JPH0788633B2 - ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 - Google Patents
ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法Info
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- JPH0788633B2 JPH0788633B2 JP61245046A JP24504686A JPH0788633B2 JP H0788633 B2 JPH0788633 B2 JP H0788633B2 JP 61245046 A JP61245046 A JP 61245046A JP 24504686 A JP24504686 A JP 24504686A JP H0788633 B2 JPH0788633 B2 JP H0788633B2
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明はピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維
を染色する方法に関するものである。
を染色する方法に関するものである。
＜従来の技術＞ ピリドン系モノアゾ化合物は一般的に鮮明な緑味黄色乃
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定
性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、
疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下式
（イ）および（ロ） で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
至橙色に疎水性繊維を染めることができる染料として有
用であり、その種類および生産量が増えつつある。しか
しながら、黄色染料としてよく使用されているキノフタ
ロン系化合物に比べ、染色条件での安定性（染浴安定
性）が不十分であり、その使用上限界がある。例えば、
疎水性繊維用ピリドン系モノアゾ化合物としては、下式
（イ）および（ロ） で示される化合物が実用されているが、これらの染浴安
定性〔染浴安定性は次式により求められる。B/A×100
（％）、但し、A:染料濃度0.6％o.w.f.、浴比1/30、pH7
で130℃、60分間染色したときの染色布の染色濃度。B:
被染布を含まない染浴をpH7、温度140℃で30分間放置し
た後、被染布を入れて130℃、60分間染色したときの染
色布の染色濃度。〕が、（イ）および（ロ）は夫々20
％、55％と低く、その改良が強く望まれている。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明者らは染色性、染浴安定性に優れ、諸堅牢度に優
れた染色物を与える疎水性繊維の染色方法について鋭意
検討の結果、特定の染料を用いることにより目的が適う
ことを見出し本発明を完成するに至った。
れた染色物を与える疎水性繊維の染色方法について鋭意
検討の結果、特定の染料を用いることにより目的が適う
ことを見出し本発明を完成するに至った。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は下記一般式（Ｉ） 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはハロゲン原子、−OH,−CN,
−OR1,−OCOR1,−OCOOR1,−COOR1,−NHSO2R1,−NHCOR1
または−OCONHR1により置換されているアルキル基を表
わす。但し、R1は、アルキル基、アルケニル基、アルコ
キシアルキル基またはシクロアルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色する方
法を提供する。
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはハロゲン原子、−OH,−CN,
−OR1,−OCOR1,−OCOOR1,−COOR1,−NHSO2R1,−NHCOR1
または−OCONHR1により置換されているアルキル基を表
わす。但し、R1は、アルキル基、アルケニル基、アルコ
キシアルキル基またはシクロアルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色する方
法を提供する。
前記一般式（Ｉ）中、Ｘで表わされるアルキル基、アル
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アルキル
カルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等、
アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカル
ボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、アル
キルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホ
ニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルまた
はスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイル
基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基
等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ま
しく、とりわけ、水素クロル、ブロム、メチル、エチ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルホ
ニル、シアノが好ましい。
コキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカル
ボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基およびアル
キルスルホニル基におけるアルキル基は炭素数１〜４の
アルキル基を意味する。Ｘで示されるハロゲン原子とし
ては塩素原子、臭素原子、フッ素原子等があげられ、ア
ルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等があげられ、アルコキシ基としてはメトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アルキル
カルボニル基としてはアセチル基、プロピオニル基等、
アルキルオキシカルボニル基としてはメトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基等、アルアルキルオキシカル
ボニル基としてはベンジルオキシカルボニル基等、アル
キルスルホニル基としてはメチルスルホニル基、エチル
スルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニ
ル基等、アリールスルホニル基としてはフェニルスルホ
ニル基等、置換基を有していてもよいカルバモイルまた
はスルファモイル基としてはカルバモイル基、エチルカ
ルバモイル基、ブチルカルバモイル基、スルファモイル
基、エチルスルファモイル基、ブチルスルファモイル基
等が例示される。これらの中、Ｘとしては水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルスル
ホニル基、アリールスルホニル基、シアノ基などが好ま
しく、とりわけ、水素クロル、ブロム、メチル、エチ
ル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、フェニルホ
ニル、シアノが好ましい。
Ｒで示される置換アルキル基のアルキル基は１〜６個の
炭素数を有するものである。
炭素数を有するものである。
前記一般式（Ｉ）で示されるピリドン系モノアゾ化合物
は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒あるいはそれ
らの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱す
ることにより容易に行なうことができる。
は、下記一般式（II） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示される化合物と、下記一般式（III） Ｚ−Ｒ （III） （式中、Ｚはハロゲン原子を表わし、Ｒは前記の意味を
有する。） で示される化合物とを反応させることにより製造するこ
とができる。この反応は水または有機溶媒あるいはそれ
らの混合溶媒中で、脱酸剤の存在下50〜200℃に加熱す
ることにより容易に行なうことができる。
また、一般式（IV） （式中、Ｘは前記の意味を有する。） で示されるアミンを通常の方法でジアゾ化し、一般式
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
（Ｖ） （式中、Ｒは前記の意味を有する。） で示される化合物とカップリングすることによっても一
般式（Ｉ）で示される化合物を得ることができる。この
カップリング反応は、−10゜〜10℃の温度で弱アルカリ
性条件下に容易に行なうことができる。
このようにして得られた化合物を染料として用いるにあ
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
たっては常法に従って分散化を行う。分散化は例えばサ
ンドミル中で、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合
物、リグニンスルホン酸、クレゾール・シェフアー酸ホ
ルマリン縮合物等のアニオン系分散剤あるいはポリオキ
シエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテル類その他の非イオン系分散剤等
の各種の分散剤から選択した分散剤を用い、適量の水性
媒体中で行うことができる。得られた分散染料液は液状
のままで、あるいは乾燥して粉体または顆粒として用い
ることができる。
本発明方法における疎水性繊維には、ポリアミド繊維、
ポリエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテー
ト等の半分成繊維あるいはそれらと天然繊維との混多繊
維材料などが含まれる。
ポリエステル繊維等の合成繊維、ジまたはトリアセテー
ト等の半分成繊維あるいはそれらと天然繊維との混多繊
維材料などが含まれる。
本発明方法は、とりわけ、ポリエステル繊維およびそれ
と天然または再生のセルロース繊維との混合繊維の染色
に有用であり、染色は通常の浸染法、連続染色法または
捺染法等によって行われる。また、本発明方法は、通常
の転写捺染によっても行われる。
と天然または再生のセルロース繊維との混合繊維の染色
に有用であり、染色は通常の浸染法、連続染色法または
捺染法等によって行われる。また、本発明方法は、通常
の転写捺染によっても行われる。
本発明方法によれば、染色性、とりわけ、カラーイール
ドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比べて
染浴安定性が著しく優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢
度、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた鮮明な緑味黄
色〜橙色の染色物を得ることができる。
ドが高く、前記した公知化合物（イ）、（ロ）に比べて
染浴安定性が著しく優れ、また、湿潤堅牢度、昇華堅牢
度、後加工堅牢度、耐光堅牢度にも優れた鮮明な緑味黄
色〜橙色の染色物を得ることができる。
以下、実施例により本発明のより詳細な説明を行なう。
実施例中、部とは重量部を表わす。
実施例中、部とは重量部を表わす。
実施例１ 18.8部のｏ−ニトロアニリンを180部の水及び36部の30
％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナト
リウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明な
ジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含む
600部の水に１−β−アセトキシエチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン21.1部を溶かした溶
液に０〜５℃で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。
次いで混合物を酸性にし、過、洗浄し、乾燥する。下
記式（１）の化合物29部が得られた。
％塩酸と共に強く撹拌し、50部の水に７部の亜硝酸ナト
リウムを含む溶液で０〜５℃でジアゾ化を行う。澄明な
ジアゾ液を28％苛性ソーダ25部、酢酸ソーダ33部を含む
600部の水に１−β−アセトキシエチル−４−メチル−
６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン21.1部を溶かした溶
液に０〜５℃で徐々に加え、同温度で30分間撹拌する。
次いで混合物を酸性にし、過、洗浄し、乾燥する。下
記式（１）の化合物29部が得られた。
このようにして得た化合物（１）を用いて下記の操作に
より染色を行った。
より染色を行った。
ａ）分散液の調整 化合物（１）又は（２） 20部 アニオン系分散剤（注１） 20部 水 60部 合計 100部 （注１）ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物 上記混合物をサンドミル中で10時間処理し、分散液を得
た。
た。
ｂ）染 色 ａ）で得た分散液３部を水3000部と共に染色用ポットに
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。
耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。
入れ、酢酸を用いてpH5に調整する。次いでポリエステ
ル織物100部を投入し、130℃で60分間染色を行う。染色
終了後常法により洗浄すすぎを行い、次いで乾燥する。
耐光堅牢度をはじめとする諸堅牢度にすぐれ鮮明で濃度
の高い緑味黄色の染色物が得られた。
実施例２ 実施例１においてｏ−ニトロアニリンのかわりにｏ−ニ
トロ−ｐ−ブロモアニリン21.7部、１−β−アセトキシ
エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オ
ンのかわりに１−β−メトキシエチル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−ピリド−２−オン18.3部を使用すると下
式（２）の化合物37.2部が得られる。
トロ−ｐ−ブロモアニリン21.7部、１−β−アセトキシ
エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オ
ンのかわりに１−β−メトキシエチル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−ピリド−２−オン18.3部を使用すると下
式（２）の化合物37.2部が得られる。
また、５−（２′−ニトロ−４′−メチルフェニルア
ゾ）−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン
28.8部を炭酸ナトリウム8.5部ヨウ化カリ0.5部、β−メ
トキシエチルブロミド27.8部、水1.0部と共にクロルベ
ンゼン120部中、80℃で原料が消失するまで反応させ、
反応後、メタノール120部を加え、析出した結晶を
過、洗浄、乾燥して化合物（２）を33.2部得た。
ゾ）−４−メチル−６−ヒドロキシ−ピリド−２−オン
28.8部を炭酸ナトリウム8.5部ヨウ化カリ0.5部、β−メ
トキシエチルブロミド27.8部、水1.0部と共にクロルベ
ンゼン120部中、80℃で原料が消失するまで反応させ、
反応後、メタノール120部を加え、析出した結晶を
過、洗浄、乾燥して化合物（２）を33.2部得た。
このようにして得た化合物（２）を実施例１と同様の方
法によってポリエステル織物を染色し、諸堅牢度に優
れ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物を得た。
法によってポリエステル織物を染色し、諸堅牢度に優
れ、鮮明で濃度の高い緑味黄色の染色物を得た。
実施例３ 実施例１のａ）で得た分散液を用い、下記の組成の捺染
糊を調製する。
糊を調製する。
（捺染糊組成） 上記分散液 ３ 部 ハーフエマルジョン元糊（注２） 60 部 酒石酸 0.3部 塩素酸ナトリウム 0.2部水 残部 合計 100 部 （注２）ハーフエマルジョン元糊組成 灯油 70部 水 25部ビスコンKM−８（注３） ５部 合計 100部 （注３）新中村化学（株）製品：乳化剤 上記を高速ミキサー中で混合したエマルジョン30部とメ
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊とする。
イプロガムNP12％ペースト（グリナウ社製品）70部とを
混合してハーフエマルジョン元糊とする。
こうして得た糊染糊を用いてポリエステル布に手捺染を
行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸気
処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅牢
かつ鮮明な黄色捺染布が得られる。
行う。次いでこの布を乾燥し、175℃で７分間過熱蒸気
処理を行う。以下常法により洗浄及び乾燥を行う。堅牢
かつ鮮明な黄色捺染布が得られる。
実施例４〜38 実施例１と同様にして下表に示す化合物を合成し、各
々、実施例15と同様にしてポリエステル繊維を染色し下
表の結果を得た。
々、実施例15と同様にしてポリエステル繊維を染色し下
表の結果を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭54−7429（ＪＰ，Ａ) 特開 昭50−19828（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−84028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13633（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−13635（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式 〔式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルキルカルボニル基、アルキルオキシカ
ルボニル基、アルアルキルオキシカルボニル基、アルキ
ルスルホニル基、アリールスルホニル基、置換基を有し
ていてもよいカルバモイルまたはスルファモイル基、ま
たはシアノ基を表わし、Ｒはハロゲン原子、−OH,−CN,
−OR1,−OCOR1,−OCOOR1,−COOR1,−NHSO2R1,−NHCOR1
−OCONHR1により置換されているアルキル基を表わす。
但し、R1はアルキル基、アルケニル基、アルコキシアル
キル基またはシクロアルキル基を表わす。〕 で示されるピリドン系モノアゾ化合物の一種または二種
以上を用いることを特徴とする疎水性繊維を染色する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61245046A JPH0788633B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61245046A JPH0788633B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399382A JPS6399382A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH0788633B2 true JPH0788633B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=17127777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245046A Expired - Lifetime JPH0788633B2 (ja) | 1986-10-14 | 1986-10-14 | ピリドン系モノアゾ化合物を用いて疎水性繊維を染色する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788633B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011148992A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2011148993A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2011148995A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2011148994A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122004A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122006A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122005A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122007A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5799647B2 (ja) * | 2010-09-22 | 2015-10-28 | 住友化学株式会社 | 化合物 |
| CN103881412A (zh) * | 2014-03-22 | 2014-06-25 | 浙江山峪染料化工有限公司 | 一种单偶氮分散染料化合物及其制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH585246A5 (ja) * | 1973-05-17 | 1977-02-28 | Basf Ag | |
| LU76304A1 (ja) * | 1976-12-01 | 1978-07-10 | ||
| DE2727383A1 (de) * | 1977-06-18 | 1979-01-04 | Basf Ag | Azofarbstoffe der pyridonreihe |
-
1986
- 1986-10-14 JP JP61245046A patent/JPH0788633B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011148992A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2011148993A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2011148995A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2011148994A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122004A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122006A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122005A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
| JP2012122007A (ja) * | 2010-12-09 | 2012-06-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6399382A (ja) | 1988-04-30 |
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