CN1406266A - 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物 - Google Patents

不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1406266A
CN1406266A CN01802267.7A CN01802267A CN1406266A CN 1406266 A CN1406266 A CN 1406266A CN 01802267 A CN01802267 A CN 01802267A CN 1406266 A CN1406266 A CN 1406266A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
compound
following formula
dyestuff
representatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN01802267.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1204203C (zh
Inventor
罗钟柱
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DAEKWANG CHEMICAL IND Co Ltd
Original Assignee
DAEKWANG CHEMICAL IND Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DAEKWANG CHEMICAL IND Co Ltd filed Critical DAEKWANG CHEMICAL IND Co Ltd
Publication of CN1406266A publication Critical patent/CN1406266A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1204203C publication Critical patent/CN1204203C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/26—Disazo or polyazo compounds containing chromium

Abstract

本发明涉及一种新颖的不对称的偶氮基金属络合染料，这种染料具有优良的高颜色深度和坚牢度，还涉及这种染料的制备方法以及含这种染料的酸性黑色染料组合物。

Description

不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法， 含该染料的酸性黑色染料组合物
发明领域
本发明涉及一种新颖的不对称的偶氮基金属络合染料。具体而言，本发明涉及一种具有很深颜色以及优良坚牢度的新颖不对称偶氮基金属络合染料及其制备方法。本发明还涉及包含这种不对称偶氮金属络合染料作为主要组分的酸性黑色染料组合物。
发明背景
人们已经开发了用于聚酰胺纤维如尼龙6和尼龙66染色的各种黑色染料。聚酰胺纤维染色用的黑色染料的代表有下式13代表的酸性黑色染料：式13
Figure A0180226700071
然而，当上述染料用量为5-7％o.w.f.时，绝大多数染料不能固定上，导致耐洗涤坚牢度、耐水坚牢度、耐汗坚牢度等性能差。
这种染料的另一个问题是，为提高其坚牢度要求染料多次漂洗，这样处理废水需要更多的时间和费用。尤其上述常规酸性黑染料存在的缺陷有，染色平整度和上色(build-up)作用差、对纤维素纤维、天然羊毛纤维和合成聚酯纤维的颜色表现力(color expression)不足。而且，为表现深的颜色，要求常规酸性黑色染料和另一种染料组合使用。
EP 0 384 893 A1(对应于美国专利5,229,502)公开了一种制备纯度至少为85％，不对称的1∶2铬配位偶氮染料和/或含有至少两个能提供水溶性的基团的偶氮甲基染料。由下式14代表这种染料：式14
尽管上述专利说这种染料可应用于各种纤维包括真丝、羊毛针织用纱、皮革、合成聚酰胺纤维等并且具有优良的坚牢性，但不能应用于对染料质量要求更高的衣物或制品。另外，这种染料主要受到红色或橙色表现力的限制。还没有文献提到能表现各种颜色的黑色染料。
一般，黑色染料以和红色、橙色和/或黄色染料的色调的混合物使用，以增强它们的黑色上色作用。由现有技术例如日本专利公开公报昭58-160362、平2-202956和平2-73870和美国专利5,445,654、5,092,905和6,126,700，可知包含黑色染料和其它颜色染料的染料混合物，这些文献全文参考结合于此。由于这些文献中揭示的染料混合物的性质极大依赖于黑色染料组分，在对用作底色(base)的黑色染料性能没有改进下，不能期望颜色表现力以外的其它性能得到改善。
因此，仍需要一种能解决常规酸性黑色染料的耐牢性问题和额外的漂洗过程带来的经济问题的改进的酸性黑色染料，这种染料和其它染料组合能提供各种颜色表现，从而具有高附加值(value-added)作用。
发明内容
本发明人对酸性黑色染料进行广泛深入研究后得出本发明，发现酸性黑色偶氮染料的不对称金属络合物，其中的二重氮化合物与铬络合物偶合，能提供各种纤维非常深的颜色和提高的坚牢度，并发现了含这种染料的酸性黑色染料组合物。
所以，本发明第一个目的是提供酸性黑色染料的不对称金属络合物，这种络合物能产生深色染色并具有优良的坚牢度。
本发明第二个目的是提供方便制备酸性黑色染料不对称金属络合物的方法。
本发明第三个目的是提供基于酸性黑色染料的黑色染料组合物。
根据本发明第一方面，提供由下式1代表的不对称偶氮基的酸性黑色金属络合染料：式1其中，R1彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)、氨磺酰基(SO2NH2)和砜基(SO3)；R2彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)和砜基(SO3)。
根据本发明第二方面，提供了制备由式1代表的不对称偶氮基酸性黑色金属络合染料的方法，该方法包括下列步骤：
a)使下式2代表的重氮萘(diazonium naphthalene)化合物与下式3代表的萘酚反应，它们的当量比值为1∶0.8-1.3，得到下式4代表的单偶氮化合物，然后，使该单偶氮化合物与铬供体以1∶0.8-1.3的当量比反应，产生下式5代表的铬络合物；
b)使下式6代表的氨基苯化合物与下式7代表的苯基萘化合物以1.5-2.5∶1的当量比，在亚硝酸盐存在下反应，产生由下式8代表的二重氮化合物；
c)使100-120重量份步骤a)制得的铬络合物与60-70重量份步骤b)制得的二重氮化合物反应，式2式3
Figure A0180226700102
式4式5
Figure A0180226700104
式6式7式8
Figure A0180226700111
其中，R1和R2按照上面的定义。
根据本发明第三方面，提供一种包含80-99％(重量)式1代表的不对称偶氮基金属络合染料和1-20％(重量)的至少一种选自下列式9-12代表的化合物的染料的酸性黑色染料组合物：式9式10式11
Figure A0180226700121
式12
实施本发明的最佳方案
本发明涉及一种式1代表的新颖的不对称偶氮基金属络合染料，这种染料在λmax575波长有吸收，90℃溶解度为100g/l。另外，本发明的新颖染料具有几乎相同的颜色而与纤维材料无关。而且，在相同的o.w.f.率下使用时本发明新颖染料较之常规酸性黑色染料具有非常优良的耐洗涤坚牢度、耐水坚牢度和耐汗坚牢度。
下面，说明该酸性黑色染料的不对称偶氮基金属络合物的制备。
首先，由下式2代表的重氮萘化合物与下式3代表的萘酚以1∶0.8-1.3当量比反应，产生下式4代表的单偶氮化合物。式2
Figure A0180226700131
式3
Figure A0180226700132
式4其中，R1彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)、氨磺酰基(SO2NH2)和砜基(SO3)；R2彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)和砜基(SO3)。
具体而言，搅拌下将重氮萘化合物溶解在0-10℃水中，控制pH为3-5。为控制pH，可以使用乙酸钠、碳酸氢钠或苏打灰，其中较好的是乙酸钠。
另外将萘酚加入水中，在70-90℃用碱如氢氧化钠控制pH为10-11，随后该溶液冷却至20-30℃。将萘酚溶液加入重氮萘溶液，搅拌下使之在10-11的pH下偶合反应5-6小时，产生式4的单偶氮化合物。然后，通过已知方法除去杂质，例如渗析、吸滤和洗涤来提高单偶氮化合物的纯度。
制备下式5代表的1∶1的铬络合物时，将单偶氮化合物分散在水中，并搅拌下与铬供体以1∶0.8-1.3等量摩尔比，在125-135℃和pH为1.0-5.0下反应。式5
Figure A0180226700141
其中，R1和R2按照上面的定义。
适合于本发明的铬供体选自甲酸铬、氯化铬和氧化铬。通过已知方法如渗析、吸滤和洗涤能得到除去产物中杂质。
除制备1∶1铬络合物外，下式6代表的氨基苯化合物与下式7代表的苯基萘化合物在亚硝酸盐存在下反应，得到下式8代表的二重氮化合物。例如，将氨基苯化合物溶解在水中并冷却液体制剂。在加入酸，较好是盐酸，更好是浓盐酸(以除去过量亚硝酸盐)之后，该液体制剂与亚硝酸盐较好是亚硝酸钠的水溶液在0-30℃混合。
之后，将加有碱如氢氧化钠的苯基萘水溶液加到该氨基苯溶液中，其量为氨基苯与苯基萘的当量比在1.5-2.5∶1范围，随后在pH为9-11下进行5-6小时的偶合反应。制得的溶液通过渗析、吸滤和洗涤进一步提纯。式6式7式8其中，R1和R2按照上面的定义。
将60-70重量份二重氮化合物和100-120重量份的1∶1铬络合物一起溶解在水中，之后，该溶液在50-90℃和pH为4.0-10.0条件下反应，获得为针状黑色结晶的式1代表的酸性黑色偶氮染料的不对称金属络合物。通过渗析、吸滤进行分离，随后在40-60℃干燥，获得高纯度的金属络合物。
根据本发明，上述酸性黑色偶氮染料的不对称金属络合物可与其它染料混合，表现各种颜色。这种情况下，染料组合物包含80-99％(重量)的酸性黑色染料和1-20％(重量)的至少一种选自由下列式9-12代表的化合物的染料：式9
Figure A0180226700152
式10
Figure A0180226700153
式11
Figure A0180226700161
式12
小于1％(重量)的辅助染料太少，对红移效应和颜色变化没有任何作用。另一方面，当辅助染料用量大于20％(重量)时，黑色染料本身的色固度下降。
由下面的实施例能更好地理解本发明，这些实施例用于说明，不构成对本发明的限制。除非特别指出，下列实施例中术语“份”指重量份。
实施例1
搅拌下，在10℃，29.5份1-重氮基-2-萘酚-6-硝基-4-磺酸、100份水和100份冰混合30分钟。在该混合物中加入2份氯化锌(ZnCl2)，之后，用20份乙酸钠(CH3COONa)在100份水中溶液将该混合物pH调至3.0.
在150份80℃水中加入15份2-萘酚(β-萘酚)，并用10N的NaOH完全溶解，之后，加入150份冰将该溶液冷却至30℃。在该溶液中加入前面制备的混合物进行混合，并调节pH至10，然后，使它们在搅拌下于40℃进行5小时的偶合反应。产物溶液在饱和盐水溶液中渗析，获得下式15a代表的单偶氮化合物，为针状黑色结晶，该结晶经吸滤和用5％氯化钠溶液洗涤并在真空下于约50℃进行干燥。在10N的NaOH存在下，将43.9份单偶氮化合物溶解在300份水中，并与10份CrO3在20份水中的溶液混合。该单偶氮化合物与CrO3在pH为3.0下于130℃反应5小时，产生下式15b代表的铬络合物。冷却至50℃后，制得的溶液在饱和盐水中渗析获得结晶，然后进行吸滤，用5％氯化钠溶液洗涤，并于真空干燥。
还分开进行，30.8份4-硝基-2-氨基苯酚与150份冰和150份水搅拌下一起混合30分钟。随后加入40份浓盐酸，在4-硝基-2-氨基苯酚溶液中加入14份亚硝酸钠在40份水中的溶液，并于10℃搅拌30分钟。除去过量亚硝酸盐后，制得的溶液中加入31.5份在10N的NaOH中的6-氨基-N-苯基-3-砜-萘酚、200份水和100份冰的溶液(约10℃)，然后，搅拌进行偶合反应5小时，得到下式15c代表的二重氮化合物，该产物然后进行渗析、吸滤、用饱和盐水洗涤，并于真空进行干燥。
108.6份铬络合物与在500份水中的64.5份二重氮化合物于80℃和pH为9下反应4小时，随后在NaCl中渗析，获得由下式15d代表的染料，为针状黑色结晶，通过吸滤进行分离并于真空下50℃浓缩至干。将该染料应用于尼龙或聚酰胺纤维，得到绿黑色。式15a
Figure A0180226700171
式15b式15c式15d
Figure A0180226700182
实施例2
按照和实施例1相同的方式进行，不同之处是，使用25份1-重氮基-2-萘酚-4-磺酸代替1-重氮基-2-萘酚-6-硝基-4-磺酸，得到下式16a代表的化合物和下式16b代表的铬络合物，最后由该络合物制备下式16c代表的络合物。将这种染料应用于尼龙或聚酰胺纤维，产生蓝黑色。式16a式16b式16c
实施例3-25
按照和实施例1相同的方式进行，不同之处是，使用表1列出的单偶氮化合物和二重氮化合物。将获得的染料应用于尼龙或聚酰胺纤维，其结果利于表1。表1
Figure A0180226700201
测定这些实施例中获得的染料，表明其坚牢度和实施例1和2制备的染料相同。
实施例26
将化学式15d代表的染料与式9代表的染料按97∶3的重量比进行混合。该染料组合物的溶解度为100g/l(190℃)。发现，将制得的染料组合物以5％o.w.f.量应用于聚酰胺纤维获得染色品与式13代表的常规酸性黑色染料相比，其耐水坚牢度、耐洗坚牢度和耐汗坚牢度提高2-2.5个等级。
实施例27
将式16c代表的染料与式10代表的染料按96.5∶3.5的重量比进行混合。发现，将制得的染料组合物以5％o.w.f.量应用于聚酰胺纤维获得染色品与式13代表的常规酸性黑色染料相比，其耐水坚牢度、耐洗坚牢度和耐汗坚牢度提高约2个等级。
实施例28
将实施例3制得的染料与式9代表的染料按94∶6的重量比进行混合。发现，将制得的染料组合物以5％o.w.f.量应用于聚酰胺纤维获得染色品与式13代表的常规酸性黑色染料相比，其耐水坚牢度、耐洗坚牢度和耐汗坚牢度提高2.5个等级并呈现绿黑色。
实施例29
将实施例17制得的染料与式11代表的染料按98∶2的重量比进行混合。发现，将制得的染料组合物以5％o.w.f.量应用于聚酰胺纤维获得染色品与式13代表的常规酸性黑色染料相比，其耐水坚牢度、耐洗坚牢度和耐汗坚牢度提高约2个等级，显示带蓝色的黑色。
实施例30
将式15d代表的染料与式12代表的染料按96∶4的重量比进行混合。发现，将制得的染料组合物以5％o.w.f.量应用于聚酰胺纤维获得染色品与式13代表的常规酸性黑色染料相比，其耐水坚牢度、耐洗坚牢度和耐汗坚牢度提高约2个等级，显示带蓝色的黑色。
实施例31
将实施例4制得的染料与式9代表的染料按97.5∶2.5的重量比进行混合。发现，将制得的染料组合物以5％o.w.f.量应用于聚酰胺纤维获得染色品与式13代表的常规酸性染料相比，其耐水坚牢度、耐洗坚牢度和耐汗坚牢度提高约2.5个等级，显示带蓝色的黑色。
比较例1-5
分别在尼龙、棉花和羊毛纤维上使用常规酸性黑色染料52、222、107和172，获得染色品，测定这些印制品的耐洗坚牢度、耐水坚牢度、耐汗坚牢度和耐氯坚牢度，结果利于表2。
按照下面的标准确定坚牢度性能：
-耐洗坚牢度(ISO 105/C03 60°)
设备：Launder-o-meter
温度：60±2℃×30分钟
洗涤剂：(5g/l)/Na2CO3(2g/l)
与液体比例：50∶1
-耐水坚牢度(ISO 105/E01)
设备：Perspirometer(4.5kg压力)
温度：37±2℃×4小时
-耐汗坚牢度(盐)(ISO 105/E04)
设备：出汗试验仪(perspiration tester)
温度：30±2℃×4小时
在1升水中溶解0.5克盐酸L-组氨酸一水合物、5克磷酸氢二钠、5克氯化钠。
-耐氯坚牢度(KS K 0725)
设备：出汗试验仪
温度：38±2℃×2小时
将材料浸在有效氯为0.5g/升水的高氯酸钠溶液中达4小时，该溶液pH为8.0±0.2，温度为27.2±2℃。
表2
    实施例          耐洗坚牢度(等级)           耐水坚牢度(等级)          耐汗坚牢度(等级)          耐氯坚牢度(等级)
 尼龙   棉花   羊毛   尼龙   棉花   羊毛   尼龙   棉花   羊毛   尼龙   棉花   羊毛
    1   4   4-5   4   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   5   5   5
    2   4   4-5   4   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   5   5   5
    3   4   4-5   4   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   5   5   5
    4   4   4-5   4   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   5   5   5
    5   4   4-5   4   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   4-5   5   5   5
   C.1   2   2-3   2-3   2   3   3   2   1-2   2   2-3   2-3   2-3
   C.2   2   4-5   2-3   4   4-5   4-5   4   4-5   4   4-5   5   5
   C.3   1-2   4   2   3-4   4   4   4   4   4-5   4-5   5   5
   C.4   2-3   4   3-4   3-4   4   4   3-4   3-4   4   4   4-5   4
   C.5   2   4-5   3   3-4   4-5   4-5   4   4-5   4-5   4-5   5   4-5
由表2数据可知，使用5-7％o.w.f.的比较例1-5的染料时，由于仍未固定上的染料残留物，染色品的耐洗坚牢度、耐水坚牢度和耐汗坚牢度为第二或第三等级。在染色工业中，常规的染色品用水洗涤三次或四次，以除去未固定上的染料，从而提高它们的坚牢度，这会导致产生大量的废水。而且，需要更多的时间和费用来处理这些废水，因此降低生产率。
与之不同，本发明的染料除提供染色品高浓度染料外，还使染色品具有不必洗涤的优良坚牢度。本发明的酸性黑色染料由于其高染料浓度和优良的坚牢度，解决了常规黑色染料面临的污染和经济问题。另外，本发明的染料可以和其它染料组合来表现各种颜色和深色。
以说明方式详细描述了本发明，应理解在此使用的术语用于描述而不构成限制。根据上面揭示的内容可以对本发明进行各种修改和变动。所以，应理解在权利要求书范围之内，可以实施本发明而不必具体描述。

Claims (7)

1.一种不对称的偶氮基酸性黑色金属络合染料，由下式1表示：式1其中，R1彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)、氨磺酰基(SO2NH2)和砜基(SO3)；R2彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)和砜基(SO3)。
2.一种制备由下式1代表的不对称的偶氮基酸性黑色金属络合染料的方法，该方法包括下列步骤：
a)使下式2代表的重氮萘化合物与下式3代表的萘酚反应，它们的当量比值为1∶0.8-1.3，得到下式4代表的单偶氮化合物，然后，使该单偶氮化合物与铬供体以1∶0.8-1.3的当量比反应，产生下式5代表的铬络合物；
b)使下式6代表的氨基苯化合物与下式7代表的苯基萘化合物以1.5-2.5∶1的当量比，在亚硝酸盐存在下反应，产生由下式8代表的二重氮化合物；
c)使100-120重量份步骤a)制得的铬络合物与60-70重量份步骤b)制得的二重氮化合物反应，式1式2式3式4式5式6式7式8
Figure A0180226700043
其中，R1彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)、氨磺酰基(SO2NH2)和砜基(SO3)；R2彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)和砜基(SO3)。
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述铬供体选自甲酸铬、氯化铬和氧化铬。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述步骤a)包括：
搅拌下，将重氮萘化合物溶解在0-10℃水中；
调节该溶液的pH至3-5，在其中加入萘酚溶液，在重氮萘和萘酚之间进行偶合反应，产生单偶氮化合物；
将该单偶氮化合物分散于水中，使该单偶氮化合物与铬供体在125-135℃，pH为1.0-5.0下偶合。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述步骤b)包括：
搅拌下，将所述氨基苯化合物于0-30℃溶解在水中；
在其中加入苯基萘化合物在水中的溶液，使氨基苯化合物和苯基萘化合物在pH为9-11下进行偶合反应。
6.如权利要求2所述的方法，其特征在于所述步骤c)在50-90℃和pH为4.0-10.0条件下进行。
7.一种酸性黑色染料组合物，所述组合物包括
80-99％重量的下式1代表的不对称的偶氮基酸性黑色金属络合染料；
1-20％重量的至少一种选自下列由式9-12代表的化合物的染料：式1式9式10式11
Figure A0180226700062
式12
Figure A0180226700063
其中，R1彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)、氨磺酰基(SO2NH2)和砜基(SO3)；R2彼此可相同或不同，各自选自氢原子(H)、硝基(NO2)、氯原子(Cl)和砜基(SO3)。
CN01802267.7A 2001-03-29 2001-03-29 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物 Expired - Fee Related CN1204203C (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/KR2001/000515 WO2002079326A1 (en) 2001-03-29 2001-03-29 Asymmetric azo-based metal complex dye, preparation thereof and acidic black dye composition containing the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1406266A true CN1406266A (zh) 2003-03-26
CN1204203C CN1204203C (zh) 2005-06-01

Family

ID=19198366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN01802267.7A Expired - Fee Related CN1204203C (zh) 2001-03-29 2001-03-29 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物

Country Status (3)

Country Link
CN (1) CN1204203C (zh)
TW (1) TW570960B (zh)
WO (1) WO2002079326A1 (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101712815B (zh) * 2009-11-23 2012-08-22 浙江大井化工有限公司 一种环保型酸性黑染料组合物
CN101565555B (zh) * 2009-04-14 2013-01-09 华东理工大学 一种具有优良颜料性能的稀土络合红色颜料及其应用
CN103265822A (zh) * 2013-05-24 2013-08-28 南通市争妍颜料化工有限公司 溶剂黄gr的生产工艺
CN103756362A (zh) * 2013-12-28 2014-04-30 浙江龙盛染料化工有限公司 一种酸性黑染料组合物
CN105385186A (zh) * 2015-10-19 2016-03-09 广州市纬庆化工科技有限公司 一种耐迁移红色染料、制备方法及应用
CN111171594A (zh) * 2019-12-31 2020-05-19 恒升化工有限公司 一种具有低残留铬离子的金属络合染料的制备方法
CN116694100A (zh) * 2023-06-01 2023-09-05 天津三环化工有限公司 一种绿光黑染料及其制备方法和应用

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101139466B (zh) * 2007-09-29 2012-02-01 杭州下沙恒升化工有限公司 一种酸性染料成品的生产方法
CN101177544B (zh) * 2007-11-28 2010-06-16 上虞新晟化工工业有限公司 一种酸性黑染料组合物
TWI518142B (zh) * 2011-03-31 2016-01-21 住友化學股份有限公司 染料用鹽
CN102796400B (zh) * 2011-05-25 2013-12-04 上海雅运纺织化工股份有限公司 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
CN109054430A (zh) * 2018-09-05 2018-12-21 杭州下沙恒升化工有限公司 一种酸性染料成品的制备方法
CN109370256B (zh) * 2018-11-20 2020-06-26 恒升化工有限公司 一种混合型黑色染料及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0774314B2 (ja) * 1988-09-08 1995-08-09 三菱化学株式会社 水溶性染料混合物
DE59007014D1 (de) * 1989-02-23 1994-10-13 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen 1:2-Metallkomplexfarbstoffen.
GB2236542B (en) * 1989-10-06 1992-04-15 Sandoz Ltd Dye mixtures and their use in trichromatic dyeing processes
TW268967B (zh) * 1992-11-28 1996-01-21 Hoechst Ag

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101565555B (zh) * 2009-04-14 2013-01-09 华东理工大学 一种具有优良颜料性能的稀土络合红色颜料及其应用
CN101712815B (zh) * 2009-11-23 2012-08-22 浙江大井化工有限公司 一种环保型酸性黑染料组合物
CN103265822A (zh) * 2013-05-24 2013-08-28 南通市争妍颜料化工有限公司 溶剂黄gr的生产工艺
CN103756362A (zh) * 2013-12-28 2014-04-30 浙江龙盛染料化工有限公司 一种酸性黑染料组合物
CN103756362B (zh) * 2013-12-28 2015-09-02 浙江龙盛染料化工有限公司 一种酸性黑染料组合物
CN105385186A (zh) * 2015-10-19 2016-03-09 广州市纬庆化工科技有限公司 一种耐迁移红色染料、制备方法及应用
CN111171594A (zh) * 2019-12-31 2020-05-19 恒升化工有限公司 一种具有低残留铬离子的金属络合染料的制备方法
CN116694100A (zh) * 2023-06-01 2023-09-05 天津三环化工有限公司 一种绿光黑染料及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
TW570960B (en) 2004-01-11
WO2002079326A1 (en) 2002-10-10
CN1204203C (zh) 2005-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100343341C (zh) 分散染料混合物及其染料制品
CN1912014A (zh) 具有高固色率的深黑色活性染料
CN1406266A (zh) 不对称的偶氮基金属络合染料及其制备方法,含该染料的酸性黑色染料组合物
CN1807517A (zh) 一种复合活性黄染料
CN1379065A (zh) 活性染料以及其制备方法和用途
CN1810892A (zh) 新型活性黄染料化合物及其混合物
EP1046679A2 (de) Reaktivfarbstoffmischungen für salzarme Färbeflotte
CN1125240A (zh) 单偶氮型吡啶酮系复合染料
CN109370255B (zh) 一种深色活性染料组合物及染料制品
CN1069333C (zh) 蓝色系反应性染料组合物及掺合该组合物而成的染料组合物
CN102807773B (zh) 蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
KR100499352B1 (ko) 비대칭성 아조계 금속착염 및 이 금속착염이 함유된염료조성물
CN1636038A (zh) 偶氮染料
CN1511884A (zh) 大红色染料组合物及其制备与应用
CN1209420C (zh) 双活性基活性染料及其制备和应用
KR100512537B1 (ko) 비대칭성 아조계 금속 착체 염료, 이의 제조방법 및 이를포함하는 산성 블랙 염료 조성물
CN1990605A (zh) 藏青色季铵盐双偶氮反应性染料
CN1209419C (zh) 甲化合物及使用甲化合物染色的方法
EP0866100B1 (de) Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
CN102766355A (zh) 蒽醌型蓝色染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN1175055C (zh) 纤维反应性双偶氮染料
CN1038138A (zh) 天然或合成聚酰胺的染色方法
CN1138067A (zh) 新的双偶氮染料
EP1274803A1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven azofarbstoffen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CN1133322A (zh) 偶氮染料、它们的制备方法及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
C17 Cessation of patent right
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20050601

Termination date: 20120329