JPS58168660A - ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 - Google Patents
ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法Info
- Publication number
- JPS58168660A JPS58168660A JP57053382A JP5338282A JPS58168660A JP S58168660 A JPS58168660 A JP S58168660A JP 57053382 A JP57053382 A JP 57053382A JP 5338282 A JP5338282 A JP 5338282A JP S58168660 A JPS58168660 A JP S58168660A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- parts
- hydrogen atom
- bis
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ビス
本発明は新規なそプアゾ化合物及びそれを用いるセルロ
ース繊維の染色方法に関する。
ース繊維の染色方法に関する。
β−スＡ／７．−トエチルスＶホニル基ｔｉする染料が
いわ“ゆるビニルスルホン型反応染料として縁線材料の
染色に適用される仁とは公知である。しかし、β−スＡ
／７フートエチルスルホ二Ｍ基を有するアゾ系の黄色反
応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道
水に含まれる塩素による退色現象がしばしば問題となっ
ており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の
出現が強く要望されてい丸。
いわ“ゆるビニルスルホン型反応染料として縁線材料の
染色に適用される仁とは公知である。しかし、β−スＡ
／７フートエチルスルホ二Ｍ基を有するアゾ系の黄色反
応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度が低く、水道
水に含まれる塩素による退色現象がしばしば問題となっ
ており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄色反応染料の
出現が強く要望されてい丸。
β−スルフテートエチルスルホニに基とａなるもう一つ
の代表的な反応基として毫ノクロルトシアｖニル基を反
ｔｈｌ＆とする黄色染料も例えは特開昭５６−１８７９
０号会報などに知られているが、これらの反応染料は一
般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠ける
ため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色物
の酸安定性が低いという欠点を有しているため、実用的
には決して充分とは言えなかった。
の代表的な反応基として毫ノクロルトシアｖニル基を反
ｔｈｌ＆とする黄色染料も例えは特開昭５６−１８７９
０号会報などに知られているが、これらの反応染料は一
般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に欠ける
ため捺染用に使用されるにすぎず、更に得られた染色物
の酸安定性が低いという欠点を有しているため、実用的
には決して充分とは言えなかった。
このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれ九黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行った結果、同一分子中にいわゆるビニルスルホン
型反応ＪＩＩトモノクヒ″ス ロルトリアジニｖ基を同時に有する特定のそプｙｙ化合
物が、王妃の七ノクロｖトリアＶニｖ基のみを有する反
応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれた塩素堅牢度の帯
赤黄色の染色物を与えることを見出し、本発明を完成す
るに至１九。
ぐれ九黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行った結果、同一分子中にいわゆるビニルスルホン
型反応ＪＩＩトモノクヒ″ス ロルトリアジニｖ基を同時に有する特定のそプｙｙ化合
物が、王妃の七ノクロｖトリアＶニｖ基のみを有する反
応染料の欠点を解消し、且つ、すぐれた塩素堅牢度の帯
赤黄色の染色物を与えることを見出し、本発明を完成す
るに至１九。
即ち、本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）マ
〔式中、Ｒ１は水素原子、Ｖアノ基、カルバそイル基ま
たはスルホアルキル基、Ｒ２ｅｌＣ素原子壕九はスルホ
ン酸基、Ｘ％、Ｘｚはそれぞれ水素原子、塩素原子、メ
チ〃基、メトキＶ基、カルホキｖｐｖｆ！またはスルホ
ン酸基、Ｙｄ−ＯＨ−ＯＨｚ［たは−０ＨｚＯＨｚＺ、
Ｚはハ’Ｏゲン原子、−０ＳＯｉ１１九は一０ＰＯｉＨ
＊、ｎはｔ、ｇ、ｓ、を九は４を表わす。〕微とするセ
ルロース繊維の染色方法を操供する。
たはスルホアルキル基、Ｒ２ｅｌＣ素原子壕九はスルホ
ン酸基、Ｘ％、Ｘｚはそれぞれ水素原子、塩素原子、メ
チ〃基、メトキＶ基、カルホキｖｐｖｆ！またはスルホ
ン酸基、Ｙｄ−ＯＨ−ＯＨｚ［たは−０ＨｚＯＨｚＺ、
Ｚはハ’Ｏゲン原子、−０ＳＯｉ１１九は一０ＰＯｉＨ
＊、ｎはｔ、ｇ、ｓ、を九は４を表わす。〕微とするセ
ルロース繊維の染色方法を操供する。
本発明においてＲ１で示される置換基としては、水素原
子、Ｖアノ基、ガ〜パ七イル基、スルホメチ〃基、ス〃
ホエチＶ基、ａ−メチμ壕＆ｔｆエチルスルホメチル基
の様なスルホアルキル基、−（ＯＨｚ）ｎ−としチー
ＣＨｚ ＋、−〇ＨｚＯＨｚ−４−ＣＨｘＣｊＨｚＯＨ
ｘ−ｊ九は−（３ＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚ−が代表的な
置換基として例示される。
子、Ｖアノ基、ガ〜パ七イル基、スルホメチ〃基、ス〃
ホエチＶ基、ａ−メチμ壕＆ｔｆエチルスルホメチル基
の様なスルホアルキル基、−（ＯＨｚ）ｎ−としチー
ＣＨｚ ＋、−〇ＨｚＯＨｚ−４−ＣＨｘＣｊＨｚＯＨ
ｘ−ｊ九は−（３ＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚ−が代表的な
置換基として例示される。
種々の染料特性、たとえば高い吸尽率および固着率を示
しビルドアツプ性が優れ、まえ塩素、耐光、汗日光など
１１１堅牢度が優れ且つウォッＶユオフ性が優れた帯赤
黄色染色物を与える反応性染料として有用であり、特Ｋ
ＩＩＩＴ紀一般式（ηＫ１ ＳＯ２０ＨｔＯＨｚＯ８ＯｉＨ である化合物が特に優れている。
しビルドアツプ性が優れ、まえ塩素、耐光、汗日光など
１１１堅牢度が優れ且つウォッＶユオフ性が優れた帯赤
黄色染色物を与える反応性染料として有用であり、特Ｋ
ＩＩＩＴ紀一般式（ηＫ１ ＳＯ２０ＨｔＯＨｚＯ８ＯｉＨ である化合物が特に優れている。
（ス
一般式（ｎで示されるぐデアゾ化合物は次のようＫして
製造することがで自る。
製造することがで自る。
！、６−ジアミツベン（ンスルホン酸ｔｉは２ 、５
＄’７ （／ヘンセンー １ ＊ ４− ＮＸＡ／＊
ン酸と環化ＶアヌＶを縮合させた後、通常の方法でＶア
ゾ化し、一般式■ Ｈｌ （式中、Ｒｚ、ｎは前記の意味を有する。）で示される
ピリドン銹導体をカップリングさせついで一般式（２） 〔式中、Ｘｌ、Ｘｌ、工は前記の意味を有する。〕 で示されるア＝すν化合物を縮合させて一般式（Ｉ）で
示される憂−アゾ化合物を得ることができる・ あるいは、権化ＶアｊＡ／と２ 、５−８’アミノベン
ゼンスルホンＩ１２まえは！ 、４−＄’ア電ノベンゼ
ンー１．４−ジスル申ン酸及び一般式（２）で示される
アニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式員 〔式中、ｘｚ 、ｘｚ 、Ｒｔ 、Ｙは前１ａＯ意味を
有する〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法によ抄がアゾ
化し、一般式（２）で示されるピリドン銹 １１
１体とカップリングさせることによ１ても一般式（Ｉ）
の染料を得る仁とができる。
＄’７ （／ヘンセンー １ ＊ ４− ＮＸＡ／＊
ン酸と環化ＶアヌＶを縮合させた後、通常の方法でＶア
ゾ化し、一般式■ Ｈｌ （式中、Ｒｚ、ｎは前記の意味を有する。）で示される
ピリドン銹導体をカップリングさせついで一般式（２） 〔式中、Ｘｌ、Ｘｌ、工は前記の意味を有する。〕 で示されるア＝すν化合物を縮合させて一般式（Ｉ）で
示される憂−アゾ化合物を得ることができる・ あるいは、権化ＶアｊＡ／と２ 、５−８’アミノベン
ゼンスルホンＩ１２まえは！ 、４−＄’ア電ノベンゼ
ンー１．４−ジスル申ン酸及び一般式（２）で示される
アニリン化合物を任意の順序で縮合させ、一般式員 〔式中、ｘｚ 、ｘｚ 、Ｒｔ 、Ｙは前１ａＯ意味を
有する〕 で示される化合物を得、ついでこれを常法によ抄がアゾ
化し、一般式（２）で示されるピリドン銹 １１
１体とカップリングさせることによ１ても一般式（Ｉ）
の染料を得る仁とができる。
ま九、一般式（２）で示されるアニリン化合物としては
九とえは、Ｏ＋、ｍ−重たはｐ−（β−スｐホキＶエチ
ルスＶホニＡ／）アニリン、０−ｌｍ−またはｐ−（ビ
ニにスＡ／申二Ａ／）アニリン、０−ｌｍ−またはＰ−
（β−タロＶエチ〃スルホニ７Ｌ／）アニリン、０−ｌ
ｍ−またはｐ−（ホスホキＶエチＶスＡ／＊二Ａ／）ア
ニリン、４−メトキ＄／−８−（β−スルホキＶエチル
ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ネスホキＶエチル
スルホニｓ／）アニリン、２−メト＊Ｖ−６−（β−ス
ルホキＶエチル、ビニル、β−クロにエチルまたはβ−
ホスホキＶエチルスルホニル）アニリン、意−メトキＶ
−５−メチｐｖ −４−（β−スＶホキＶエチＶ、ビニ
ル、β−クロＶエチＡ／ｌたはβ−＊スホキＶエチルス
Ｖホ二ル）アニリン、２．６−）メトキ５ｙ−４−（β
−ス〃ホキＶエチｖ１ビニル、β−タロＶエチＡ／ｌた
はβ−ホス申キＶエチルスＶホニ＊）アニリン、２−カ
〃ボキ＄／−６−（β−ス〃ホキＶエチル、ビニル、β
−タロにエチに／を九はβ−傘スホキＶエチルスルホ；
ｋ）アニリン、２−クロル−４−（β−スルホキＶエチ
ル、ビニル、β−クロＭエチＡ／ｌタハβ−ホスホキＶ
エチルスルホニＡ／）アニリンなどが例示される。
九とえは、Ｏ＋、ｍ−重たはｐ−（β−スｐホキＶエチ
ルスＶホニＡ／）アニリン、０−ｌｍ−またはｐ−（ビ
ニにスＡ／申二Ａ／）アニリン、０−ｌｍ−またはＰ−
（β−タロＶエチ〃スルホニ７Ｌ／）アニリン、０−ｌ
ｍ−またはｐ−（ホスホキＶエチＶスＡ／＊二Ａ／）ア
ニリン、４−メトキ＄／−８−（β−スルホキＶエチル
ビニル、β−クロルエチルまたはβ−ネスホキＶエチル
スルホニｓ／）アニリン、２−メト＊Ｖ−６−（β−ス
ルホキＶエチル、ビニル、β−クロにエチルまたはβ−
ホスホキＶエチルスルホニル）アニリン、意−メトキＶ
−５−メチｐｖ −４−（β−スＶホキＶエチＶ、ビニ
ル、β−クロＶエチＡ／ｌたはβ−＊スホキＶエチルス
Ｖホ二ル）アニリン、２．６−）メトキ５ｙ−４−（β
−ス〃ホキＶエチｖ１ビニル、β−タロＶエチＡ／ｌた
はβ−ホス申キＶエチルスＶホニ＊）アニリン、２−カ
〃ボキ＄／−６−（β−ス〃ホキＶエチル、ビニル、β
−タロにエチに／を九はβ−傘スホキＶエチルスルホ；
ｋ）アニリン、２−クロル−４−（β−スルホキＶエチ
ル、ビニル、β−クロＭエチＡ／ｌタハβ−ホスホキＶ
エチルスルホニＡ／）アニリンなどが例示される。
ｄ′λ
本発明の前記一般式（Ｉ）で示されるそブアゾ化合物は
、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法あるいはコール
ド・バット・パッチ法を含む連続染色法などＫよりセル
ロース繊細を濃色の帯赤黄色に染色することができる。
、通常の染色法、例えば吸尽法、捺染法あるいはコール
ド・バット・パッチ法を含む連続染色法などＫよりセル
ロース繊細を濃色の帯赤黄色に染色することができる。
本発明において嘲ルロース系繊維としては、たとえば木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルロース繊細をあけることができる。
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然ある
いは再生セルロース繊細をあけることができる。
本発明の染色は吸尽法の場合、脚酸ソーダ、第三リン酸
ソーダ、旬性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
素環を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば１炭酸ソーダ、脚酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアＶギン酸ソーダ等を含む色糊を
縁線に印捺し、中間乾燥＠ ｉｏｏ〜２６０℃で蒸熱ま
たは乾燥することくより行われる。
ソーダ、旬性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝または
素環を加えた染浴で比較的低い温度で行われる。また、
捺染法による染色もでき例えば１炭酸ソーダ、脚酸ソー
ダ、第三リン酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤と尿素
および糊剤好ましくはアＶギン酸ソーダ等を含む色糊を
縁線に印捺し、中間乾燥＠ ｉｏｏ〜２６０℃で蒸熱ま
たは乾燥することくより行われる。
σλ
本発明の一般式α）で示される番−アゾ化合物を用いて
得られる染色物は樵・素竪生変、耐光へ生変、汗日光堅
牢度にすぐれている。例えば曲褐の特開昭５５−１８７
９０号公報に記載されている王妃の染料 の塩素堅牢度はＩＳＯ決で１〜！級であるが、零脅明化
合物は８〜４級とすぐれてｉる。特に最近一般家ｊｌＫ
おける洗濯に塩素系漂白剤を使用することが昔及してき
ていることを考えると、す”ス 塩素堅牢度にすぐれる本発明そゴアゾ化合物の価値は高
い。また耐光、汗日光堅牢度にすぐれるこトハスポーツ
ウエア等外装着の染色に好適いて高い啜尽率および固着
率を示すので、濃度の高い染色物を得ることができるの
みならず、同時にウォツＶ１オフ性もすぐれてお抄、朱
固着染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有し
ている。
得られる染色物は樵・素竪生変、耐光へ生変、汗日光堅
牢度にすぐれている。例えば曲褐の特開昭５５−１８７
９０号公報に記載されている王妃の染料 の塩素堅牢度はＩＳＯ決で１〜！級であるが、零脅明化
合物は８〜４級とすぐれてｉる。特に最近一般家ｊｌＫ
おける洗濯に塩素系漂白剤を使用することが昔及してき
ていることを考えると、す”ス 塩素堅牢度にすぐれる本発明そゴアゾ化合物の価値は高
い。また耐光、汗日光堅牢度にすぐれるこトハスポーツ
ウエア等外装着の染色に好適いて高い啜尽率および固着
率を示すので、濃度の高い染色物を得ることができるの
みならず、同時にウォツＶ１オフ性もすぐれてお抄、朱
固着染料の除去が簡単にできると言う大きな利点を有し
ている。
ｄ′人
さらに本発明令ゴアゾ化合物は啜尽染色において染色温
度、アＶカリ剤、無機樵添加量、浴比を変化させても影
響を受けＫ〈（、極めて再現性良く染色できると言う特
異的な性能を有している。
度、アＶカリ剤、無機樵添加量、浴比を変化させても影
響を受けＫ〈（、極めて再現性良く染色できると言う特
異的な性能を有している。
次に本発明を実施例によ１て説明する。
文中、部は重量部を表わす。
ゞ実施例１（化合物＆１） ０、１部のノニオン系界面活性剤を水１０６１１に溶解
した液に０−１０℃で種化ＶアｊＥＡ／９．２部を加え
て分散させる。これに！、６−ジアミツベンゼンスルホ
シ酸ナトリウムｔｏ、ｉ部を水１００部ＫＷＩ解し良液
を０〜６℃で１時間で滴下する。
ゞ実施例１（化合物＆１） ０、１部のノニオン系界面活性剤を水１０６１１に溶解
した液に０−１０℃で種化ＶアｊＥＡ／９．２部を加え
て分散させる。これに！、６−ジアミツベンゼンスルホ
シ酸ナトリウムｔｏ、ｉ部を水１００部ＫＷＩ解し良液
を０〜６℃で１時間で滴下する。
滴下終了後、２０％炭酸ナトリウム水ｊｌｌ［を加えて
ｐＨ７〜８に調整する１次−で１硝酸ナトリウム８．６
部を加えて溶解し、Ｏ−６℃で濃填酸１１！、７部を注
入してジアゾ化する。
ｐＨ７〜８に調整する１次−で１硝酸ナトリウム８．６
部を加えて溶解し、Ｏ−６℃で濃填酸１１！、７部を注
入してジアゾ化する。
このＶアゾ懸濁液をｔ、ｇ−ビス（８−Ｖチー６−ヒド
ロキＦ−４−メチＡ／−１−ピリドン−１−イル）工＃
３／ｌＬ１部と水１００部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液
でｐＨ−５〜！に調整し九液に加え、さらに重＊ｌＩナ
トシウム６部を加えてカップリング終了するまで攪拌す
る。
ロキＦ−４−メチＡ／−１−ピリドン−１−イル）工＃
３／ｌＬ１部と水１００部の懸濁液を苛性ソーダ水溶液
でｐＨ−５〜！に調整し九液に加え、さらに重＊ｌＩナ
トシウム６部を加えてカップリング終了するまで攪拌す
る。
ついで１−アミノペンイン−１−β−とドロキＶエチル
スＪＩＬ／＊ン硫酸エステＡ／１６．９１１Ｓを加え、
ｐＨを６〜６ＫＩＩＩＩＩＬながら４０℃に昇温し、量
温度で６部間攪拌する。仁の液に権化ナトリウム６０部
を加えて結晶を析出させ、啜引−過し、洗浄し先後６０
℃で乾燥して下記構造式の染料４９．６部を得た。
スＪＩＬ／＊ン硫酸エステＡ／１６．９１１Ｓを加え、
ｐＨを６〜６ＫＩＩＩＩＩＬながら４０℃に昇温し、量
温度で６部間攪拌する。仁の液に権化ナトリウム６０部
を加えて結晶を析出させ、啜引−過し、洗浄し先後６０
℃で乾燥して下記構造式の染料４９．６部を得た。
（λｍａｘ ４６１１ｎｍ）
実施例２（化合物Ｎａｇ）
０、１部のノニオン系界面活性剤を水１００部に溶解し
た液に０〜１０℃で塩化Ｖアヌル９．２部を加えて分散
させた。これＫｇ 、５−Ｖアミノベンゼンスルホン酸
ナトリウム１０．６部を水１００部に溶解した液をＯ−
６℃、ｐ”を２〜Ｓに保ちながら１時間で滴下し、約２
時間攪拌した。
た液に０〜１０℃で塩化Ｖアヌル９．２部を加えて分散
させた。これＫｇ 、５−Ｖアミノベンゼンスルホン酸
ナトリウム１０．６部を水１００部に溶解した液をＯ−
６℃、ｐ”を２〜Ｓに保ちながら１時間で滴下し、約２
時間攪拌した。
ついで１−アミノ、ベンゼン−８−β−ヒドロキＶエチ
ルスルホン硫酸エステＡ／１６．９１１を加え、ｐＨを
６〜８Ｋｍｍｌ整しながら８０〜４Ｇ’ＣＫ昇温し、同
温度でＳ時間攪拌した。
ルスルホン硫酸エステＡ／１６．９１１を加え、ｐＨを
６〜８Ｋｍｍｌ整しながら８０〜４Ｇ’ＣＫ昇温し、同
温度でＳ時間攪拌した。
ついで亜硝酸ナトリウム８．５部を加えて潮解し、０〜
Ｆ１℃でｓｍｏｔ８部を注入してジアゾ化を行い、つい
でｌ、２−ビス（８−カルバモイ、Ｉｔ／−６−ヒド′
ａキＶ−４−メチ〃−２−ビリＹンー１−イＡ／）エタ
ン９．２部を＊１０Ｇ部中に入れ、苛性ソーダ水溶液で
ｐＨ６〜６に調整し九溶液にジアゾ液をｐＨを６〜６に
保ちながら注入し、カップリングを０１丸。
Ｆ１℃でｓｍｏｔ８部を注入してジアゾ化を行い、つい
でｌ、２−ビス（８−カルバモイ、Ｉｔ／−６−ヒド′
ａキＶ−４−メチ〃−２−ビリＹンー１−イＡ／）エタ
ン９．２部を＊１０Ｇ部中に入れ、苛性ソーダ水溶液で
ｐＨ６〜６に調整し九溶液にジアゾ液をｐＨを６〜６に
保ちながら注入し、カップリングを０１丸。
この液に塩化ナトリウム１００部を加えて結晶を析出さ
せ、吸引−過、流降を行い、６部℃で乾燥して下記構造
式の染料６１．８部を祠た。
せ、吸引−過、流降を行い、６部℃で乾燥して下記構造
式の染料６１．８部を祠た。
（
（ＣＨｚ）ｚ Ｃ１
１
（λｍａｘ ４４０部ｍ）
ＩＪ！謄例８
実施例１または実施例２に記載の方法と同様にして下表
に示した染料（３）〜（６１）が合成される。
に示した染料（３）〜（６１）が合成される。
実施例４
化合物陽１の染料０１部を２００部の水に溶解し、芒硝
ｇｏｓを加え、木ｓ１０部を加えて６０℃に昇温する。
ｇｏｓを加え、木ｓ１０部を加えて６０℃に昇温する。
ついで８０分経過後、炭醗ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
ＩＩＩ堅牢度、特に塩素竪牢変のすぐれた帯赤黄色の染
色物が得られた。
時間染色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って
ＩＩＩ堅牢度、特に塩素竪牢変のすぐれた帯赤黄色の染
色物が得られた。
実施例６
化合物−２の染料０． Ｉ ＩＩを２００部の水に溶解
し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて４０℃に昇
温する。りｉで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８ＩＩ
を加える。その温度で１１１部間染色する。染色終了後
、水洗、ソーピングを行ってＩＩ襲牢生変特に樵素盟生
変のすぐれ丸帯赤゛黄色の染色物が得られた、実施例６ 色糊組成 化合物も１の染料 ６部 尿 素 ６部７ Ａ／
キン酸ソーダ（６％）：３ｅｌｌｌｌ！６０部熱
湯 ２５部１ 曹
２部バランス
ｔｓｍ 上紀王妃を持つ九色糊をＶルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で６分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソビング、湯洗ｉ％颯燥して仕上げる
。
し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて４０℃に昇
温する。りｉで２０分経過後、第三リン酸ソーダ８ＩＩ
を加える。その温度で１１１部間染色する。染色終了後
、水洗、ソーピングを行ってＩＩ襲牢生変特に樵素盟生
変のすぐれ丸帯赤゛黄色の染色物が得られた、実施例６ 色糊組成 化合物も１の染料 ６部 尿 素 ６部７ Ａ／
キン酸ソーダ（６％）：３ｅｌｌｌｌ！６０部熱
湯 ２５部１ 曹
２部バランス
ｔｓｍ 上紀王妃を持つ九色糊をＶルケット加工綿ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００℃で６分間スチーミングを
行ない、湯洗い、ソビング、湯洗ｉ％颯燥して仕上げる
。
この１１ｍｔＣして樵嵩怒生変のすぐれ丸帯赤黄色の捺
染物が得られた。
染物が得られた。
実施例７
化合物−２の染料８０部を９２ｉＩ部の熱湯に溶解させ
て、室ａ（約２０℃）ｔで冷却する。ついでｓｇ、ｓ％
の苛性ソーダ水溶液１５部および芒硝ｇｏｓを加えて液
料液状組成物を調製する。仁の液にセＶロース織物を浸
漬し、公知の方法で絞り率６５％まで絞りハＶングする
。パジングしたセＩＬ／ｖＸ−ス織物は巻き上は先後、
ぼりエチレンフィルム等で密閉して室温（約２０℃）で
２０＃副放置する。
て、室ａ（約２０℃）ｔで冷却する。ついでｓｇ、ｓ％
の苛性ソーダ水溶液１５部および芒硝ｇｏｓを加えて液
料液状組成物を調製する。仁の液にセＶロース織物を浸
漬し、公知の方法で絞り率６５％まで絞りハＶングする
。パジングしたセＩＬ／ｖＸ−ス織物は巻き上は先後、
ぼりエチレンフィルム等で密閉して室温（約２０℃）で
２０＃副放置する。
ついでこのセルロース織物を冷水、次に熱湯−ｔ”ｌ！
ＩＩ；＃ Ｌ、沸騰している洗剤溶申でソーピングし、
更に冷水で洗浄俵、乾−して仕上けろりこれＫより極め
て１ｌＩｉ帯赤黄色の真のない染色物が得られた。
ＩＩ；＃ Ｌ、沸騰している洗剤溶申でソーピングし、
更に冷水で洗浄俵、乾−して仕上けろりこれＫより極め
て１ｌＩｉ帯赤黄色の真のない染色物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｉ）遊離酸の形で下記一般式 ％式％） 〔式中、Ｒ１は水素原子、′ｖアノ基、力Ａ／／（七イ
ｗＩＩ＆またはスルホン酸基Ａ／ｌ＆、Ｒｔは水素原子
まえはスルホン酸基、Ｘｌ、Ｘｓはそれぞれ水素原子、
機素原子、メチル基、メトキＶ基、カルボキＶル基また
はスルホン酸基、Ｙは一０Ｈ−ＯＨｘ＊九は−ＣＨｚＯ
ＨｚＺ、Ｚｄハロゲン原子、−０ＳＯｉＨ１たは−Ｏｆ
’０１Ｈｆｆｉ、幻 遊離酸の形で下記一般式 〔式中、Ｒ１社水素原子、Ｖアノ基、カルバモイル基を
九はスルホアルキル基、Ｒｔは水素原子またはスルホン
酸基、ＸＩ 、Ｘｌはそれぞれ水素原子、機素原子、メ
チル基、メトキＶ基、カルホキ５ｔｓｙ基′を九はスル
ホン酸基、Ｙｉｊ−ＯＨ−ＯＨｚｔ九１ｊ−ＣＨｚＣＨ
ｚＺ％ Ｚはハ０ゲン原子、−０ＳＯｉＨ４えは−ＯＰ
ＯＩＨ！、ｎは１．！、８ｔたけ４を表わす。〕 σ°ス で示されるぐプアゾ化合物を用いることを特徴とするセ
ルロース繊維の染色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57053382A JPS58168660A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57053382A JPS58168660A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58168660A true JPS58168660A (ja) | 1983-10-05 |
| JPH0334507B2 JPH0334507B2 (ja) | 1991-05-22 |
Family
ID=12941268
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57053382A Granted JPS58168660A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58168660A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4618671A (en) * | 1984-07-31 | 1986-10-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-methyl-pyridone monoazo compound having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type fiber-reactive groups |
| JPH0686264U (ja) * | 1991-08-20 | 1994-12-13 | 日本エー・エム・ピー株式会社 | 電線コネクタ |
| EP0679696A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-11-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlösliche Pyridon-Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| EP1041122A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-04 | Ciba SC Holding AG | Reactive dyes, process for their preparation and their use |
-
1982
- 1982-03-30 JP JP57053382A patent/JPS58168660A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4618671A (en) * | 1984-07-31 | 1986-10-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 4-methyl-pyridone monoazo compound having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type fiber-reactive groups |
| JPH0686264U (ja) * | 1991-08-20 | 1994-12-13 | 日本エー・エム・ピー株式会社 | 電線コネクタ |
| EP0679696A1 (de) * | 1994-04-25 | 1995-11-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Wasserlösliche Pyridon-Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| EP1041122A1 (en) * | 1999-03-30 | 2000-10-04 | Ciba SC Holding AG | Reactive dyes, process for their preparation and their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0334507B2 (ja) | 1991-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6018357B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPH01131279A (ja) | 水溶性モノアゾ化合物及びこれを用いて染色又は捺染する方法 | |
| JPH0218349B2 (ja) | ||
| JPS6030787B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| US3288776A (en) | Metallized monoazo dyestuffs containing a polyhalogenopyrimidyl radical | |
| JPS58168660A (ja) | ビスアゾ化合物およびそれを用いる繊維の染色方法 | |
| JPS6221904B2 (ja) | ||
| JPS5818472B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6086169A (ja) | アゾ化合物の製法 | |
| JPS5818474B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色方法 | |
| JPS5818471B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS6344868B2 (ja) | ||
| JPS6224559B2 (ja) | ||
| US3198782A (en) | Metallised azo halopyrimidine dyestuffs | |
| JPS6086168A (ja) | アゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色法 | |
| JPH0217588B2 (ja) | ||
| JPH0556389B2 (ja) | ||
| JPH0366353B2 (ja) | ||
| JPS5818473B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| JPS606752A (ja) | モノアゾ化合物およびその製造法 | |
| JPS5930971A (ja) | セルロ−ス及びセルロ−ス含有繊維材料の捺染又はパジング染色法 | |
| JPH044348B2 (ja) | ||
| JPH0135954B2 (ja) | ||
| TWI326295B (en) | Reactive dyes containing an alkylthio-s-triazinyl reactive grouping |