造したも
のである。
使用したグーメチル−アニリン−２−スルホン酸／ ｆ
、７ ｆ ヲλ−ナブチルアミンー／、ｊ−ジスルホン
Ｈ３ｏ、３ｔに代えた他は実施例１と同様に製造したも
のである。
実施例グ
実施例／に準じた方法で下記一般式
で表わされるアゾ染料により綿布を染色し、結果を第１
表に示した。
表に示した。
Claims (1)
- （１）一般式（１） （式中、ムはスルホン酸基、メチル基またはメトキシ基
で置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン残基
を表わし、ｙは水素原子またはアルカリ金属を表わし
Ｈｌは水素原子または低級アルキル基を表わし ＢＲお
よびＨａは水素原子、メチル基、メトキシ基またはスル
ホン酸基を表わし、ｍは０または／を表わす） で示されるセルロース繊維類用アゾ反応性染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11619484A JPS60260654A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11619484A JPS60260654A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260654A true JPS60260654A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH041789B2 JPH041789B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=14681160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11619484A Granted JPS60260654A (ja) | 1984-06-06 | 1984-06-06 | セルロ−ス繊維類用アゾ反応性染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60260654A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0239847A1 (en) * | 1986-03-13 | 1987-10-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A monoazo compound having vinylsulfone type fiber reactive group through a substituted triazinyl bridging group |
| JPS6377974A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
| JPS6390571A (ja) * | 1986-10-06 | 1988-04-21 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
| JPS63112781A (ja) * | 1986-10-27 | 1988-05-17 | 三菱化学株式会社 | セルロ−ス含有繊維類の染色法 |
| EP0322457A1 (en) * | 1987-06-30 | 1989-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Water-soluble reactive dye mixture and process for dyeing cellulose fibers using same |
| US5359040A (en) * | 1991-10-24 | 1994-10-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds having naphthylazonaphtylamino group and use therefor for dyeing or printing fiber materials |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5871957A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-28 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応性染料およびその製法 |
-
1984
- 1984-06-06 JP JP11619484A patent/JPS60260654A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5871957A (ja) * | 1981-10-02 | 1983-04-28 | チバ・ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 反応性染料およびその製法 |
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| US5116959A (en) * | 1986-03-13 | 1992-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive monoazo dye compounds having substituted triazinyl bridging group |
| JPS6377974A (ja) * | 1986-09-19 | 1988-04-08 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物およびそれを用いて繊維材料を染色または捺染する方法 |
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| JPH0649384A (ja) * | 1986-10-06 | 1994-02-22 | Mitsubishi Kasei Corp | 水溶性モノアゾ色素およびこれを用いる染色方法 |
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| JPH048551B2 (ja) * | 1986-10-27 | 1992-02-17 | ||
| EP0322457A1 (en) * | 1987-06-30 | 1989-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Water-soluble reactive dye mixture and process for dyeing cellulose fibers using same |
| US4872881A (en) * | 1987-06-30 | 1989-10-10 | Mitsubishi Kasei Corporation | Mixtures of water-soluble red and yellow or blue reactive dyes and a method of dyeing cellulosic fibers using such dye mixtures |
| US5359040A (en) * | 1991-10-24 | 1994-10-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Monoazo compounds having naphthylazonaphtylamino group and use therefor for dyeing or printing fiber materials |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041789B2 (ja) | 1992-01-14 |
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