TWI518142B - 染料用鹽 - Google Patents
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Description
本發明係有關可作為染料使用的鹽。
金屬錯鹽化合物的色素，例如有Industrial Dyes Chemistry,Properties,Applications，WILEY-VCH，2003中，以偶氮化合物作為配位基之鉻錯和物之染料之以下述式表示的C.I.Solvent Yellow 21為人所知。
C.I.Solvent Yellow 21，有時分光濃度不一定能充分滿足。
本發明係提供以下[1]~[10]者。
[1]一種鹽，其特徵係以式(0)表示，
[式(0)中，R1係表示碳數1~8之1價飽和烴基，該飽和烴基所含的氫原子可被-OR8、-COOR8、-OCOR8、-CONR8R9、碳數6~10之1價芳香族烴基或可被鹵素原子取代，該飽和烴基所含的-CH2-可被-CO-取代。
R2係表示氫原子、-CN或-CONH2。
R3係表示可被鹵素原子取代之碳數1~4的烷基。
R4~R7係各自獨立表示-R8、-OR8、-COOR8、-COR8、-OCOOR8、-OCOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或-NR11R12，或R4及R5、R5及R6及R6及R7係彼此鍵結形成含有苯環之碳的6~7員環。
R8及R9係各自獨立表示氫原子、碳數1~8之1價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或碳數6~10之1價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含的氫原子可被-OR10取代。
R10係表示氫原子、碳數1~8之1價飽和烴基或碳數6~10之1價芳香族烴基。
R11及R12係各自獨立表示氫原子、碳數1~8之1價脂肪族烴基、碳數2~8之醯基或四氫糠基，或R11及R12係彼此鍵結形成含有氮原子的環。
環Z1及環Z2係彼此獨立表示可具有取代基之芳香環，R21及R22係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，R23及R24係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R23與R24一同形成亞烷基。R25及R26係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R25與R26一同形成亞烷基，R27及R28係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，或R27與R28一同形成亞烷基。X1係表示氫原子或氯原子]。
[2]如第[1]項的鹽，其中R4~R7係彼此獨立為-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、或-SO2NR8R9。
[3]如第[1]或[2]項的鹽，其中R1為可被-OH或-OCOR8取代之碳數1~8的1價飽和烴基。
[4]如第[1]~[3]項中任一項的鹽，其中R4~R7之中至少3個為氫原子。
[5]如第[1]~[4]項中任一項的鹽，其中R2為-CN。
[6]如第[1]~[5]項中任一項的鹽，其中R23~R26係彼此獨立為碳數1~8之1價脂肪族烴基。
[7]如第[1]~[6]項中任一項的鹽，其中R21及R22為甲基。
[8]如第[1]~[7]項中任一項的鹽，其中Z1及Z2為可被甲基取代的苯環。
[9]一種染料，其特徵係以如第[1]~[8]項中任一項的鹽作為有效成分。
[10]一種著色樹脂組成物，其特徵係含有如第[9]項的染料、樹脂及溶劑。
本發明之鹽顯示良好的分光濃度。
本發明之鹽係由下述式(A1)表示之陰離子(以下有時稱為「陰離子(A1)」)與以下述式(A2)表示之陽離子(以下有時稱為「陽離子(A2)」)所構成的鹽(以下有時稱為「鹽(0)」)。
鹽(0)中之R4~R7係彼此獨立表示-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、或-SO2NR8R9較佳。
本發明之鹽之互變異構物也包含在本發明內。
陰離子(A1)可配合目的之彩色濾光片的顏色來選擇。含有陰離子(A1)的鹽較佳為充分溶解於溶劑者。此外，陰離子(A1)較佳為可形成圖型之程度溶解於圖型形成使用的顯像液者。
陰離子(A1)中，R1及R10之碳數1~8之1價飽和烴基，例如有甲基、乙基、n-丙基、n-丁基、n-戊基、n-己基、n-庚基、n-辛基等之直鏈狀飽和烴基；異丙基、異丁基、sec-丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-n-丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1,1-二甲基乙基)丁基丁基、tert-丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基
、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等之分枝鏈狀飽和烴基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等之環式飽和烴基。
陰離子(A1)中，R8及R9之碳數1~8之1價脂肪族烴基，例如上述直鏈狀飽和烴基及分枝鏈狀飽和烴基所列舉之基團外，例如有乙烯基、丙烯基、異丙烯基、丁烯基、2-甲基丙烯基等。
R8及R9之碳數7~12之芳烷基，例如有苄基、苯基乙
基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、二苯基甲基等。
R8、R9及R10之碳數6~10之1價芳香族烴基，例如有苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、聯苯基、茀基、蒽基等。
-CH2-被-CO-取代之飽和烴基，例如有乙醯基、3-氧代丁基、2-氧代丁基、3-氧代戊基、2-氧代戊基、3-氧代己基等之含氧代基之飽和烴基；苯醯甲基、2-氧代-2-萘基乙基、2-氧代-2-羥基苯基乙基、2-氧代-2-羥基萘基乙基、2-氧代-2-甲氧基苯基乙基、2-氧代-2-甲氧基萘基乙基、2-氧代-3-苯基丙基、2-氧代-3-萘基丙基之芳香族烴基及氧代基含有飽和烴基等。
氫原子被鹵素原子取代之飽和烴基，例如有氟甲基、三氟甲基、氟甲基、氟丙基、氟丁基、氯甲基、氯乙基、氯丙基、氯丁基、溴甲基、溴乙基、溴丙基、溴丁基、碘甲基、碘乙基、碘丙基、碘丁基等。
-OR8例如有羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、苯氧基、苄氧基、苯醯氧基等。
被-OR10取代之-OR8例如有甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
氫原子被-OR8取代之飽和烴基，例如有羥基甲基、羥基乙基、羥基丙基、羥基丁基、羥基甲氧基甲基、2-羥基乙氧基甲基、2-羥基甲氧基乙基、2-(2-羥基乙氧基)乙基、2-氧代-4-羥基丁基等之羥基含有飽和烴基；甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、2-氧代-4-甲氧基丁基等之含烷氧之飽和烴基；甲氧基甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、2-乙氧基乙氧基甲基、丙氧基甲氧基甲基、2-丙氧基乙氧基甲基、2-甲氧基甲氧基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-乙氧基甲氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-丙氧基甲氧基乙基、2-(2-丙氧基乙氧基)乙基等之含烷氧基烷基之飽和烴基；苯氧基甲基、1-萘氧基甲基、2-萘氧基甲基、羥基苯氧基甲基、羥基萘氧基甲基、甲氧基苯氧基甲基、甲氧基萘氧基甲基、3-苯氧基-2-氧代丙基等之含芳氧基之飽和烴基；苄氧基甲基、萘基甲氧基甲基、羥基苄氧基甲基、羥基萘基甲氧基甲基、甲氧基苄氧基甲基、甲氧基萘基甲氧基甲基、苯氧基乙氧基甲基、萘氧基乙氧基甲基等之含芳烷氧基之飽和烴基等。
-COOR8例如有甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄氧基羰基等。
氫原子被-COOR8取代之飽和烴基，例如有羧基甲基、羧基乙基、羧基丙基、羧基丁基等之含羧基之飽和烴基；甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基甲基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基甲基、丙氧基羰基乙基、丁氧基羰基甲基、丁氧基羰基乙基、苯氧基甲氧基羰基甲基、2-羥基乙氧基羰基甲基、2-甲氧基乙氧基羰基甲基等之含烷氧基羰基之飽和烴基；苯氧基羰基甲基、萘氧基羰基甲基等之含芳氧基羰基之飽和烴基；苄氧基羰基甲基、萘基甲氧基羰基甲基等之含芳烷氧基之飽和烴基；2-氧代丙氧基羰基甲基、2-(2-氧代丙氧基羰基)乙基、3-(2-氧代丙氧基羰基)丙基、2-氧代丁氧基羰基甲基、2-(2-氧代丁氧基羰基)乙基、3-(2-氧代丁氧基羰基)丙基、2-氧代戊氧基羰基甲基、2-(2-氧代戊氧基羰基)乙基、3-(2-氧代戊氧基羰基)丙基、3-氧代丁氧基羰基甲基、2-(3-氧代丁氧基羰基)乙基、3-(3-氧代丁氧基羰基)丙基、3-氧代戊氧基羰基甲基、2-(3-氧代戊氧基羰基)乙基、3-(3-氧代戊氧基羰基)丙基、2-氧代己氧基羰基甲基、2-(2-氧代己氧基羰基)乙基、3-(2-氧代己氧基羰基)丙基等之-CH2-被-CO-取代之含有烷氧基羰基之飽和烴基；3-甲氧基羰基-2-氧代丙基、4-甲氧基羰基-3-氧代丁
基、5-甲氧基羰基-4-氧代戊基、3-乙氧基羰基-2-氧代丙基、4-乙氧基羰基-3-氧代丁基、5-乙氧基羰基-4-氧代戊基、3-丙氧基羰基-2-氧代丙基、4-丙氧基羰基-3-氧代丁基、5-丙氧基羰基-4-氧代戊基、4-甲氧基羰基-2-氧代丁基、4-甲氧基羰基-3-氧代戊基、5-甲氧基羰基-4-氧代己基、4-乙氧基羰基-2-氧代丁基、4-乙氧基羰基-3-氧代戊基、5-乙氧基羰基-4-氧代己基、4-丙氧基羰基-2-氧代丁基、4-丙氧基羰基-3-氧代戊基、5-丙氧基羰基-4-氧代己基等之含有烷氧基羰基，且-CH2-被-CO-取代之飽和烴基；等。
氫原子被-CONR8R9取代之飽和烴基，例如有N-甲基胺基羰基甲基、N-甲基胺基羰基乙基、N,N-二甲基胺基羰基甲基、N,N-二甲基胺基羰基乙基、N,N-乙基甲基胺基羰基甲基、N,N-乙基甲基羰基乙基等之含有烷基取代胺基甲醯基之飽和烴基；N-苯基胺基羰基甲基、N,N-苯基甲基羰基甲基、N,N-二苯基羰基甲基、N,N-苯基苄基羰基甲基等之含有芳基取代胺基甲醯基之飽和烴基；N-苄基胺基羰基甲基、N,N-二苄基羰基甲基、N,N-雙(2-苯基乙基)羰基甲基等之含有芳烷基取代胺基甲醯基之飽和烴基；等。
-OCOR8例如有乙醯氧基、三甲基乙醯氧基、苯醯氧基等。
氫原子被-OCOR8取代之飽和烴基，例如有乙醯氧基
甲基、乙醯氧基乙基、乙基羰氧基甲基、乙基羰氧基乙基、丙基羰氧基甲基、丙基羰氧基乙基、丁基羰氧基甲基、丁基羰氧基乙基、己醯氧基乙基、2-乙基丁醯氧基乙基、2-乙基己醯氧基乙基、2-丙基己醯氧基乙基、三甲基乙醯氧基乙基、2-甲基丙醯氧基乙基等之含有烷基羰氧基之飽和烴基；苯醯氧基甲基、苯醯氧基乙基、萘氧基羰基甲基、苄基羰氧基甲基、萘基甲基羰氧基甲基、甲基苯醯氧基甲基、2-甲基苯醯氧基乙基、4-甲基苯醯氧基乙基、3,4-二甲基苯醯氧基乙基、羥基苯醯氧基甲基、甲氧基苯醯氧基甲基、4-甲氧基苯醯氧基乙基、3,4-二甲氧基苯醯氧基乙基等之含有芳香族烴基及羰氧基之飽和烴基等。
-COR8例如有乙醯基、丙醯基、異丁醯基、戊醯基及異戊醯基等。
-OCOOR8例如有甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、n-丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、n-丁氧基羰氧基、異丁氧基羰氧基、sec-丁氧基羰氧基、n-戊氧基羰氧基、苯氧基羰氧基等。
氫原子被碳數6~10之芳香族烴基取代之飽和烴基，例如有苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、以下式表示之基團等。
陰離子(A1)中，R1較佳為碳數1~8之1價脂肪族
烴基、氫原子被-OR8取代之碳數1~8之1價脂肪族烴基、氫原子被-COOR8取代之碳數1~8之1價脂肪族烴基、氫原子被-OCOR8取代之碳數1~8之1價脂肪族烴基，更佳為以式(f-1)~式(f-16)各自表示之基團，更佳為以式(f-1)、式(f-7)、式(f-15)及式(f-16)各自表示之基團。R1為上述基團時，本發明之化合物具有對有機溶劑顯示高溶解性的傾向。式(f-1)~式(f-16)中，＊係表示與吡啶酮環上之氮原子的鍵結位置。
R2係氫原子、-CN或-CONH2。其中從原料較容易取得的觀點，較佳為-CN。
R3係氫原子、可被鹵素原子取代之碳數1~4之烷基。
碳數1~4之烷基，例如有甲基、乙基、n-丙基、異丙基、N-丁基、sec-丁基、tert-丁基等。
被鹵素原子取代之碳數1~4之烷基，例如有三氟甲基、五氟乙基等。
R3較佳為甲基、三氟甲基，更佳為甲基。
R4~R7較佳為各自獨立表示-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、-SO2NR8R9或-NR11R12，更佳為-R8、-OR8、-COOR8、-CN、-NO2、鹵素原子、-SO3H、-SO3Na、-SO3K、或-SO2NR8R9。更佳為R4~R7之中，至少3個為氫原子。R4~R7為上述的基團時，鹽之色濃度有變高的傾向。
R4~R7中之-NR11R12，例如有N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、
N,N-二丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-戊基胺基、N-乙醯基胺基等。
R11及R12彼此鍵結形成含有氮原子之環的-NR11R12，例如有1-吡唑基、吡咯烷基、哌啶基、嗎啉基等。
其中，從對有機溶劑之溶解性的觀點，較佳為N-乙醯基胺基。
R4~R7中之-SO2NR8R9，例如有無取代之胺磺醯基、N-1取代胺磺醯基及N,N-2取代胺磺醯基。
N-1取代胺磺醯基，例如有N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-sec-丁基胺磺醯基、N-tert-丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基、N-烯丙基胺磺醯基等被脂肪族烴基的N-1取代胺磺醯基；N-(2-羥基乙基)胺磺醯基、N-(3-羥基丙基)胺磺醯基、N-(2-羥基丙基)胺磺醯基、N-(2,3-二羥基丙基
)胺磺醯基、N-(2-羥基丁基)胺磺醯基、N-(4-羥基丁基)胺磺醯基、N-(1-羥基甲基乙基)胺磺醯基等被具有羥基的脂肪族烴基取代的N-1取代胺磺醯基；N-(2-甲氧基乙基)胺磺醯基、N-(2-乙氧基乙基)胺磺醯基、N-(1-甲氧基丙基)胺磺醯基、N-甲氧基丙基胺磺醯基、N-乙氧基丙基胺磺醯基、N-丙氧基丙基胺磺醯基、N-異丙氧基丙基胺磺醯基、N-己氧基丙基胺磺醯基、N-(2-乙基己氧基丙基)胺磺醯基、N-(3-tert-丁氧基丙基)胺磺醯基、N-(4,4-二甲氧基丁基)胺磺醯基、N-甲氧基己基胺磺醯基等被具有烷氧基之烷基或環烷基取代的N-1取代胺磺醯基；N-[1-(2-乙氧基乙氧基)丙基]胺磺醯基等被具有烷氧基烷基之脂肪族烴基取代的N-1取代胺磺醯基；N-苯基胺磺醯基、N-(1-萘基)胺磺醯基等被芳基取代的N-1取代胺磺醯基；N-苄基胺磺醯基、N-(1-苯基乙基)胺磺醯基、N-(2-苯基乙基)胺磺醯基、N-(3-苯基丙基)胺磺醯基、N-(4-苯基丁基)胺磺醯基、N-[2-(2-萘基)乙基]胺磺醯基、N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺磺醯基、N-(3-苯基-1-丙基)胺磺醯基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)胺磺醯基等被芳烷基取代的N-1取代胺磺醯基；N-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺磺醯基、N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]胺磺醯基、N-[2-(2-乙氧基苯基)乙基]胺磺醯基等被具有取代基之芳烷基取代的N-1取代胺
磺醯基；N,N-2取代胺磺醯基，例如有N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-tert-丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等被2個脂肪族烴基取代的N,N-取代胺磺醯基；N,N-雙(2-羥基乙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-甲氧基乙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-乙氧基乙基)胺磺醯基等被具有取代基之脂肪族烴基取代的N,N-2取代胺磺醯基等。
-SO2NR8R9中之R8及R9，例如有碳數6~8之分枝鏈狀烷基、烯丙基、苯基、碳數8~10之芳烷基、碳數2~8之含有羥基之烷基或芳基、或碳數2~8之含有烷氧基之烷基或芳基較佳，2-乙基己基更佳。
含有陽離子(A2)的鹽，較佳為可充分溶解於溶劑者。含有陽離子(A2)的鹽，較佳為可形成該圖型的程度，溶解於用於形成後述圖型之顯像液中者。
陽離子(A2)具有共振結構，因此式(A2)記載之陽離子之電荷產生移動的陽離子也包含在本發明內。
陽離子(A2)中，環Z1及環Z2係彼此獨立表示可具有取代基之芳香環。前述芳香環較佳為苯環或萘環。
前述苯環及前述萘環之取代基，例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、戊基、異戊基、新戊基、tert-戊基等的脂肪族烴基；
苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基等之芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基等之烷氧基；苯氧基等之芳氧基；苄氧基等之芳烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、乙醯氧基、苯醯氧基等之醯氧基；甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、乙基胺磺醯基、二乙基胺磺醯基、n-丙基胺磺醯基、二-n-丙基胺磺醯基、異丙基胺磺醯基、二異丙基胺磺醯基、n-丁基胺磺醯基、二-n-丁基胺磺醯基等之烷基胺磺醯基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、異丙基磺醯基、n-丁基磺醯基、異丁基磺醯基、sec-丁基磺醯基、tert-丁基磺醯基等之烷基磺醯基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；硝基、氰基。
此種取代基具有氫原子時，該氫原子可被例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等之鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基等之烷氧基；苯氧基、苄氧基等之芳氧基；苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基等之芳香
族烴基；羧基；氰基；硝基；等取代。
從溶解性的觀點，環Z1及環Z2較佳為分別可被取代之苯環，更佳為無取代的苯環。
陽離子(A2)中，X1較佳為氫原子。
陽離子(A2)中，R21及R22為可具有取代基之碳數1~12的脂肪族烴基時，前述脂肪族烴基例如有甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、tert-戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
該脂肪族烴基之取代基，例如有苯基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、二甲苯基、三甲苯基、o-枯烯基、m-枯烯基、p-枯烯基等之芳香族烴基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等之烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等之鹵基；羧基、硝基、氰基。
陽離子(A2)中，R21及R22係彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子，較佳為不具有取代基之碳數1~8之脂肪族烴基，更佳為不具有取代基之碳數1~4之烷基，更佳為n-丁基。R21及R22較佳為相同的基團。R21及R22為相同的基團時，莫耳吸光係數有變得更佳的傾向。
陽離子(A2)中，R23~R28為可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子時，前述脂肪族烴基例如有甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、異丙基、異丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙烯基、丁基、異丁基、sec-丁基、tert-丁基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、戊基、異戊基、新戊基、tert-戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-基、己基、異己基、5-甲基己基、庚基、辛基。
該脂肪族烴基中之取代基，例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、sec-丁氧基、tert-丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等之烷氧基。
氟基、氯基、溴基、碘基等之鹵基；羧基、硝基、氰基。
該亞烷基例如有亞甲基、亞乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基。
陽離子(A2)中，R23~R28為彼此獨立表示可具有取代基之碳數1~12之脂肪族烴基或氫原子時，較佳為可具有取代基之碳數1~3之烷基，更佳為可具有取代基之甲基，更佳為不具有取代基之甲基。R23與R24、R25與R26、R27與R28較佳為相同的基團。
陽離子(A2)中，R23與R24一同形成碳數1~12之亞烷基時，前述亞烷基較佳為碳數4~7之亞烷基，更佳為戊烷-1,5-二基。
陽離子(A2)中，R25與R26一同形成碳數1~12之亞
烷基時，前述亞烷基較佳為碳數4~7之亞烷基，更佳為戊烷-1,5-二基。
由上述亞烷基所形成的烴環，例如有環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、環庚烷環等。又，前述烴環可具有取代基，取代基之具體例有甲基、乙基、n-丙基、異丙基等碳數3個以下的烷基。
陽離子(A2)中，R27與R28一同形成碳數1~12之亞烷基時，前述亞烷基較佳為碳數3~5之亞烷基，更佳為丙烷-1,5-二基。
由上述亞烷基所形成的烴環，例如有環丁烯環、環戊烯環、環己烯環、環庚烯環等。又，前述烴環可具有取代基，取代基之具體例有甲基、乙基、n-丙基、異丙基等碳數3個以下的烷基。
化合物(0)中，陽離子(A2)較佳為以式(II-1)~(II-36)表示之陽離子。
鹽(0)例如有鹽(I-1)~鹽(I-300)等。A+係表示陽離子(A2)。表1中，A+的欄係上述例示之陽離子之化學式的編號。nBu係表示n-丁基，Et係表示乙基。又，R1欄中記載化學式編號時，表示上述所示之基團的編號。
本發明之鹽的態樣，例如有以下者。
式(0-A)表示之化合物。
[式中、R1-A係表示碳數1~3之1價飽和烴基、被羥基取代之碳數1~3之1價飽和烴基、或被-OCOR8-A取代之碳數1~3之1價飽和烴基(式中R8-A係表示碳數1~8之1價脂肪族烴基)，R5-A係表示氫原子、-OR8-B(式中，R8-B係表示碳數1~8之1價脂肪族烴基)、或-NHR11-A(式中，R11-A係表示碳數1~8之1價脂肪族烴基)，R6-A係表示氫原子、或-OR8-B(式中，R8-B係表示碳數1~8之1價脂肪族烴基)，R21-A係表示碳數1~4之1價飽和烴基，R22-A係表示碳數1~4之1價飽和烴基，R100-A係表示氫原子、或甲基]。
鹽(I-1)、鹽(I-2)、鹽(I-286)及鹽(I-299)，其分光濃度特高，故較佳。
說明製造本發明之鹽(0)的方法。
鹽(0)可使用以式(d)表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d)」)與鉻化合物，形成含有陰離子(A1)的鹽，接著使含有陰離子(A1)的鹽與含有陽離子(A2)的鹽進行鹽交換反應來製造。
[式(d)中，R1~R7係表示與式(0)之中者相同]。
化合物(d)可藉由例如日本特公平7-88633號公報記載的方法、即使重氮鎓鹽與吡啶酮化合物進行重氮偶合來製造。
具體而言，化合物(d)係藉由使以式(b)表示之重氮鎓鹽與式(c)表示之吡啶酮化合物進行重氮偶合來製造。式(b)表示之重氮鎓鹽，例如可將式(a)表示之胺藉由亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯進行重氮化而得。
[式(a)、式(b)及式(c)中，R1~R7係表示與式(0)之中者相同。A1係表示無機陰離子或有機陰離子]。
前述無機陰離子例如有氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸離子、次亞氯酸離子等。前述有機陰離子例如有CH3COO-、C6H5COO-等。較佳為氯化物離子、溴化物離子、CH3COO-。
可使以式(b)表示之重氮鎓鹽與以式(c)表示之吡啶酮化合物，在水性溶劑中反應製造化合物(d)。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。前述水性溶劑例如有N-甲基吡咯烷酮等。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(d)的方法
，例如有將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一同混合，將析出的結晶過濾取得的方法。前述酸係預先調製酸的水溶液後，將反應混合物添加於前述水溶液中較佳。添加反應混合物時的溫度，通常為10℃以上50℃以下，較佳為20℃以上50℃以下，較佳為20℃以上30℃以下。又，將反應混合物添加於酸的水溶液後，以同溫度攪拌0.5~2小時較佳。過濾取得之結晶係以水等洗淨，接著進行乾燥較佳。又，必要時，可藉由再結晶等公知的手法進行純化。
含有陰離子(A1)的鹽可藉由將化合物(d)與鉻化合物在水性溶劑(例如N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等)中，較佳為70~150℃下，反應3~10小時而製得。
前述鉻化合物例如有甲酸鉻、乙酸鉻、氯化鉻、氟化鉻、硫酸銨鉻等，較佳為甲酸鉻、硫酸銨鉻等，較佳為甲酸鉻、硫酸銨鉻等。
鉻化合物之使用量係相對於化合物(d)1莫耳，較佳為0.5~1莫耳。
為了促進該反應時，可使無機鹼共存。
前述無機鹼例如有氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鈣、乙酸鈉、乙酸鈣等，較佳為碳酸鈉、乙酸鈉等。
其次說明鹽(0)的製造方法。鹽(0)可藉由使含有陰離子(A1)的鹽與含有陽離子(A2)的鹽，在溶劑中進行鹽交換反應而製得。將含有以下述式(II’)表示之陰離子(A1)的鹽與含有陽離子(A2)的鹽，以1：1~1：4的
莫耳比進行反應較佳。
[式(II’)中，R21~R2係表示與上述相同意義。A1係表示無機陰離子或有機陰離子]。
A1較佳為氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子等之鹵化物離子。
由反應混合物取得目的化合物之鹽(0)的方法，例如有將反應混合物與無機鹽(例如食鹽等)及水一同混合，將析出的結晶過濾取得的方法。前述無機鹽係預先調製無機鹽的水溶液後，將反應混合物添加於前述水溶液中較佳。添加反應混合物時的溫度，通常為10℃以上50℃以下，較佳為10℃以上40℃以下，更佳為10℃以上25℃以下。又，將反應混合物添加於無機鹽的水溶液後，以同溫度攪拌0.5~2小時較佳。過濾取得之結晶係以水等洗淨，接著進行乾燥較佳。又，必要時，可藉由再結晶等公知的手法進行純化。
如此所得之本發明的鹽可作為染料使用。本發明的鹽係分光濃度高，因此可作為利用反射光或透過光進行顏色顯示之液晶顯示裝置等之顯示裝置的彩色濾光片或用於繊維材料等的染料使用。
本發明之染料係以本發明之鹽作為有效成分的染料。染料中所含有之本發明之鹽的含量，較佳為3~100質量%，更佳為10~100質量%。
本發明之著色樹脂組成物係包含作為著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)之本發明的染料、樹脂(B)及溶劑(E)。本發明之著色樹脂組成物較佳為再含有聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(A)除本發明之染料外，可含有顏料及/或與本發明之染料不同的染料。
與本發明之染料不同的染料，例如有以彩色索引(Colour Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)被分類成Solvent、Acid、Basic、reactive、Direct、Disperse或Vat的染料等。更具體而言，例如有以下的彩色索引(C.I.)編號的染料，但是不限於此等。
C.I.SolventYellow25，79，81，82、83，89；C.I.Acid Yellow7，23，25，42，65，76；C.I.reactive Yellow2，76，116；C.I.Direct Yellow4，28，44，86，132；C.I.Disperse Yellow54，76；C.I.SolventOrange41，54，56，99；C.I.Acid Orange56，74，95，108，149，162；C.I.Reactive Orange16；C.I.Direct Orange26；C.I.SolventRed24，49，90，91，118，119，122，
124，125，127，130，132，160，218；C.I.Acid Red73，91，92，97，138，151，211，274，289；C.I.Acid Violet102；C.I.Solvent Green1，5；C.I.Acid Green3，5，9，25，28；C.I.Basic Green1；C.I.Vat Green1等。
顏料例如有通常顏料分散光阻所使用的有機顏料或無機顏料。無機顏料例如有如金屬氧化物或金屬錯鹽之金屬化合物，具體而言，鐵、鈷、鋁、鎘鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等之金屬氧化物或複合金屬氧化物。
又有機顏料及無機顏料，具體而言，例如有以Colour Index(The Society of Dyers and Colourists出版)被分類成Pigment的化合物。更具體而言，例如有以下的彩色索引(C.I.)編號的顏料，但是不限於此等。
C.I.Pigment Yellow20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.Pigment Orange13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.Pigment Red9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及、264；
C.I.Pigment Violet14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.Pigment Green7、10、15、25、36、47及58等。
著色劑(A)的含量係相對於著色樹脂組成物中之固形分，較佳為5~60質量%。於此，固形分係指去除著色樹脂組成物中之溶劑的成分合計。
著色劑(A)中所含之本發明之染料的含量，較佳為3~100質量%。
與本發明之染料不同之染料及顏料係各自單獨使用或組合2種以上，與本發明之染料一同使用。
樹脂(B)無特別限定，可使用任何樹脂。
樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為含有由(甲基)丙烯酸所衍生之結構單位的樹脂。於此，(甲基)丙烯酸係表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
樹脂(B)具體而言，例如有甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯/異冰片基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/苄基甲基丙烯酸酯/N-苯基馬來醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/縮水甘油基甲基丙烯酸酯共聚物等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量，較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸價較佳為50~150mg-KOH/g，更佳為60~135mg-KOH/g。
樹脂(B)之含量係相對於著色樹脂組成物之固形分，較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%。
聚合性化合物(C)只要是利用由聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等，可聚合的化合物時，即無特別限定。例如有具有聚合性之碳-碳不飽和鍵的化合物等。
前述聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上之聚合性基的光聚合性化合物。具有3個以上之聚合性基的光聚合性化合物，例如有季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。前述聚合性化合物(C)可單獨使用或組合2種以上使用。
聚合性化合物(C)之含量係相對於著色樹脂組成物之固形分，較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
前述聚合開始劑(D)例如有活性自由基產生劑、酸產生劑。活性自由基產生劑係藉由熱或光的作用產生活性自由基。前述活性自由基產生劑例如有烷基苯酮化合物、噻噸酮化合物、三嗪化合物、肟化合物等。
前述烷基苯酮化合物例如有2-甲基-2-嗎啉代-1-(4-甲基磺醯基苯基)丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-〔4-(2-羥基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
前述噻噸酮化合物例如有2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙
氧基噻噸酮等。
前述三嗪化合物例如有2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基胺基)-2-甲基苯基〕乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
前述肟化合物例如有O-醯氧基肟系化合物，其具體例有N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基磺醯基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-〔9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑基-3-基〕乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-〔9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二噁環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑基-3-基〕乙烷-1-亞胺等。
活性自由基產生劑例如有2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物、2,2’-雙(o-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-聯二咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、聯苯醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
前述酸產生劑例如有4-羥基苯基二甲基鋶對-甲苯磺酸酯、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸酯、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸酯、4-乙醯氧基苯基．甲基．苄基鋶
六氟銻酸酯、三苯基鋶對甲苯磺酸酯、三苯基鋶六氟銻酸酯、二苯基錪對甲苯磺酸酯、二苯基錪六氟銻酸等鎓鹽類、或硝基苄基甲苯磺酸酯類、苯偶因甲苯磺酸酯類等。
前述聚合起始劑(D)可單獨使用或組合2種以上使用。
聚合起始劑(D)之含量係相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。聚合起始劑之含量在前述範圍內時，可高感度化縮短曝光時間，提高生產性，故較佳。
溶劑(E)例如有醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
前述醚類例如有四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
前述芳香族烴類，例如有苯、甲苯、二甲苯、三甲基苯等。
前述酮類例如有丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
前述醇類例如有甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
前述酯類例如有乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲基、乙醯乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁內酯等。
前述醯胺類例如有N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。
此等溶劑可單獨使用或組合2種以上使用。
著色樹脂組成物中之溶劑(E)的含量係相對於著色樹脂組成物，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色樹脂組成物必要時，可含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、氧化防止劑、紫外線吸收劑、光安定劑、連鏈移動劑等各種添加劑。
本發明之鹽可作為染料使用。又，本發明之鹽係因吸
光度高，因此表示單位濃度之顏色濃度的分光濃度變高，特別是可作為液晶顯示裝置等之顯示裝置之彩色濾光片用的染料使用。
又含有本發明之鹽的著色樹脂組成物可以公知的態樣用於以彩色濾光片作為其構成零件之一部份的顯示裝置(例如公知的液晶顯示裝置、有機EL裝置等)、固體攝像元件等各種的著色圖像的機器。
其次舉實施例更具體說明本發明。
實施例及比較例中，表示含量及使用量之%及份，在無特別聲明時為質量基準
以下的實施例中，化合物的結構係以NMR(JMM-ECA-500；日本電子(股)製)、質量分析(LC；Agilent製1200型、MASS；Agilent製LC/MSD型)及元素分析(VARIO-EL；(Elementar(股)製))確認。
胺基苯甲酸(東京化成工業(股)製)17.0份中添加水170份後，添加氫氧化鈉5.4份，並使其溶解。冰冷下，添加亞硝酸鈉25.5份，接著每次以少量添加35%鹽酸79.5份。然後，冰冷下攪拌2小時，為了使過剩的亞硝酸急冷，而徐徐添加9%醯胺硫酸水溶液250份，攪拌約10
分鐘，得到含有重氮鎓鹽的懸浮液。
接著，使以式(c-1)表示之化合物24.1份於水170份中懸浮，使用氫氧化鈉，將pH調整為9.0。於此，將前述含有重氮鎓鹽的懸浮液在懸浮液之pH保持8.0~9.5的狀態，以約30分鐘使用幫浦滴下。滴下終了後，再於室溫下攪拌2小時，得到黃色的懸浮液。濾過所得的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(d-1)表示之化合物39.9份。以1H-NMR確認結構。
以式(d-1)表示之化合物之確認1H-NMR(500MHz、δ值(ppm、TMS基準)、DMSO-d6)；1.08(3H、t)、2.58(3H、s)、3.88(2H、q)、7.32(1H、t)、7.58(1H，td)、7.85(1H、d)、8.05(1H、dd)、16.4(1H、s)。
以式(d-1)表示之化合物10份中添加N-甲基吡咯烷酮200份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物3.7份，以135℃攪拌約2小時，接著溫度下降至80℃，添加碳酸鈉1.2份後，再度以135℃攪拌約2小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入1N鹽酸水溶液1000份中，將所得之橘色固體過濾，以水80份洗淨2次後，以60℃真空
乾燥得到式(f-1)表示之化合物7.5份。
以式(f-1)表示之化合物之確認(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=700.1[M-Na+]- Exact Mass：723.1
在2,3,3-三甲基-3H-吲哚(和光純藥工業製)63份中添加碘化甲基(和光純藥工業製)65份，以140℃加熱迴流6小時。冷卻後，添加二乙醚120份，產生之沈澱過濾取得，使用冷丙酮洗淨後，減壓下乾燥得到碘化1-甲基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓102份(86%)。接著使吡啶470份、三乙基胺64份及碘化1-甲基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓100份及鄰甲酸乙酯(和光純藥工業製)64份，以120℃反應1小時。冷卻後，徐徐添加二乙醚800份，將所得之沈澱過濾得到。此固體使用乙醇進行再結晶後，以60℃減壓乾燥24小時，得到式(g-1)表示之化合物145份(90%)。
以式(g-1)表示之化合物之確認(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=357.3[M-I-]+
Exact Mass：484.1
在式(f-1)表示之化合物34份中添加N-甲基吡咯烷酮200份調製溶液(s1)。又，在式(g-1)表示之化合物23份中添加N-甲基吡咯烷酮110份調製溶液(t1)。然後，以室溫混合溶液(s1)與溶液(t1)，攪拌約1小時後，注入水1280份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-1)表示之鹽37份(收率72%)。
以式(I-1)表示之鹽之確認；(元素分析)C65.0 H5.2 N12.6 Cr4.6
胺基苯甲酸(東京化成工業(股)製)5.5份中添加水88份後，添加氫氧化鈉3.2份，作成黃色懸浮液。冰
冷下，添加亞硝酸鈉8.9份，接著每次以少量添加35%鹽酸33.2份。然後，冰冷下攪拌3小時，為了使過剩的亞硝酸急冷，而徐徐添加9%醯胺硫酸水溶液100份，攪拌約10分鐘，得到含有重氮鎓鹽的懸浮液。
將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股)製)26.0份、氰基乙酸甲酯(東京化成製)20.8份及2-胺基乙醇(和光純藥工業(股)製)24.4份進行混合，以95℃攪拌24小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加於水304份、35%鹽酸35份的混合液中，室溫下攪拌1小時。將析出的結晶，以吸引過濾的殘渣取得後，乾燥得到式(c-2)表示之化合物20.4份。
接著，使以式(c-2)表示之化合物8.5份於水77份中懸浮，使用氫氧化鈉，將pH調整為9.0。於此，將前述含有重氮鎓鹽的懸浮液在懸浮液之pH保持8.0~9.5的狀態，以約1小時使用幫浦滴下。滴下終了後，再於室溫下攪拌2小時，得到黃色的懸浮液。濾過所得的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(d-2)表示之化合物11.2份。以1H-NMR確認結構。
式(d-2)表示之化合物之確認1H-NMR(270MHz、δ值(ppm、TMS基準)、
DMSO-d6)；2.56(3H、s)、3.52(2H、t)、3.93(2H、t)、4.82(1H、brs)、7.36(1H、t)7.74(1H、t)、8.02-8.06(1H、1H、overlapped)、15.7(1H，s)。
以式(d-2)表示之化合物10份中添加N,N-二甲基甲醯胺100份、硫酸銨鉻7.7份、乙酸鈉2.6份，以135℃攪拌約6小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入20%食鹽水中，將所得之橘色固體過濾後，以60℃真空乾燥得到式(f-2)表示之化合物18份。
式(f-2)表示之化合物之確認(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=732.1[M-Na+]- Exact Mass：755.1
除了使用2,3,3，5-四甲基吲哚(indolenine)，取代式(g-1)表示之化合物合成用的2,3,3-三甲基-3H-吲哚外
，藉由同樣的方法合成以下式(g-2)表示之化合物。
以式(g-2)表示之化合物之確認(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=385.3[M-I-]+ Exact Mass：512.2
在式(f-2)表示之化合物12.2份中添加N-甲基吡咯烷酮100份調製溶液(s2)。又，在式(g-2)表示之化合物8.1份中添加甲醇80份調製溶液(t2)。然後，以室溫混合溶液(s2)與溶液(t2)，攪拌約1小時後，注入水800份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-2)表示之鹽12.1份(收率66%)。
以式(I-2)表示之鹽之確認(元素分析)C63.6 H5.1 N12.3 Cr4.6
5-(N-乙醯基胺基)胺基苯甲酸(東京化成工業(股)製)19.4份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。冰冷下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，接著每次以少量添加35%鹽酸26.2份，使其溶解攪拌2小時，得到含有重氮鎓鹽的懸浮液。
接著，使以式(c-2)表示之化合物20.4份於水100份中懸浮，使用氫氧化鈉，將pH調整為9.0。於此，將前述含有重氮鎓鹽的懸浮液以約15分鐘使用幫浦滴下。滴下終了後，再攪拌30分鐘，得到黃色的懸浮液。攪拌1小時。過濾所得的黃色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(d-3)表示之化合物39.1份。
以式(d-3)表示之化合物39.9份中添加以式(e-1)表示之酸氯化物(和光純藥工業(股)製)32.5份，在N-甲基吡咯烷酮中，以70℃攪拌3小時。反應終了後，加入水中，得到式(d-4)表示之化合物50.1份。所得之化合物呈現橘色，在乙基乳酸酯溶劑中測定極大吸收波長(λmax)，測得為459nm。又，以1H-NMR確認結構。
1H-NMR：0.72(3H，m)，0.75(3H，m)，1.02(2H，m)，1.07(2H，m)，1.23(2H，m)，1.31(2H，m)，2.06(3H，s)，2.11(1H，m)，4.10(2H，m)
，4.24(2H，m)，7.88(1H，m)，7.92(1H，m)，8.32(1H，d)，10.26(1H，s)，15.63(1H，s)
以式(d-4)表示之化合物10.0份中添加N,N-二甲基甲醯胺150份、硫酸銨鉻7.7份、乙酸鈉2.6份，以135℃攪拌約6小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入20%食鹽水中，將所得之橘色固體過濾後，以60℃真空乾燥得到式(f-3)表示之化合物4.9份。
以式(f-3)表示之化合物之確認(質量分析)離子化模式=ESI-：m/z=1098.3[M-Na+]- Exact Mass：1121.34
在式(f-3)表示之化合物18.9份中添加N-甲基吡咯烷酮110份調製溶液(s3)。又，在式(g-1)表示之花
青苷(cyanine)化合物8.8份中添加N-甲基吡咯烷酮80份調製溶液(t3)。然後，以室溫混合溶液(s3)與溶液(t3)，攪拌約1小時後，注入水1300份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-286)表示之鹽19.8份(收率71%)。
以式(I-286)表示之鹽之確認(元素分析)C63.8 H6.1 N11.2 Cr3.4
以式(d-3)表示之化合物30.0份中添加苯甲醯氯化物(和光純藥工業(股)製)32.4份，在N-甲基吡咯烷酮中，以70℃攪拌3小時。反應終了後，注入水中，得到式(d-5)表示之化合物35.8份。所得之化合物呈現橘色，在乙基乳酸酯溶劑中測定極大吸收波長(λmax)，測得為459nm。又，以1H-NMR確認結構。
2.70(3H，s)，2.50(3H，s)，4.28(2H，t)，4.44(2H，t)，7.43(1H，t)，7.57(1H，m)，7.89(1H，m)，7.95(1H，m)，8.35(1H，m)，10.27(1H
，s)，15.67(1H，s)
以式(d-5)表示之化合物9.6份中添加N,N-二甲基甲醯胺150份、硫酸銨鉻7.7份、乙酸鈉2.6份，以135℃攪拌約6小時，得到暗橘色溶液。將此溶液注入20%食鹽水中，將所得之橘色固體過濾後，以60℃真空乾燥得到式(f-4)表示之化合物7.1份。
在式(f-4)表示之化合物15.1份中添加N-甲基吡咯烷酮150份調製溶液(s4)。又，在式(g-2)表示之化合物8.1份中添加N-甲基吡咯烷酮75份調製溶液(t4)。然後，以室溫混合溶液(s4)與溶液(t4)，攪拌約1小時後，注入水1250份中。過濾所得之紅色固體在減壓下以60℃乾燥，得到式(I-299)表示之鹽15.9份(收率
77%)。
以式(I-299)表示之鹽之確認(元素分析)C64.4 H4.9 N11.7 Cr3.5
將鹽0.35g溶解於乳酸乙酯中，形成體積250cm3，其中之2cm3使用乳酸乙酯稀釋成為100cm3，調製濃度0.028g/L之溶液。該溶液使用紫外可見分光光度計(V-650DS；日本分光(股)製)(石英盒(cell)、光路長；1cm)，測定極大吸收波長(λmax)及極大吸收波長(λmax)之吸光度。結果如表2所示。
表2中，化合物(R-1)係C.I.Solvent Yellow21(Oleosol Fast Yellow 2G；田岡化學工業(股)製)。
混合得到著色樹脂組成物。
將上述所得之著色樹脂組成物藉由旋轉塗佈法塗佈於玻璃上，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖型之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。光照射後，使用氫氧化鉀水溶液顯像，以烘箱加熱至200℃得到彩色濾光片。
除了以實施例2合成之鹽(I-2)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例7同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例3合成之鹽(I-3)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例7同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例4合成之鹽(I-4)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例7同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例5合成之鹽(I-286)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例7同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
除了以實施例6合成之鹽(I-299)取代實施例1合成之鹽(I-1)外，與實施例7同樣得到著色樹脂組成物及彩色濾光片。
將氮以0.02L/分鐘流入具備攪拌機、溫度計、迴流冷卻器及滴下漏斗之燒瓶內，形成氮氣氛，添加乳酸乙酯305份，攪拌狀態下加熱至70℃。接著，將甲基丙烯酸60份、3,4-環氧基三環[5.2.1.02.6]癸基丙烯酸酯(以下述式(b-1)表示之化合物及以式(b-2)表示之化合物以莫耳比50：50混合)240份及溶解於乳酸乙酯140份中，調製溶液，將該溶解液使用滴下漏斗，以4小時滴下至保持70℃之燒瓶內。另外，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於乳酸乙酯225份的溶液，使用另外的滴下漏斗，以4小時滴下至燒瓶內。聚合起始劑之溶液滴下終了後，4小時保持70℃，然後，冷卻至室溫，得到重量平均分子量Mw為1.3×104、固形分33質量%、溶液酸價34mg-KOH/g的樹脂B1溶液。由上述固形分與溶液酸價計算，樹脂B1之固形分酸價為100mg-KOH/g。
上述樹脂之聚苯乙烯換算重量平均分子量之測定係使用GPC法，以下的條件測定。
裝置；HLC-8120GPC(東曹(股)製)
管柱；TSK-GELG2000HXL
管柱溫度；40℃
溶劑；THF
流速；1.0mL/min
被檢液固形分濃度；0.001~0.01%
注入量；50μL
檢測器；RI
校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(股)製)
混合得到著色感光性樹脂組成物。又使用此組成物與實施例7同樣得到彩色濾光片。
由表2的結果得知本發明之鹽係因吸光度高，因此顯示高的分光濃度。又，含有該化合物的著色樹脂組成物係具有優異的顏色性能，可製作高品質的彩色濾光片。
本發明之化合物可作為染料使用。本發明之鹽係因吸光度高，因此顯示單位濃度之顏色濃度的分光濃度變高，特別是可作為液晶顯示裝置等之顯示裝置之彩色濾光片用的染料使用。
Claims (8)
- 一種鹽，其特徵係以式(0)表示，
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中R1為可被-OH或-OCOR8取代之碳數1~8的1價飽和烴基。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中R4~R7之中至少3個為氫原子。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中R23~R26彼此獨立為碳數1~8之1價脂肪族烴基。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中R21及R22為甲基。
- 如申請專利範圍第1項的鹽，其中Z1及Z2為可被甲基取代的苯環。
- 一種染料，其特徵係以如申請專利範圍第1~6項中任一項的鹽作為有效成分。
- 一種著色樹脂組成物，其特徵係含有如申請專利範 圍第7項的染料、樹脂及溶劑。
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