TWI498385B - Pyridine ketone compound compounds - Google Patents

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TWI498385B
TWI498385B TW099143804A TW99143804A TWI498385B TW I498385 B TWI498385 B TW I498385B TW 099143804 A TW099143804 A TW 099143804A TW 99143804 A TW99143804 A TW 99143804A TW I498385 B TWI498385 B TW I498385B
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Sumitomo Chemical Co
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Description

吡啶酮錯合物化合物
本發明係關於一種可用作染料之化合物。
自先前以來，金屬錯鹽化合物之色素係用於在各種領域(例如纖維材料、液晶顯示裝置等)中利用反射光或透射光進行彩色顯示。作為此種色素，例如眾所周知將偶氮化合物作為配位子之鉻錯合物之染料即下述式所表示之C.I.溶劑黃21。
[非專利文獻1] Industrial Dyes Chemistry,Properties,Applications,WILEY-VCH,2003。
然而，於先前以來已知之上述化合物中，莫耳吸光係數小，分光濃度無法充分滿足要求。
本發明係提供以下[1]~[7]者。
[1]　一種化合物，其係以式(0)所表示：
[式(0)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-；L1 及L2 彼此獨立地表示碳數1~8之烷二基；R1 表示氫原子、甲基或乙基；R2 表示氫原子、-CN或-CONH2 基；R3 表示可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基；R4a ~R7a 彼此獨立地表示-R8 、-OR8 、-COOR8 、-COR8 、-OCOOR8 、-OCOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K、-SO2 NR8 R9 或-NR11 R12 ；R4a 及R5a 、R5a 及R6a 以及R6a 及R7a 亦可相互鍵結而形成含有苯環之碳之6~7員環；R8 及R9 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或者碳數6~10之一價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子亦可經-OR10 取代；R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R11 及R12 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數2~8之醯基或四氫糠基；R11 及R12 亦可相互鍵結而形成含有氮原子之環；R21 ~R25 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R26 及R27 彼此獨立地表示氫原子或甲基]。
[2]　一種化合物，其係以式(I)所表示：
[式(I)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-；L1 及L2 彼此獨立地表示碳數1~8之烷二基；R1 表示氫原子、甲基或乙基；R2 表示氫原子、-CN或-CONH2 基；R3 表示可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基；R4 ~R7 彼此獨立地表示-R8 、-OR8 、-COOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K或-SO2 NR8 R9 ；R8 及R9 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或者碳數6~10之一價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子亦可經-OR10 取代；R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R21 ~R25 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R26 及R27 彼此獨立地表示氫原子或甲基]。
[3]　如[1]或[2]之化合物，其中X1 為*-O-CO-(*表示與L1 之鍵結位置)。
[4]　如[1]至[3]中任一項之化合物，其中R2 為-CN。
[5]　如[1]至[4]中任一項之化合物，其中R25 為碳數1~8之一價脂肪族烴基。
[6]　一種染料，其係以如上述[1]至[5]中任一項之化合物作為有效成分。
[7]　一種著色樹脂組合物，其含有如上述[6]之染料、樹脂及溶劑。
本發明之化合物係式(0)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(0))。本發明之化合物中亦包括其互變異構物。
[式(0)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-；L1 及L2 彼此獨立地表示碳數1~8之烷二基；R1 表示氫原子、甲基或乙基；R2 表示氫原子、-CN或-CONH2 基；R3 表示可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基；R4a ~R7a 彼此獨立地表示-R8 、-OR8 、-COOR8 、-COR8 、-OCOOR8 、-OCOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K、-SO2 NR8 R9 或-NR11 R12 ；R4a 及R5a 、R5a 及R6a 以及R6a 及R7a 亦可相互鍵結而形成含有苯環之碳之6~7員環；R8 及R9 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或者碳數6~10之一價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子亦可經-OR10 取代；R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R11 及R12 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數2~8之醯基或四氫糠基；R11 及R12 亦可相互鍵結而形成含有氮原子之環；R21 ~R25 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R26 及R27 彼此獨立地表示氫原子或甲基]。
本發明之化合物較佳為式(I)所表示之化合物(以下有時稱為化合物(I))。
[式(I)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-；L1 及L2 彼此獨立地表示碳數1~8之烷二基；R1 表示氫原子、甲基或乙基；R2 表示氫原子、-CN或-CONH2 基；R3 表示可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基；R4 ~R7 彼此獨立地表示-R8 、-OR8 、-COOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K或-SO2 NR8 R9 ；R8 及R9 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或者碳數6~10之一價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子亦可經-OR10 取代；R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R21 ~R25 彼此獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R26 及R27 彼此獨立地表示氫原子或甲基]。
X1 及X2 為-CO-O-或-O-CO-，結合鍵之朝向可彼此相同亦可不同。
其中，X1 較佳為*-O-CO-(*表示與L1 之結合鍵)。若X1 為*-O-CO-，則本發明之化合物之製造容易，故較佳。
L1 及L2 為碳數1~8之烷二基，較佳為碳數1~4之烷二基，更佳為碳數1~3之烷二基，進而較佳為碳數1或2之烷二基。
作為碳數1~8之烷二基，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丙烷-1,2-二基、丁烷-1,4-二基、丁烷-1,3-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基等。
R1 為氫原子、甲基或乙基，較佳為甲基或乙基。
-L1 -X1 -L2 -X2 -R1 為具有2個酯鍵之基、或者具有1個酯鍵及1個羧基之基。若具有此種基，則有化合物於有機溶劑之溶解度提高之傾向，因而較佳。
作為-L1 -X1 -L2 -X2 -R1 ，例如可列舉式(f-1)~式(f-18)所表示之基等。
其中，式(f-4)及式(f-5)所表示之基由於容易獲取原料而較佳。
R2 為氫原子、-CN或-CONH2 。其中，就容易獲取原料之方面而言，較佳為-CN。
R3 為氫原子、可經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基。
作為碳數1~4之烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、第三丁基等。作為鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為經鹵素原子取代之碳數1~4之烷基，例如可列舉三氟甲基、五氟乙基等。
作為R3 ，較佳為甲基、三氟甲基，尤佳為甲基。
R4a ~R7a 彼此獨立地為-R8 、-OR8 、-COOR8 、-COR8 、-OCOOR8 、-OCOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K、-SO2 NR8 R9 或-NR11 R12 。R4a 及R5a 、R5a 及R6a 以及R6a 及R7a 亦可相互鍵結而形成含有苯環之碳之6~7員環。
R4a ~R7a 較佳為彼此獨立地為-R8 、-OR8 、-COOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K、-SO2 NR8 R9 或-NR11 R12 。
又，R4 ~R7 分別獨立地為-R8 、-OR8 、-COOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K或-SO2 NR8 R9 。
R8 及R9 彼此獨立地為氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數7~12之芳烷基、或者碳數6~10之一價芳香族烴基，該脂肪族烴基、該芳烷基及該芳香族烴基所含之氫原子亦可經-OR10 取代。
R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基。
作為R8 及R9 中之碳數1~8之一價脂肪族烴基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直鏈狀脂肪族烴基；異丙基、異丁基、第二丁基、異戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1,1-二甲基乙基)丁基丁基、第三丁基、1,1-二甲基丙基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1,1-二甲基戊基、1,2-二甲基戊基、1,3-二甲基戊基、1,4-二甲基戊基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、2,4-二甲基戊基、3,3-二甲基戊基、3,4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1,1-二甲基己基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基己基、1,4-二甲基己基、1,5-二甲基己基、2,2-二甲基己基、2,3-二甲基己基、2,4-二甲基己基、2,5-二甲基己基、3,3-二甲基己基、3,4-二甲基己基、3,5-二甲基己基、4,4-二甲基己基、4,5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1,1-二乙基丁基、1,2-二乙基丁基等分支鏈狀脂肪族烴基等。
作為R8 及R9 中之碳數7~12之芳烷基，可列舉：苄基、二苯基甲基、苯基乙基、3-苯基丙基等。
作為R8 及R9 中之碳數6~10之一價芳香族烴基，可列舉：苯基、萘基、聯苯基、茀基、蒽基等芳香族烴基等。
作為R4a ~R7a 及R4 ~R7 中之-OR8 ，例如可列舉：羥基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、苯氧基、苄氧基、苯甲醯氧基等。
作為經-OR10 取代之-OR8 ，例如可列舉：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。
作為R4a ~R7a 及R4 ~R7 中之-COOR8 ，例如可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄氧基羰基等。
作為R4a ~R7a 中之-COR8 ，例如可列舉：乙醯基、丙醯基、異丁醯基、戊醯基及異戊醯基等。
作為R4a ~R7a 中之-OCOOR8 ，例如可列舉：甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、異丁氧基羰氧基、第二丁氧基羰氧基、正戊氧基羰氧基、苯氧基羰氧基等。
作為R4a ~R7a 中之-OCOR8 ，例如可列舉乙醯氧基、特戊醯氧基等。
作為R4a ~R7a 中之-NR11 R12 ，例如可列舉：N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-戊基胺基、N-乙醯基胺基等。
作為R11 及R12 相互鍵結而形成含有氮原子之環之-NR11 R12 ，例如可列舉：1-吡唑基、吡咯啶基、哌啶基、啉基等。
其中，就於有機溶劑中之溶解性之方面而言，較佳為N-乙醯基胺基。
作為R4a ~R7a 及R4 ~R7 中之-SO2 NR8 R9 ，可列舉：未經取代之胺磺醯基、N-單取代胺磺醯基及N,N-二取代胺磺醯基。
作為N-單取代胺磺醯基，例如可列舉：N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基)己基胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基、N-烯丙基胺磺醯基等經脂肪族烴基取代之N-單取代胺磺醯基；N-(2-羥基乙基)胺磺醯基、N-(3-羥基丙基)胺磺醯基、N-(2-羥基丙基)胺磺醯基、N-(2,3-二羥基丙基)胺磺醯基、N-(2-羥基丁基)胺磺醯基、N-(4-羥基丁基)胺磺醯基、N-(1-羥基甲基乙基)胺磺醯基等經具有羥基之脂肪族烴基取代之N-單取代胺磺醯基；N-(2-甲氧基乙基)胺磺醯基、N-(2-乙氧基乙基)胺磺醯基、N-(1-甲氧基丙基)胺磺醯基、N-甲氧基丙基胺磺醯基、N-乙氧基丙基胺磺醯基、N-丙氧基丙基胺磺醯基、N-異丙氧基丙基胺磺醯基、N-己氧基丙基胺磺醯基、N-(2-乙基己氧基丙基)胺磺醯基、N-(3-第三丁氧基丙基)胺磺醯基、N-(4,4-二甲氧基丁基)胺磺醯基、N-甲氧基己基胺磺醯基等經具有烷氧基之烷基或環烷基取代之N-單取代胺磺醯基；N-[1-(2-乙氧基乙氧基)丙基]胺磺醯基等經具有烷氧基烷基之脂肪族烴基取代之N-單取代胺磺醯基；N-苯基胺磺醯基、N-(1-萘基)胺磺醯基等經芳基取代之N-單取代胺磺醯基；N-苄基胺磺醯基、N-(1-苯基乙基)胺磺醯基、N-(2-苯基乙基)胺磺醯基、N-(3-苯基丙基)胺磺醯基、N-(4-苯基丁基)胺磺醯基、N-[2-(2-萘基)乙基]胺磺醯基、N-[2-(4-甲基苯基)乙基]胺磺醯基、N-(3-苯基-1-丙基)胺磺醯基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)胺磺醯基等經芳烷基取代之N-單取代胺磺醯基；N-(3,4,5-三甲氧基苄基)胺磺醯基、N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]胺磺醯基、N-[2-(2-乙氧基苯基)乙基]胺磺醯基等經具有取代基之芳烷基取代之N-單取代胺磺醯基；作為N,N-二取代胺磺醯基，例如可列舉：N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等經2個脂肪族烴基取代之N,N-取代胺磺醯基；N,N-雙(2-羥基乙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-甲氧基乙基)胺磺醯基、N,N-雙(2-乙氧基乙基)胺磺醯基等經具有取代基之脂肪族烴基取代之N,N-二取代胺磺醯基等。
作為-SO2 NR8 R9 所含之R8 及R9 ，較佳為碳數6~8之分支鏈狀烷基、烯丙基、苯基、碳數8~10之芳烷基、碳數2~8之含羥基之烷基或芳基、或者碳數2~8之含烷氧基之烷基或芳基，尤佳為2-乙基己基。
作為表示R21 ~R25 之碳數1~8之一價脂肪族烴基，例如可列舉與表示R1 之直鏈狀飽和烴基及分支鏈狀飽和烴基中者相同者，以及乙烯基、丙烯基、異丙烯基等不飽和脂肪族烴基等。
作為表示R21 ~R25 之碳數6~10之芳香族烴基，表示與表示R1 之芳香族烴基中者相同者。
作為R21 ~R24 ，較佳為氫原子或碳數1~8之脂肪族烴基，更佳為氫原子或乙基。R21 ~R24 之合計碳數較佳為10以下，更佳為8以下。若該碳數為10以下，則分光濃度變高，故較佳。
作為R25 ，由於有於有機溶劑中之溶解性變高之傾向，因此較佳為碳數1~8之脂肪族烴基或苯基。
R26 及R27 彼此獨立地為氫原子或甲基。
於化合物(0)及化合物(I)中，作為成為陽離子部分之來自羅丹明化合物之陽離子(即下述式(II)所表示之陽離子)之較佳例，可列舉式(II-1)~(II-146)所表示之陽離子。
[式(II)中，R22 ~R27 表示與上述相同之含義。]
作為化合物(0)，例如可列舉化合物(I-1)~化合物(I-148)等。Y1 表示-L1 -X1 -L2 -X2 -R1 ，A+ 表示來自羅丹明化合物之陽離子。表1中，Y1 及A+ 欄記載上述例示之基或陽離子之式的編號。
其中，由於分光濃度高，因此較佳為化合物(I-1)~化合物(I-6)及化合物(I-147)。
作為製造本發明之化合物之方法之一例，對製造化合物(I)之方法進行說明。化合物(0)中不為化合物(I)之化合物亦可藉由與下述所示之化合物(I)的製造方法相同之方法而製造。
化合物(I)可藉由使用式(d)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d)」)與鉻化合物，形成鉻錯鹽，其後使該鉻錯鹽與羅丹明化合物進行鹽交換反應而製造。
[式(d)中，R1 ~R7 、L1 、L2 、X1 及X2 表示與式(I)中者相同之含義。]
首先，對製造化合物(d)之方法進行說明。
偶氮化合物可藉由利用日本專利特公平7-88633號公報記載之方法，將重氮鎓鹽與吡啶酮化合物進行重氮偶合而製造。
式(a2)所表示之重氮鎓鹽例如可藉由利用亞硝酸、亞硝酸鹽或亞硝酸酯，使式(a1)所表示之胺重氮化而獲得。
[式(a1)及式(a2)中，R4 ~R7 表示與式(I)中者相同之含義；A1 表示無機或有機陰離子。]
作為上述無機陰離子，例如可列舉：氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子、碘化物離子、過氯酸根離子、次氯酸根離子等。
作為上述有機陰離子，例如可列舉CH3 COO- 、C6 H5 COO- 等。
較佳為可列舉氯化物離子、溴化物離子、CH3 COO- 等。
對X1 為*-O-CO-之化合物(d)(*表示與L1 之結合鍵)即式(d1)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d1)」)之製造方法進行說明。
[式(d1)中，R1 ~R7 、L1 、L2 及X2 表示與式(I)中者相同之含義。]
藉由將式(a2)所表示之重氮鎓鹽與式(b1)所表示之化合物於水性溶劑中進行重氮偶合，可製造式(c1)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(c1)」)。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。作為上述水性溶劑，例如可列舉N-甲基吡咯啶酮等。
[式(b1)及式(c1)中，R2 ~R7 及L1 表示與式(I)中者相同之含義。]
繼而，藉由使化合物(c1)與式(e1)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(e1)」)於有機溶劑之存在下反應，可獲得化合物(d1)。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
[式(e1)中，R1 、L2 、及X2 表示與式(I)中者相同之含義；Z1 表示氯原子或溴原子。]
作為上述有機溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴系溶劑，氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴系溶劑，甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶劑，硝基苯等硝基烴系溶劑，甲基異丁基酮等酮系溶劑，1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺系溶劑。
相對於化合物(c1)1莫耳，化合物(b2)之使用量較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上4莫耳以下。
繼而，對X1 為*-CO-O-之化合物(d)(*表示與L1 之結合鍵)即式(d2)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(d2)」)之製造方法進行說明。
[式(d2)中，R1 ~R7 、L1 、L2 及X2 表示與式(I)中者相同之含義。]
與上述同樣地，藉由使式(a2)所表示之重氮鎓鹽與式(b2)所表示之吡啶酮化合物於水性溶劑中反應，可製造式(c2)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(c2)」)。反應溫度較佳為-5℃~60℃，更佳為0℃~30℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。作為上述水性溶劑，可列舉與上述列舉者相同之溶劑。
[式(b2)及式(c2)中，R2 ~R7 及L1 表示與式(I)中者相同之含義。]
繼而，藉由使化合物(c2)與式(e2)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物(b4)」)於有機溶劑之存在下反應，可獲得化合物(d2)。反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為50℃~120℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為1小時~4小時。
R1 -X2 -L2 -OH　(e2)
[式(b4)中，R1 、X2 及L2 表示與式(I)中者相同之含義。]
作為此處所使用之有機溶劑，可列舉與化合物(c1)和化合物(e1)之反應中所使用者相同之溶劑。
相對於化合物(c2)1莫耳，化合物(e2)之使用量較佳為1莫耳以上8莫耳以下，更佳為1莫耳以上4莫耳以下。
反應時，為使反應順利進行，進而較佳為添加酸性觸媒。
作為酸性觸媒，可列舉硫酸、鹽酸等無機酸等。
該等觸媒之使用量為任意，相對於化合物(e2)1莫耳，較佳為0.01莫耳以上4莫耳以下，更佳為0.8~2莫耳。
自反應混合物中取得作為目標化合物之化合物(d)(即化合物(d1)或化合物(d2))之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，較佳為將反應混合物與酸(例如乙酸等)及水一併混合，濾取所析出之結晶。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度較佳為10℃以上50℃以下，更佳為20℃以上50℃以下，進而較佳為20℃以上30℃以下。又，較佳為將反應混合物添加至酸之水溶液中後，於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。所濾取之結晶較佳為以水等清洗，繼而乾燥。又，視需要亦可藉由再結晶等公知方法進一步純化。
鉻錯鹽可藉由使化合物(d)與鉻化合物於水性溶劑(例如N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮等)中，較佳為於70~150℃(更佳為70~130℃)下反應3~10小時而製造。
作為上述鉻化合物，可列舉：甲酸鉻、乙酸鉻、氯化鉻、氟化鉻、硫酸銨鉻等，較佳為可列舉甲酸鉻、硫酸銨鉻等。
相對於化合物(d)1莫耳，鉻化合物之使用量較佳為0.5~1莫耳。
又，為促進該反應，亦可使無機鹼共存。
作為上述無機鹼，可列舉：氫氧化鈉、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鈣、乙酸鈉、乙酸鈣等，較佳為可列舉碳酸鈉、乙酸鈉等。
式(I)所表示之化合物可藉由使成為陰離子部分之上述所得之鉻錯鹽與成為陽離子部分之式(II')所表示之鹽於溶劑中進行鹽交換反應而製造。較佳為使該鉻錯鹽與式(II')所表示之鹽以1:1~1:4之莫耳比反應。
[式(II')中，R21 ~R27 表示與上述相同之含義；A2 表示無機陰離子或有機陰離子。]
作為A2 ，可列舉與A1 中者相同之陰離子，其中，較佳為氟化物離子、氯化物離子、溴化物離子等鹵化物離子。
自反應混合物中取得作為目標化合物之化合物(I)之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，較佳為將反應混合物與無機鹽(例如食鹽等)及水一併混合，濾取所析出之結晶。上述無機鹽較佳為預先製備無機鹽之水溶液後，將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度較佳為10℃以上50℃以下，更佳為10℃以上40℃以下，進而較佳為10℃以上25℃以下。又，較佳為將反應混合物添加至無機鹽之水溶液中後，於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。所濾取之結晶較佳為以水等清洗，繼而乾燥。又，視需要亦可藉由再結晶等公知方法進一步純化。
如此而獲得之本發明之化合物可用作染料。尤其是，本發明之化合物由於分光濃度高，因此可用作利用反射光或透射光進行彩色顯示之液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片或纖維材料等所使用之染料。
本發明之染料係以本發明之化合物作為有效成分之染料。
本發明之著色樹脂組合物含有本發明之染料作為著色劑(以下有時稱為「著色劑(A)」)，進而含有樹脂(B)及溶劑(E)。本發明之著色樹脂組合物較佳為進而含有聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。
著色劑(A)除了含有本發明之染料以外，亦可進而含有顏料及/或與本發明之染料不同之染料。
作為與本發明之染料不同之染料，可列舉色料索引(Colour Index)(英國染色師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之染料等。更具體而言，可列舉如下所述之色料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。
C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應橙16；C.I.直接橙26；C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。
作為顏料，可列舉顏料分散抗蝕劑中通常使用之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉金屬氧化物或金屬錯鹽之類的金屬化合物，具體可列舉：鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。
又，作為有機顏料及無機顏料，具體可列舉色料索引(Colour Index)(英國染色師學會出版)中分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下所述之色料索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。
C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264；C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。
相對於著色樹脂組合物中之固形物成分，著色劑(A)之含量較佳為5~60質量%。此處，所謂固形物成分，係指著色樹脂組合物中之除溶劑以外之成分之合計。
著色劑(A)中所含之本發明之染料之含量較佳為3~100質量%。
與本發明之染料不同之染料及顏料可分別單獨亦可組合兩種以上與本發明之染料一併使用。
作為樹脂(B)，並無特別限定，可使用任一種樹脂。樹脂(B)較佳為鹼溶性樹脂，更佳為含有由(甲基)丙烯酸衍生之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
作為樹脂(B)，具體可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異艸伯酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。
樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。
樹脂(B)之酸值較佳為50~150，更佳為60~135。
相對於著色樹脂組合物之固形物成分，樹脂(B)之含量較佳為7~65質量%，更佳為13~60質量%。
聚合性化合物(C)只要為可利用由聚合起始劑(D)產生之活性自由基、酸等進行聚合之化合物，則並無特別限定。例如可列舉具有聚合性碳-碳不飽和鍵之化合物等。
作為上述聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上之聚合性基之光聚合性化合物。作為具有3個以上之聚合性基之光聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述光聚合性化合物(C)可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
相對於著色樹脂組合物之固形物成分，聚合性化合物(C)之含量較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。
作為上述聚合起始劑(D)，可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑係藉由熱或光之作用而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉：苯烷基酮化合物、9-氧硫化合物、三化合物、肟化合物等。
作為上述苯烷基酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲硫基苯基)丙-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙-1-酮、1-羥基環己基苯基酮等。
作為上述9-氧硫化合物，例如可列舉：2-異丙基-9-氧硫、4-異丙基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2,4-二氯-9-氧硫、1-氯-4-丙氧基-9-氧硫等。
作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟系化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。
又，作為活性自由基產生劑，例如亦可使用2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。
作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸酯類，安息香甲苯磺酸酯類等。
上述聚合起始劑(D)可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，聚合起始劑(D)之含量較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始劑之含量在上述範圍內，則高感度化而曝光時間縮短，生產性提高，故較佳。
作為溶劑(E)，例如可列舉：醚類、芳香族烴類、酮類、醇類、酯類、醯胺類等。
作為上述醚類，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
作為上述芳香族烴類，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
作為上述酮類，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。
作為上述醇類，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、甘油等。
作為上述酯類，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯類、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、γ-丁內酯等。
作為上述醯胺類，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等。
該等溶劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。
相對於著色樹脂組合物，著色樹脂組合物中之溶劑(E)之含量較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。
本發明之著色樹脂組合物視需要亦可含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。
本發明之化合物可用作染料。又，本發明之化合物由於莫耳吸光係數高、分光濃度高，因此尤其可用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料。
又，本發明之著色樹脂組合物可以公知態樣用於具備彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如公知之液晶顯示裝置、有機EL(Electroluminescence，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像有關之機器中。
實施例
以下，列舉實施例對本發明進行更具體之說明。
實施例及比較例中，表示含量或使用量之%及份只要未作特別說明，則為質量基準。
於以下之實施例中，化合物之結構係藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)(JMM-ECA-500，日本電子(股)製造)、質譜儀(LC，Agilent製造之1200型；MASS，Agilent製造之LC/MSD型)及元素分析(VARIO-EL(Elementar(股)製造))進行確認。
[實施例1]
於鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)13.7份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而逐次少量添加35%鹽酸26.2份使其溶解，攪拌2小時，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
另一方面，將乙醯乙酸乙酯(東京化成工業(股)製造)26.0份、氰基乙酸甲酯(東京化成製造)20.8份及2-胺基乙醇(和光純藥工業(股)製造)24.4份混合，於95℃下攪拌24小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至水304份、35%鹽酸35份之混合液中，於室溫下攪拌1小時。將所析出之結晶取得為抽氣過濾之殘渣後進行乾燥，獲得式(b1a)所表示之化合物20.4份。
繼而，使式(b1a)所表示之化合物20.4份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，使用泵以15分鐘滴加上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴加結束後，進而攪拌30分鐘，藉此獲得黃色懸浮液。攪拌1小時。將過濾所得之黃色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(c1a)所表示之化合物33.5份。
繼而，於(c1a)所表示之化合物34.2份中添加式(e1a)所表示之醯氯27.28份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中、70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加至水中，獲得式(d1a)所表示之化合物42.35份。藉由1 H-NMR確認結構。
式(d1a)所表示之化合物之鑑定：1 H-NMR(500 MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6 ): 2.05(3H,s),2.57(3H,s),4.13(2H,t),4.31(2H,t),4.57(2H,s),7.38(1H,t),7.76(1H,t),8.02(1H,d),8.04(1H,d),15.7(1H,s)。
繼而，於式(d1a)所表示之化合物2.0份中添加N-甲基吡咯啶酮50份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物(Nacalai Tesque(股)製造)1.2份，於120℃下攪拌約7小時而獲得暗橙色溶液。將該溶液注入20%食鹽水溶液300份中，將所得之橙色固體過濾，於60℃下真空乾燥，藉此獲得式(z-1)所表示之化合物1.6份(產率76%)。
式(z-1)所表示之化合物之鑑定：
(質譜儀)離子化模式=ESI-: m/z=932.2[M-H]-
準確質量：933.1
於式(z-1)所表示之化合物3.4份中添加N-甲基吡咯啶酮27.5份，製備溶液(s1)。又，於式(g-1)所表示之羅丹明化合物(羅丹明6G，東京化成工業(股)製造)1.8份中添加甲醇14.4份，製備溶液(t1)。其後於室溫下將溶液(s1)與溶液(t1)混合，攪拌約1小時後，注入水450份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-1)所表示之化合物4.3份(產率83%)。
式(I-1)所表示之化合物之鑑定：
(元素分析)C 64.1 H 5.0 N 11.0 Cr 4.1
[實施例2]
除了將式(e1a)所表示之醯氯替換成式(e1b)所表示之醯氯以外，以與實施例1相同之方式獲得式(d1b)所表示之化合物。藉由1 H-NMR確認結構。
式(d1b)所表示之化合物之鑑定：1 H-NMR(500MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6 ): 2.50(2H,2H,overlapped),2.55(3H,s),3.51(3H,s),4.11(2H,t),4.23(2H,t),7.37(1H,t),7.74(1H,t),8.02(1H,d),8.03(1H,d),15.6(1H,s)。
繼而，於式(d1b)所表示之化合物3.7份中添加N-甲基吡咯啶酮93份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.8份，於120℃下攪拌約7小時而獲得暗橙色溶液。將該溶液注入20%食鹽水溶液210份中，將所得之橙色固體過濾，於60℃下真空乾燥，藉此獲得式(z-2)所表示之化合物3.2份(產率82%)。
式(z-2)所表示之化合物之鑑定：
(質譜儀)離子化模式=ESI-:m/z=960.0[M-H]-
準確質量：961.2
於式(z-2)所表示之化合物3.1份中添加N-甲基吡咯啶酮31.5份，製備溶液(s2)。又，於式(g-1)所表示之羅丹明化合物1.6份中添加甲醇15.4份，製備溶液(t2)。其後於室溫下將溶液(s2)與溶液(t2)混合，攪拌約1小時後，注入水430份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-2)所表示之化合物3.4份(產率73%)。
式(I-2)所表示之化合物之鑑定：
(元素分析)C 64.7 H 5.2 N 10.8 Cr 4.0
[實施例3]
於羅丹明B(東京化成工業(股)製造)25.0份中添加無水氯仿(關東化學(股)製造)200份、樟腦磺酸(Aldrich(股)製造)1.5份、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶(東京化成工業(股)製造)1.6份、乙醇(東京化成工業(股)製造)12.1份，攪拌約30分鐘。其後，緩慢添加向1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(和光純藥工業(股)製造)14.5份中添加無水氯仿55.3份使其預先溶解而成之溶液後，於室溫下攪拌約2小時。利用1 N鹽酸水溶液150份進行2次分液操作後，使用10%食鹽水150份將有機層清洗2次。繼而添加無水硫酸鎂43份，攪拌約30分鐘後，過濾乾燥劑，蒸餾去除溶劑，藉此獲得式(g-2)所表示之羅丹明化合物23.1份(產率87%)。
式(g-2)所表示之化合物之鑑定：
(質譜儀)離子化模式=ESI+:m/z=471.2[M-Cl- ]+
準確質量：506.2
於式(z-2)所表示之化合物4.2份中添加N-甲基吡咯啶酮33.2份，製備溶液(s3)。又，於式(g-2)所表示之羅丹明化合物2.3份中添加N-甲基吡咯啶酮18.4份，製備溶液(t3)。其後於室溫下將溶液(s3)與溶液(t3)混合，攪拌約1小時後，注入水450份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-3)所表示之化合物5.1份(產率79%)。
式(I-3)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C 65.2 H 5.4 N 10.6 Cr 3.9
[實施例4]
於2-胺基-4,5-二甲氧基苯甲酸(東京化成工業(股)製造)5.5份中添加水100份後，添加氫氧化鈉2.2份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加亞硝酸鈉6.1份，繼而逐次少量添加35%鹽酸23.1份。其後於冰浴冷卻下，攪拌2.5小時，為淬冷過剩之亞硝酸而緩慢添加9%醯胺硫酸水溶液70份，攪拌約10分鐘，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
繼而，使式(b1a)所表示之化合物5.9份懸浮於水53份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，一面使懸浮液之pH值保持為7.5~9.0，一面使用泵以約1小時滴加上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴加結束後，進而於室溫下攪拌2小時而獲得紅橙色懸浮液。將過濾所得之黃色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(c1c)所表示之化合物9.3份。
繼而，於式(c1c)所表示之化合物4.2份中添加醯氯(e1b)3.1份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中、70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加至水中，獲得下述結構所表示之吡啶酮偶氮化合物(d1c)4.9份。藉由1 H-NMR確認結構。
式(d1c)所表示之化合物之鑑定：1 H-NMR(500 MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6 ): 2.50-2.52(2H,2H,overlapped),2.56(3H,t),3.52(3H,s),3.83(3H,s),3.93(3H,s),4.11(2H,t),4.23(2H,t),7.43(1H,s),7.48(1H,s),15.7(1H,s)。
繼而，於式(d1c)所表示之化合物11.0份中添加N-甲基吡咯啶酮120份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.0份，於110℃下攪拌約1小時。繼而使溫度下降至80℃，添加碳酸鈉2.3份後，再度於110℃下攪拌約3.5小時而獲得暗橙色溶液。將該溶液注入10%食鹽水溶液530份中，將所得之橙色固體過濾，於60℃下真空乾燥，藉此獲得式(z-4)所表示之化合物7.6份(產率65%)。
式(z-4)所表示之化合物之鑑定；
(質譜儀)離子化模式=ESI-:m/z=1080.2[M-Na]-
準確質量：1103.2
於式(z-4)所表示之化合物1.0份中添加N-甲基吡咯啶酮10份，製備溶液(s4)。又，於式(g-2)所表示之羅丹明化合物0.5份中添加N-甲基吡咯啶酮5份，製備溶液(t4)。其後於室溫下將溶液(s4)與溶液(t4)混合，攪拌約1小時後，注入水350份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-4)所表示之化合物0.85份(產率60%)。
式(I-4)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C 63.5 H 5.5 N 9.7 Cr 3.6
[實施例5]
根據堀口博著總論合成染料(三共出版股份有限公司，1968年發行)之第340頁所記載之方法，藉由鄰苯二甲酸酐(東京化成工業(股)製造)與3-(N,N-二乙基胺基)苯酚(東京化成工業(股)製造)之縮合反應合成4-二乙基胺基-2-苯甲醯基苯甲酸後，進而與3-(N-乙基胺基)苯酚(東京化成工業(股)製造)縮合，藉此合成式(rh-1)所表示之化合物。
繼而，於式(rh-1)所表示之化合物6.0份中添加無水氯仿(關東化學(股)製造)42份而製成溶液後，添加樟腦磺酸(Aldrich(股)製造)0.4份、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶(東京化成工業(股)製造)0.5份、乙醇3.1份，攪拌約30分鐘。其後，緩慢添加向1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二醯亞胺鹽酸鹽(和光純藥工業(股)製造)4.3份中添加無水氯仿25份使其預先溶解而成之溶液後，於室溫下攪拌約2小時。利用1 N鹽酸水溶液50份進行2次分液操作後，以10%食鹽水清洗有機層。繼而添加無水硫酸鎂20份，攪拌約30分鐘後，蒸餾去除溶劑，藉此獲得式(g-3)所表示之羅丹明化合物6.2份(產率94%)。
式(g-3)所表示之羅丹明化合物之鑑定：
(質譜儀)離子化模式=ESI+:m/z=443.2[M-Cl- ]+
準確質量：478.2
於式(z-4)所表示之化合物1.1份中添加N-甲基吡咯啶酮8.5份，製備溶液(s5)。又，於式(g-3)所表示之羅丹明化合物0.5份中添加N-甲基吡咯啶酮5份，製備溶液(t5)。其後於室溫下將溶液(s5)與溶液(t5)混合，攪拌約1小時後，注入水450份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-5)所表示之化合物1.3份(產率81%)。
式(I-5)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C 61.2 H 5.4 N 9.7 Cr 3.5
[實施例6]
於2-胺基-5-羥基苯甲酸(東京化成工業(股)製造)5.5份中添加水90份後，添加氫氧化鈉2.9份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加亞硝酸鈉8.0份，繼而逐次少量添加35%鹽酸29.7份。其後於冰浴冷卻下攪拌2小時，為淬冷過剩之亞硝酸而緩慢添加9%醯胺硫酸水溶液87份，攪拌約10分鐘，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
繼而，使式(b1a)所表示之化合物7.6份懸浮於水68.6份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，一面使懸浮液之pH值保持為1.0以下，一面使用泵以約1小時滴加上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴加結束後，進而於室溫下攪拌2小時而獲得橙色懸浮液。將過濾所得之黃色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(c1d)所表示之化合物9.3份。藉由1 H-NMR確認結構。
式(c1d)所表示之化合物之鑑定：1 H-NMR(500 MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6 ): 2.44(3H,s),3.52(2H,d),3.90(2H,t),4.92(1H,brs),7.09(1H,dd),7.34(1H,d),7.76(1H,d),10.1(1H,s),15.5(1H,s)。
繼而，於(c1d)所表示之化合物4.2份中添加醯氯(e1b)4.4份，於N-甲基吡咯啶酮之溶劑中、70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加至水中，獲得式(d1d)所表示之化合物4.6份。藉由1 H-NMR確認結構。
式(d1d)所表示之化合物之鑑定：1 H-NMR(500 MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6 ): 2.48-2.51(2H,2H,3H,overlapped),3.52(3H,s),4.10(2H,t),4.22(2H,t),7.12(1H,dd),7.37(1H,d),7.82(1H,d),10.2(1H,s),15.6(1H,s)。
繼而，於式(d1d)所表示之化合物6.5份中添加N-甲基吡咯啶酮98份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.6份，於110℃下攪拌約1小時。繼而使溫度下降至80℃，添加碳酸鈉2份後，再度於110℃下攪拌約5小時而獲得暗橙色溶液。將該溶液注入20%食鹽水溶液330份中，將所得之橙色固體過濾，於60℃下真空乾燥，藉此獲得式(z-6)所表示之化合物4.1份(產率59%)。
式(z-6)所表示之化合物之鑑定：
(質譜儀)離子化模式=ESI-:m/z=992.2[M-Na]-
準確質量：1015.2
於式(z-6)所表示之化合物3.9份中添加N-甲基吡咯啶酮31.2份，製備溶液(s6)。又，於式(g-3)所表示之羅丹明化合物1.6份中添加N-甲基吡咯啶酮19.2份，製備溶液(t6)。其後於室溫下將溶液(s6)與溶液(t6)混合，攪拌約1小時後，注入水390份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-6)所表示之化合物4.2份(產率83%)。
式(I-6)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C 60.9 H 4.9 N 10.2 Cr 3.7
[實施例7]
於5-(N-乙醯胺基)鄰胺苯甲酸(東京化成工業(股)製造)19.4份中添加水80份後，添加氫氧化鈉0.4份，使其溶解。於冰浴冷卻下，添加35%亞硝酸鈉水溶液19.7份，繼而逐次少量添加35%鹽酸26.2份使其溶解，攪拌2小時，獲得含有重氮鎓鹽之懸浮液。
繼而，使式(b1a)所表示之化合物20.4份懸浮於水100份中，使用氫氧化鈉將pH值調整為9.0。向其中，使用泵以15分鐘滴加上述含有重氮鎓鹽之懸浮液。滴加結束後，進而攪拌30分鐘，藉此獲得黃色懸浮液。攪拌1小時。將過濾所得之黃色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(c1e)所表示之化合物39.1份。
繼而，於式(c1e)所表示之化合物39.9份中添加式(e1b)所表示之醯氯(和光純藥工業(股)製造)30.1份，於N-甲基吡咯啶酮中、70℃下攪拌3小時。反應結束後，添加至水中，獲得式(d1e)所表示之化合物50.1份。所獲得之化合物呈橙色，於乳酸乙酯溶劑中測定最大吸收波長(λmax)，結果顯示459 nm。又，藉由1 H-NMR確認結構。
式(d1e)所表示之化合物之鑑定：1 H-NMR(500 MHz,δ值(ppm,TMS基準),DMSO-d6 ): 1.05(3H,m),2.06(3H,s),2.37(2H,t),2.40(2H,t),2.48(3H,m),3.83(2H,m),3.91(2H,m),5.08(2H,m),7.88(1H,s),7.89(1H,s),8.29(1H,m),10.2(1H,d)。
繼而，於式(d1e)所表示之化合物7.0份中添加N-甲基吡咯啶酮98份，加熱至80℃使其溶解後，添加甲酸鉻n水合物1.6份，於110℃下攪拌約1小時。繼而使溫度下降至80℃，添加碳酸鈉2份後，再度於110℃下攪拌約5小時而獲得暗橙色溶液。將該溶液注入20%食鹽水溶液330份中，將所得之橙色固體過濾，於60℃下真空乾燥，藉此獲得式(z-7)所表示之化合物2.7份(產率40%)。
式(z-7)所表示之化合物之鑑定：
(質譜儀)離子化模式=ESI-:m/z=1074.2[M-Na]-
準確質量：1097.2
於式(z-7)所表示之化合物4.2份中添加N-甲基吡咯啶酮33.2份，製備溶液(s7)。又，於式(g-2)所表示之羅丹明化合物2.3份中添加N-甲基吡咯啶酮18.4份，製備溶液(t7)。其後於室溫下將溶液(s7)與溶液(t7)混合，攪拌約1小時後，注入水450份中。將過濾所得之紅色固體於減壓下60℃下乾燥，獲得式(I-147)所表示之化合物5.3份(產率80%)。
式(I-147)所表示之化合物之鑑定：(元素分析)C 60.0 H 4.8 N 10.3 Cr 3.4
<吸光度之測定>
將化合物0.35 g溶解於乳酸乙酯中，使體積為250 cm3 ，將其中之2 cm3 以乳酸乙酯加以稀釋而成為100 cm3 ，製備濃度0.028 g/L之溶液。對該溶液，使用紫外可見分光光度計(V-650DS，日本分光(股)製造)(石英槽，光程長度：1 cm)測定最大吸收波長(λmax)及最大吸收波長(λmax)下之吸光度。將結果示於表2。
表2中，化合物(R-1)為C.I.溶劑黃21(油溶膠永固黃2G，田岡化學工業(股)製造)。
[實施例8] <著色樹脂組合物之製備>
將下述成分混合而獲得著色樹脂組合物：
(A)著色劑：化合物(I-1)：實施例1中合成之化合物　20份
(B-1)樹脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物(莫耳比：
30/70，重量平均分子量10700，酸值70 mgKOH/g)　70份
(C-1)聚合性化合物：二季戊四醇六丙烯酸酯(日本化藥公司製造)　30份
(D-1)光聚合起始劑：苯偶醯二甲基縮酮(Irgacure 651，Ciba Japan公司製造)　15份
(E-1)溶劑：乳酸乙酯　680份。
<彩色濾光片之製作>
於玻璃上，以旋塗法塗佈上述所得之著色樹脂組合物，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。光照射後，利用氫氧化鉀水溶液進行顯影，利用烘箱加熱至200℃而獲得彩色濾光片。
[實施例9]
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)替換成實施例2中合成之化合物(I-2)以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
[實施例10]
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)替換成實施例3中合成之化合物(I-3)以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
[實施例11]
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)替換成實施例4中合成之化合物(I-4)以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
[實施例12]
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)替換成實施例5中合成之化合物(I-5)以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
[實施例13]
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)替換成實施例6中合成之化合物(I-6)以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
[實施例14]
除了將實施例1中合成之化合物(I-1)替換成實施例7中合成之化合物(I-147)以外，以與實施例8相同之方式獲得著色樹脂組合物及彩色濾光片。
由表2之結果可知，本發明之化合物由於吸光度高，故顯示較高之分光濃度。又，含有該化合物之著色樹脂組合物具有優異之色彩性能，可製作高品質之彩色濾光片。
產業上之可利用性
本發明之化合物可用作染料。本發明之化合物由於莫耳吸光係數高，分光濃度高，因此尤其可用作液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片所使用之染料。

Claims (7)

  1. 一種化合物，其係以式(0)所表示： [式(0)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-；L1 及L2 彼此獨立地表示碳數1~8之烷二基；R1 表示氫原子、甲基或乙基；R2 表示-CN基；R3 表示碳數1~4之烷基；R4a ~R7a 分別獨立地表示-R8 、-OR8 、-COOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K、-SO2 NR8 R9 或-NR11 R12 ；R8 及R9 彼此獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基；R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R11 及R12 分別獨立地表示氫原子、碳數1~8之一價脂肪族烴基、碳數2~8之醯基或四氫糠基；R11 及R12 亦可相互鍵結而形成含有氮原子之環；R21 ~R25 彼此獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基； R26 及R27 彼此獨立地表示氫原子或甲基]。
  2. 一種化合物，其係以式(I)所表示： [式(I)中，X1 及X2 彼此獨立地表示-CO-O-或-O-CO-；L1 及L2 彼此獨立地表示碳數1~8之烷二基；R1 表示氫原子、甲基或乙基；R2 表示-CN基；R3 表示碳數1~4之烷基；R4 ~R7 分別獨立地表示-R8 、-OR8 、-COOR8 、-CN、-NO2 、鹵素原子、-SO3 H、-SO3 Na、-SO3 K或-SO2 NR8 R9 ；R8 及R9 彼此獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基；R10 表示氫原子、碳數1~8之一價飽和烴基或碳數6~10之一價芳香族烴基；R21 ~R25 彼此獨立地表示氫原子或碳數1~8之烷基；R26 及R27 彼此獨立地表示氫原子或甲基]。
  3. 如請求項1或2之化合物，其中X1 為*-O-CO-，[*表示與L1 之鍵結位置]。
  4. 如請求項1或2之化合物，其中R2 為-CN。
  5. 如請求項1或2之化合物，其中R25 為碳數1~8之烷基。
  6. 一種染料，其係以如請求項1或2之化合物作為有效成分。
  7. 一種著色樹脂組合物，其含有如請求項6之染料、樹脂及溶劑。
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