CN102876084A - 活性染料组合物及其在织物上的染色应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种活性染料组合物及其在织物上的染色应用。本发明黑色活性染料组合物在上述织物的染色应用时，具有良好的乌黑度，优异的提升率、竭染率和固色率以及优良的各项牢度。本发明涉及的黑色活性染料组合物包含通式（1）、通式（2）和通式（3）表示的染料化合物：
通式（1）
通式（2）
Description
技术领域
本专利申请涉及一种活性染料组合物及其在织物上的染色应用。具体而言，本专利申请涉及一种黑色活性染料组合物及其在羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺织物及其混纺织物上的染色应用。
背景技术
黑色活性染料组合物的开发研究一直是染料界注目的热点之一。技术统计表明，世界各大染料公司，包括我国一些知名染料公司和企业均发表过数量不等的有关黑色活性染料组合物的专利。上述事实说明，当前开发黑色活性染料的技术尚未臻于完善，有待依赖技术进一步改进和提高。
当前黑色活性染料组合物在染色时存在如下缺憾：
1.乌黑度不够理想，达不到深黑的染色效果；
2.黑色活性染料组合物的各组份，对纤维的亲和力、上色率、固色率、匀染性、对碱的敏感性、对浴比的影响以及对温度的敏感性均存在一定的差异。因此染色的色光重现性较差，容易造成色斑和色花；
3.有些染色牢度不够理想，例如耐湿牢度和耐光牢度等。
本发明人通过大量的研究试验，审视众多已发表的有关专利后发现，专利提供的各种不同黑色活性染料组合物，可以有选择地成功应用于纤维素纤维的染色应用，但同时将其应用于羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺织物，其染色应用性质显得并不理想，甚至难以满足当前印染的苛求。最近发表的涉及黑色活性染料专利多以棉纤维为应用的目标织物，没有或很少提及应用于羊毛、丝绸和聚酰胺织物的应用或其效果。
以最近发表的中国专利为例：
CN1643079（2005）（DyStar）
CN1643081（2005）（DyStar）
CN1687244（2005）（上海科华）
CN1730566（2006）（大连理工大学）
CN1746231（2006）（浙江舜龙）
CN1858118（2006）（浙江闰土）
CN1861694（2006）（湖北华丽）
CN1977001（2007）（DyStar）
CN101029184（2007）（浙江龙盛）
CN101130643（2008）（浙江瑞华）
这些专利均以纤维素纤维为染色的目标织物。测试数据显示，这些专利提供的黑色活性染料组合物应用于羊毛等含氮织物的染色效果并不理想。
本发明旨在开发一种黑色活性染料组合物及其在羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺织物及其混纺织物上的染色应用。
黑色活性染料组合物一般由2-3个不同色泽的活性染料品种组成。在确认活性黑5#及其衍生物为黑组份的前提下，黄色或橙色和红色组份是极为重要的组份，可影响黑色活性染料组合物成品的各项染色性能以及各项牢度指标。
本发明人通过大量的研究试验，注意到Ciba-Geigy公司和Ciba Specialty Chemicals公司发表的有关专利：
US 5554733（1996）（Ciba-Geigy）
US 5989298（1999）（Ciba Specialty Chemicals）
本发明人确认，与其它红色活性染料相比，上述两专利提供的通式（3）表示的红色活性染料，更有利于含氮织物的染色应用。
在选择黄色或橙色组分方面，本发明人注意到一类新型的氨基苯甲酸化合物，这类化合物首先公布于Ciba Specialty Chemicals公司申请的专利：
US 6160101（2000）（Ciba Specialty Chemicals）
其代表品种为：
以后，Everlight USA公司对上述染料结构作了修正和扩充。
该公司公布的有关专利是：
US 20080127433（2008）（Everlight）
US 20080184912（2008）（Everlight）
其代表结构式为：
本发明人通过大量试验，确认Everlight公司提供的上述修正和扩充的染料化合物可成功地用作本发明黑色活性染料组合物中黄橙色染料组分。
本发明人确认，采用通式（1）、通式（2）、通式（3）所表示的染料，作为本发明黑色活性染料组合物的组份，可有效地实施其在羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺织物及其混纺织物上的染色应用。
发明内容
本发明人通过大量的研究试验，惊奇地发现包含通式（1）表示的一种或多种的活性染料化合物与通式（2）表示的一种或多种的活性染料化合物以及通式（3）表示的一种或多种的活性染料化合物的黑色活性染料组合物，适宜于羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺纤维的染色应用。
本发明黑色活性染料组合物在上述纤维织物的染色中表现为染色的优异提升率、固色率以及吸尽率，还表现为良好的各项染色牢度。
本发明提供的黑色活性染料组合物，在羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺纤维染色方面，与其它专利提供的黑色活性染料组合物相比，具有十分明显的优势。可以预见，本发明提供的黑色活性染料组合物具有广阔的应用前景。
本发明提供的黑色活性染料组合物包括按一定比例混合的一种或多种选自下面所示通式（1）表示的活性染料化合物，和一种或多种选自下面所示通式（2）表示的活性染料化合物以及一种或多种选自下面所示通式（3）表示的活性染料化合物。
通式（1）
式中：
R1、R2、R3、R4分别独立地为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、-Cl、或-SO3M；
Z1和Z2为CH2CH2OSO3M或CH=CH2；
M为H或碱金属阳离子。
通式（2）
式中：
R5、R6、R7、R8分别独立地为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、Cl、或-SO3M；
Z3和Z4为CH2CH2OSO3M或CH=CH2；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子。
通式（3）
式中：
Y为-CHBrCH2Br或-CBr=CH2；
R9为C1-4烷基、或-CH2CH2OH；
R10、R11分别独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、Cl或-SO3M；
X为Cl或F；
M为H或碱金属阳离子。
本发明还提供上述黑色活性染料组合物在羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺织物上的染色应用。
具体实施方式
本发明提供的黑色活性染料组合物优选由一种或多种选自下面所示通式（1）表示的活性染料化合物、一种或多种选自下面所示通式（2）表示的活性染料化合物、一种或多种选自下面所示通式（3）表示的活性染料化合物和在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂组成。
在本发明的染料组合物中，通式（1）表示的染料化合物（简称染料Ⅰ）与通式（2）表示的染料化合物（简称染料Ⅱ）以及通式（3）表示的染料化合物（简称染料Ⅲ）的重量比为：65-90∶5-25∶1-15，优选为70-85∶5-20∶5-10。
在一个优选的实施方式中，通式（1）和通式（2）的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8基团分别独立地位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位和对位。
在另一个优选的实施方式中，通式（1）和通式（2）中的-SO2Z1、-SO2Z2、-SO2Z3和-SO2Z4基团分别独立地位于苯核上-N=N-基团的对位和间位；
在一个优选的实施方式中，通式（2）中的-N=N-基团当p=1时，位于苯核上-COOM基团的邻位或对位；当p=0时，则位于苯核上一个氨基的对位或邻位。
在另一个优选的实施方式中，通式（3）中的-NHCO-Y基团位于苯核上-N=N-基团的间位或对位，通式（3）中的R10和R11基团分别独立地位于苯核上-NR9基团的邻位、间位或对位。
本发明中，通式（1）表示的染料化合物，例子包括如下实例：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
本发明中，通式（2）表示的染料化合物，例子包括如下实例：
染料Ⅱ-1
染料Ⅱ-2
染料Ⅱ-3
染料Ⅱ-4
染料Ⅱ-5
本发明中，通式（3）表示的染料化合物，例子包括如下实例：
染料Ⅲ-1
染料Ⅲ-2
染料Ⅲ-3
染料Ⅲ-4
染料Ⅲ-5
染料Ⅲ-6
本发明中通式（1）表示的染料、通式（2）表示的染料和通式（3）表示的染料均为已知染料。
通式（1）表示的染料的结构及其合成方法，可参阅以下专利：
DE3113989（1982）（Hoechst）
EP0063276（1982）（Hoechst）
EP0122600（1984）（Hoechst）
KR20070109404（2007）（KYUNG IN SYNTHETIC CORP.）
CN1422907（2003）（Dystar）
CN1247707（2006）（Dystar）
CN1687244（2005）（上海科华）
CN1861694（2006）（湖北华丽）
CN1010137546（2007）（湖北华丽）
CN101100559（2008）（浙江舜龙）
CN101362864（2009）（内蒙古丽源）
通式（2）表示的染料的结构及其合成方法，可参阅以下专利：
US6160101（2000）（Ciba Speciality Chemicals Corp.）
US20080127433（2008）（Everlight USA）
US2008/0184912（2008）（Everlight USA）
CN1730565（2006）（大连理工大学）
CN1266869（2000）（Ciba Speciality Chemicals Corp.）
通式（3）表示的染料的结构及其合成方法，可参阅以下专利：
US5554733（1996）（Ciba-Geigy）
US5989298（1999）（Ciba Speciality Chemicals Corp.）
CN101481522（2009）（天津德凯）
上述文献的全部内容参考于本发明中。
本发明的黑色活性染料组合物还可含有各种在染色工艺和染料制剂中常规使用的染料添加剂，其用量可按实际需要选择，没有特别的限定，一般不超过20重量％。例如，电解质盐类，如硫酸钠或氯化钾，含量0～10重量％，优选2～6重量％；pH调节剂，如磷酸二氢钠或磷酸氢二钠，含量0～5重量％，优选0.5～2.5重量％，防尘剂0～10重量％、优选0.1～2重量％；助溶剂1～15重量％、优选0.1～3重量％。本发明组合物也可基本上由上述重量比的通式（1）染料和通式（2）染料以及通式（3）染料组成。
本发明的黑色活性染料组合物的制备方法包括将上述通式（1）染料和通式（2）染料以及通式（3）染料按规定的重量比进行混合。混合可用各种常规方法，如机械混合方法。混合时，通式（1）染料和通式（2）染料以及通式（3）染料可以粉末形式，或以颗粒形式，或以水溶液形式存在。例如，混合步骤可以在合适的研磨机如球磨机或针磨机中以及在捏合机或混合机中进行。
本发明的黑色活性染料组合物适合于染色及其广泛的各种材料，特别是含羧酸和/或甲酰胺基的材料，更特别是纤维材料，例如棉、亚麻和大麻纤维，以及纤维素和再生纤维素、聚酯或聚酰胺纤维材料等。
本发明的黑色活性染料组合物可以用本领域中已知的多种方法应用于纤维材料并固着到纤维上，例如可以用浸染方法或者轧染方法进行染色。
实施例
实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、羊毛染色吸尽率：染液配制，按毛用活性染料染色工艺染色。，测定染色残液的吸光度值，与染色前染液吸光度值比较。并采用目测法对比染色残液的深度与色光。
吸尽率=（1-染色残液的吸光度值/染色前染液的吸光度值）*100%
2、耐汗渍色牢度测试：按国际标准ISO 105-E04测定。
3、耐皂洗色牢度测试：按国际标准ISO 105-C10测定。
4、耐水浸色牢度测试：按国际标准ISO 105-E01测定。
5、耐日晒色牢度测试：按国际标准ISO 105-B02测定。
按下表1中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合，配制本发明实施例的各种黑色活性染料组合物。
表1中的“％”均表示重量％，以染料组合物的总重量为基准。
表1
*参比X为US 20080184912（2008）（Everlight USA）列举的实施例。
染料A结构式为：
实施例1
本发明的活性染料组合物的色光
通式（1）表示的染料色泽呈黑黑色，通式（2）表示的染料色泽呈深橙色，通式（3）表示的染料呈深红色。
本发明活性染料组合物的色光可根据需要调整通式（1）染料和通式（2）染料和通式（3）染料的比例，从而做出带青光的黑色染料混合物或带红光的黑色染料混合物，可以根据需要得到客户认可的黑色染色混合物。
实施例2
羊毛吸尽率测定
按上述方法测定如下染料的羊毛染色吸尽率，测试结果记录于表2中
表2
由表2可见：
本发明黑色活性染料组合物具有极佳的染色吸尽率，较参比染料相比，残液清很多，上色率高。
实施例3
耐汗渍色牢度
将染色后的羊毛织物，按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度，测试结果记录于表3中
表3
由表3可见：
本发明活性染料组合物较参比染料相比，具有更优异的耐汗渍牢度。
实施例4
耐皂洗色牢度和耐水浸色牢度
将染色后的羊毛织物，按上述方法测定如下染料的耐皂洗色牢度、耐水浸色牢度和耐海水色牢度，测试结果记录于表4中
表4
由表4可见：
本发明活性染料组合物具有优异的耐皂洗色牢度和耐水浸色牢度。
实施例5
耐日晒牢度
将染色后的羊毛织物，按上述方法测定如下染料的耐日晒牢度，测试结果记录于表5中
表5
由表5可见：
本发明活性染料组合物具有良好的耐日晒牢度。
Claims (10)
1.一种黑色活性染料组合物，该染料组合物包括一种或多种选自下面所示的通式（1）表示的染料化合物，一种或多种选自下面所示的通式（2）表示的染料化合物以及一种或多种选自下面所示的通式（3）表示的染料化合物：
通式（1）
式中：
R1、R2、R3、R4分别独立地为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、Cl、或-SO3M；
Z1和Z2为CH2CH2OSO3M或CH=CH2；
M为H或碱金属阳离子；
通式（2）
式中：
R5、R6、R7、R8分别独立地为H、C1-3烷基、C1-3烷氧基、Cl、或-SO3M；
Z3和Z4为CH2CH2OSO3M或CH=CH2；
p为0或1；
M为H或碱金属阳离子；
通式（3）
式中：
Y为-CHBrCH2Br或-CBr=CH2；
R9为C1-4烷基、或-CH2CH2OH；
R10、R11分别独立地为H、C1-4烷基、C1-4烷氧基、Cl或-SO3M；
X为Cl或F；
M为H或碱金属阳离子。
2.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，通式（1）表示的染料化合物与通式（2）表示的染料化合物以及通式（3）表示的染料化合物的重量比为：65-90∶5-25∶1-15，优选为70-85∶5-20∶5-10。
3.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，通式（1）、通式（2）和通式（3）中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8分别独立地为H、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5、Cl、或-SO3M；
R9为C1-2烷基、或-CH2CH2OH；
R10、R11分别独立地为H、-CH3、-C2H5、-OCH3、-OC2H5、Cl或-SO3M。
4.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，通式（1）、通式（2）和通式（3）中：
Y为-CHBrCH2Br或-CBr=CH2；
X为Cl或F；
M为H、钾或钠阳离子；
Z为-CH2CH2OSO3M或-CH=CH2；
p为0或1。
5.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于：
通式（1）和通式（2）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8基团分别独立地位于苯核上-N=N-基团的邻位、间位和对位；
通式（1）和通式（2）中的-SO2Z1、-SO2Z2、-SO2Z3和-SO2Z4基团分别独立地位于苯核上-N=N-基团的对位和间位；
当p=1时，通式（2）中的-N=N-基团位于苯核上-COOM基团的邻位或对位；当p=0时，则位于苯核上一个氨基的对位或邻位。
6.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于：
通式（3）中的-NHCO-Y基团位于苯核上-N=N-基团的间位或对位；
通式（3）中的R10和R11基团分别独立地位于苯核上-NR9基团的邻位、间位或对位。
7.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，通式（1）表示的染料化合物为：
染料I-1
染料I-2
染料I-3
染料I-4
染料I-5
染料I-6
染料I-7。
8.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，通式（2）表示的染料化合物为：
染料Ⅱ-1
染料Ⅱ-2
染料Ⅱ-3
染料Ⅱ-4
染料Ⅱ-5
染料Ⅱ-6
染料Ⅱ-7
染料Ⅱ-8。
9.权利要求1所述的黑色活性染料组合物，其特征在于，通式（2）表示的染料化合物为：
染料Ⅲ-1
染料Ⅲ-2
染料Ⅲ-3
染料Ⅲ-4
染料Ⅲ-5
染料Ⅲ-6。
10.权利要求1-9中任一项所述的黑色活性染料组合物在羊毛、丝绸、天然和合成聚酰胺纤维染色方面的应用。
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