JPS5818473B2

JPS5818473B2 - セルロ−ズ系繊維の染色法

Info

Publication number: JPS5818473B2
Application number: JP16670579A
Authority: JP
Inventors: 豊「かや」根; 正樹角南; 康男手塚
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1979-12-20
Filing date: 1979-12-20
Publication date: 1983-04-13
Also published as: JPS5691082A

Description

【発明の詳細な説明】本発明はセルローズ系繊維を黄色に染色する方法に関す
る。

更に詳しくは本発明は、遊離酸の形で下記一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素、低級アル
キル基又は低級アルコキシ基、Ｘｌ、Ｘ２はそれぞれ水
素、塩素、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基また
はスルホン酸基を表わす。

〕で示される染料を用いることを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法である。

β−スルフアートエチルスルホン基を有する染料がいわ
ゆるビニルスルホン型反応染料として繊維材料の染色に
適用されることは公知である。

しかし、β−スルフアートエチルスルホン基を有するア
ゾ系の黄色反応染料による染色物は、一般に塩素堅牢度
が低く、水道水に含まれる塩素による退色現象がしばし
ば問題となっており、そのため塩素堅牢度のすぐれた黄
色反応染料の出現が強（要望されていた。

β−スルフアートエチルスルホン基と異なるもう一つの
代表的な反応基としてモノクロルトリアジニル基を反応
基とする黄色染料も知られているが、これらの反応染料
は、一般に染色温度に高温を要し、また吸尽染色適性に
欠けるため捺染用に使用されるにすぎず、更に、得られ
た染色物の酸安定性が低いという欠点を有しているため
、実用的には決して充分とは言えなかった。

このようなことから本発明者らは、特に塩素堅牢度のす
ぐれた黄色のビニルスルホン型反応染料を求めて鋭意検
討を行なった結果、前記一般式（、Ｉ）で示される染
料、すなわち、反応基としてβ−スルフアートエチルス
ルホン基と、モノクロルトリアジニル基を有するモノア
ゾ染料がすぐれた塩素堅牢度の黄色の染色物を与えるこ
とを見い出した。

また、本発明の染料は、前記のようなモノクロルトＩ）
アジニル基を有する反応性染料の欠点を解消できること
を見い出した。

本発明において、セルローズ系繊維としては、たとエバ
木綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ等の天然あ
るいは再生セルローズ繊維をあげることができる。

本発明の染色は、吸尽法の場合、炭酸ソーダ、第三リン
酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在下に芒硝また
は食塩を加えた染浴で比較的低い温度で行なわれる。

また、捺染法による染色もできる。

本発明の染料は、たとえば次のようにして製造すること
ができる。

２−アミノナフタレン−３・６・８−トリスルホン酸を
ジアゾ化し、一般式（ＩＩ）（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。

）で示されるｍ−アルキルアニリン化合物とカップリン
グさせて一般式（ｍ）（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記の意味を有する。

）で示されるモノアゾ化合物を得、これと塩化シアヌル
を一次的に縮合させてジクロルトリアジニル化合物を得
る。

ついで一般式（ＩＶ）（式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記の意味
を有する。

）で示されるアニリン化合物を二次的に縮合させて一般
式（Ｉ）で示される染料を得ることができる。

あるいは、塩化シアヌルに一次的に一般式（ｔＶ）で
示されるアニリン化合物を縮合させ、ついで二次的に一
般式（ＩＩＩ）のモノアゾ化合物を縮合させることによ
っても一般式（Ｉ）の染料を得ることができる。

あるいは、一般式（Ｖ）（式中、Ｘｌ、Ｘ２は前記の意味を有する。

）で示されるβ−ヒドロキシエチルスルホン体を前記一
般式（ＩＶ）のアニリン化合物の代わりに用い、それぞ
れ同様の反応を行なった後、最後に硫酸中でエステル化
することにより一般式（Ｉ）の染料としてもよい。

このようにして得られた本発明の染料は、特に塩素堅牢
度、耐光堅牢度、汗日光堅牢度にすぐれて（・る。

特に最近一般家庭における洗濯に塩素系漂白剤を使用す
ることが普及してきていることな＊′考えると、塩素堅
牢度にすぐれる本発明染料の価値＋２い。

また、針元、汗日光堅牢度にすぐれることは、スポーツ
ウェア等外装着の染色に好適である。

また本発明染料は、高い吸尽率を示すので、濃度の高い
染色物を得ることができるのみならず、染浴中に残存す
る染料分もわずかであることから廃水処理の面でも有利
である利点を有する。

本発明に近似する染料として、たとえば特公昭３９−１
８１８４号公報には下記で示される黄色反応染料が記載されている。

しかしこれらの染料の塩素堅牢度はＩＳＯ法で１級と非
常に低く、実用的価値は小さいものである。

これに対して本発明の黄色染料は、塩素堅牢度がＩＳＯ
法で３級ないし３〜４′級と極めてすぐれており、また
耐光堅牢度が６級、汗日光堅牢度が４〜５級ないし５級
といずれもすぐれている。

更に染色物の酸安定性（試験法は染布を１％酢酸に３０
分浸漬後、バースピロメータを使用して３７±２℃の温
度で１２５１１／ｃＷｌで６時間処理する）も４−５
級ないし５級と良好である。

次に本発明方法を実施例によって説明する。

文中、部は重量部を表わす。

実施例１式（１）で示される染料０．３部を２００部の水に溶解し、芒硝
２０部を加え、木綿１０部を加えて６０℃に昇温する。

ついで３０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１
時間染色する。

染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に
塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。

同様にして下記の一般式（ＩＩＩ）と一般式（ｉｖ）
または（Ｖ）を成分として得られる染料（２）、（３）
、（４）、（５）を用いて実施例１と同様に染色したと
ころいずれも塩素堅牢度のすぐれた黄色の染色物が得ら
れた。

参考例ｌ〔実施例１の染料（１）の合成〕水１００部中に２−アミノナフタレン−３・６・８−ト
リスルホン酸二ナトリウム塩８．５部を加え、苛性ノー
ダ液でｐＨ８に調整して溶解させる。

この液に亜硝酸ナトリウムｔ４部を加えた後、０〜５℃
に冷却してから濃塩酸６．１部を注入し、同温度で３０
分間攪拌する。

過剰の亜硝酸を除去した後、このペースト液をｐ−クレ
シジン塩酸塩３．５部を水８０部に溶かした液に０〜５
℃で加える。

ついでこの溶液のｐＨを３〜５に調節してカップリング
を完了させた後、ｐＨを８に上げ生成物を溶解させ、塩
化ナトリウム４０部を加えて結晶を再析出させる。

これを吸引濾過し洗浄した後、水１００部に再溶解し、
ｐＨを６〜７に調整する。

この溶液に塩化シアヌル３３部を加えて２０〜２５℃で
、２０％炭酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に
調整しながら５時間攪拌する。

ついで１−アミンベンゼン−３−β−ヒドロキシエチル
スルホン硫酸エステル５．６部を加えた後、２０％炭
酸ナトリウム水溶液を用いてｐＨを５〜６に調整しなが
ら４０℃に昇温し、同温度で５時間攪拌する。

この液に塩化ナトリウム２５部を加えて結晶を析出させ
、吸引ｆ過し、洗浄した後１６０℃で乾燥して染料（１
）を得た。

実施例２式（６）で示される染料（参考例１に記載したと同じ方法で、ｐ
−クレシジンの代りにｍ−トルイジンを使用して得られ
る）０．３部を２００部の水に溶解し芒硝２０部を加え
、木綿１０部を加えて５０℃に昇温し、２０分経過後炭
酸ソーダ４部を加える。

その温度で１時間染色する。

同様にして下記の一般式（ＩＩＩ）および一般式（ＩＶ
）または（Ｖ）を成分として得られる染料（７）、（８
）、（９）、（１０）を用いて染色したところ、塩素堅
牢度のすぐれた黄色の染色物が得られた。

Claims

【特許請求の範囲】１遊離酸の形で下記一般式〔式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素、低級アル
キル基又は低級アルコキシ基、Ｘｌ、Ｘ２はそれぞれ水
素、塩素、メチル基、メトキシ基、カルボキシル基また
はスルホン酸基を表わす。〕で示される染料を用いるどとを特徴とするセルローズ
系繊維の染色法。